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DE3021467C2 - - Google Patents

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DE3021467C2
DE3021467C2 DE3021467A DE3021467A DE3021467C2 DE 3021467 C2 DE3021467 C2 DE 3021467C2 DE 3021467 A DE3021467 A DE 3021467A DE 3021467 A DE3021467 A DE 3021467A DE 3021467 C2 DE3021467 C2 DE 3021467C2
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Germany
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acids
mixture
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DE3021467A
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Masaru Kobe Hyogo Jp Ogata
Katsuya Ibaraki Osaka Jp Tawara
Yoshihachi Otsu Shiga Jp Watanabe
Hiroshi Ibaraki Osaka Jp Matsumoto
Toshio Nishinomiya Hyogo Jp Takahashi
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Shionogi and Co Ltd
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Shionogi and Co Ltd
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Description

Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Benzylimidazol-Derivate mit fungizider Wirkung sind beispielsweise aus European Journal of Medicinal Chemistry Bd. 14, Nr. 3 (1979), S. 227-230, 231-237 und 243-245 und aus der US-PS 40 06 243 bekannt. Die dort beschriebenen Imidazolderivate weisen keine gute Korrelation zwischen den MHK-Werten in vitro und Toxizitätswerten in vivo auf. Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß die Einführung einer Vinylimidazolgruppe in der o-Stellung von Phenyläthern diese Korrelation stark verbessert.
Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I mit Säuren können sich ableiten von organischen Säuren, wie Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Methansulfonsäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure, Oxalsäure und Salicylsäure sowie anorganischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure und Phosphorsäure.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden in an sich bekannter Weise hergestellt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze mit Säuren besitzen ausgezeichnete antimykotische Wirksamkeit und eignen sich zur Vorbeugung und Behandlung von Mykosen beim Menschen und bei Tieren.
In nachstehender Tabelle I sind die Mindesthemmkonzentrationen (MHK) in µgml in vitro und die akute Toxizität (Maus, ddY-Stamm, p. o.) für einige ausgewählte Verbindungen der allgemeinen Formel I und für bekannte Verbindungen angegeben.
Tabelle I
MHK-Werte und akute Toxizität
Tabelle I (Fortsetzung)
Die Ergebnisse der Vergleichsversuche machen deutlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen im Vergleich mit den strukturell nahe verwandten bekannten Verbindungen eine überraschend hohe fungizide Wirksamkeit besitzen, die mit einer niedrigeren Toxizität einhergeht.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze mit Säuren besitzen ferner hervorragende fungizide Eigenschaften gegen verschiedene pflanzenpathogene Pilze und im Boden vorkommende schädliche Pilze. Sie eignen sich deshalb auch als Fungizide für Nutzpflanzen.
1. Prüfung der Wirksamkeit gegen Botrytis-Fäule (Grauschimmel) bei Gurken (1) Prüfverfahren
Eine Gurkensaat (Kultivator: Matsukaze) wird in einen Vinylchloridbecher mit einem Durchmesser von 9 cm gesät, der Erde enthält, und im Gewächshaus kultiviert. Im Stadium der ersten Blätter werden jeweils 2,5 ml einer Lösung mit einem bestimmten Gehalt der zu prüfenden Verbindung auf die Gurkenpflanzen aufgebracht, die dann 24 Stunden bei einer Temperatur von 25°C bis 26°C in 80prozentiger Luftfeuchtigkeit gehalten werden. Eine Suspension von Botrytis cinerea-Sporen wird in einer Menge von 5 Tropfen pro Blatt auf die Blätter überimpft. Diese werden sodann 72 Stunden bei einer Temperatur von 80°C und 95prozentiger Luftfeuchtigkeit gehalten.
(2) Ergebnisse
Die Ergebnisse der Prüfung werden als relative Befallsverminderung in Prozent angegeben, die nach folgender Formel aus dem Befallsgrad berechnet wird.
In nachstehender Tabelle II sind die Ergebnisse zusammengefaßt, wobei sich die Numerierung der Verbindungen auf die in den entsprechend numerierten Beispielen hergestellten Verbindungen bezieht.
Tabelle II
Bemerkung
Der Befallsgrad wird nach folgender Formel errechnet:
