DE2116315C3 - Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung - Google Patents
Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und VerwendungInfo
- Publication number
- DE2116315C3 DE2116315C3 DE2116315A DE2116315A DE2116315C3 DE 2116315 C3 DE2116315 C3 DE 2116315C3 DE 2116315 A DE2116315 A DE 2116315A DE 2116315 A DE2116315 A DE 2116315A DE 2116315 C3 DE2116315 C3 DE 2116315C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- same
- parts
- dyes
- formula
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 20
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- -1 cyano, methylsulfonyl Chemical group 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N [6-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O1C(COC(=O)C)COCC1COCC1=CC=CC=C1 VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
worin R1 Chlor, Brom, Cyan, Methylsu.fony, oder Pheny.sulfonyl, R2 Cyan oder Nitro, Alkylen
-CH1CH,- -CH2CH2CH2- oder -CH2CH
CH3
u „rail* Äthoxv Phenyl oder Cyan als Substituenten
und R3 Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, da. gegebenenfalls Athoxy, f neny
tränt, oder Phenyl oder Toluyl ist. Formel
2. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe!! der Formel
R1
O1N-'
N = N-
NH-Alkyien
—CO —O R3
worin R1 Chlor. Brom. Cyan. Methylsulfony. oder Phenylsulfonyl. R2 Cyan oder Nitro. Alky.cn
-CH2CH2- -CHXHXH,- oder -CH2CH-
CH,
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel ~ /-NH-Alkylen-CO-O-R.,
und Rj Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, das
gegebenenfalls Äthoxy. Phenyl oder Cyan als Substituenten trägt, oder Phenyl oder Toluyl ist.
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel
R1
O2N -
R1
kuppelt.
3 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fisern oder Fäden oder daraus hergestellten
Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben,
hochmolekularen organischen Stoffen, gekennzeichnet durch die Verwendung der Monoazofarbstoffe
«emäß Patentanspruch 1.
Gegenstand der Erfindung sind in Wasser schwer von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten
lösliche Azoverbindungen der l-(4'-Alkylaminonaph- Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydro-
thylazoM-nitrobenzolreihe, die sich als Dispersions- phoben. hochmolekularen organischen Stoffen eignen,
farbstoffe ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken 6o Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel
O2N —
■/— NH — Alkylen — CO — O - R3
worin R, Chlor, Brom, Cyan, Methylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, R2 Cyan oder Nitro, Alkylen
-CH2CH,- -CH1CH2CH2- oder -CH2CH-
i CH3
und R3 Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, das
gegebenenfalls Äthoxy, Phenyl oder Cyan als Substituenten trägt, oder Phenyl oder Toluyl ist.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Diazotieren eines Amins der Formel
O,N-
>—NH,
R,
und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
/—NH-Alkvlen —CO-O —R3
Uli)
wobei R1. R2. R3 und Alkyle:. die vorstehend genannten
Bedeutungen besitzen.
Die Verbindungen der Formel III werden nach an sich bekannten Methoden, durch Anlagerung von
Acrylsäureestern an «-Naphthylamin in Eisessiglösung,
eventuell in Gegenwart von Lewissäuren als Katalysatoren, bei erhöhter Temperatur hergestellt.
Die Diazotierung und das Kuppeln werden nach allgemein, zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden
durchgeführt.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein
bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und, oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls
im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr
oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen
oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf.
Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen
Polyestern, sowie aus CelluIose-21 2-acetat.
Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen farben, Man
färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift 1 445 371 beschriebenen
Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Altgcmeinechthcitcn:
hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie
sind hervorragend nafkcht, z. B. wasser-, meerwasser-,
wasch- und schweißecht, lösungsmittelecht, insbesondere
trockcnrcinigungsccht. schmälzmittcl-, reib-, überfärbe-
ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äußerst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen
Permanent-Preßverfahren und der sogenannten »Soil-Releasex-Ausrüstungen. DieÄtzbarkeit.
die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.
Bei lang andauernder, starker Belichtung verschießen die reinen Farbstoffe Ton-in-Ton.
Außerdem sind die Farbstoffe, insbesondere unter Hochtemperatur- Färbebedingungen hydrolysenbeständig.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der USA.-Patentschrift
2 373 700 bekannten Farbstoffen besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine wesentlich
bessere Stabilität gegenüber Hochtemperatur-Färbebcdingungen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben.
Zu 155 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fügt man bei 70 7 Teile Natriumnitrit und anschließend
bei 20 100 Teile Eisessig und 26.2 Teile 2-Brom-4.6-dinitro-aminobenzol.
Nach 2 Stunden wird die Diazoniumsalzlösung mit einer Lösung von 30 Teilen Eisessig, 3 Teilen Harnstoff und 27.1 Teilen
1 - [,; - (n - Butoxycarbonyl) - äthylamino] - naphthalin vereinigt. Man beendet die Kupplung durch Abstumpfen
mit konzentrierter Natriumacetatlösung bis zum pH-Wert 4. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt,
säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasern in blauen Tönen mit guten Echtheiten.
Eine nach Beispiel 1 bereitete Diazoniumsalzlösung wird mit einer Lösung aus 28,7 Teilen \-[,i-{ii'-älboxyäthoxycarbonyl)-äthy!amino]-naphthalin
und 3 Teilen Harnstoff in 40 Teilen Eisessig vereinigt. Nach Einstellen des pH-Wertes auf 4 durch Puffern mit konzentrierter
Natriumacetatlösung wird die Kupplung zu Ende geführt. Der Farbstoff wird abgesaugt, getrocknet
und aus Alkohol umkristallisiert. Er färbt Polyesterfasern in blauen Tönen mit guten Echtheiten.
Die Kupplungskomponente für den Farbstoff des Tabellenbeispiels 3 wird z. B. wie folgt hergestellt:
In 100 Teilen Eisessig werden 100 Teile Acrylsäurcäthylester
und 2 Teile wasserfreies Zinkchlorid gelöst.
Nach Zusatz von 143 Teilen <i-NaphthyIamin wird
10 Stunden auf 95 erhitzt. Der Umsatz ist danach praktisch quantitativ. Die abgekühlte Lösung kann
direkt für die Farbstoffkupplung eingesetzt werden.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der
<>5 Formel I angegeben, die gemäß den vorhergehenden
Beispielen hergestellt werden können. Die Nuancen der Ausfärbungen mit diesen Farbstoffen auf Polyester
sind blau.
| teispiel Nr -- |
Alkvlen — -- ----- _, |
desgl. | R, | Rj | R1 | -C3H5 | - n-QH, |
| 3 | — CH3CH, - | -CH2CH2-- | Cl | — NO, | -n-QH7 | C2H, | |
| 4 | desgl. | Cl | — NO, | — ISO-C3H7 | HX4Hv | ||
| 5 | desgl. | Cl | — NO, | — Fi-C4H9 | -C2H5 | ||
| 6 | desgl | Cl | — NO, | — C2H4CN | — nX4H, | ||
| 7 | desgl. | Cl | — NO, | desgl. | desgl. | ||
| 8 | desgl. | Br | — NO, | -I1-C4H9 | C2H5 | ||
| 9 | desgl. | -CN | — NO, | desgl. | -CH(CHj)2 | ||
| IO | desgl. | CH3 — SO, — | — NO, | -C6H5 | desgl. | ||
| Il | desgl. | Br | — NO, | -<^/—CH3 | - C2H5 | ||
| 12 | desgl. | Br | — NO, | C,H« | - (CH2JjCH1 | ||
| 13 | - CHXHXH2 | Br | - NO2 | — L2H, | -CH(CH1), | ||
| 14 | desgl. | Cl | NO2 | CH, | H-C4H) | ||
| 15 | de-igl. | Cl | NO, | - C\is | |||
| 16 | desgl. | Br | NO2 | -C2H5 | desgl. | ||
| 17 | C HXH2 | Br | -NO, | -n-C,H- | CH2C14H, | ||
| 18 | desgl | Br | NO2 | - isoXjH- | |||
| 19 | desgl | 3r | - NO2 | - C2H4CN | |||
| 20 | desgl | Br | - NO, | C2H4OC2H5 | |||
| 21 | desgl. | Br | - NO, | — CH, — CH — CH2CH, | |||
| 22 | desgl | Br | - NO2 | (CH2I2 | |||
| CH, | |||||||
| 23 | desgl. | CH5 - SO; - | - NO, | ||||
| 24 | desgl. | Cl | CN | ||||
| 25 | dog I. | Br | — CN | ||||
| 26 | desgl. | — CN | -CN | ||||
| 27 | desgl. | - CN | - CN | ||||
| 28 | desgl. | — SO2CH1 | — CN | ||||
| 29 | — CH2CH2 - | desgl. | - CN | ||||
| 30 | desgl. | desgl. | — CN | ||||
| 31 | desgl. | i Br | -CN | ||||
| 32 | desgl. | Br | CN | ||||
| 33 | desgl. | Br | CN | ||||
| 34 | desgl. | — CN | — CN | ||||
| 35 | CH2 -CH | Cl | -NO2 | ||||
| CH, | |||||||
| 36 | Br | -NO2 | |||||
| 37 | ! Br | -NO2 |
Claims (1)
1. Monoazofarbstoffe der Formel O1N
N = N
NH- Alkylen
- CO - O - R3
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH532970A CH523948A (de) | 1970-04-10 | 1970-04-10 | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2116315A1 DE2116315A1 (de) | 1971-10-28 |
| DE2116315B2 DE2116315B2 (de) | 1974-01-31 |
| DE2116315C3 true DE2116315C3 (de) | 1974-09-26 |
Family
ID=4291759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2116315A Expired DE2116315C3 (de) | 1970-04-10 | 1971-04-03 | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3817977A (de) |
| BE (1) | BE765240A (de) |
| BR (1) | BR7102005D0 (de) |
| CH (1) | CH523948A (de) |
| DD (1) | DD95896A5 (de) |
| DE (1) | DE2116315C3 (de) |
| ES (1) | ES390010A1 (de) |
| FR (1) | FR2085978B1 (de) |
| GB (1) | GB1343979A (de) |
| NL (1) | NL7104732A (de) |
| PL (1) | PL76374B1 (de) |
| SU (1) | SU417956A3 (de) |
