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DE2939549A1 - Wasser- und oelabstossendes material hoher wasch-, buegel- und reinigungsbestaendigkeit - Google Patents

Wasser- und oelabstossendes material hoher wasch-, buegel- und reinigungsbestaendigkeit

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DE2939549A1
DE2939549A1 DE19792939549 DE2939549A DE2939549A1 DE 2939549 A1 DE2939549 A1 DE 2939549A1 DE 19792939549 DE19792939549 DE 19792939549 DE 2939549 A DE2939549 A DE 2939549A DE 2939549 A1 DE2939549 A1 DE 2939549A1
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DE
Germany
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water
amount
copolymer
component
weight
Prior art date
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DE19792939549
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English (en)
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DE2939549C2 (de
Inventor
Tadashi Akazawa
Shosin Fukui
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
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Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Publication of DE2939549A1 publication Critical patent/DE2939549A1/de
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    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein wasser- und ölabstoßendes Material bzw. Wasser- und olrepellents, das im wesentlichen enthält ein Copolymer, enthaltend Einheiten von (a) mindestens einer Fluoralkylgruppen enthaltenden polymerislerbaren Verbindung und (b) mindestens einer der Verbindungen 2-Hydroxy-3-chlorpropylacrylat und -methacrylat der Formel:
CH2-CRCOOCH2Ch(OH)CH2Cl
worin R Wasserstoff oder Methyl bedeutet. Das Material 1st extrem wasch-, bügel- und reinigungsbeständig.
Die Erfindung betrifft ein wasser- und ölabstoßendes Material bzw. Wasser- und olrepellents mit hoher Beständigkeit gegenüber dem Waschen, dem Bügeln und der chemischen Reinigung.
Es 1st bekannt, daß Polymere von Fluoralkylgruppen enthaltenden polymerisierbaren Verbindungen mit oder ohne andere polymerisierbar Verbindungen, wie Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Chloropren, Vinylchlorid, Maleinsäureester und Vinylather, nützlich sind als wasser- und ölabstoßende Mittel. Es ist weiterhin bekannt, daß die Wahl der Hydroxylgruppen enthaltenden Acrylsäure- oder Methacrylsäureester als Verbindungen, die mit den Fluoralkylgruppen enthaltenden polymerisierbaren Verbindungen copolymerisiert werden, die Beständigkeit der entstehenden Polymeren gegenüber dem Waschen, dem Bügeln und dem chemischen Reinigen verstärken kann (vgl. JA-AS 3793/1975). Die Verbesserung der Beständigkeit gegenüber dem Waschen, dem Bügeln und
O 3 O O Ί |: / O U 7 3
dem chemiechen Reinigen im letzteren Fall ist jedoch nicht ausreichend hoch. Obgleich die Verwendung anderer polymerislerbarer Verbindungen anstelle der Hydroxylgruppen enthaltenden Acrylsäure- oder Methacrylsäureester vorgeschlagen wurde, ist die Verbesserung noch ungenügend.
Als Folge einer ausgedehnten Untersuchung wurde nun gefunden, daß Copolymere, die Einheiten von mindestens einer Fluoralkylgruppen enthaltenden polymerisierbaren Verbindung und mindestens einem 2-Hydroxy-3-chlorpropylacrylat oder -methacrylat der Formel:
CH2-CRCOOCH2CH(OH)Ch2CI
worin R Wasserstoff oder Methyl bedeutet, enthalten, eine ausgezeichnete Wasser- und Olabstoßung zeigen und eine hohe Beständigkeit gegenüber dem Waschen, Bügeln und dem chemischen Reinigen. Vorteilhafterweise zeigen sie eine höhere Stabilität in Wasser und eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln.
