DE1291737B - Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesaettigten, verzweigten, chlorfluorierten Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesaettigten, verzweigten, chlorfluorierten KohlenwasserstoffenInfo
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Description
1 2
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Bereiches und einer verlängerten Verweilzeit im Bereich
Herstellung von olefinisch ungesättigten, verzweigten von 0,1 bis 200 Sekunden oder durch ein höheres Verchlorfluorierten
Kohlenwasserstoffen, das dadurch ge- hältnis von Fluorwasserstoff zu Kohlenwasserstoff zu
kennzeichnet ist, daß man gesättigte oder olefinisch un- steigern.
gesättigte verzweigte Kohlenwasserstoffe mit bis zu 5 Die chlorfluorierten Verbindungen können in übli-10
Kohlenstoffatomen im Molekül in der Dampf- eher Weise abgetrennt werden,
phase in Gegenwart von elementarem Kohlenstoff Es können gesättigte oder äthylenisch ungesättigte gleichzeitig mit Fluorwasserstoff und weniger als verzweigte Kohlenwasserstoffe verwendet werden. 4 Molekülen Chlor pro Kohlenstoffatom des Kohlen- Überraschenderweise enthält das Produkt gewöhnlich Wasserstoffs bei einer Temperatur zwischen 200 und io ungesättigte Verbindungen, ganz gleich, ob das Aus-6500C, vorzugsweise von 400 bis 550°C, und einer gangsmaterial ungesättigt ist oder nicht, und sowohl Verweilzeit von 0,1 bis 200 Sekunden umsetzt. : ' gesättigte als' auch .ungesättigte Produkte mit der
phase in Gegenwart von elementarem Kohlenstoff Es können gesättigte oder äthylenisch ungesättigte gleichzeitig mit Fluorwasserstoff und weniger als verzweigte Kohlenwasserstoffe verwendet werden. 4 Molekülen Chlor pro Kohlenstoffatom des Kohlen- Überraschenderweise enthält das Produkt gewöhnlich Wasserstoffs bei einer Temperatur zwischen 200 und io ungesättigte Verbindungen, ganz gleich, ob das Aus-6500C, vorzugsweise von 400 bis 550°C, und einer gangsmaterial ungesättigt ist oder nicht, und sowohl Verweilzeit von 0,1 bis 200 Sekunden umsetzt. : ' gesättigte als' auch .ungesättigte Produkte mit der
Der verwendete Kohlenstoff kann aktiviert oder gleichen Kohlenstoffkette ergeben gleichartige Pronicht
aktiviert und von irgendeiner Teilchengröße dukte.
oder Porosität sein, die kein Zusammenkleben im 15 Es ist festgestellt worden, daß eine Alkylgruppe,
Reaktor verursacht. Er kann als stationäres oder insbesondere eine Methylgruppe, in einer einem
fluidisiertes Bett verwendet werden. Es ist gegebenen,- Kohlenstoffatom, das eine Doppelbindung trägt, befalls
vorteilhaft, den Kohlenstoff mit einem Metall- nachbarten Stellung nach dem erfindungsgemäßen
halogenidkatalysator zu imprägnieren. Verfahren leicht fluoriert wird. Bei Verwendung von
Bei einer Temperatursteigerung tritt eine Abnahme ao Isobutylen, das zwei Methylgruppen in einer solchen
des Reaktionsproduktes auf, merklich bei Tempera- Stellung aufweist, werden beide Methylgruppen erfinturen
über 5500C und unerwünscht hoch bei Tem- dungsgemäß vollständig fluoriert, und die Doppelperaturen
über 6500C. Die gewünschte Temperatur bindung bleibt erhalten. Bei der erfindungsgemäßen
kann z. B. durch Erhitzen des Reaktionsgefäßes von Umsetzung von Isobutylen mit Fluorwasserstoff und
außen und/oder durch Vorwärmen von wenigstens 25 Chlor wird als Hauptprodukt gewöhnlich 1 - Chloreinem
der eingeführten Gase oder Dämpfe eingestellt 3,3,3-trifluor-2-trifluormethylpropen neben,- 1,3-Diwerden.
chlor-3,3-difluor-2-trifluormethylpropen erhalten.
Da insbesondere'Chlor und niedere Kohlenwasser- Die Umsetzung mit Isobutylen verläuft günstig bei
stoffe bei erhöhten Temperaturen heftig miteinander · einer Temperatur von 350 bis 5500C, vorzugsweise
reagieren, wird vorzugsweise entweder ein Teil des 30 beträgt die Temperatur 400 bis 5500C und insbeson-Kohlenstoffbettes,
in das sie eingeführt werden, unter- dere 400 bis 4500C. Um einen großen Anteil an
halb der für die Reaktion erforderlichen optimalen l-Chlor-3,3,3-trifluor-2-trifluormethylpropen zu erTemperatur
gehalten, und/oder es wird ein Ver- .. halten, müssen wenigstens 8 Mol Fluorwasserstoff
dünnungsgas eingeführt. Als Verdünnungsgas können und wenigstens 8 Mol Chlor pro Mol Isobutylen einChlor,
ein inertes Gas, z. B. Stickstoff, der bei der 35 geführt werden. Bei Herabsetzung der zugeführten
Reaktion erzeugte Chlorwasserstoff oder andere Fluorwasserstoffmenge auf unter 8 Mol pro Mol Isozurückgeführte
gasförmige Reaktionsprodukte, Fluor- butylen steigt der Anteil an !,S-Dichlor-SjS-difluorwasserstoff
im Überschuß über die für die Reaktion 2-trifluormethylpropen.
erforderliche Menge oder ein Gemisch von zwei oder Es ist auch gefunden worden,, daß das erfindungs-
mehreren dieser Gase verwendet werden. 40 gemäß erhaltene Produktgemisch gegebenenfalls cycli-
Die Verweilzeit im Reaktionsgefäß wird durch das ... sehe Verbindungen enthält.
Verhältnis von Gesamtvolumen in Kubikzentimeter, Gewünschtenfalls kann auch eine Verbindung als
das durch das Kohlenstoffbett (einschließlich des Ausgangsstoff verwendet werden, die bei den im
freien Zwischenraumes im Kohlenstoffbett) einge- Reaktor herrschenden Bedingungen zu einem vernommen
wird, zur Gesamtgeschwindigkeit der Gas- 45 zweigten Kohlenwasserstoff der beschriebenen Art
zufuhr in das Reaktionsgefäß, gemessen bei der zerfällt. Einige der verzweigten Kohlenwasserstoffe
Reaktionstemperatur und dem Reaktionsdruck, be- zerfallen zu einfacheren verzweigten Kohlenwasserstimmt.
. stoffen, die dann mit dem Chlor und dem Fluorwasser-
Gewöhnlich ist es am zweckmäßigsten, das Verfah- stoff reagieren. Beispielsweise zerfällt die leicht erren
bei annähernd Atmosphärendruck durchzuführen, 50 hältliche Verbindung Diisobutylen zu Isobutylen, das
es sei denn, daß die Abtrennung des Produktes bei er- dann wie vorstehend beschrieben reagiert,
'höhtem Druck erfolgt und es praktischer ist, die Da manche Kohlenwasserstoffe in Gegenwart von
'höhtem Druck erfolgt und es praktischer ist, die Da manche Kohlenwasserstoffe in Gegenwart von
Chlorfluorierung und Abtrennung bei dem gleichen Fluorwasserstoff zum Polymerisieren neigen, muß
Druck durchzuführen. eine Mischung dieser Reaktionspartner vor dem EinWenn
man bei den bevorzugten Bedingungen arbei- 55 führen in den Reaktor vermieden werden. Dies wird
tet, so erhält man als chlorfluoriertes Reaktionspro- praktisch erreicht, indem Fluorwasserstoff und Chlor
dukt gewöhnlich ein einfaches Gemisch verschieden durch eine Einlaßöffnung und der Kohlenwasserstoff
halogenierter Verbindungen. Ein besonderer Vorteil durch eine andere Einlaßöffnung eingeleitet werden,
der Erfindung besteht darin, daß hohe Ausbeuten an wobei die beiden Einlaßöffnungen so angebracht sind,
speziellen Verbindungen erhalten werden, die einen 60 daß sie sich im Punkt der Einführung in den Reaktor
großen Anteil Fluor enthalten. treffen.
Es ist möglich, durch Veränderung der Temperatur, Das Reaktionsgefäß soll natürlich aus Materialien
der Verweilzeit und der Anteile der Reaktionspartner bestehen, die gegen den Angriff des Reaktionsgemidas
Verhältnis der einzelnen erhaltenen Verbindungen sches widerstandsfähig sind. Geeignete Materialien
zu ändern. Im allgemeinen gelingt es, das Verhältnis 65 sind rostfreier Stahl, Nickel, im Handel erhältlich unter
von Verbindungen mit hohem Fluorgehalt zu Verbin- der Bezeichnung »Monel«, »Inconel«, »Hastelloy« erdungen
mit niedrigem Fluorgehalt durch Verwendung hältliche Ni-Legierungen oder mit Kohlenstoff vereiner
höheren Temperatur innerhalb des bevorzugten kleidetes Metall. Das Reaktionsgefäß kann z. B. in
Form eines Rohres ausgeführt sein, wobei die Reaktionspartner
an dem einen Ende eingeführt und die Produkte an dem anderen Ende ausgetragen werden.
