DE2849995A1 - Monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
- Publication number
- DE2849995A1 DE2849995A1 DE19782849995 DE2849995A DE2849995A1 DE 2849995 A1 DE2849995 A1 DE 2849995A1 DE 19782849995 DE19782849995 DE 19782849995 DE 2849995 A DE2849995 A DE 2849995A DE 2849995 A1 DE2849995 A1 DE 2849995A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- monoazo dyes
- ethyl
- methyl
- dyeing
- bromine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 40
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 19
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- -1 substituted alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 13
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 12
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 12
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 12
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 7
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 4
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 claims description 3
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQAHQUBHRBQWBL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorohydroquinone Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 QQAHQUBHRBQWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHRIICYSGQGXSX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LHRIICYSGQGXSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 98-47-5 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 229920006221 acetate fiber Polymers 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- KQGBYRNFIMZEBI-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methoxyphenyl)propanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(OC)C(N)=C1 KQGBYRNFIMZEBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 description 1
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006304 triacetate fiber Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
DR. BERG IMPLYING. STAPF
DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
Postfach 860245 · 8000 München 86
Anwaltsakte: 29 63O 17. November 1978
CIBA-GEIGY AG
Basel / Schweiz
Basel / Schweiz
Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung
Herstellung und ihre Verwendung
Case: 1-11457/E
988273 BERGSTAPFPATENT München (BLZ 70020011) SwiftCode: HYPO DE MM
988274 TELEX: ΟΠΠΟΊΙ / η Γ· C η Bayer Vereinsbank München 453100 (BLZ 70020270)
983310 0524560 BERG* USOt I / ÜDOj Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)
CiBA-GBGY
ζ i-11457/Ε 2849995
Deutschland
Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind wertvolle neue blaue bis marineblaue Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel I
O0N-«f ^>-N=N-»f ^·~ΝΗ - CH - (CH0) - OR0
2 \ / \/ , zn λ
Χ NH-COY R
in welcher X Chlor, Brom oder Cyan, R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R und R unabhängig voneinander einen gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Aryloxy oder Aryl substituierten
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen
gegebenenfalls substituierten Phenylrest, Y Niederalkyl oder Niederalkoxy und η eine ganze Zahl von höchstens 4
bedeuten, sowie deren Herstellung und Verwendung.
Die Ausdrücke Niederalkyl und Niederalkoxy beziehen sich auf Alkyl- bzw. Alkoxyradikale mit 1 bis 4,
vorzugsweise 1 und 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Aethyl, Methoxy oder Aethoxy.
R, R und R in der Bedeutung einer Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen kann sowohl unverzweigt
909821 /0663
als auch verzweigt sein. Es handelt sich unabhängig voneinander beispielsweise um Methyl, Aethyl, Propyl,
Isopropyl,Butyl, Isobutyl, selc.-Butyl oder tert.-Butyl.
Diese Alkylreste können substituiert sein, z.B. im Falle von R durch Halogen, wie Brom oder vor allem Chlor,
CN, Niederalkoxy, besonders Methoxy oder Aethoxy oder Aryloxy, insbesondere Phenoxy oder im Falle von R1 und
R- durch Niederalkoxy, vor allem Methoxy und Aethoxy,
Aryloxy, insbesondere Phenoxy oder Aryl, besonders Phenyl. Für R seien namentlich genannt Methyl, Aethyl,
Methoxymethyl und Phenoxymethyl und für R und R Methyl,
Aethyl, Propyl, Isopropyl, Methoxyäthyl, Phenoxyäthyl,
Benzyl und Phenäthyl. R1 und R„ in der Bedeutung einer
substituierten Phenylgruppe kann z.B. Tolyl oder Chlorphenyl
sein.
X ist vorzugsweise Chlor oder Brom. R ist vorzugsweise unsubstituiertes Alkyl, insbesondere Aethyl und
vor allem Methyl. R1 ist vorzugsweise Isopropyl, Aethyl
oder Methoxyäthyl und insbesondere Methyl. R„ ist vorzugsweise
Niederalkyl oder Niederalkoxyalkyl, insbesondere Methyl, Aethyl, Methoxyäthyl oder Aethoxyäthy1.
Y ist vorzugsweise Methyl oder Aethyl. η ist vorzugsweise 1 oder 2, insbesondere 1. In bevorzugten Monoazofarbstoffen
der Formel I ist X Chlor oder Brom, R7 R und
Y unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl, R_ das unter Formel I angegebene und η 1 oder 2.