Der Grund, weshalb diese Copolymere eine hohe Beständigkeit gegenüber dem Waschen, dem Bügeln und der chemischen Reinigung zeigen, ist nicht vollständig sicher. Da jedoch ihr Einfluß auf Cellulosefaser^ mit vielen aktiven Wasserstoffen bemerkenswerter ist als auf Polyesterfasern, Polyamidfasern usw., nimmt man an, daß eine chemische Bindung zwischen den Hydroxylgruppen oder den endständigen Chloratomen und den zu behandelnden Materlallen stattfindet.
Gegenstand der Erfindung ist ein wasser- und ölabstoßendes Material, das im wesentlichen enthält ein Copolymer, das mindestens eine Fluoralkylgruppen enthaltende polymerisier-
0 3 0 C ι :',/-:■; 7 3
bare Verbindung und mindestens eine der Verbindungen 2-Hydroxy-3-chlorpropylacrylat und 2-Hy^OXy-S-ChIOrPrOPyIBethacrylat enthält. Der Gehalt der Einheiten an 2-Hydroxy-3-chlorpropylacrylat und/oder 2-HyUrOXy-S-ChIOrPrOPyIaIethacrylat in dem Copolymer kann normalerweise von 0,1 bis 10 Gew.-#, bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-96, betragen. Venn der Gehalt unter 0,1 Gew.-Ji liegt, kann eine ausreichende Wirkung zur Verbesserung der Wasch-, Bügel- und Chemiechreinigungsbeständigkeit nicht erhalten werden. Wenn der Gehalt Über 10 Gew.-Ji liegt, wird die Wasser- und ölabstoßbarkeit verschlechtert.
Beispiele für Fluoralkylgruppen enthaltende polymerisierbar Verbindungen sind C3"c-iO vorzugsweise Cc-C1 Q-Perfluoralkylgruppen enthaltende Acrylate und Methacrylate der Formelt
R^BOCOCR-CH2
worin Rf Cj-C1--Perfluoralkyl bedeutet, B für (CHg)n (worin
OH OCOR*
m für eine ganze Zahl von 2 bis 11 steht), CHgCHCHg, CHgCHCHg (worin R* Methyl, Äthyl oder Propyl bedeutet) oder SO2N(R"J(CHg)1 (worin R" für Methyl, Äthyl oder Propyl steht und 1 eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeutet) steht und R die oben gegebene Bedeutung besitzt. Spezifische Beispiele sind wie folgti CFj(CFg)7(CHg)11OCOCH-CH2, CFj(CFg)6CHgOCOC(CHj)-CHg, (CFj)2CF(CFg)8(CHg)2OCOCH-CH2, CFj(CFg)6(CHg)2OCOC(CHj)-CHg, CFj(CFg)6(CHg)2OCOCH-CH2, CFj(CFg)7SOgN(CHj) (CHg)2OCOCH-CHg, CFj(CF2 J7SO2N(CgH5)(CH2)gOCOC(CHj)-CHg, (CFjJgCF(CF2)6CHgCH(OCOCHj )CHgOCOC(CHj )-CHg und (CFj)2CF(CFg)6CHgCH(OH)CH2OCOCH-CHg. Diese Fluoralkylgruppen enthaltenden Acrylate und/oder Methacrylate werden norma-
030 Ü Ί ;. / ri .''
lerweiee βο verwendet, daß sie in einer Menge von nicht weniger als 25 Gew.-J(t bezogen auf das Gewicht des Copolymeren, vorhanden sind.
Zusätzlich zu den zwei wesentlichen Komponenten können die Copolymere gegebenenfalls Einheiten irgendwelcher anderer polymerisierbarer Verbindungen enthalten, die keine Fluoralkylgruppen aufweisen, wovon Beispiele sind Äthylen, Vinylchlorid, Vinylidenhalogenid, Styrol, Acrylsäure und ihre Alkylester, Methacrylsäure und ihre Alkylester, Benzylmethacrylat, Cyclohexylmethacrylat, Vinylalkylketon, Vinylalkyläther, Butadien, Isopren, Chloropren, Maleinsäure usw. Diese Verbindungen werden verwendet, damit die entstehenden Copolymeren verbesserte physikalische Eigenschaften, wie hohe Löslichkeit und gute Wasserbeständigkeit, aufweisen. Beispielsweise wird durch die Verwendung von Stearylacrylat oder -methacrylat als solche anderen polymerisierbaren Verbindungen, die keine Fluoralkylgruppen enthalten, die Wasserabstoßfähigkeit, die Elastizität verbessert, die Gummiaufnahme fähigke it bei Walzen wird inhibiert und die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wird verbessert. Am meisten bevorzugt 1st das Copolymer, das Einheiten von Fluoralkylgruppen enthaltenden polymerisierbaren Verbindungen, 2-Hydroxy-3-chlorpropylacrylat oder -methacrylat und Stearylacrylat oder -methacrylat in Gehalten von nicht weniger als 25 Gew.-#, von 0,1 bis 10 Gew.-# (bevorzugt von 0,2 bis 5 Gew.-56) und von 5 bis 74,9 Gew.-Ji enthält.
Für die Herstellung der erfindungsgemäBen Copolymeren können verschiedene an sich bekannte Polymerisationsverfahren und -bedingungen verwendet werden. Man kann eine Massepolymerisation, eine Lösungspolymerisation, eine Emulsionspolymerisation, eine Bestrahlungspolymerisation usw. durchführen.
030015/0 \\ 7 3
Eines der typischen Polymerisationsverfahren besteht darin, daß man ein Gemisch der monomeren Komponenten, die copolymerisiert werden sollen, in Anwesenheit eines oberflächenaktiven Mittels emulglert und die entstehende Emulsion der Polymerisation unter Rühren unterwirft. Zu dem Reaktionssystem wird ein Polymerisationeinitiator, wie Peroxide, Azoverbindungen und Persulfate, zugegeben. Als oberflächenaktives Mittel kann man Irgendeines, ausgewählt unter anionischen, kationischen und nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln, verwenden. Bevorzugt wird ein Gemisch aus kationischem oberflächenaktiven Mittel und einem nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel verwendet.
Bei einem anderen typischen Polymerisationsverfahren werden die monomeren Komponenten, die copolymerlslert werden sollen, in einem geeigneten organischen Lösungsmittel gelöst und die entstehende Lösung wird in Anwesenheit einer PoIymerisationslnltiatlonsquelle, wie einem Peroxid oder einer Azoverbindung, die in dem organischen Lösungsmittel löslich sind, oder ionisierende Strahlung der Polymerisation unterworfen.
Die so hergestellten Copolymeren können als wasser- und Ölabstoßende Stoffe in irgendeiner an sich üblichen Form, wie als Emulsion, Lösung oder Aerosol, verwendet werden.
Das Wasserabstoßvermögen wird durch die Wasserabstoßnummer (vgl. Tabelle I) angegeben, die entsprechend dem Sprühverfahren bestimmt wird, wie es in JIS (Japanese Industrial Standard) L-1005 beschrieben wird. Das ölabstoßvermögen wird durch die ölabstoßnummer(vgl. Tabelle II) angegeben, die bestimmt wird, indem man ein Gemisch aus n-Heptan und NuJoI auf die Oberfläche eines Tuches, auf die das Test-
03OtM
material zuvor angewendet wurde, tropft und die Retention des Tropfens während einer Zelt von 3 min beobachtet.
Tabelle I WasserabstoBzelt
Zustand
100 90 80 70 50 0
auf der Oberfläche nicht naß auf der Oberfläche teilweise naß auf der Oberfläche etwas naß auf der Oberfläche naß naß auf der ganzen Oberfläche
vollständig naß durch die Oberfläche bis zur anderen Seite
Tabelle II
ölabstoßzeit
Zusammensetzung des Gemisches (Vol. n-Heptan NuJoI
150
140
130
120
110
100
100 90 80 70 60 50 AO 30 20 10 0
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
100* NuJoI bleibt nicht zurück
Die Beständigkeit gegenüber dem Waschen und Bügeln wird bestimmt, Indem man einen Stoff, der zuvor mit dem Test
3 0 Π 1 b / 0 rt 7
material behandelt wurde, mit Wasser, das ein Waschmittel enthält ("Zabu Koeo XK", ein Waschmittel, das als Hauptbestandteil ein Gemisch aus einem höheren Alkoholnatrlumsulfat und Natrlumdodecylbenzolsulfonat enthält, hergestellt von Kao Soap Co., Ltd.), in einer Konzentration von 0,3 Gew.-tf bei 400C in einem Badverhältnis von 1 t AO (Stoff t Reinigungsmittel enthaltendem Wasser, ausgedrückt durch das Gewicht) im Verlauf von 5 min in einer Haushaltewaschmaschine wäscht, den Stoff mit Wasser während 15 min spült und den gespülten Stoff bei 80°C während 3 Bin trocknet. Die obigen Vorgänge werden als Zyklus dreimal wiederholt und die WasserabstoBfähigkeit und die OlabstoBfählgkeit, die danach gemessen werden, werden als Beständigkeit gegenüber dem Waschen und Bügeln angegeben.
Die Beständigkeit gegenüber der chemischen Reinigung wird durchgeführt, indem man einen Stoff, auf den man zuvor das Testmaterial angewendet hat, in Perchloräthylen, das Kalium· oleat enthält, bei 300C während 1 h in einer Reinigungsvorrichtung rührt und den Stoff dann in der Atmosphäre und dann bei 800C während 3 min trocknet. Die obigen Verfahren werden als Zyklus dreimal wiederholt und die Wasserabstoßfähigkeit und die ulabstoBfähigkeit werden anschließend bestimmt und als NaB für die Beständigkeit gegenüber der chemischen Reinigung genommen.
Referenzbeispiel 1
Eine Verbindung der Formel (CF3J2CF(CF2CF2 JnCH2CH2OOCCH-CH2 (ein Gemisch von η - 3, η - A und η « 5 in einem Gewichtsverhältnis von 5 t 3 t 1) (60 g), C18H37OOCCH-CH2 (38 g), CH2-CHCOOCH2CH(OH)CH2Ci (2 g), deoxygenlertes und deionlsiertea Wasser (250 g), Aceton (50 g), n-Dodecy!mercaptan
0 3 0 ü 1 5 / 0 3 7 3
(0,2 g), Olmethylalkylamlnacetat (3 g) und Polyoxyäthylenalkylphenol (3 g) werden in einen Kolben gegeben und bei 60°C 1 h unter Stickstoffstrom gerührt. Nach der Zugabe von Azobiaiaobutylamldlnhydrochlorld (1 g) in Wasser (10 g) rührt man weiter bei 600C während 5 h unter Stickstoffstrom, wobei die Polymerisation abläuft. Durch Gaschromatographie wird bestätigt, daß die Umwandlung mehr als 99$ beträgt. Die erhaltene Emulsion enthält das Copolymer in einer Menge von 25 Gew.-96.
Referenzbeispiel 2
Eine Verbindung der Formel (CF^)2CF(CF2CF2JnCH2CH2OOCCH-CH2 (ein Gemisch aus η ■ 3, η » 4 und η - 5 in einem Gewichtsverhältnis von 5 J 3 J 1) (60g), C18H37OOCCH-CH2 (38 g), CH2-CHCOOCH2CH(OH)Ch2CI (2 g) und 1,1,1-TrIchloräthan (550 g) werden in einen Kolben gegeben und bei 6O0C während 30 min unter Stickstoffstrom gerührt. Nach Zugabe von Azobisisobutyronltril (1 g) rührt man weiter während 12 h unter Stickstoff strom, wobei die Polymerisation abläuft. Durch Gaschromatographie wird bestätigt« daß die Umwandlung mehr als 99# beträgt. Die erhaltene Lösung enthält das Copolymer in einer Menge von 15 Gew.-^.
Beispiele 1 bis 9 und Vergleichsbeispiele 1 bis 6
Auf die gleiche Weise wie beim Referenzbeispiel 1 wird das Copolymer der in Jedem Beispiel oder Vergleichsbeispiel beschriebenen Zusammensetzung in Form einer Emulsion hergestellt. Die gebildete Emulsion wird mit Wasser bis zu einer Verdünnung mit einem Feststoffgehalt von 0,5 Gew.-Ji verdünnt. In die Lösung taucht man einen Stoff, der Baumwollfasern und Polyesterfasern in einem Gewichtsverhältnls von
0 3 0 CJ 1 5 / υ S 7 3
35 χ 65 enthält, ein. Der eingetauchte Stoff wird mit Hilfe einer Walze abgequetscht und bei 80°C während 3 min und dann bei 1500C während 3 min getrocknet.
Der so behandelte Stoff wird den Tests für die Bestimmung der WasserabstoBungsfählgkelt und Olabstoßungsfählgkeit unterworfen. Er wird weiterhin den Tests für die Bestimmung der Beständigkeit gegenüber dem Waschen und Bügeln und der chemischen Reinigung unterworfen. Öle Ergebnisse sind in Tabelle III aufgeführt.
Beispiel 1 Gewichtsteile
(CF,J2CF(CF2CF2)nCH2CH200CCH=CH2 60
(ein Gemisch aus η - 3» η - 4 und η - 5
im Gewichtsverhältnis 5:3:1)
C18H37OOCCH-CH2 39
CH2CHCOOCH2CH(OH)CH2Ci 1 Beispiel 2 Gewichtstelle
(CF,J2CF(CF2CF2)nCH2CH2OOCCH»CH2 60
(ein Gemisch aus η ■ 3, η « U und η - 5
im Gewichtsverhältnis 5:3:1)
C18H37OOCCH-CH2 38
CH2-CHCOOCH2CH(OH)Ch2CI 2 Beispiel 3 Gewichtsteile
(CF3 J2CF(CF2CF2 JnCH2CH2OOCCH-CH2 60
(ein Gemisch aus η « 3, η - A und η - 5
im Oewlchtdverhältnls 5 ι 3 1 1)
C18H37OOCCH-CH2 36
CH2-CHCOOCH2Ch(OH)CH2CI 4
Π 3 0 ί1 7 ' τ. - 7 3
Beispiel 4 Gewichteteile
(CF3)2CF(CF2CF2 ^CH2CH2OOCC(CH3)-CH2 60
(ein Gemisch aus η ■ 3. η - 4 und η « 5
in Gewichtsverhältnis 5 1 3 » 1)
C18H37OOCCH-CH2 38
CH2-CHCOOCH2CH(OH)Ch2CI 2 Beispiel 5 Gewichtsteile
(CFj)2CF(CF2CF2JnCH2CH2OOCCH-CH2 60
(ein Gemisch aus η - 3» η - 4 und η - 5
im Gewichteverhältnis 5:3:1)
C1QH37OOCC(CH3)-CH2 38 CH2-CHCOOCH2CH(Oh)CH2CI 2 Beispiel 6 Gewichtsteile
(CF3)2CF(CF2CF2 JnCH2CH2OOCCH-CH2 60
(ein Gemisch aus η - 3, η - 4 und η - 5
im Gewichtsverhältnis 5:3:1)
C18H37COCCH-CH2 38
CH2-C(CH3)COOCH2CH(OH)Ch2CI 2 Beispiel 7 Gewichtsteile CF3CF2(CF2CF2^CH2CH2OOCC(CH3)-CH2 60
(ein Gemisch aus η · 3» η - 4 und η - 5
im Gewichtsverhältni· 5 » 3 : 1)
C18H37OOCCH-CH2 38
CH2-CHCOOCH2Ch(OH)CH2CI 2
0 3 0 0 1 Γ W 0 8 7 3
Beispiel 8 Gewichteteile
0OCCH3
(CFj)2CF(CFgCF2 JnCHgCHCHgOOCC(CH3)-CHg 60 (ein Gemisch aus η - 3, η - 4 und η ■ 5
im Gevichtsverhältnle 3x3:1)
C18H37OOCCH-CH2 38
CHg-C(CH3)COOCHgCH(OH)CH2Cl 2
Beispiel 9 Gewichteteile C8F17SOgN(CgH5)C2H^OOCCH-CH2 60 C18H37OOCC(CH3J-CH2 38 CHg-CHCOOCH2CH(OH)CH2Cl 2 Vergleichsbeispiel 1 Gewichtsteile
(CFj)2CF(CFgCFg)nCHgCHgOOCCH-CH2 60
(ein Gemisch aus η - 3, η « 4 und η im Gewichteverhältnis 5 ι 3 1 1)
C18H37OOCCH-CH2 40
Yergleichsbeispiel 2 Gewichtsteile
(CFj)2CF(CF2CFg)nCHgCHgOOCCH-CH2 60
(ein Gemisch aus η - 3» η - 4 und η im Gewichtsverhältnis 5 : 3 : 1)
C18H37OOCCH-CH2 38
CHg-C(CH3)COOCH2CH2OH 2
0 3 0 Q If- / ?j Ü 7
Vergleichsbeispiel 3 Gewichtsteile
(CFj)2CF(CFgCFg)nCHgCHgOOCCH-CH2 60
(ein Gemisch aus η - 3, η - 4 und η im Gewichteverhältnis 5 : 3 : 1)
C18H37OOCCH-CHg 38 CH2-C(CH5)COOCHgCH(OH)CH3 2 Vergleichsbeispiel 4 Gewichteteile
3 60
(ein Gemisch aus η - 3» η » 4 und η » im Gewichtsverhältnis 5x3:1)
C18H37OOCCH-CH2 38
CH2-CHCOOCHgCH(OH)CH3 2 Vergleichsbeispiel 5 Gewichteteile
(CFj)2CF(CFgCFg)nCHgCHgOOCCH-CH2 60
(ein Gemisch aus η - 3» η - 4 und η » im Gewichtsverhältnis 5:3:1)
C18H37OOCCH-CH2 38
CHg-C(CH3)C00CgH4Cl 2 Vergleichsbeispiel 6 Gewichtsteile
(CF3J2CF(CFgCFg)nCHgCHgOOCCH-CHg 60
(ein Gemisch aus η - 3, η - 4 und η « im Gewichtsverhältnis 5:3:1)
C18H37OOCCH-CH2 38
CH2-C(CH3)COOC2H4OH 1 CH2-C(CF3)COOCgH4Cl 1
030015/0873
Tabelle III
Vergleichsbeitpiel 1
2
3
4
5
6
zn Beginn VasserabstoBffthigkeit
100 100 90 100 100 100 100 100 100
80 90 90 90 80 90
gewaschen
Olabetoß- Wasserabfähigkeit stoßfähig-
keit
120
120
120
120
120
120
120
100
130
100
110
110
110
100
100
90 100
80 100 100 100 100
80
90
70 80 80 80 70 80
gebügelt Habstoßfähigkeit
100
100
100
100
100
100
100
90
110
chemisch gereinigt Wasserab- ölabetoßstoßfShigflhigkeit keit
90
100
90
100
100
100
100
100
50
70
70
80
50
70
90 100
90 100 100 100 100
80
90
70 80 80 80 70 70

Claims (9)

  1. KRAUS & WEISERT
    PATENTANWÄLTE
    DR WALTER KRAUS DIPLOMCHEMIKER DR. ING. ANNEKATE WEISERT DIPL-ING. FACHRICHTUNG CHEMIE IRMGARDSTRASSE 15 D-BOOO MÜNCHEN 71 TELEFON ΟΘ9/79 7077-797078 TELEX O5-212156 kpatd
    TELEGRAMM KRAUSPATENT
    2319 AW/rm
    DAIKIN KOGYO CO., LTD. Osaka / Japan
    Wasser- und ölabstoßendes Material hoher Wasch-, BUgel- und Reinigungsbeständigkeit
    Patentansprüche
    X< Wasser- und ölabstoßendes Material, dadurch g e · kennzeichnet, daß es im wesentlichen ein Co· polymer enthält, das Einheiten von (a) mindestens einer Fluoralkylgruppen enthaltenden polymerisierbaren Verbindung und (b) mindestens einer der Verbindungen 2-Hydroxy-3-chlorpropylacrylat und -methacrylat der Formel:
    CH2-CRCOOCH2CH(OH)CH2Ci
    030015/0873 ORIGINAL INSPECTED
    worin R Wasserstoff oder Methyl bedeutet, enthält.
  2. 2. Wasser- und ölabstoßendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymer die Komponente (a) in einer Menge von mindestens 25 Gew.-# und die Komponente (b) in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-tf enthält.
  3. 3. Wasser- und ölabstoßendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymer zusätzlich zu den Komponenten (a) und (b) Einheiten von
    (c) mindestens einer der Verbindungen Stearylacrylat und Stearylmethacrylat enthält.
  4. 4. Wasser- und Slabstoßendes Material nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet , daß das Copolymer die Komponente (a) in einer Menge von mindestens 25 Gew.-56, die Komponente (b) in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-tf und die Komponente (c) in einer Menge von 5 bis 74,9 Gew.-# enthält.
  5. 5. Wasser- und ölabstoßende Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet , daß sie ein Copolymer enthält, das Einheiten von (a) mindestens einer Fluoralkylgruppen enthaltenden polymerlsierbaren Verbindung und (b) mindestens einer der Verbindungen 2-Hydroxy-3-chlorpropylacrylat und -methacrylat der Formelt
    CH2-CRCOOCh2CH(OH)CH2CI worin R Wasserstoff oder Methyl bedeutet, enthält.
    0 3 0 0 1 5 / υ U 7 3
  6. 6. Wasser- und ölabetoßende Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichn et, daß das Copolymer zusätzlich Einheiten von (c) mindestens einer anderen polymerislerbaren Verbindung, die keine Fluoralkylgruppen enthält, aufweist.
  7. 7. Wasser- und ölabstoßende Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymer die Komponente (a) in einer Menge von mindestens 25 Gew.-96 und die Komponente (b) in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-tf enthält.
  8. Θ. Wasser- und ölabetoßende Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymer zusätzlich zu den Komponenten (a) und (b) Einheiten von (c) mindestens einem Stearylacrylat und Stearylmethacrylat enthält.
  9. 9. Wasser- und ölabstoßende Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymer die Komponente (a) in einer Menge von mindestens 25 Gew.-56, die Komponente (b) in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-96 und die Komponente (c) in einer Menge von 5 bis 74,9 Gew.-96 enthält.
DE2939549A 1978-09-28 1979-09-28 Wasser- und ölabstoßende Copolymere Expired DE2939549C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP53119694A JPS608068B2 (ja) 1978-09-28 1978-09-28 撥水撥油剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2939549A1 true DE2939549A1 (de) 1980-04-10
DE2939549C2 DE2939549C2 (de) 1991-03-07

Family

ID=14767741

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2939549A Expired DE2939549C2 (de) 1978-09-28 1979-09-28 Wasser- und ölabstoßende Copolymere

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