Gewünschtenfalls kann Sauerstoff vor der Reaktion aus dem Reaktionsgefäß entfernt werden, indem das
Reaktionsgefäß mit dem Verdünnungsmittel durchgespült wird.
Eine für die Reaktion geeignete Vorrichtung besteht aus einer praktisch senkrechten, zylindrischen Säule
aus rostfreiem Stahl, die ein stationäres Kohlenstoffbett enthält. Die Säule wird von einem Mantel eingeschlossen,
der Heizschlangen enthält. Ein Eintrittsrohr für die Reaktionspartner ist am Kopf der Säule
angebracht. Ein Auslaß führt vom Boden der Säule zu einem Polyäthylenkessel, dann zu einem Waschturm
mit KOH, einem Kühler, einer Trockensäule mit Silicagel und zwei Fallen, die in einem festen Kohlendioxyd-Aceton-Gemisch
gekühlt werden.
Beim Betrieb werden die Reaktionspartner gemischt und am Kopf des erhitzten Reaktionsgefäßes einge- so
führt. Der Polyäthylenkessel wirkt als Falle für irgendwelche
Verbindungen mit einem hohen Siedepunkt in dem Produkt (die »hochsiedende« Fraktion), der
bei der Reaktion gebildete Chlorwasserstoff und nicht umgesetzter Fluorwasserstoff in dem Produkt werden
bei der KOH-Wäsche entfernt, und der Rückstand des Produktes (die »niedrigsiedende« Fraktion) wird in
der mit festem Kohlendioxyd/Aceton gekühlten Falle kondensiert.
Es wird ein Reaktionsgefäß der vorstehend beschriebenen Art verwendet, mit einem Kohlenstoffbettvolumen
von 1000 cm3, das auf 4500C erhitzt wird.
Die Reaktionspartner werden mit folgenden Geschwindigkeiten in das Reaktionsgefäß eingeführt:
Isobutylen 0,18 Mol/Std.
Chlor 1,8 Mol/Std.
Fluorwasserstoff 1,8 Mol/Std.
Stickstoff wird als Verdünnungsmittel mit einer Geschwindigkeit von 0,31 Mol/Std. ebenfalls eingeführt.
Die Verweilzeit beträgt 15 Sekunden, der Versuch wird 7l/2 Stunden lang durchgeführt. Man
erhält 20,7g/Std. eines niedrigsiedenden Produktes mit folgender Zusammensetzung:
Molprozent
Dichlordifluormethan und andere niedrig
siedende Produkte 8
l-Chlor-S^^-trifluor^-trifluormethylpropen
52
Das für dieses Beispiel verwendete Reaktionsgefäß besteht aus einem Rohr aus rostfreiem Stahl, das von
einem elektrisch beheizten Mantel umschlossen ist und 171 granulierten Koks enthält.
Die Reaktionspartner werden am Kopf des Reaktionsgefäßes mit folgenden Geschwindigkeiten eingeführt:
Isobutylen 1 Mol/Std.
Chlor 8 Mol/Std.
Fluorwasserstoff 8 Mol/Std.
Stickstoff wird als Verdünnungsmittel mit einer Geschwindigkeit von 3 Mol/Std. eingeführt. Die
Verweilzeit beträgt 55 Sekunden, der Versuch läuft Stunden, und die höchste Temperatur, die in dem
Reaktionsgefäß erreicht wird, beträgt 4000C.
Man erhält 177 g/Std. eines Produktgemisches von folgender Zusammensetzung:
Molprozent
29
17
17
13
9
9
26
propen
1,1,2-Trichlortrifluorpropen
1,1,2-Trichlortrifluorpropen
propen
l,2-Dichlor-3,3,3-trifiuorpropen
propen
Chlorfluormethan
Andere hochchlorierte Produkte
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesättigten, verzeugten chlorfluorierten Kohlenwasserstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man gesättigte oder olefinisch ungesättigte
verzweigte Kohlenwasserstoffe mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen im Molekül in der Gasphase in Gegenwart von elementarem Kohlenstoff
gleichzeitig mit Fluorwasserstoff und weniger als 4 Molekülen Chlor pro Kohlenstoffatom des
Kohlenwasserstoffs bei einer Temperatur zwischen 200 und 65O0C, vorzugsweise 400 bis 550°C, und
einer Verweilzeit von 0,1 bis 200 Sekunden umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Abtrennung des
Produktes bei erhöhtem Druck die Reaktion bei dem gleichen erhöhten Druck durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Umsetzung
ein Verdünnungsgas, vorzugsweise Stickstoff, verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in
Gegenwart von elementarem Kohlenstoff in Form eines stationären Bettes durchführt.
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