Bevorzugt sind insbesondere Monoazofarbstoffe der Formel I, worin X Chlor oder Brom, R, R und Y unabhängig
voneinander Methyl oder Aethyl, R„ Methyl, Aethyl, Methoxyäthyl oder Aethoxyäthyl und η 1 ist.
Man erhält die Farbstoffe der Formel (I), wenn man Diazokomponenten von Aminen der allgemeinen Formel
II
909821/066 3
*"ΝΗ (ΙΙ)
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III
/0R
^-NH - CH - (CH2) n - OR2
NH-COY R
in welcher X, R, R1, R„, Y und η die unter Formel I
angegebene Bedeutung haben, in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt.
Die Diazokomponenten der Formel II sind bekannt, und können nach an sich bekannten Verfahren erhalten
werden. Die Kupplungskomponenten der Formel III sind neu und können z.B. erhalten werden durch Kondensation
eines Ketpns der Formel
OC - (CH.,) - 0R„ 2 η 2
R
mit einem Amin der Formel
mit einem Amin der Formel
• = ·
. , Νίί-COY
. , Νίί-COY
worin R, R , R_, Y und η die unter Formel I angegebene
Bedeutung haben unter anschliessender Reduktion des Kondensationsproduktes.
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten
909821/068 3
erfolgt in üblicher Weise, vorzugsweise mit Hilfe einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter
Schwefelsäure.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z.B. in neutraler oder vorteilhaft saurer wässeriger
Lösung oder Suspension vorgenommen werden.
Nach erfolgter Kupplung können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch leicht, z.B. durch
Filtration, abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind.
Gemäss der Erfindung wird weiterhin ein alternatives
Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffe vorgeschlagen indem man den entsprechenden
Farbstoff der Formel I, worin für -COY ein Wasserstoffatom steht, mit einem Acylierungsmittel behandelt. Beispiele
für Acylierungsmittel sind Essigsäureanhydrid, Acety!chlorid oder Propionylchlorid. Dieses Alternativverfahren
wird zweckmässig derart durchgeführt, dass man die Reaktionsteilnehmer in Gegenwart einer Base,
wie z.B. Pyridin, umsetzt.
Die neuen Monoazofarbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien,
beispielsweise aus Polyamiden, insbesondere aber Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, wie
Polyäthylenglykolterephthalat oder Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und 1,4-(Bis-hydroxymethyl)-cyclohexan
oder Cellulosetriazetat. Insbesondere besitzen die erfindungsgemässen Monoazofarbstoffe sehr
gute Färbe- und Aufbaueigenschaften auf aromatischen Polyestertextilmaterialien, wodurch es möglich wird,
mit einheitlich definierten Monoazofarbstoffen egale, tiefe und reproduzierbare Farbtöne zu erhalten.
Die auf den genannten Materialien mit den Farbstoffen erhaltenen blauen bis marineblauen Färbungen
90äS21/0663
und Drucke zeichnen sich durch eine gute Abendfarbe und Farbstärke und durch gute Allgemeinechtheitseigenschaften,
insbesondere gute pH-Stabilität und eine gute Sublimier- und hohe Lichtechtheit aus.
Das Färben mit den Farbstoffen der Formel I wird
im einzelnen derart durchgeführt, dass man das zu färbende Material, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur,
z.B. bei 40°C, in eine wässrige Dispersion der Farbstoffe einbringt, gegebenenfalls übliche Hilfsmittel,
wie SuIfitcellulose-Abbauprodukte, Kondensationsprodukte aus höheren Alkoholen mit Aethylenoxyd, Polyglykoläther
von Fettsäureamiden oder Alkylphenolen usw. zusetzt und das Bad vorzugsweise mit sauren Mitteln versetzt,
beispielsweise mit organischen Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure oder anorganischen Säuren
Wie Phosphorsäure. Das Bad wird dann auf die optimale Färbetemperatur erhitzt, vorzugsweise und je nach Art
der zu färbenden Fasermaterialien auf eine Temperatur zwischen 70 bis 140°C. Bei dieser Temperatur wird bis
zum Erreichen der gewünschten Farbtiefe gefärbt. Nach Abkühlen des Bades kann das gefärbte Fasermaterial
einer Nachbehandlung unterzogen werden, z.B. im Falle von Acetatfasern einer Nachbehandlung mit Seifen oder
im Falle von Fasern aus aromatischen Polyestern einer reduktiven Nachbehandlung unter Alkalizusatz.
