DE1154586B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der folgenden allgemeinen Formel
Y O OH
(I)
SO2NH2
in welcher das eine Y eine Hydroxyl- und das andere Y eine Aminogruppe darstellt.
Man erhält diese Farbstoffe durch Kondensation von 4,5-Dinitro-chrysazin oder von 4,8-Dinitro-anthrarufin
mit einer Verbindung von der Formel
H2N
(Π)
SO2NH2
Die Kondensation kann entweder in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie z. B. Nitrobenzol,
bei Temperaturen zwischen 150 und 210°C oder in Gegenwart des als Lösungsmittel verwendeten Amins
in großem Überschuß durchgeführt werden. Bei der Umsetzung in inerten Lösungsmitteln kann die Menge
des Amins auch in weiten Grenzen schwanken. Die Verwendung von 2 bis 3 Mol des Amins auf 1 Mol
Dinitro-dioxy-anthrachinon ergibt ausgezeichnete Resultate. Ebenso kann man aber auch von Gemischen
aus 4,5-Dinitro-chrysazin und 4,8-Dinitro-anthrarufin in beliebigen Verhältnissen ausgehen, beispielsweise
1:1, 3:1 oder 1: 3, oder auch von Gemischen, die man durch Nitrieren von Anthrachinon, Umwandlung
in Diphenoxy-Verbindungen, Dinitrieren und Verseifung der Diphenoxy-dinitro-Verbindungen ohne
Abtrennung der Isomeren erhält. Die Kondensationsprodukte werden durch Entfernen des Lösungsmittels
mit Wasserdampf und Filtrieren abgeschieden, worauf sie der Einwirkung eines Reduktionsmittels, wie z. B.
Natriumsulfid, unterworfen werden.
Die Farbstoffe der Formel (I) eignen sich besonders gut zum Färben von Polyesterfasern. Ganz allgemein
versteht man unter Polyesterfasern diejenigen Fasern, die man durch Polykondensation zweiwertiger Säuren
mit zweiwertigen Alkoholen, insbesondere diejenigen, welche man durch die Kondensation der Terephthalsäure
mit Äthylenglykol erhält. Die erfindungsgemäß Verfahren zur Herstellung
von Anthrachinorifarbstoffen
von Anthrachinorifarbstoffen
Anmelder:
Compagnie Frangaise
des Matieres Colorantes, Paris
des Matieres Colorantes, Paris
Vertreter: Dr. M. Eule, Patentanwalt,
München 13, Kurfürstenplatz 2
München 13, Kurfürstenplatz 2
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 30. Dezember 1957, 14. Februar
und 31. Mai 1958 (Nr. 754 899, Nr. 758 256 und Nr. 766 854)
und 31. Mai 1958 (Nr. 754 899, Nr. 758 256 und Nr. 766 854)
Georges Weinstein, Louis Woerth,
Creil, Seine-et-Oise,
und Rene Eugene Marcel Gangneux,
Rouen, Seine-Maritime (Frankreich),
sind als Erfinder genannt worden
erhältlichen Farbstoffe können auf diese Fasern nach allen Verfahren aufgebracht werden, wie sie für das
Färben von Polyesterfasern mittels anderer Farbstoffe bereits verwendet werden. Insbesondere kann man
diese Fasern unter Druck bei hoher Temperatur mit oder ohne Bindemittel in wäßrigen Dispersionen der
genannten Farbstoffe färben. Ebenso kann man die Fasern in diesen Dispersionen auf dem Foulard behandeln
und sie dann einer Behandlung bei hoher Temperatur, z. B. Dämpfen unter Druck, unterziehen.
Man kann die Fasern auch bedrucken, worauf die bedruckten Fasern einem Dämpfen unter Druck unterzogen
werden. Oft müssen Polyesterfasern auch einer kräftigen Wärmebehandlung unterzogen werden, wenn
man auf den Geweben Dauerfalten erzielen will. Aus diesem Grunde müssen die zum Färben dieser Fasern
bestimmten Farbstoffe eine ausgezeichnete Sublimationsechtheit besitzen. Die Farbstoffe der obigen
Formel weisen nicht nur ein gutes Färbevermögen und gute allgemeine Echtheitseigenschaften auf, sondern
sie besitzen auch eine hervorragende Sublimationsund Lichtechtheit. Die in lebhaften blauen Tönen
färbenden Farbstoffe, die eine nichtsubstituierte Sulfonamidgruppe
enthalten, besitzen auch ausgezeichnete Naßechtheiten.
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Ebenso besitzen die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) eine ausgezeichnete Affinität für Fasern aus
Celluloseestern, wie Cellulosedi- und -triacetat, sowie für Polyamidfasern. Sie färben ferner Polyvinylfasern
sowie Polyacrylfasern.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I besitzen eine wesentlich bessere Sublimationsechtheit auf Polyesterfasern
als die Farbstoffe der USA.-Patentschrift 2 704 292 und die reduzierten Farbstoffe des Beispiels
II der USA.-Patentschrift 2 480 269.
In den nachstehenden Beispielen bedeuten die angegebenen Teile Gewichtsteile.
In einen Apparat, der mit einem Rührwerk, einem Thermometer und einem Rückflußkühler versehen ist,
trägt man 5 Teile 4,8-Dinitro-anthrarufin, 7,5 Teile m-Aminobenzolsulfonamid und 60 Teile trockenes
Nitrobenzol ein. Man kocht 6 Stunden lang am Rückfluß unter Rühren. Die Farbe des Reaktionsgemisches
geht allmählich von Gelb in Blau über. Bei Beendigung der Reaktion wird das Lösungsmittel durch Wasserdampf
entfernt. Man filtriert warm und trocknet das Produkt, wobei ein rotstichigblaues Pulver verbleibt.
Das Kondensationsprodukt wird im Verlauf einer Stunde bei 90 bis 95 0C in Gegenwart von 32 Teilen
einer 5%igen wäßrigen Lösung von Natriumsulfid reduziert. Nach dem Abkühlen wird der Farbstoff
durch den Zusatz von Ammoniumchlorid aus seiner wäßrigen Lösung ausgefällt, filtriert, gewaschen und
getrocknet. Der Farbstoff wird hierauf durch Auflösen in konzentrierter Schwefelsäure und Verdünnen mit
Wasser unter starkem Rühren dispergiert. Die nach dem Filtrieren und Waschen erhaltene Paste wird in
Gegenwart eines Dispergierungsmittels und eines Netzmittels einem längerem Verreiben unterzogen. Das
Trocknen erfolgt vorzugsweise in einem Zerstäubungstrockner.
Nach dem Färben bei 1300C erhält man auf Polyesterfasern
einen kräftigen, lebhaft blauen Farbton von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften. Die Sublimationsechtheit
ist sehr gut.
Verwendet man an Stelle des 4,8-Dinitro-anthrarufins das 4,5-Dinitro-chrysazin, dann erhält man
einen Farbstoff mit den gleichen Eigenschaften, der jedoch einen etwas grünstichigeren Farbton ergibt.
Anstatt wie im Beispiel 1 das 4,8-Dinitro-anthrarufin zu verwenden, geht man von einem Gemisch aus, das
auf die folgende Weise zubereitet wird:
Durch Nitrieren von Anthrachinon erhält man ein Gemisch aus mehreren isomeren Dinitro-anthrachinonen,
hauptsächlich 1,5-Dinitro- und 1,8-Dinitroanthrachinon.
Dieses Gemisch wird durch Einwirkung von Phenol und Kaliumhydroxyd in die Diphenoxy-Derivate
umgewandelt. Nach nochmaligem Nitrieren und der Verseifung erhält man schließlich ein Gemisch,
das hauptsächlich aus 4,8-Dinitro-anthrarufin und 4,5-Dinitro-chrysazin zusammengesetzt ist. Durch
Kondensation von 10 Teilen dieses Produkts mit 15 Teilen m-Aminobenzolsulfonamid unter den im
Beispiel 1 angegebenen Bedingungen erhält man bei ausgezeichneter Ausbeute ein Farbstoffgemisch,
welches nach der Reduktion mit Natriumsulfid Polyesterfasern in Farbtönen von ausgezeichneter Echtheit
färbt, die zudem farbstärker als die Farbtöne sind, die mit den einzelnen Farbstoffen erhalten werden, aus
denen das Farbstoffgemisch besteht.
In einem mit Rührwerk und Thermometer versehenen Apparat läßt man ein inniges Gemisch aus
5 Teilen 4,5-Dinitro-anthrarufin und 25 Teilen m-Aminobenzolsulfonamid schmelzen und erhitzt
dann allmählich auf 1650C. Man hält diese Temperatur
30 Minuten lang und erhitzt dann im Verlauf von 15 Minuten auf 17O0C. Man läßt auf etwa 100 bis
HO0C abkühlen und fügt dann langsam ein Gemisch
aus Alkohol und Salzsäure hinzu, um das überschüssige Amin aufzulösen. Man filtriert hierauf,
wäscht bis zur Neutralität und trocknet. Die erhaltene Verbindung wird dann unter den im Beispiel 1 erwähnten
Bedingungen reduziert. Man erhält einen Farbstoff, welcher mit dem in dem Beispiel 1 beschriebenen
identisch ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 4,5-Dinitro-chrysazin oder 4,8-Dinitro-anthrarufin oder ein Gemisch dieser Isomeren mit einer Verbindung der FormelH8NSO2NH3kondensiert und das auf diese Weise erhaltene Produkt der Einwirkung eines Reduktionsmittels unterwirft.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 480 269, 2 704 292.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln ausgelegt worden.© 309 688/223 9.
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| FR1205867A (fr) | 1960-02-05 |
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