DE935987C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureamiden der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureamiden der AnthrachinonreiheInfo
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Description
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 1. DEZEMBER 1955
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22b GRUPPE 302
S 26524 IVd 122b
Dr. Albin Peter und Dr. Erhard Wydler, Basel (Schweiz)
sind als Erfinder genannt worden
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäureamiden der Anthrachinonreihe
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 25. Dezember 1951 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 29. Oktober 1953
Patenterteilung bekanntgemacht am 3. November 1955
Die Priorität der Anmeldung in der Schweiz vom 18. Oktober 1951 ist in Anspruch genommen
Es wurde gefunden, daß man zu Sulfonsäureamiden der Anthrachinonreihe gelangt, wenn man
Sulfonsaurechlori.de der Zusammensetzung
SO0Cl
SOXl
worin X und Y Methyl oder Äthyl und Z Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeuten und worin die Phenylkerne
weiter durch die genannten Substituenten und außerdem durch Chlor oder Brom besetzt sein können,
derart, daß in jedem Phenylkern höchstens ι Halogenatom vorhanden ist, mit Aminen kondensiert.
Als Ausgangsstoffe für die Darstellung der Sulfonsäureamide seien beispielsweise genannt die Sulfonsäurechloride
aus i, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon, i, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethylphenylamino)-anthrachinon,
1, 4-Bis-(2', 3', 4', 6'-tetramethyl-phenylamino)-anthrachinon, 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-triäthyl-phenylamino)-anthrachinon,
1, 4-Bis-(2', 4'-dimethyl - 6' - äthyl - phenylamino) - anthrachinon,
i, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-3'-brom-phenylamino)-anthrachinon, i, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-3'-chlorphenylamino)-anthrachinon,
1, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-
pheäylamino):-6Tchlor-anthrachinon, ι,.4-Bis-(2', 6'-dimethyi-phenylamino)-6,
7-dichlor-anthrachinon. Die Sulfonsäurechloride werden beispielsweise derart hergestellt,
daß man auf die entsprechenden, in den Arylaminoresten gegebenenfalls- sulfonierten 1, 4-DiarylaminoanthrachinonabkömmHngen
so lange Chlorsulfonsäure einwirken läßt, bis die Verbindungen in heißer verdünnter Alkahmetallhydroxydlösung löslich
geworden, in Wasser jedoch unlöslich sind. Als Amine kommen in Betracht Ammoniak und
seine durch Substitution eines oder zweier Wasserstoffatome durch Alkyl, Oxalkyl, Cycloalkyl, Aryl
entstandenen Derivate, also beispielsweise Methylamin, Äthylamin, Diäthylamin, Amylamin, Oxäthylamin,
Dioxäthylamin, Propanolamine, Piperidin, Taurin, N-Methyltaurin, Aminobenzol, Ämino-methylbenzole,
Amino-dimethylbenzole, Amino-methoxybenzole, Amino-äthoxybenzole, Amino-dimefhylbenzolsulfonsäuren,
Aminomethoxj^benzolsulfonsauren, N-(Aminophenyl)-aminobenzolsulfonsäuren, Aminonaphthalinsulfonsäuren,
(3'-Amino-4'-methoxy)-phenyrmethansulfonsäure, (3'-Amino-4', 6'-dimethyl)-phenylmethansulfonsäure.
Von den Arylaminen werden nur solche mit einem Arylkern an der zu kondensierenden
Aminogruppe verwendet.
Zur Kondensation verrührt man die Sulfonsäurechloride trocken oder als wasserhaltige Preßkuchen
mit den Aminen. Als Lösungs- und Verdünnungsmittel dienen, wenn möglich, die Amine selbst, sonst
können Wasser, Alkohole, wie Methyl-, Äthyl-, Propylalkohole, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, und
Gemische, wie wäßeriger Alkohol, zugesetzt werden. Die Kondensation tritt bei normaler oder mäßig
erhöhter Temperatur ein; oft ist es zweckmäßig, zur Beendigung der Kondensation bis gegen 80 bis ioo°
zu heizen.
Die frei werdende Salzsäure wird durch einen Überschuß an zu kondensierendem Amin oder durch ein
säurebindendes Mittel, wie Natriumkarbonat, Natriumbikarbonat oder die Karbonate des Lithiums und
Kaliums, gebunden.
Die Sulfonsäureamide werden aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt durch Verdünnen mit Wasser,
Salzwasser oder verdünnter Salz- oder Schwefelsäure— je nachdem das abzuscheidende Sulfonsäureamid
wasserlöslich oder wasserunlöslich ist und je nach der Natur des Verdünnungsmittels — und Filtrieren.
Oft kann auch das ganze Reaktionsgemisch zur Trockne gebracht werden.
Die Produkte der Kondensation sind den als Ausgangsmaterial verwendeten Disulfonsäurechloriden
entsprechend im allgemeinen Disulfonsäureamide. Aromatische Aminosulfonsäuren kondensieren schwerer
als die übrigen Amine, so daß als Nebenreaktion eine gewisse Hydrolyse oft nicht zu vermeiden ist. Da
in diesem Falle die Reaktionsprodukte wie die Produkte der Hydrolyse wasserlöslich sind, entstehen
wasserlösliche Gemische, die wie einheitliche Reaktionsprodukte technische Anwendung finden.
Sofern die Sulfonsäureamide keine Sulfonsäuregruppen tragen, können sie als Pigmente und zum
Färben von Lacken und plastischen Massen verwendet werden.
Wasserlösliche Sulfonsäureamide dienen als wertvolle blaue Farbstoffe zum Färben von tierischen
Fasern, wie Wolle, Seide, Tussah, sowie von synthetischen Fasern, z. B. Polyamidfasern. Die Wollfärbungen
zeichnen sich durch sehr gute Walk- und Lichtechtheit aus.
Man verrührt 334 Teile einer 20°/„igen feuchten
Paste des Disulfonsäurechlorids aus 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon
mit 180 Teilen einer 20 %igen Lösung des Natriumsalzes von 2-Aminoäthansulfonsäure.
Nach Zugabe von 20 Teilen Natriumbikarbonat und 100 Teilen 80% ig em Isopropylalkohol
rührt man 3 Stunden bei 500, wobei das Reaktionsgemisch wasserlöslich wird. Nun rührt
man noch 2 Stunden bei 8o° am Rückfluß, versetzt mit 80 Teilen Natriumchlorid und rührt kalt. Man
nitriert, wäscht den Rückstand mit 10 %iger Nätriumchloridlösung
neutral und trocknet ihn. Man erhält einen Farbstoff, welcher Wolle, Seide und Nylon in
lebhaften, rotstichigblauen Tönen mit guter Walk- und Lichtechtheit färbt.
Einen anderen rotstichigblauen Walkfarbstoff erhält man beim Ersatz der Disulfonsäurechloridpaste
des Beispiels durch das Disulfonsäurechlorid aus 50,2 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4'-dimethyl-6'-äthyl-phenylamino)
-anthrachinon.
Das Disulfonsäurechlorid aus 55,8 Teilen 1, 4-Bis-(2',
4', 6'-triäthyl-phenylamino)-anthrachinon liefert in gleicher Weise einen rotblauen, walk- und lichtechten
Wollfarbstoff.
Ersetzt man das Disulfonsäurechlorid des 1, 4-Bis-(2',
4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinons durch das Disulfonchlorid aus 44,6 Teilen 1, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon,
so erhält man einen rotstichigeren blauen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. fc
Einen reinblauen Farbstoff für Wolle, Seide und Polyamidfasern liefert das Disulfonsäurechlorid aus
51,5 Teilen 1, . 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-6,7-dichlor-anthrachinon.
Aus dem Disulfonsäurechlorid aus 5°,2 Teilen
i, 4-Bis-(2', 3', 4', 6'-tetramethyl-phenylamino) -anthrachinon erhält man ebenfalls einen Wolle, Seide und
Polyamidfasern in reinblauen Tönen färbenden Farbstoff mit ausgezeichneten Naß- und Lichtechtheiten.
Man verrührt 120 Teile einer 30% igen Lösung des Natriumsalzes von 2-Methylaminoäthansulfonsäure
mit 318 Teilen 2i%igem feuchtem Disulfonsäurechlorid
aus i, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon, fügt 80 Teile Isopropylalkohol und
Teile Natriumbikarbonat hinzu und rührt auf dem Wasserbade 5 Stunden bei 50°. Man neutralisiert mit
Teilen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und destilliert sodann nach Zugabe von 37 Teilen Natriumchlorid
den Isopropylalkohol ab. Bei 500 filtriert man,
wäscht den Rückstand mit 5°/oiger Natriumchloridlösung
und trocknet bei no0. Man erhält einen Farbstoff, welcher Wolle, Polyamidfasern und Seide
in lebhaften, rotstichigblauen Tönen mit sehr guter Walk- und Lichtechtheit färbt.
Ebenfalls rotstichigblaue, gut naß- und lichtechte Farbstoffe erhält man aus den Disulfonsäurechloriden
aus 50,2 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4'-dimethyl-6'-äthyl-phenylamino) -anthrachinon oder aus 55,8 Teilen 1,
4"Bis-(2', 4', 6'-triäthyl-phenylamino)-anthrachinon.
Einen Farbstoff, der dieselben Eigenschaften aufweist, Wolle jedoch in rotstichiger blauen Tönen färbt als das Kondensationsprodukt des Disulf onsäurechlorids aus 1, 4-Bis-(2;, 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon, erhält man bei der Kondensation des Disulfonsäurechlorids aus 44,6 Teilen 1, 4-Bis-(2',6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon mit 2-Methylaminoäthansulfonsäure.
Einen Farbstoff, der dieselben Eigenschaften aufweist, Wolle jedoch in rotstichiger blauen Tönen färbt als das Kondensationsprodukt des Disulf onsäurechlorids aus 1, 4-Bis-(2;, 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon, erhält man bei der Kondensation des Disulfonsäurechlorids aus 44,6 Teilen 1, 4-Bis-(2',6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon mit 2-Methylaminoäthansulfonsäure.
Man löst 14 Teile 3-Aminobenzol-i-carbonsäure in
100 Teilen Wasser durch Zugabe von 4,1 Teilen Natriumhydroxyd, verrührt mit dem Disulfonsäurechlorid
aus 22,3 Teilen 1,4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon
und fügt sodann 6,5 Teile Natriumkarbonat hinzu. Nach I2stündigem Rühren bei 400 ist das Reaktionsprodukt in kaltem Wasser
vollständig löslich. Man fällt bei 900 mit 15 °/0 Natriumchlorid,
saugt ab, sobald der Farbstoff ausgefallen ist, und wäscht den Rückstand mit io°/0iger Natriumchloridlösung
neutral.
Man erhält einen Farbstoff, welcher Wolle in reinen, rotstichigblauen Tönen mit guter Naß- und Lichtechtheit
färbt.
Ersetzt man das Disulfonsäurechlorid des 1, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinons durch das entsprechende Derivat aus 23,7 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon, so gelangt man zu einem Produkt, das Wolle in reinen blauen Tönen mit ähnlichen Echtheiten färbt.
Ersetzt man das Disulfonsäurechlorid des 1, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinons durch das entsprechende Derivat aus 23,7 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon, so gelangt man zu einem Produkt, das Wolle in reinen blauen Tönen mit ähnlichen Echtheiten färbt.
Einen ebenfalls ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man das Disulfonsäurechlorid aus 23,7 Teilen
ι, 4-B1S- (2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino) -anthrachinon
statt mit 14 Teilen 3-Aminobenzol-i-carbonsäure mit derselben Menge 4-Aminobenzol-i-carbonsäure kondensiert.
Man verrührt das feuchte Disulfonsäurechlorid aus 23,7 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon
mit 100 Teilen io°/0iger Natriumsulfatlösung,
versetzt mit 10 Teilen wasserfreiem Natriumkarbonat, tropft bei 500 eine konzentrierte wäßerige
Lösung des Natriumsalzes von 17 Teilen 4-Amino-2-oxybenzol-i-carbonsäure
in 1 Stunde hinzu und rührt 15 Stunden weiter. Man fällt den Farbstoff bei
go° durch Zufügen von 25 Teilen Natriumchlorid, filtriert kalt und wäscht mit io%iger Natriumchloridlösung.
Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und Polyamidfasern in reinen blauen Tönen und zeichnet sich
durch gute Lichtechtheit und durch sehr gute Naßechtheiten aus.
Einen etwas grünstichigeren Farbstoff erhält man beim Ersatz des Disulfonsäurechlorids aus 23,7 Teilen
i, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon durch dasjenige aus 25,4 Teilen 1, 4-Bis-(2',
4', o'-trimethyl-phenylaminoj-o-chlor-anthrachinon.
In eine Suspension von 26,5 Teilen des Natriumsalzes der i, s-Dimethyl^-aminobenzol-o-sulfonsäure,
12 Teilen Natriumbikarbonat und 12 Teilen Natriumchlorid
in 100 Teilen Wasser trägt man in 1 Stunde bei 55 bis 6o° eine feuchte Disulfonsäurechloridpaste
aus 27,2 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-6, 7-dichlor-anthrachinon in kleinen Portionen
ein und rührt 36 Stunden weiter bis zur völligen Löslichkeit in i°/oiger Natriumkarbonatlösung. Man
fällt das Reaktionsprodukt durch Zugabe von weiteren 12 Teilen Natriumchlorid und erhält nach dem Isolieren
einen gut walk- und lichtechten Farbstoff, welcher Wolle in grünstichigblauen Tönen färbt.
85 Beispiel 6
Man löst 10 Teile 1, s-Dimethyl^-aminobenzol-5-sulfonsäure
in so viel verdünnter Natriumhydroxydlösung, daß man eine schwach alkalisch reagierende
Lösung erhält. Nun fügt man 25,2 Teile kristallisiertes Natriumsulfat und 4,3 Teile Natriumbikarbonat hinzu
und verrührt mit einer feuchten Paste des Disulfonsäurechlorids aus 9 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6-'trimethylphenylamino)-anthrachinon.
Man verdünnt mit 40 Teilen Wasser und rührt 20 Stunden bei 500 bis zur völligen Löslichkeit in kaltem Wasser. Nachdem
man noch 1 Stunde bei 8o° gehalten hat, fällt man mit 15,4 Teilen Natriumchlorid. Nach üblichem Aufarbeiten
erhält man einen blauen Wollfarbstoff mit guter Walk- und Lichtechtheit.
Verwendet man an Stelle des Disulfonsäurechlorids aus i, 4~Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon
das entsprechende Derivat aus 8,5 Teilen i, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon,
so erhält man ebenfalls einen blauen, gut walk- und lichtechten Farbstoff für Wolle, Seide und Polyamidfasern.
Einen gut naß- und lichtechten Farbstoff erhält man auch durch Kondensation des Disulfonsäurechlorids
aus 10,6 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-triäthyl-phenylamino)
-anthrachinon mit 1,3-Dimethyl-4-aminobenzol-5-sulfonsäure.
Zu 100 Teilen Wasser fügt man nacheinander 22,5 Teile 3O°/0ige Natriumhydroxydlösung, 45 Teile
i-Methoxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure, 18 Teile Natriumbikarbonat
und 100 Teile Isopropylalkohol. Hierauf trägt man unter Rühren das feuchte Disulf onsäurechlorid
aus 47,4 Teilen 1,4-Bis-(2', 4', 6'-trimethylphenylamino)-anthrachinon
ein und hält auf dem Wasserbad 12 Stunden bei 50°. Eine Probe des Reaktionsgemisches ist nun in kaltem Wasser vollständig
löslich. Man gewinnt das Kondensationsprodukt' durch Eindampfen zur Trockne.
Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und Polyamidfasern
in rotstichigblauen Tönen mit guter WaIk- und Lichtechtheit.
Ähnliche Farbstoffe erhält man beim Ersatz des Disulfonsäurechlorides
aus 47,4 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon
durch die Disulfonsäurechloride aus 44,6 Teilen 1, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinonoderaus6o,4Teilen
i, 4-Bis-(brom-2', 4'-dimethyl-phenylamino) -aminoanthrachinon
oder 50,2 Teilen 1, 4-Bis-(2', 3', 4', 6'-tetramethyl-phenylamino)-anthrachinon.
Man verrührt 100 Teile Wasser und 21,2 Teile
6i,5°/oige 4-Methoxy-3-anmiophenyl-methansulfonsäure
und löst das Gemisch durch Zufließenlassen von 13,5 Teilen 30 %iger Natriumhydroxydlösung. Zu der
schwach alkalisch reagierenden Lösung fügt man nacheinander 25,2 Teile kristallisiertes Natriumsulfat,
4,3 Teile Natriumbikarbonat und das Disulfonsäurechlorid aus 10,3 Teilen 1,4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-6,
7-dichlor-anthrachinon. Man rührt sodann 24 Stunden bei 50 bis 55° und fällt den Farbstoff mit
20 Teilen Natriumchlorid bei 850.
Dieser Farbstoff zieht iii reinen blauen Tönen überraschend
langsam auf Wolle; die Färbung zeichnet sich durch eine gute Walkechtheit aus.
Setzt man das Disulfonsäurechlorid aus 9 Teilen i, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon
auf die genannte Weise um, so erhält man einen Farbstoff, welcher ebenfalls langsam auf Wolle zieht
und gut walkecht ist, aber rotstichigblaue Töne erzeugt.
Zu einer Suspension des feuchten Disulfonsäurechlorids aus 23,7 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethylphenylamino)-anthrachinon
in 100 Teilen Wasser fügt man unter Rühren nacheinander 13 Teile Natriumbikaxbonat
und eine Lösung von 28,8 Teilen 4'-Aminobenzoyl-4-amino-2-oxybenzol-i-carbonsäure
in 100 Teilen Wasser und 15,4 Teilen 30°/Oiger Natriumhydroxydlösung,
erhitzt auf dem Wasserbad auf 50 bis 55° und rührt 16 Stunden weiter. Zum Schluß
rührt man noch 1 Stunde bei 90°, säuert mit einigen Tropfen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure an, fällt
durch Zugabe von 50 Teilen Natriumchlorid aus und läßt erkalten. Man nitriert, wäscht mit i5°/oiger
Natriumchloridlösung neutral und trocknet. Der neue Farbstoff zeichnet sich durch gute Naß- und Lichtechtheit
aus und färbt Wolle und Seide in lebhaften, reinen bläuen Tönen.
Einen auf Wolle langsam ziehenden, rotstichigblauen Farbstoff, welcher zudem gut walkecht ist,
erhält man nach der folgenden Vorschrift:
Man rührt die feuchte Paste des Disulfonsäurechlorids aus 23,7 Teilen 1, 4~Bis-(2', 4', 6'-trimethylphenylamino)-anthrachinon
in eine Lösung von 11,5 Teilen Natriumbikarbonat in 100 Teilen Wasser
ein und versetzt sodann mit dem Natriumsalz von 23,8 Teilen i-Arninonaphthann-5-sulfonsäure. Nach
i5stündigem Rühren bei 55° ist das Reaktionsgemisch wasserlöslich geworden. Nun erhitzt man auf 8oc
und tropft unter Einhalten dieser Temperatur 200 Teile gesättigte Natriumchloridlösung ein, rührt kalt und
gewinnt den Farbstoff nach bekannten Methoden.
Ersetzt man das Natriumsalz der i-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure
durch dieselbeMenge desNatriumsalzes der i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure, so erhält
man einen etwas rotstichigeren Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
An Stelle der i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure
kann man mit demselben Erfolg das Natriumsalz aus 23,8 Teilen des technischen Gemisches der
i-Aminonaphthalin-6- und -7-sulfonsäure verwenden.
Man verrührt 300 Teile feuchtes Disulfonsäurechlorid aus 44,6 Teilen 1,4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon
mit2oo Teilen technischemAmylamin und hält sodann 12 Stunden bei 52°. Durch Eingießen
in eine Lösung von 230 Teilen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure in 800 Teilen Wasser bei 250,
Filtrieren, Waschen und Trocknen erhält man ein rotstichigblaues Pulver, welches sich infolge seiner
guten Löslichkeit als Lackfarbstoff ausgezeichnet eignet.
In eine Mischung aus 150 Teilen Monoäthanolamin und 100 Teilen Isopropylalkohol trägt man die feuchte
Paste des Disulfonsäurechlorids aus 47,4 Teilen i, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon
und rührt 10 Stunden bei 48°. Man gewinnt das wasserunlösliche Reaktionsprodukt durch Eingießen
in 1000 Teile Wasser bei 150, filtriert und
wäscht den Rückstand mit Wasser, bis er frei von überschüssigem Monoäthanolamin ist. Man erhält
nach dem Trocknen ein blaues Pulver, welches als Lack- und Pigmentfarbstoff Verwendung findet.
Arbeitet man dagegen mit dem Disulfonsäurechlorid aus 44,6 Teilen 1,4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon,
so gelangt man zu einem rotstichigblauen Lack- und Pigmentfarbstoff.
Kondensiert man Disulfonsäurechlorid aus 44,6 Teilen 1, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon
anstatt mit 150 Teilen Monoäthanolamin mit derselben Menge Diäthanolamin, so erhält man einen
etwas rotstichiger blauen Farbstoff.
Kondensiert man das Disulfonsäurechlorid aus 47,4 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon
mit 200 Teilen Phenylamin gemäß Beispiel 11, so erhält man einen rotstichigblauen Lack-
und Pigmentfarbstoff.
Ersetzt man das Phenylamin durch dieselbe Menge N-Methyl-phenylamin und unterwirft das Disulfonsäurechlorid
aus 47,4 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon
dieser Reaktion, so gelangt man zu einem Lack- und Pigmentfarbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Einen ebensoguten Lack- und Pigmentfarbstoff
liefert die Umsetzung des Disulfonsäurechlorids aus 47,4 Teilen i, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon
mit 200 Teilen i-Amino-2, 4-dimethylbenzol.
Führt man die Einwirkung auf das Phenylamin mit dem Disulfonsäurechlorid aus 44,6 Teilen i, 4-Bis-(2',
6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon statt mit dem im Abschnitt 1 dieses Beispiels genannten Disulfonsäurechlorid
des 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethylphenylamino)-anthrachinon durch, so gewinnt man
einen etwas rotstichiger blauen Lack- und, Pigmentfarbstoff.
Claims (1)
- PATENTANSPKUCH:Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäureamiden der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfonsäurechloride der ZusammensetzungSO2ClSO2Clworin X und Y Methyl oder Äthyl und Z Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeuten und worin die Phenylkerne weiter durch die genannten Substituenten und außerdem durch Chlor oder Brom besetzt sein können, derart, daß in jedem Phenylkern höchstens 1 Halogenatom vorhanden ist, mit Aminen kondensiert.©509585 11.55
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| DE1278045B (de) * | 1963-12-13 | 1968-09-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2731476A (en) | 1956-01-17 |
| FR1064459A (fr) | 1954-05-13 |
| GB717455A (en) | 1954-10-27 |
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