DE466519C - Verfahren zur Herstellung von N-Acetylarylsulfamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-AcetylarylsulfamidenInfo
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- DE466519C DE466519C DEC36091D DEC0036091D DE466519C DE 466519 C DE466519 C DE 466519C DE C36091 D DEC36091 D DE C36091D DE C0036091 D DEC0036091 D DE C0036091D DE 466519 C DE466519 C DE 466519C
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- acetic anhydride
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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Description
- Verfahren zur Herstellung von N-Acetylarylsulfamiden Es wurde die Beobachtung gemacht, daß sich Arylsulfamide mit überraschender Leichtigkeit am Sulfamidstickstoff acetylieren lassen, wenn man sie mit Essigsäureanhydrid erwärmt. Dem Essigsäureanhydrid können Lösungsmittel zugefügt werden, auch kann man Katalysatoren, wie Schwefelsäure und andere, zusetzen.
- In der Patentschrift 281 363 ist die Bildung hochmolekularer Acylverbindungen von Arylsulfarniden durch Einwirkung der Chloride höherer Fettsäuren auf Arylsulfamide oder deren Alkaliverbindungen beschrieben; ferner ist die Existenz von Benzfayl- und Succinylarylsulfamiden erwähnt. Die erfindungsge: mäß herzustellenden Aoetylverbindungen haben technisch, z. B. als 'Zusatz zu Acetylcellulose, wertvollere Eigenschaften als die genannten Abkömmlinge der Sulfamide mit Resten höher molekularer Säuren. Während ferner nach dem bekannten Verfahren Säurechloride auf die Sulfamide .oder ihre Alkaliverbindungen zur Einwirkung gebracht wurden, bezieht sich die vorliegende Erfindung auf die Behandlung der Aryllsulfamide mit Essigsäureanhydrid, wobei bessere Ausbeuten und Erzeugnisse von höherer Reinheit erhalten werden als mit - Hilfe von Acetylchlorid. Beispiel 17ö Gewichtsteile p-Toluolsulfamid werden mit Zoo Gewichtsteilen Essigsäure:-anhydrid mit oder ohne 'Zusatz von i bis 2 G.ewichtsteillen Schwefielsäure einige Stunden lang gekocht. Darauf wird die Hälfte der Flüssigkeit abdestilliert. Beim Erkalten kristallisiert das Acetylderivat in Form langer seidenglänzender Nadeln aus. Man filtriert von diesen ab und kann aus dem Filtrat nach 'Zersetzung durch Wasser weitere Mengen eines etwas weniger reinen Produktes gewinnen. Andernfalls kann das Filtrat einem neuen Ansatz hinzugefügt werden.
- Der Schmelzpunkt des Acetyl-p-toluolsulfamids liegt bei I39°. Die Analyse ergibt 5 i,o % C, 5,1 % H, 6,4 % N. (Berechnet 5o,7 % C, 5,1 % H, 6,5 % N.) Benzolsulfamid und seine sonstigen H@om,ologen und Kernsubstitutionsprodukte lassen sich in gleicher Weise acetylieren.
Claims (1)
- PATEN'CANSI'RUCII: Verfahren zur Herstellung von N-Acetylarylsulfa.miden, darin bestehend, daß man Arylsulfamide mit Essigsäureanhydrid behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC36091D DE466519C (de) | 1925-01-25 | 1925-01-25 | Verfahren zur Herstellung von N-Acetylarylsulfamiden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC36091D DE466519C (de) | 1925-01-25 | 1925-01-25 | Verfahren zur Herstellung von N-Acetylarylsulfamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE466519C true DE466519C (de) | 1928-10-08 |
Family
ID=7022141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC36091D Expired DE466519C (de) | 1925-01-25 | 1925-01-25 | Verfahren zur Herstellung von N-Acetylarylsulfamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE466519C (de) |
-
1925
- 1925-01-25 DE DEC36091D patent/DE466519C/de not_active Expired
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