| ZA (1) | ZA712283B (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3970617A (en) * | 1974-03-07 | 1976-07-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Navy-blue nitrophenylazonaphthylamino dyes |
| US4054560A (en) * | 1974-03-07 | 1977-10-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1-(4-Acyloxyalkylaminonaphthylazo)-4-nitrobenzene disperse dyes |
| CH622541A5 (de) * | 1976-07-12 | 1981-04-15 | Sandoz Ag | |
| CH629520A5 (de) * | 1977-08-12 | 1982-04-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen. |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2045324A (en) * | 1933-06-08 | 1936-06-23 | Chem Ind Basel | Azo-dyestuffs |
| US2373700A (en) * | 1940-06-29 | 1945-04-17 | Eastman Kodak Co | Azo compounds and material colored therewith |
| US3598802A (en) * | 1968-12-19 | 1971-08-10 | Eastman Kodak Co | Azo compounds from 1-naphthylamines |
-
1970
- 1970-04-10 CH CH532970A patent/CH523948A/de not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-04-02 BE BE765240A patent/BE765240A/xx unknown
- 1971-04-02 US US00130773A patent/US3817977A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-04-03 DE DE2116315A patent/DE2116315C3/de not_active Expired
- 1971-04-05 BR BR2005/71A patent/BR7102005D0/pt unknown
- 1971-04-05 SU SU1645429A patent/SU417956A3/ru active
- 1971-04-07 ES ES390010A patent/ES390010A1/es not_active Expired
- 1971-04-08 PL PL1971147431A patent/PL76374B1/pl unknown
- 1971-04-08 DD DD154302A patent/DD95896A5/xx unknown
- 1971-04-08 ZA ZA712283A patent/ZA712283B/xx unknown
- 1971-04-08 NL NL7104732A patent/NL7104732A/xx unknown
- 1971-04-08 FR FR7112470A patent/FR2085978B1/fr not_active Expired
- 1971-04-19 GB GB2220171A patent/GB1343979A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7104732A (de) | 1971-10-12 |
| ZA712283B (en) | 1972-11-29 |
| FR2085978A1 (de) | 1971-12-31 |
| DD95896A5 (de) | 1973-02-20 |
| FR2085978B1 (de) | 1974-03-08 |
| PL76374B1 (de) | 1975-02-28 |
| ES390010A1 (es) | 1974-04-01 |
| CH523948A (de) | 1972-06-15 |
| SU417956A3 (ru) | 1974-02-28 |
| BR7102005D0 (pt) | 1973-04-26 |
| GB1343979A (en) | 1974-01-16 |
| BE765240A (fr) | 1971-10-04 |
| US3817977A (en) | 1974-06-18 |
| DE2116315B2 (de) | 1974-01-31 |
| DE2116315A1 (de) | 1971-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1644328C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2116315C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE2120876A1 (de) | In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2254017C2 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1644373A1 (de) | Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP0041042B1 (de) | Azoverbindungen | |
| CH638551A5 (de) | Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. | |
| DE2434207A1 (de) | In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
| DE2849995C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1940798C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1644327A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE2539634C2 (de) | Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2035002C3 (de) | Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2460668C2 (de) | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2212755A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2824710A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe | |
| DE1769502C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Was ser schwer löslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE1644122B2 (de) | Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1544368C (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1644122C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1644373C (de) | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2137023C (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1644376C (de) | Dispersionsfarbstoffe der Monoazo reihe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP1085055A1 (de) | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien | |
| DE1644324C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe^ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |