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DE1469285C3 - Verfahren zur wasser-, öl-,fleck- und staubabweisenden Ausrüstung von Fasermaterialien. nm: Colgate-Palmolive Co., New York, N.Y. (V.St.A.) - Google Patents

Verfahren zur wasser-, öl-,fleck- und staubabweisenden Ausrüstung von Fasermaterialien. nm: Colgate-Palmolive Co., New York, N.Y. (V.St.A.)

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Publication number
DE1469285C3
DE1469285C3 DE1469285A DE1469285A DE1469285C3 DE 1469285 C3 DE1469285 C3 DE 1469285C3 DE 1469285 A DE1469285 A DE 1469285A DE 1469285 A DE1469285 A DE 1469285A DE 1469285 C3 DE1469285 C3 DE 1469285C3
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DE
Germany
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water
oil
stain
repellent
finishing
Prior art date
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Application number
DE1469285A
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DE1469285A1 (de
Inventor
Herman Lowell Plainfield N.J. Marder (V.St.A.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Colgate Palmolive Co
Original Assignee
Colgate Palmolive Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Colgate Palmolive Co filed Critical Colgate Palmolive Co
Publication of DE1469285A1 publication Critical patent/DE1469285A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1469285C3 publication Critical patent/DE1469285C3/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/22—Esters containing halogen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • D06M15/277—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof containing fluorine
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Description

3 4
einer Fraktion 2 A und bei 20 bis 21 mm Hg und 95 jedoch ein Durchfeuchten gestatten. So gibt z. B. die bis 102° C 10,3 g einer Fraktion 2 B über. Die Frak- Sprühtestmaßzahl 70/0 an, daß ein Benetzungsbild tion 2 A ist eine Mischung aus Dihydropentadeca- der Maßzahl 70 entsprechend erhalten wurde, wobei fluoroctanol und Methacrylsäure-dihydropentadeca- die 0 im Nenner ein Benetzen der Unterseite des fluoroctylester. Die Fraktion 2 B besteht praktisch zu 5 Gewebes in den feuchten Bereichen anzeigt.
100 °/o aus Methacrylsäuredihydropentadecafluor- Die ölabweisenden Eigenschaften werden nach
octylester. dem »3M-Test« bestimmt, wobei der im Zähler an-
14,0g des so erhaltenen 1,1-Dihydropentadeca- gegebene Zahlenwert der normalen Maßzahl des fluor-octylmethacrylats werden in einem Kolben mit 3 M-Tests und der Zahlenwert im Nenner den am 28,0 g entsalztem Wasser, 0,5 g Natriumlaurylsulfat io höchsten bewerteten Tropfen betrifft, welcher nicht und 0,07 g Natriumtetraborat unter Rühren 15 Mi- durchgefeuchtet hat, wenn man das Probestück am nuten mit Stickstoff gespült und anschließend inner- Ende des vorgeschriebenen Zeitraumes von 3 Minuhalb von 16 Minuten auf 48,5° C erwärmt und dar- ten umwendet, wobei bei Maßzahlen unter 50/0 zur auf mit 0,04 g Kaliumpersulfat versetzt. Nach 40 Mi- feineren Bewertung das Symbol 0+ verwendet nuten zeigt eine geringe Trübung den Polymeri- 15 wurde, was bedeutet, daß die Zeit ohne Feuchtsationsbeginn an. Es wird weitere 68 Minuten werden oder Durchschlagen 2 bis 30 Sekunden beerwärmt, weitere 0,02 g Kaliumpersulfat zugesetzt, trägt.
weitere 16 Minuten erwärmt, nochmals 0,02 g Ka- Zur Bestimmung der Fleckabweisung wird das zu
liumpersulfat zugesetzt, weitere 3,5 Stunden erwärmt untersuchende Gewebe leicht über einen Rahmen und dann abgekühlt.~Die Höchsttemperatur beträgt 20 gespannt, der sich etwa 20 cm über einer schwarzen 50 bis 550C und die Gesamtzeit 11,6 Stunden. 35,4 g horizontalen Fläche befindet. Dann wird die zur der erhaltenen Reaktionsemulsion, die 26,7 °/o Fest- Erzeugung der künstlichen Flecken verwendete Teststoffanteile enthält, wird zur Entfernung von nicht flüssigkeit aus einer Höhe von 5 cm auf das Gewebe umgesetztem Monomeren bei erhöhter Temperatur auf getropft, worauf nach 5 Minuten die nicht absorgetrocknet. Das erhaltene harte, zähe Polymere ist 25 bierte Flüssigkeit abgewischt und der zurückbleibende bei Raumtemperatur nicht klebrig und nicht kau- Fleck mit einer Fleckmeßzahl von 1 (starker sichttschukartig und schmilzt beim Erwärmen auf etwa barer Fleck) bewertet wird. Als Testflüssigkeiten für 288° C zu einer klaren, viskosen Flüssigkeit, die in wäßrige Flecke wurde 1. Teepulver, 2. blauschwarze Bis-(trifluormethyl)-benzol eine Eigenviskosität von Tinte, 3. Pampelmusensaft, 4. Salatsenf und etwa 0,88 hat. 30 5. Schokoladensoße und für ölige Flecke 6. Salatöl,
7. Motorenöl (20/20), 8. Ölmargarine, 9. Tomaten-Beispiel und Vergleichsversuche soße und 10- flüssiges Handpflegemittel verwendet.
Die mit diesen Produkten hergestellten Flecken-
Ein Baumwolldrucktuch (80 · 80, Testgewebe Serien wurden auf dem Versuchsgewebe zweimal Nr. 400) mit bekanntem Gewicht wurde in eine be- 35 aufgebracht, der eine Teil abgetrennt und in einer kannte Menge Wasser eingelegt und eine wäßrige automatischen Haushaltswaschmaschine nach einem Emulsion des Polymeren langsam zugegeben, so daß Baumwoll-Waschprogramm mit 50 g Waschmittel die Konzentration des Polymeren im Behandlungs- und mit 2,5 kg Füllwäsche gewaschen. In allen Fälbad einer 80- bis 9O°/oigen Feuchtaufnahme ent- len erfolgte das Waschen erst, nachdem die Flecke sprach. Das Bad wurde 10 Minuten gerührt, das Test- 40 auf dem Gewebe 24 Stunden getrocknet waren,
gewebe aus dem Bad entnommen, einmal durch die Zur Prüfung der staubabweisenden Eigenschaften
Walzen geführt, getrocknet und bei einer Tempera- bzw. der Auswaschbarkeit wurden 15 bis 20 Baumtur zwischen Raumtemperatur und etwa 190° C aus- wollestreifen von 15 · 20 cm und mindestens eine gehärtet. ; unbehandelte Kontrollprobe 30 Minuten mit, be-
Ein weiteres Stück des Testgewebes wurde mit 45 zogen auf das Gewicht des Gewebes, 10% syntheeiner l°/oigen Lösung von ljl-Dihydropentadeca- tischem Verschmutzungsmaterial umgewälzt. Als fluoroctyhnethacrylat in Bis-(trifluormethyl)-benzol künstliches Verschmutzungsmaterial wurde eine behandelt und anschließend 10 Minuten bei 149° C 8 Stunden bei 50° C getrocknete und 25 Stunden verausgehärtet, mahlene Mischung aus folgenden Bestandteilen ver-
Zum Vergleich und zum Nachweis der über- 50 wendet:
raschenden Wirkung des erfindungsgemäß verwen- Trockene Bestandteüe Gewichtsprozent deten Fluoralkylmethacrylates mit endstandiger CF3-
Gruppe wurde ein entsprechendes Fluoralkylmeth- Torfmoos ...... 38
acrylat mit endstandiger CHF2-Gruppe sowie ein Zement 17
entsprechendes Fluoralkylacrylat mit endstandiger 55 Kaolinton 17
CF3-Gruppe verwendet, nämlich Kieselsäure ..................... 17
A. Polydihydropentadecafluoroctylmethacrylat. · Ruß ..-..■ 1,75
B. Trihydrododecafluorheptylpolymethacrylat Rotes Eisenoxyd 0,50
(Vergleichsprodukt B). 60 Mineralöl ........... 8,75
C. Polydihydropentadecafluoroctylacrylat
(Vergleichsprodukt C).
Beim Umwälzen der Probestreifen wurden sechs
Die wasserabweisenden Eigenschaften wurden Neoprenstopfen (Nr. 8) zugegeben, um die mechanach einer Abwandlung des »AATCC-Standardtest- 65 nische Bearbeitung zu verstärken. Anschließend wurverfahrens 22-1952« bestimmt, dessen Meßzahlen den die Probestreifen jeweils einzeln von Hand 15mal angeben, wie weit die hydrophoben Eigenschaften auf und nieder geschlagen, um den Oberflächenstaub der Ausrüstung die befeuchtete Fläche begrenzen, zu entfernen, und dann in 7,5 · 10 cm messende
Stücke zerschnitten, von denen jeweils eines zusammen mit 2,5 kg Füllwäsche und 50 g Waschmittel nach einem Baumwollwaschprogramm gewaschen, zum Trocknen aufgehängt und unter einem sauberen Baumwolltuch leicht gebügelt wurde. Der Verschmutzungsgrad wurde mit einem »Photovoltreflexionsmesser« gemessen. An jedem Probestück wurden jeweils sechs Messungen vorgenommen und das arithmetische Mittel angegeben.
Die wasser- und ölabweisenden Eigenschaften von nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (Produkt A) bzw. mit Vergleichsprodukt B behandeltem Baumwollgewebe gegenüber unbehandeltem Baumwollgewebe sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt:
Tabelle I
Baumwollgewebe
behandelt mit
Unbehandelt
Produkt A
Vergleichsprodukt B
Benetzungswiderstand
Wasser I Öl
70/0
70
.50
0+
Die Fleckabweisungskennzahlen bei einem Baumwollgewebe, das mit einer l%igen Lösung der jeweiligen Polymeren in l;3-bis-(Trifiuormethyl)-benzol behandelt und zur Entfernung des Lösungsmittels nachfolgend getrocknet worden war, sind in Tabelle II aufgeführt:
Tabelle II
BaumwßUgewebe
behandelt mit
Benetzungswiderstand
gegen Wasser Öl
Fleckabweisungskennzahl
wäßrige Flecken
vor dem
Waschen
nach dem
Waschen
ölige Flecken
vor dem
Waschen
nach dem
Waschen
Unbehandelt
Vergleichsprodukt B
Erfindungsgemäß mit Produkt A
50/0
100
0+ 0 100/90 1,8
5,4
6,4
5,4
8,4
8,8
1,8
4,8
8,0
5,6
6,8
9,0
Die obigen Werte aus Tabelle I und II zeigen, daß die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit dem 1,1-Dihydrofluoralkylpolymethacrylat mit endständiger GF3-Gruppe behandelten Gewebe unter vergleichbaren Bedingungen den mit den mit einem Fluoralkylpolymethacrylat mit endständiger CHF2-Gruppe behandelten Geweben hinsichtlich der wasser- und ölabweisenden Eigenschaften erheblich überlegen sind und insbesondere eine überraschend gesteigerte Fleckunempfindlichkeit aufweisen.
Die Staubabweisung oder Auswaschbarkeit wurde an Baumwollgewebe bestimmt, das mit 2% des Polymeren behandelt und nach dem Trocknen mit dem feinteiligen, öligen Anschmutzungsmaterial angeschmutzt worden war. Die vor und nach dem Waschen gemessenen Reflexionswerte sind in der folgenden Tabelle III zusammengestellt.
Tabelle III
Baumwollgewebe
behandelt mit
Unbehandelt
Vergleichsprodukt C
Handelsübliches polymeres
Fluoracrylat
Erfindungsgemäß mit Produkt A
Erfindungsgemäß mit Produkt A
(besonders trocken)
Reflexion
vor dem
Waschen
33
32
35
40
43
nach dem Waschen
78
58
44
74
75
Diese Werte zeigen, daß die erfindungsgemäß behandelten Baumwollgewebe vor dem Waschen im Vergleich zu unbehandelten oder mit anderen Fluoralkylpolyacrylaten behandelten Baumwollgeweben eine erheblich höhere Reflexion zeigen, d.h. gegenüber trockenem Anschmutzen erheblich widerstandsfähiger sind. Darüber hinaus waren nach dem Waschen die mit 1,1-Dihydrofluoralkylpolymethacrylat behandelten Gewebe praktisch genauso sauber wie die unbehandelten Baumwollgewebe, während die mit einem Fluoralkylpolyacrylat behandelten Gewebe eine wesentlich geringere Reflexion aufwiesen, d. h., daß der Schmutz beim Waschen wesentlich schlechter entfernt wurde. Bei den bekannten Fluöralkylpolyacrylaten wird also die Aufnähme von feinteiligem Schmutz nicht nur nicht" verhindert, sondern das Festhalten des aufgenommenen Schmutzes sogar gefördert.
Die vorstehenden Werte zeigen deutlich die überraschende Tatsache, daß die erfindungsgemäß mit polymerem 1,1-Dihydropentadecafluor-octylmethacrylat behandelten Gewebe trotz des vermeintlich geringen Unterschiedes in der chemischen Struktur gegenüber Fluoralkylmethacrylaten mit endständiger CHF2-Gruppe bzw. Fluoralkylacrylaten eine überraschende Verbesserung zeigen, da ein mit chemisch eng verwandten Ausriistungsmitteln behandeltes Gewebe rasch anschmutzt und nach dem Waschen grau erscheint, zeigt ein erfindungsgemäß behandeltes Gewebe einen erheblich größeren Widerstand gegen das Anschmutzen und wird zudem nach dem Waschen wieder rein weiß.

Claims (3)

1 2 Waschen, was sich durch ein immer stärker werden- Patentansprüche: des Vergrauen von weißen Textilien nach jedem wei teren Waschgang bzw. durch schlechte Reflexions-
1. Verfahren zur wasser-, öl-, fleck- und staub- werte besonders unangenehm bemerkbar macht,
abweisenden Ausrüstung von Fasermaterialien 5 Die vorliegende Erfindung hat sich die Aufgabe durch Aufbringen von wäßrigen Emulsionen oder gestellt, die vorstehend beschriebenen Nachteile der von Lösungen fluorierter Polymethacrylate in polymeren Fluoralkylacrylate und der fluorhaltigen einer zur Erzielung eines Fluorgehaltes von 0,05 Copolymeren bei Beibehaltung ihrer Vorteile zu bebis 5 % ausreichenden Menge und nachfolgendem seitigen-
Trocknen, dadurch gekennzeichnet, io Die Lösung dieser Aufgabe besteht bei dem ein-
daß man auf das Fasermaterial polymeres 1,1-Di- gangs genannten Verfahren zur Ausrüstung von
hydropentadecafluor-octylmethacrylat aufbringt. Fasermaterialien darin, daß man auf das Fasermate-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- rial polymeres !,l-Dihydropentadecafluor-octylmethkennzeichnet, daß man Lösungen in einem acrylat aufbringt.
fluorierten organischen Lösungsmittel, Vorzugs- 15 Es ist überraschend, daß man mit dem erfindungsweise in Bis-(trifluor-methyl)-benzol, verwendet. gemäß verwendeten Fluoralkylmethacrylat nicht nur
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch eine wasser-, öl-, fleck- und staubabweisende Ausgekennzeichnet, daß man das aufgebrachte rüstung von Fasermaterialien, vorzugsweise bei Pafluorierte Polymethacrylat abschließend etwa 5 pier, Leder oder Textilien und insbesondere aus bis 60 Minuten lang bei erhöhten Temperaturen 20 Baumwolle erreicht, sondern daß man auch das bis zu 190° C aushärtet. sonst übliche Vergrauen nach dem Waschen beseitigt, das bei Verwendung anderer fluorierter Verbindungen nicht zu vermeiden ist.
Das Aufbringen der Ausrüstung kann auf bekannte
25 Weise geschehen, indem man beispielsweise bei einem Baumwollgewebe durch abwechselndes Tauchen und
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur wasser-, Abquetschen in einer Tauchapparatur die gewünschte
öl-, fleck- und staubabweisenden Ausrüstung von Feuchtaufnahme an Ausrüstungsmaterial erzielt.
Fasermaterialien durch Aufbringen von wäßrigen Insbesondere wird so vorgegangen, daß man Lö-
Emulsionen oder von Lösungen fluorierter Poly- 30 sungen in einem fluorierten organischen Lösungs-
methacrylate in einer zur Erzielung eines Fluor- mittel, vorzugsweise in Bis-(trifluormethyl)-benzol,
gehaltes von 0,05 bis 5 °/o ausreichenden Menge und verwendet. Es können "auch andere Lösungsmittel
nachfolgendem Trocknen. wie beispielsweise Trifluortoluol, Hexafluorxylol
Um Textilien wasserabweisend zu machen, hat oder aliphatische Fluorester, wie Methylperfluor-
man an Stelle der gegen Waschen oder Trocken- 35 acetat, verwendet werden. Ferner ist es zweckmäßig,
reinigung nicht beständigen Gummibeschichtungen wenn man das aufgebrachte fluorierte Polymeth-
faserreaktive und dauerhafte Wasserabweisungs- acrylat abschließend etwa 5 bis 60 Minuten lang bei
mittel wie Siliconderivate, Methylolstearamidpro- erhöhten Temperaturen von bis zu 190° C aus-
dukte, hydrophobe Harze, Octadecyketendimere usw. härtet.
für Regenbekleidung und zur Ausrüstung von Stof- 40 Zum Aufbringen von 1%> Feststoff aus einer Löfen für Herren- und Damenbekleidung sowie Möbel- sung oder einer wäßrigen Emulsion mit einem Fest- und Vorhangstoffen verwendet. Diese dauerhaft stoffgehalt von 1 % wird die Konzentration des Polywasserabweisend ausgerüsteten Textilien sind zwar meren in der wäßrigen Emulsion oder im Lösungsgegenüber wäßrigen Medien weitgehend schmutz- mittel bei 9O°/oiger Feuchtaufnahme von 1% (für und fleckabweisend, haben jedoch den Nachteil, daß 45 100% Feuchtaufnahme) auf etwa 1,1% erhöht,
sie ölige Verschmutzungen anziehen und gegenüber Im allgemeinen wird das Polymere in solchen öligem Schmutz wie Fetten, Mayonnaise oder Fleisch- Mengen aufgebracht, daß das behandelte Fasermatebrühe nicht fleckabweisend sind. rial bei der Elementaranalyse einen Fluorgehalt von
Es sind ferner zahlreiche Textilausrüstungsverfah- 0,05 bis 5% aufweist. Hierzu wird gewöhnlich 0,1
ren bekannt, bei denen mit fluorierten organischen 50 bis 10 Gewichtsprozent Polymeres auf das Gewebe
Verbindungen gearbeitet wird. Beispielsweise ist aus aufgebracht.
der USA.-Patentschrift 2 642 416 die Herstellung Das erfindungsgemäß zu verwendende Dihydro-
von 1,1-DihydröperfluoralkyIacryl-Polymeren oder fluoralkylmethacrylat wird wie folgt hergestellt:
Copolymeren mit den entsprechenden Methacrylaten Zur Herstellung von Dihydropentadecafluor-
swie ihre Verwendung zum wasser- und ölabweisen- 55 octylmethacrylat werden in einem 300-ml-Kolben
den Ausrüsten von Fasermaterialien und aus der 17,2 g Methacrylsäure, 40,0 g 1,1-Dihydropentadeca-
französischen Patentschrift 1308 787 Copolymere fluor-octanol, 0,1 g Hydrochinon, 0,5 ml konzentrier-
aus mindestens 95°/o 1,1-Dihydroperfluoralkylmeth- ter Schwefelsäure und 85,0 ml Benzol unter Rück-
acrylat und ihre Verwendung zum Öl- und Wasser- fluß erwärmt. Nach 8 Minuten beginnt sich Wasser
festmachen von Textilien bekannt. 60 abzuscheiden, und zwar insgesamt nach 757 Minuten
Ein Hauptnachteil bei der Ausrüstung von Tex- 2,2 ml. Anschließend wird die Reaktionsmischung
tilien mit fluorierten Verbindungen ist trotz der unter Vakuum destilliert. Bei 83 bis 20 mm Hg gehen
Wasser- oder Ölabweisung die schnelle Anschmutz- bei 43 bis 85° C 40,7 g einer Fraktion IA und bei
barkeit dieser derart imprägnierten Textilien, die das 20 mm Hg bei 72 bis 102° C 8,3 g einer Fraktion IB
Anhaften von feinteiligem Schmutz auf der Ober- 65 über. Die Fraktionen 1A und 1B werden vereinigt,
fläche des Gewebes fördern und sich dementspre- mit Wasser gewaschen und der Rückstand von etwa
chend nicht für weiße Gewebe eignen. Besonders 36 g mit 0,05 g Hydrochinon erneut destilliert. Da-
nachteilig ist das Festhalten des Schmutzes nach dem bei gehen bei 20 mm Hg und 78 bis 95° C 21,1g
DE1469285A 1963-06-17 1964-06-11 Verfahren zur wasser-, öl-,fleck- und staubabweisenden Ausrüstung von Fasermaterialien. nm: Colgate-Palmolive Co., New York, N.Y. (V.St.A.) Expired DE1469285C3 (de)

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US288442A US3392046A (en) 1963-06-17 1963-06-17 Fibrous organic material having affixed thereto a polyperfluoro alkyl methacrylate ester and method for making same

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Publication Number Publication Date
DE1469285A1 DE1469285A1 (de) 1969-04-30
DE1469285C3 true DE1469285C3 (de) 1974-12-19

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DE1469285A Expired DE1469285C3 (de) 1963-06-17 1964-06-11 Verfahren zur wasser-, öl-,fleck- und staubabweisenden Ausrüstung von Fasermaterialien. nm: Colgate-Palmolive Co., New York, N.Y. (V.St.A.)

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CH (1) CH555313A (de)
DE (1) DE1469285C3 (de)
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