DE533129C - Verfahren zur Herstellung von Chloranil und Bromanil - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Chloranil und BromanilInfo
- Publication number
- DE533129C DE533129C DEH113030D DEH0113030D DE533129C DE 533129 C DE533129 C DE 533129C DE H113030 D DEH113030 D DE H113030D DE H0113030 D DEH0113030 D DE H0113030D DE 533129 C DE533129 C DE 533129C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chloranil
- parts
- bromanil
- production
- phenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- LWHDQPLUIFIFFT-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrabromocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound BrC1=C(Br)C(=O)C(Br)=C(Br)C1=O LWHDQPLUIFIFFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- QZPSXPBJTPJTSZ-UHFFFAOYSA-N aqua regia Chemical compound Cl.O[N+]([O-])=O QZPSXPBJTPJTSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
- C07C46/06—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of at least one hydroxy group on a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Chloranil oder Bronianil und
ähnlichem.
Es ist gefunden worden, daß die Säurelösungen oder Suspensionen von Paranitrosophenol
unmittelbar chloriert oder bromiert werden können und daß in dieser Weise
-- Chloranil oder Bromanil mit ausgezeichneter Ausbeute und Reinheit erhalten werden
können. Es sind zwar bereits Verfahren zur Darstellung von trichlorchinonfreiem Chloranil
bekannt, bei welchen man auf Phenol oder auf durch vorheriges Einleiten von Chlor
in Phenol hergestellte gechlorte Phenole Kö-
ig nigswasser einwirken läßt, jedoch zeigen diese
Verfahren neben dem Nachteil, daß Oxalsäure und vorübergehend Nitroverbindungen auftreten, noch denjenigen einer ziemlich geringen
Ausbeute. Nach diesen bekannten
ao Verfahren erhält man z. B. aus
100 Teilen Phenol, 2000 Teilen konzentrierter Salzsäure, überschüssiges Chlor, überschüssiges
Königswasser etwa 90 Teile Chloranil (34,5 °/o der theoretischen Ausbeute);
ag 20 Gewichtsteilen Phenol, 450 ecm konzentrierter
Salzsäure, 150 ecm konzentrierter Salpetersäure etwa 10 Teile Chloranil (19,1 °/0
der theoretischen Ausbeute).
Dagegen beträgt die Ausbeute gemäß Erfindung unter Verwendung von
20 Teilen Nitrosophenol (83prozentig), 120 Teilen konzentrierter Salzsäure, 200 Teilen
Abfallsalzsäure, die aus vorherigen Ansätzen stammt, 35 Teilen Chlor etwa 21,8 Teile reines Chloranil, so daß unter Verrechnung
auf reines iooprozentiges Nitroscphenol
als Ausgangsmaterial nur 16,6 Teile erforderlich sind, demnach die Ausbeute
65,6 °/o der theoretischen beträgt.
Da Nitrosophenol, wenn es ohne weiteres, d. h. ohne besondere Vorreinigung verwendet
wird, nicht wesentlich teurer ist als Phenol, so ist der wirtschaftliche Vorteil gemäß Erfindung
ohne weiteres ersichtlich.
Beispielsweise kann das Verfahren in folgender Weise ausgeübt werden:
Beispiel ι
500 g reines iooprozentiges p-Nitrosophenol
oder eine entsprechende Menge des weni- =50 ger prozentigen Stoffes werden mit 8 1 3oprozentiger
Chlorwasserstoffsäure vermischt und ein starker Chlorstrom eingeführt, wobei die
Temperatur langsam auf 900 gesteigert wird. Das Chlorgas wird rasch absorbiert, und die
Reaktion ist beendet, sobald eine Absorption
nicht mehr vor sich geht. t Während des Vorganges
scheidet sich ein hellbrauner amorpher Niederschlag aus, welcher nach dem Filtrieren
und Waschen als Pulver das rohe Chloranil
darstellt und aus Benzol umkristallisiert werden kann. Das abfallende Filtrat (Salzsäure)
wird nach Verstärkung für die Behandlung weiterer Mengen von Ausgangsmaterial benutzt.