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze mit Säuren können in zahlreichen Anwendungsformen zur oralen oder parenteralen Applikation allein oder im Gemisch mit Zusatzstoffen, wie Verdünnungsmitteln, Trägern oder Dispergiermitteln, verwendet werden. Arzneimittel können in Form von Lösungen, Suspensionen, Pulvern, Granulaten, Tabletten, Injektionspräparaten, Salben oder Tinkturen vorliegen. Die Präparate können in üblicher Weise appliziert werden. Beispielsweise können die Verbindungen der allgemeinen Formel I in einer Dosis von 100 bis 2000 mg/Tag enteral gegeben werden.
Ferner besitzen die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze mit Säuren hervorragende Wirksamkeit gegen nachstehend aufgeführte pflanzenpathogene Pilze und gegen andere im Boden vorkommende schädliche Pilze.
Reis: Brusonekrankheit, Wurzelbrand (Auflaufkrankheit), Blattfleckenkrankheit;
Weizen und Gerste: Schwarzrost, Flugbrand, Mehltau;
Birne: Rotfleckenkrankheit, Schorf, Alternaria-Weißfleckenkrankheit;
Rebe: Graurost, Roter Brenner, Falscher Mehltau, Blattfleckenkrankheit, Weißer Rost, Grauschimmel, Echter Mehltau;
Apfel: Alternaria-Weißfleckenkrankheit, Braunfäule, Schorf, Rotfleckenkrankheit, Polsterschimmel;
Pfirsich: Monilia;
Gurke: Falscher Mehltau, Anthracnose, Sclerotinia-Rost, Grauschimmel, Echter Mehltau;
Grüner Pfeffer: Echter Mehltau;
Tabak: Braunfleckenkrankheit, Echter Mehltau.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze mit Säuren können zur Verwendung als Fungizide als bentzbare Pulver, Granulate, Pulver, Emulsionen, Tabletten, Aerosole, Fumigationen oder Öle, entweder allein oder im Gemisch mit Zusatz- oder Trägerstoffen verwendet werden, die üblicherweise für Fungizide im Ackerbau benutzt werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können auf die Pflanzen in einer Dosierung von 0,5 bis 100 g/a angesetzt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen
Beispiel 1 Stufe a
Eine Lösung von 60 g Imidazol in 300 ml wasserfreiem Methylenchlorid wird mit 26,2 g Thionylchlorid versetzt, und das erhaltene Gemisch wird 10 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit 20 g o-Hydroxyacetophenon (1) vermischt und 1½ Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Sodann wird das Reaktionsgemisch mit Eiswasser versetzt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird hierauf in einem Gemisch von 5% Methanol und Methylenchlorid gelöst und an einer Kieselgelsäule chromatographiert. Das erhaltene Eluat wird eingedampft und der Rückstand mit einem Gemisch von Äthylacetat und Isopropyläther gewaschen. Ausbeute: 25,8 g des 1-(2-Hydroxyphenyl)-1-(imidazol-1-yl)-ethylen (2) vom F. 150 bis 151°C.
IR: ν 3300-2100, 2570, 1630 cm-1.
Stufe b
Eine Lösung des Natriumsalzes der Verbindung (2), hergestellt aus 500 mg der Verbindung (2), sowie von 164 mg 60prozentigem Natriumhydrid und 5 ml wasserfreiem Dimethylformamid wird mit 828 mg p-Chlorbenzylbromid versetzt. Das erhaltene Gemisch wird 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Sodann wird das Reaktionsgemisch mit Eiswasser vermischt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die erhaltene organische Schicht wird mit Wasser gewaschen, über Glauber-Salz getrocknet und konzentriert. Sodann wird der Rückstand an einer Kieselgelsäule chromatographiert, die mit einem Gemisch von 2% Methanol und Methylenchlorid eluiert wird. Das erhaltene Eluat wird gesammelt und mit einem Gemisch von Salzsäure und Äthanol versetzt. Sodann wird das erhaltene Gemisch eingedampft. Der Rückstand wird aus einem Gemisch von Äthylacetat und Diäthyläther kristallisiert und anschließend aus einem Gemisch von Methanol und Äthylacetat umkristallisiert. Ausbeute: 345 mg des 1-[2-(4-Chlorbenzyloxy)-phenyl]-1-(imidazol-1-yl)-ethylen (3) als Hydrochlorid vom F. 180,5 bis 181°C (Zers.).
IR: ν 2600, 2300, 1649 cm-1.
Beispiele 2 bis 6
Die in nachstehender Tabelle III aufgelisteten Verbindungen werden gemäß Beispiel 1 hergestellt.
Tabelle III

Claims (2)

1. 1-Vinylimidazol-Derivate der allgemeinen Formel I in der R eine mit einer Methylgruppe oder einem Chloratom substituierte Phenylgruppe oder eine mit einem Chloratom substituierte Thienylgruppe bedeutet, sowie ihre Salze mit Säuren.
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als fungizide Mittel.
DE19803021467 1979-06-07 1980-06-06 1-benzylimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur vorbeugung und behandlung von mykosen und von pilzbefall bei nutzpflanzen Granted DE3021467A1 (de)

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