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DE69800882T2 - Benzimidazol-, Benzoxazol-, und Benzothiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen die sie enthalten - Google Patents

Benzimidazol-, Benzoxazol-, und Benzothiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen die sie enthalten

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DE69800882T2
DE69800882T2 DE69800882T DE69800882T DE69800882T2 DE 69800882 T2 DE69800882 T2 DE 69800882T2 DE 69800882 T DE69800882 T DE 69800882T DE 69800882 T DE69800882 T DE 69800882T DE 69800882 T2 DE69800882 T2 DE 69800882T2
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Guillaume De Nanteuil
Armel Fradin
Bernard Portevin
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Claims (19)

  1. Verbindungen der Formel (I):
    in der:
    R&sub1; ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine geradkettige oder verzweigte (gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituierte) (C&sub1;-C&sub6;)-Alkoxygruppe, Trihalogenmethylgruppe, Arylmethylgruppe, Cyanogruppe, Sulfogruppe, (gegebenenfalls durch eine oder mehrere gleichartige oder verschiedene geradkettige oder verzweigte (C&sub1;-C&sub6;)-Alkylgruppen, gegebenenfalls substituierte Arylgruppen, Acylgruppen, Arylsulfonylgruppen oder Alkylsulfonylgruppen substituierte) Aminogruppe, Mercaptogruppe, geradkettige oder verzweigte (C&sub1;-C&sub6;)-Alkylthiogruppe, geradkettige oder verzweigte (C&sub1;-C&sub6;)-Trialkylammoniumgruppe, Aryloxygruppe, Arylthiogruppe, Arylaminocarbonylgruppe, Arylcarbonylaminogruppe, Arylsulfonylaminogruppe, Arylaminosulfonylgruppe. Arylureidogruppe, Arylthioureidogruppe, Arylsulfonylgruppe, Arylsulfonyloxygruppe, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkyloxygruppe, (C&sub3;-C&sub7;)-Cycloalkylthiogruppe, (gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituierte) (C&sub6;-C&sub8;)-Bicycloalkyloxygruppe, (gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituierte) (C&sub6;-C&sub8;)-Bicycloalkylthiogruppe darstellt, mit der Maßgabe, daß jede Arylgruppe gegebenenfalls substituiert sein kann,
    Ra und Rb, die gleichartig oder verschieden sind, Wasserstoffatome, Hydroxygruppen oder geradkettige oder verzweigte (gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituierte) (C&sub1;-C&sub6;)-Alkylgruppen darstellen,
    X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Gruppe NR (in der R ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte (C&sub1;-C&sub6;)-Alkylgruppe darstellt) bedeutet,
    R&sub2; eine Imidazolylgruppe, Benzimidazol-1-yl-gruppe, Naphthylgruppe, Pyridylgruppe, Thiazolylgruppe, Oxazolylgruppe, Benzothiazolylgruppe, Benzoxazolylgruppe, Pyrrolylgruppe, Furylgruppe, Thienylgruppe, Imidazopyridinylgruppe, Triazolylgruppe oder Tetrazolylgruppe, wobei jede dieser Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleichartige oder verschiedene Halogenatome, geradkettige oder verzweigte (C&sub1;-C&sub6;)-Alkylgruppen, geradkettige oder verzweigte (C&sub1;-C&sub6;)-Trihalogenalkylgruppen, geradkettige oder verzweigte (C&sub1;-C&sub6;)-Alkoxygruppen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, Carboxygruppen, geradkettige oder verzweigte (C&sub1;-C&sub6;)-Alkoxycarbonylgruppen, Hydroxygruppen, (gegebenenfalls durch eine oder mehrere gleichartige oder verschiedene, geradkettige oder verzweigte (C&sub1;-C&sub6;)-Alkylgruppen, Acylgruppen, Alkylsulfonylgruppen oder Arylsulfonylgruppen substituierte) Aminogruppen, gegebenenfalls substituierte Phenylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Bicycloalkylgruppen substituiert sein können, bedeutet, und
    R'&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe darstellt,
    deren Stereoisomere sowie deren Additionssalze mit einer pharmazeutisch annehmbaren Säure oder Base.
  2. 2. Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1, worin X eine Gruppe NR bedeutet.
  3. 3. Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1, worin R&sub1; eine gegebenenfalls substituierte Aryloxygruppe darstellt.
  4. 4. Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1, worin R&sub1; eine gegebenenfalls substituierte Arylthiogruppe darstellt.
  5. 5. Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1, worin R&sub1; eine gegebenenfalls substituierte Arylsulfonylaminogruppe darstellt.
  6. 6. Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 2, worin R&sub1; eine gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe darstellt.
  7. 7. Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 4, worin R&sub1; eine gegebenenfalls substituierte Phenylthlogruppe darstellt.
  8. 8. Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 5, worin R&sub1; eine gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonylaminogruppe darstellt.
  9. 9. Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1, worin R&sub2; eine gegebenenfalls substituierte Imidazolylgruppe darstellt.
  10. 10. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, nämlich 2-Phenoxymethyl-5- (imidazol-1-yl)-benzimidazol sowie dessen Additionssalze.
  11. 11. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, nämlich 2-Phenylthiomethyl-5- (imidazol-1-yl)-benzimidazol sowie dessen Additionssalze.
  12. 12. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, nämlich 2-(2,6-Dimethylphenylthiomethyl)-5-(imidazol-1-yl)-benzimidazol-Dihydrochlorid.
  13. 13. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, nämlich 2-(2,6-Dimethoxyphenoxymethyl)-5-(imidazol-1-yl)-benzimidazol-Dihydrochlorid.
  14. 14. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, nämlich 2-(Phenylsulfonylaminomethyl)-5-(imidazol-1-yl)-benzimidazol-Dihydrochlorid.
  15. 15. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, nämlich 2-(2,6-Dimethoxyphenoxymethyl)-5-(imidazol-1-yl)-6-(4-fluorphenyl)-benzimidazol.
  16. 16. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß, wenn die herzustellenden Verbindungen der Formel (I) jene sind, worin X=NR bedeutet, das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Ausgangsprodukt eine Verbindung der Formel (II) verwendet:
    in der R&sub2; und R'&sub2; die bezüglich der Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen, welche man in saurem Medium mit einer Verbindung der Formel (III) umsetzt:
    in der Ra, Rb und R&sub1; die bezüglich der Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen,
    zur Bildung der Verbindung der Formel (I/a), einem Sonderfall der Verbindungen der Formel (I):
    in der R&sub1;, Ra, Rb, R&sub2; und R'&sub2; die bezüglich der Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen,
    welche man gegebenenfalls, wenn R&sub1; eine Hydroxygruppe darstellt, der Einwirkung von Thionylchlorid unterwirft,
    zur Bildung der Verbindung der Formel (I/b), einem Sonderfall der Verbindungen der Formel (I):
    in der R&sub2;, R'&sub2;, Ra und Rb die bezüglich der Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen,
    welche man klassischen Reaktionen, bei denen man Chloridderivate einsetzen kann, unterwerfen kann zur Bildung der entsprechend substituierten Verbindung,
    welche Verbindungen der Formeln (I/a) und (I/b) man:
    - bezüglich der NH-Funktion gegebenenfalls durch eine geradkettige oder verzweigte (C&sub1;-C&sub6;)-Alkylgruppe substituieren kann,
    - gegebenenfalls mit Hilfe einer klassischen Reinigungsmethode reinigen kann,
    - gegebenenfalls mit Hilfe einer klassischen Trennmethode in die Isomeren trennen kann und
    - gewünschtenfalls in ihre Additionssalze mit einer pharmazeutisch annehmbaren Säure oder Base umwandeln kann.
  17. 17. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß, wenn die herzustellenden Verbindungen der Formel (I) jene sind, worin X=X'=O oder S darstellt, das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Ausgangsprodukt eine Verbindung der Formel (IV) verwendet:
    in der R&sub2; und R'&sub2; die bezüglich der Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen und X'=O oder S bedeutet,
    welche man in saurem Medium mit einer Verbindung der Formel (III) umsetzt:
    in der Ra, Rb und R&sub1; die bezüglich der Formel (I) angegebenen Bedeutungen besitzen,
    zur Bildung der Verbindung der Formel (I/c), einem Sonderfall der Verbindungen der Formel (I):
    in der R&sub2;, R'&sub2;, X', Ra, Rb und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, welche man gegebenenfalls, wenn R&sub1; eine Hydroxygruppe darstellt, der Einwirkung von Thionylchlorid unterwirft,
    zur Bildung der Verbindung der Formel (I/d), einem Sonderfall der Verbindungen der Formel (I):
    in der R&sub2;, R'&sub2;, Ra und Rb die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, welche anschließend klassischen Reaktionen unterworfen werden kann, bei denen man die chlorierten Derivate einsetzen kann zur Bildung der entsprechenden substituierten Verbindungen,
    welche Verbindungen der Formeln (I/c) und (I/d) man:
    - gegebenenfalls mit Hilfe einer klassischen Reinigungsmethode reinigen kann,
    - gegebenenfalls mit Hilfe einer klassischen Trennmethode in ihre Isomeren auftrennen kann und
    - gewünschtenfalls mit Hilfe einer pharmazeutisch annehmbaren Säure oder Base in ihre Additionssalze umwandeln kann.
  18. 18. Pharmazeutische Zubereitungen enthaltend als Wirkstoff mindestens eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 15 alleinoder in Kombination mit einem oder mehreren inerten, nichttoxischen, pharmazeutisch annehmbaren Trägermaterialien oder Bindemitteln.
  19. 19. Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 18 enthaltend mindestens einen Wirkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 15 zur Verwendung als Inhibitoren von Interleukin 1β.
DE69800882T 1997-07-30 1998-07-28 Benzimidazol-, Benzoxazol-, und Benzothiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen die sie enthalten Expired - Fee Related DE69800882T2 (de)

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