ioo g reines p-Nitrosophenol oder eine entsprechende
Menge des weniger prozentigen Stoffes werden mit 400 ecm Eisessig vermischt
und nach und nach mit 1300 g Brom versetzt, die Temperatur wird allmählich auf
95° gesteigert. Nachdem das überschüssige Brom abdestilliert worden ist, wird die Masse
mit Wasser verdünnt, filtriert und der Niederschlag gewaschen. Der braune Niederschlag
wird in a.2prozentiger Salpetersäure gelöst und mit Wasser ausgefällt. Das Erzeugnis
besteht aus reinem oder im wesentlichen reinem Bromanil.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren ,zur Darstellung von Chloranil und Bromanil, dadurch gekennzeichnet, daß man in eine Lösung oder Suspension von p-Nitrosophenol, in Gegenwart von Säuren und vorzugsweise unter allmählicher Steigerung der Temperatur, Chlor oder Brom einleitet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2989926A GB274700A (en) | 1926-11-26 | 1926-11-26 | Improvements in the manufacture of chloranil and bromanil |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE533129C true DE533129C (de) | 1931-09-09 |
Family
ID=10298997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH113030D Expired DE533129C (de) | 1926-11-26 | 1927-09-08 | Verfahren zur Herstellung von Chloranil und Bromanil |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE533129C (de) |
| FR (1) | FR648850A (de) |
| GB (1) | GB274700A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3682564D1 (de) * | 1985-10-23 | 1992-01-02 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von chloranil. |
-
1926
- 1926-11-26 GB GB2989926A patent/GB274700A/en not_active Expired
-
1927
- 1927-09-05 FR FR648850D patent/FR648850A/fr not_active Expired
- 1927-09-08 DE DEH113030D patent/DE533129C/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR648850A (fr) | 1928-12-14 |
| GB274700A (en) | 1927-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1000801B (de) | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeure | |
| DE1643347B2 (de) | Verfahren zur herstellung von phthaliden | |
| DE2733747C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2 Dichlorhydrazobenzol | |
| DE2721255A1 (de) | Verfahren zur herstellung von terephthalsaeure, ausgehend von dikaliumterephthalat in einer einstufigen durchfuehrung | |
| DE1186968B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diamino-1, 1'-dianthrachinonylen | |
| DE533129C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloranil und Bromanil | |
| CH410002A (de) | Verfahren zur cis-/trans-Isomerisierung von tricyclischen Verbindungen | |
| DE2524747C3 (de) | Verfahren zur Isolierung von 1,5-/1,8-Dinitroanthrachinon mit einem hohen Gehalt an a , a '-Duutroverbindungen | |
| DE1768950B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-nitrophenolen | |
| DE1154799B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 5-Dichlor- und 4, 5-Dibrom-naphthalin-1, 8-dicarbonsaeureanhydrid | |
| DE1111163B (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus ª‡, ª‡, ª†- und ª‡, ª†, ª†-Trimethyladipinsaeure | |
| DE3610718C2 (de) | ||
| DE2103360C (de) | ||
| DE2247749C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von roher Terephthalsäure | |
| AT245729B (de) | Verfahren zur Gewinnung von sedativ und spasmolytisch wirksamen Estern aus Radix valerianae | |
| AT230882B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Aminochrysen | |
| DE928528C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureestern | |
| DE2640123A1 (de) | Maleinsaeuresalz von 2-phenyl-6-(1-hydroxy-2-tert.-butylaminoaethyl)-4h-pyrido- (3,2-d)-1,3-dioxin, ein verfahren zur herstellung desselben sowie ein verfahren zur herstellung von 2-hydroxymethyl-3- hydroxy-6-(1-hydroxy-2-tert.-butylaminoaethyl)-pyridin | |
| DE964627C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kristallviolett-Lacton | |
| AT123849B (de) | Verfahren zur Darstellung von Celluloseformiaten. | |
| DE644486C (de) | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Verbindungen | |
| DE875201C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Arylvinylsulfonen | |
| AT164549B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sterinabbauprodukten | |
| DE917125C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyaryl-aminomethylketonen | |
| CH500152A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Dinitro-2-chloranthrachinone |