Beim Färben von aromatischen Polyestern oder Triacetatfasern bei Temperaturen von 1050C ist es
im allgemeinen vorteilhaft, übliche Carriersubstanzen mitzuverwenden, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol,
Benzoesäure, Salicylsäure, o- und p-Phenylphenol oder
Benzylalkohol.
Das Bedrucken wird gleichfalls in an sich bekannter Weise durchgeführt, indem man auf die Materialien
eine Druckpaste aufbringt, welche neben den üblichen
909821/0 6 63
Hilfsmitteln den oder die Farbstoffe enthält, und anschliessend
einer Wärme- bzw. Hitzebehandlung unterwirft.
Nächstvergleichbaren Farbstoffen sind die beanspruchten Farbstoffe durch eine bessere Verkochungsbeständigkeit
und ein besseres Ziehvermögen beim Färben von Polyestermaterialien überlegen.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert. Darin bedeuten Teile, sofern
nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in
Celsiusgraden angegeben.
909821 /0663
21,8 Teile 6-Chlor-2,4-Dinitroanilin werden in
110 Teilen Schwefelsäure 88 % suspendiert und bei 20° durch Zutropfen von 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure ä
40 % innerhalb 30 Minuten und Ausrühren während 2 Stunden diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird gekühlt
und bei 0° innert 30 Minuten zu einer Lösung von 20 Teilen Kupplungskomponente der Formel
•^ /--NHCHCH2OCH3
NHCOCH2CH3
in 300 ml Wasser und 12 Teilen konz. Salzsäure, zugetropft.
Die Kupplung ist momentan beendet. Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser von 100° neutral
gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene mit Dinaphthylmethandisulfonsäure fein verteilte Farbstoff zeigt auf
Polyäthylenglykolterephthalatfasern ein sehr gutes Aufbau- und Egalisiervermögen und färbt diese Fasern in
marineblauen Farbtönen. Die Färbungen sind sehr lichtecht.
Die erwähnte Kupplungskomponente wird hergestellt durch Hydrierung der Schiffschen-Base, die durch Konden-,.
sation von 4-Propionylamino-2-aminoanisol mit 1-Methoxypropanon-2
gemäss folgendem Reaktionsschema
/#_./0CH3 .
•^ /'"NH9 + O=C-CH-OCH >
·( V-N=C-CH9OCH
.=. OH .. = . CH
NHCOCH2CH3 "^ " ""
909821/0 663
#.#/0CH3
Η2 ·^ ^-NH
Kat.
NHCOCH2CH3 CH3
erhalten wurde.
In analoger Weise erhält man aus den entsprechenden Diazo- und Kupplungskomponenten die in der folgenden
Tabelle aufgeführten Farbstoffe, die Polyäthylenglykolterephthalatfasern
ebenfalls in marineblauen Farbtönen färben
Niicoy
0οΝ-·/ ^»-N=N-·^ V-NH-CH(CH) OR.
2 \ / \ / , η ζ
909821 /0663
-S
| Nr „ | X | R | ■■ | Ri | I | R2 | Y | η |
| 2 | Cl | -CH3 | -CH2OCH | CH3 | CH3 | CH3 | 1 | |
| 3 | Br | Il | Il | Il | Il | -CH2CH3 | 1 | |
| 4 | Il | Il | Il | Il | -CH3 | 1 | ||
| 5 | Il | Il | CH3 | Il | -CH2CH3 | 11 | 1 | |
| 6 | Il | Il | Il | Il | Il | -CH2CH3 | 1 | |
| Ί | Cl | Il | -CH2CH3 | Il | Il | Il | 1 | |
| 8 | Il | Il | Il | Il | Il | --CH3 | 1 | |
| 9 | Il | Il | -CH3 | II | CH2CH2OCH3 | Il | 1 | |
| 10 | Il | Il | Il | Il | Il | -CH2CH3 | 1 | |
| 11 | Br | Il | Il | Il | Il | Il | 1 | |
| 12 | Il | Il | " | Il | Il | CH3 | 1 | |
| 13 | Il | Il | Il | Il | -CH2CH2O-C6H5 | Il | 1 | |
| 14 | Br | Il | Il | -CH3 | Il | -CH2CH3 | 1 | |
| 15 | Cl | 11 | -CH3 | 11 | ir | Il | 1 | |
| 16 | Il | -CH2O-C6H5 | Il | π | CH3 | 1 | ||
| 17 | Br | Il | -CH3 | Il | 1 | |||
| 18 | Cl | Il | Il | 11 | 1 | |||
| 19 | Br | Il | CH3 | -CH2CH3 | 1 | |||
| 2Ο | Il | Il | C6H5 | -CH3 | 1 | |||
| 21 | Il | Il | 11 | -CH3CH3 | 1 . | |||
| 22 | Il | Il | Il | Il | 1 | |||
| 23 | Cl | Il | Il | Il | 1 | |||
| 24 | Il | Il | Il | 11 | 1 | |||
| 25 | Il | Il | Il | -CH3 | 1 | |||
| 26 | Il | Il | -CH2-C6H5 | Il | 1 | |||
| 27 | Il | Il | Il | -CH2CH3 | 1 | |||
| 28 | Br | Il | Il | Il | 1 | |||
| 29 | Il | Il | » | -CH3 | 1 | |||
| 30 | Cl | -CH (CH3) 2 | -CH3 | Il | 1 | |||
| 31 | Br- | Il | Il | Il | 1 | |||
909821 /D663
| Tabelle | X | (Fortsetzung) | Ri | R2 | Y | η |
| Nr. | Br | R | -CH(CH3J2 | -CH2CH2OCH3 | -CH3 | 1 |
| 32 | Cl | -CHO-C,H, Z ob |
H | I -CH2CH3 | II | 1 |
| 33 | ti | Il | -CH CH OCH | -CH3 | -CH3 | 1 |
| 34 | Br | -CH3 | Il | Il | Il | 1 |
| 35 | If | Il | II | Il | -CH2CH3 | 1 |
| 36 | If | Il | II | -CH2CH2OCH3 | If | 1 |
| 37 | ti | II | Il | II | -CH3 | 1 |
| 38 | Cl | η | Il | II | Il | 1 |
| 39 | Il | η | II | II | -CH2CH3 | 1 |
| 40 | Il | ι. | Il | -CH2CH2OC6H5 | Il | 1 |
| 41 | Il | Il | Il | Il | -CH3 | 1 |
| 42 | Br | II | Il | II | 1 | |
| 43 | η | Il | Il | CH3 | Il | 1 |
| 44 | Cl | -CH2OCH3 | It | -CH3 | -CH2CH3 | 1 |
| 45 | ■1 | ■I | Il | -CH3CH3 | -CH3 | 1 |
| 46 | Il | 11 | -CH3CH3 | -CH3 | Il | 1 |
| 47 | Br | -CH3 | Il | -CH2CH2OCH3 | Il | 1 |
| 48 | If | II | Il | Il | -CH3CH3 | 1 |
| 49 | Cl | π | Il | Il | Il | 1 |
| 50 | CN | Il | CH3 | Il | Il | 1 |
| 51 | Il | Il | Il | -CH3 | II | 1 |
| 52 | Il | II | II | -°6H5 | Il | 1 |
| 53 | Il | Il | Il | -CH2CH2OC6H5 | -CH3 | 1 |
| 54 | II | " | -CH(CH3J2 | Il | II | 1 |
| 55 | Cl | Il | -CH3 | -CH3 | Il | 1 |
| 56 | Il | -CH3CH3 | II | CH3CH3 | Il | 1 |
| 57 | Il | II | II | -C6H5 | Il | 2 |
| 58 | Br | Il | Il | Il | -CH2CH3 | 2 |
| 59 | Il | Il | Il | CH3 | Il | 4 |
| 60 | Br | -CH3 | II | -CH3 | 2 | |
| 61 | Il | -CH2CH3 | Il | Il i |
2 | |
| 62 | Il |
909821 /0663
Tabelle (Fortsetzung)
| Nr. | X | ί R |
Ri | R2 | Y | -OCH | η |
| 63 | Br | -CH3 | -CH3 | CH3 | -CH3 | CH3 | 3 |
| 64 | Cl | Il | If | Il | ■■ | 3 | |
| 65 | Il | Il | H | -CH2CH2CH3 | ■1 | Il | 3 |
| 66 | Il | Il | -CH(CH ) | -C6H5 | Il | Il | 2 |
| 67 | ■I | » | CH3 | -CH3 | 1 | ||
| 68 | Br | Il | Il | H | 1 | ||
| 69 | Il | Il | -C6H4-CH3(4) | 11 | 1 | ||
| 70 | ■1 | Il | -CH3 | 6 4 | 1 | ||
| 71 | Il | H | Il | -C6H4-O)Cl | 1 | ||
| 72 | Il | Il | Il | -C6H3-(2,4) | |||
| DiCH3 | 1 |
909821/0 663
Färbevorschrift
1 Teil des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50 %igen wässrigen Lösung des
Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure nass vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10 %igen wässrigen Lösung des Natrimsalzes der N-Butyl-/iheptadecylbenzimidazoldisulfonsäure
verrührt und 4 Teile einer 40 %igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die
Temperatur innert einer halben Stunde auf 120 bis 130° und färbt eine Stunde im geschlossenen Gefäss bei dieser Tempe
ratur. Anschliessend wird gespült. Man erhält eine egale kräftige marineblaue Färbung von vorzüglicher Licht- und
guter Sublimierechtheit.
Druckvorschrift
Man vermischt 25 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel 1, welcher vorher fein vermählen wurde, 550 Teile
8 %ige wässrige Verdickung aus modifiziertem Johannisbrotkernmehl,
50 Teile einer 10 %igen Lösung des Natriumsalzes der m-Nitrobenzolsulfonsäure, 10 Teile eines Gemisches
Kaliumoleat und Pine-Oel und füllt mit Wasser auf 1000 Teile auf.
Mit Hilfe des Schnellrührers wird das Gemisch bis zur völligen Dispersion des Farbstoffes gerührt und anschliessend
Polyäthylenglykolterephthalatgewebe mit dieser Paste bedruckt. Nach dem Drucken wird das Gewebe
getrocknet und während 20 Minuten bei 1 1/2 atü gedämpft,
909821/0663
während 10 Minuten mit kaltem Wasser gespült, zweimal heiss unter Zusatz von wenig Hydrosulfit geseift, kalt
nachgespült und getrocknet. Man erhält einen echten marineblauen Druck.
909821/0663
Claims (18)
1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
X OR1
O-N-.f ^.-N=N-.f ^.-NH-CH-(CH-) -OR- (I)
NO2 NH-COY R
in welcher X Chlor, Brom oder Cyan, R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mitl bis 4 Kohlenstoffatomen, R
und R„ unabhängig voneinander einen gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Aryloxy oder Aryl substituierten Alkylrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, Y Niederalkyl oder Niederalkoxy
und η eine ganze Zahl von höchstens 4 bedeuten.
2. Monoazofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin X Chlor oder Brom bedeutet.
3. Monoazofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin R, R..
und Y unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl und η 1 oder 2 bedeuten.
4. Monoazofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 3,
worin R- Methyl, Aethyl, Methoxyäthyl oder Aethoxyäthyl bedeutet.
5. Monoazofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 4,
worin X Chlor oder Brom, R/ R1 und Y Methyl oder
Aethyl, R Methyl, Aethyl, Methoxymethyl oder Aethoxyäthyl und η 1 bedeuten.
6. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
der Formel I
X OR
O2N-.^ ).-N=N-·^ ^.-NH-CH-(CH2Jn-OR2 (I)
Nfi-COY R
HU98?1/nO63
in welcher X Chlor, Brom oder Cyan, R einen gegebenenfalls substituierten AlkyIrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R1 und R„ unabhängig voneinander einen gegebenenfalls mit
Niederalkoxy, Aryloxy oder Aryl substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls
substituierten Phenylrest, Y Niederalkyl oder Niederalkoxy und η eine ganze Zahl von höchstens 4 bedeuten, dadurch
gekennzeichnet, dass man die Diazokomponente eines Amins der allgemeinen Formel II
>■
2
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III
#_#/0Rl
•^ ^--NH-CH-2n2
•^ ^--NH-CH-2n2
Nil-COY R
in welcher X, R, R , R , Y und η die unter Formel I angegebene
Bedeutung haben, in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt.
7. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
dass man Amine der Formel II verwendet, in der X Chlor oder Brom bedeutet.
8. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man Kupplungskomponenten der Formel III verwendet, in
der R, R-. und Y unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl,
und η 1 oder 2 bedeuten.
9. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man Kupplungskomponenten der Formel III verwendet,
in der R_ Methyl, Aethyl, Methoxyäthyl oder Aethoxyäthyl
bedeutet.
90982 1 /0663
10. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet r
dass man Diazokomponenten der Formel II, in der X Chlor oder Brom bedeutet und Kupplungskomponenten der Formel
III, in der Rr R und Y Methyl oder Aethyl, R3 Methyl,
Aethyl, Mathoxyäthyl oder Aethoxyäthyl und η 1 bedeutet,
verwendet.
11. Die gemäss den Beispielen erhaltenen Monoazofarbstoffe
.
12. Verfahren gemäss den gegebenen Beispielen.
13. Verwendung der Monoazofarbstoffe gemäss den Ansprüchen
1 bis 5 bzw. der gemäss den Ansprüchen 6 bis 10 erhaltenen Monoazofarbstoffe zum Färben und Bedrucken von
hydrophoben Materialien.
14. Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben
Materialien gemäss den Färbe- und Druckbeispielen unter Verwendung von Monoazofarbstoffen gemäss Anspruch 1.
15. Verfahren gemäss den Ansprüchen 13 und 14 zum
Färben und Bedrucken von aromatischen Polyester- und Cellulosetriacetatfasern.
16. Verfahren gemäss den Ansprüchen 13 bis 15 zum Färben und Bedrucken von aromatischen Polyester-, insbesondere
Polyäthylenglykolterephthalatfasern.
17. Färbe- und Druckpräparate, die Monoazofarbstoffe
gemäss den Ansprüchen 1 bis 5 enthalten.
18. Das mit den Monoazofarbstoffen gemäss Anspruch 1
gefärbte und bedruckte hydrophobe Material, irisbesondere Textil- oder Fasermaterial aus aromatischen Polyester
oder Cellulosetriazetat.
9 0 9 8 2 1 / 0 e S 3
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU78553A LU78553A1 (de) | 1977-11-21 | 1977-11-21 | Monoazofarbstoffe,verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2849995A1 true DE2849995A1 (de) | 1979-05-23 |
| DE2849995B2 DE2849995B2 (de) | 1980-09-04 |
| DE2849995C3 DE2849995C3 (de) | 1981-05-27 |
Family
ID=19728776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2849995A Expired DE2849995C3 (de) | 1977-11-21 | 1978-11-17 | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4447359A (de) |
| JP (1) | JPS5481336A (de) |
| CA (1) | CA1108606A (de) |
| CH (1) | CH638550A5 (de) |
| DE (1) | DE2849995C3 (de) |
| FR (1) | FR2409288A1 (de) |
| GB (1) | GB2008605B (de) |
| LU (1) | LU78553A1 (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3245977A1 (de) * | 1981-12-21 | 1983-06-30 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Azo-dispersionsfarbstoffe |
| DE3222013A1 (de) * | 1982-06-11 | 1983-12-15 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von kernsubstituierten n-alkylanilinen |
| DE3318451A1 (de) * | 1983-05-20 | 1984-11-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Farbstoffmischungen |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4750356B1 (de) * | 1969-08-25 | 1972-12-18 | ||
| JPS4937931A (de) * | 1972-08-14 | 1974-04-09 | ||
| DE2600064A1 (de) * | 1975-01-15 | 1976-07-22 | Sandoz Ag | Organische verbindungen |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2522234A (en) * | 1946-11-01 | 1950-09-12 | Excel Automatic Products Inc | Wrapping machine for razor blades or the like |
| DE1213551B (de) * | 1962-06-23 | 1966-03-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe |
| FR1534269A (fr) * | 1966-08-12 | 1968-07-26 | Mitsui Kagaku Kogyo Kabushiki | Nouveaux colorants monoazoïques |
| US3562789A (en) * | 1966-08-12 | 1971-02-09 | Mitsui Toatsu Chemicals | Monoazodyestuffs containing a 3-n-(beta-hydroxy- alpha - cyclohexyloxy or aryloxy) propylamino-4-alkoxy-alranoylanilide group |
| US4111930A (en) * | 1969-07-17 | 1978-09-05 | Sandoz Ltd. | Monoazo dyes having an aryloxyalkyl group on the nitrogen atom in the para position of a 1,4-phenylene coupling component radical |
| CH513951A (de) * | 1969-07-17 | 1971-10-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
| CY882A (en) * | 1970-05-06 | 1977-03-18 | Sandoz Ltd | Monoazo compounds of low solubility in water, their production and use as dyes |
| GB1324303A (en) * | 1970-07-24 | 1973-07-25 | Nippon Kayaku Kk | Disperse monoazo dyes |
| JPS5231188A (en) * | 1975-09-04 | 1977-03-09 | Mitsubishi Chem Ind | Dyeing method of synthetic fibers |
| GB1563291A (en) * | 1975-12-10 | 1980-03-26 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
| US4076706A (en) * | 1976-11-15 | 1978-02-28 | Eastman Kodak Company | Disperse dyes from 2-cyano-4,6-dinitroaniline and selected 2(2'-alkoxy-5'-acylamidoanilino)alkanes |
-
1977
- 1977-11-21 LU LU78553A patent/LU78553A1/de unknown
-
1978
- 1978-11-17 DE DE2849995A patent/DE2849995C3/de not_active Expired
- 1978-11-17 CA CA316,428A patent/CA1108606A/en not_active Expired
- 1978-11-17 CH CH1182878A patent/CH638550A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-11-20 FR FR7832687A patent/FR2409288A1/fr active Granted
- 1978-11-21 JP JP14294878A patent/JPS5481336A/ja active Pending
- 1978-11-21 GB GB7845428A patent/GB2008605B/en not_active Expired
-
1980
- 1980-03-17 US US06/130,795 patent/US4447359A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4750356B1 (de) * | 1969-08-25 | 1972-12-18 | ||
| JPS4937931A (de) * | 1972-08-14 | 1974-04-09 | ||
| DE2600064A1 (de) * | 1975-01-15 | 1976-07-22 | Sandoz Ag | Organische verbindungen |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| Chem.Abstr., 81, 122, 767, 1974, & JP-A-49 037 931 * |
| Chem.Abstr., 81, 122, 767, 1974, (JP 37 931-74) |
| CPI-Profile Booklet, 1973, und in Chem.Abstr., 80, 84625, 1974, & JP-B-47 050356 * |
| CPI-Profile Booklet, 1973, und in Chem.Abstr., 80, 84625, 1974, (JP 50 356-72) |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH638550A5 (de) | 1983-09-30 |
| GB2008605A (en) | 1979-06-06 |
| LU78553A1 (de) | 1979-06-13 |
| DE2849995C3 (de) | 1981-05-27 |
| FR2409288A1 (fr) | 1979-06-15 |
| US4447359A (en) | 1984-05-08 |
| JPS5481336A (en) | 1979-06-28 |
| FR2409288B1 (de) | 1981-08-14 |
| DE2849995B2 (de) | 1980-09-04 |
| CA1108606A (en) | 1981-09-08 |
| GB2008605B (en) | 1982-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1644328C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2531445C3 (de) | Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern | |
| DE3313797A1 (de) | Monoazofarbstoffe zum faerben von polyesterfasern | |
| DE2850994C2 (de) | ||
| CH690648A5 (de) | Monoazo-Dispersionsfarbstoffe. | |
| DE2417922A1 (de) | In wasser unloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2849995A1 (de) | Monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| EP0463995A1 (de) | Azofarbstoffe mit 2-Alkylamino-3-cyan-4,6-diaminopyridinen als Kupplungskomponenten | |
| DE3016301A1 (de) | Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2116315C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE2001821A1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe | |
| CH676469A5 (de) | ||
| DE2434207A1 (de) | In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
| DE2035002C3 (de) | Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2460668C2 (de) | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1940798C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2212755A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2453209A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE2824710A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe | |
| DE2259939A1 (de) | In wasser schwerloesliche azofarbstoffe und deren herstellung und verwendung | |
| DE1644122C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2811189A1 (de) | Wasserloesliche saure azofarbstoffe | |
| DE1644122B2 (de) | Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1923999C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen und deren Verwendung zum Färben von Polyamiden und Leder | |
| DE1957681A1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OAP | Request for examination filed | ||
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM. DR.JUR. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |
|
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |