DE2849995B2 - Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind wertvolle neue blaue bis marineblaue Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel I
OR
O2N
—CH—(CH2),,—OR2
NH—COY
in welcher X Chlor, Brom oder Cyan, R gegebenenfalls
durch Niederalkoxy, Phenoxy, Halogen oder CN substituiertes Niederalkyl, Ri und R2 unabhängig voneinander
gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Phenoxy oder Phenyl substituiertes Niederalkyl oder gegebenenfalls
durch Niederalkyl oder Chlor substituiertes Phenyl, Y Niederalkyl oder Niederalkoxy und α eine ganze Zahl
von höchstens 4 sind, wobei die Niederaikyl- und Niederalkoxygruppen jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome
enthalten, sowie deren Herstellung und Verwendung.
Die Ausdrücke Niederalkyl und Niederalkoxy beziehen sich vorzugsweise auf Alkyl- bzw. Alkoxyradikale
mit 1 und 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy.
R, Riund R2 in der Bedeutung einer Alkylgruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen kann sowohl unverzweigt als auch verzweigt sein. Es handelt sich unabhängig voneinander
beispielsweise um Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder tert-Butyl.
Diese Alkylreste können substituiert sein im Falle von R durch Halogen, wie z.B. Brom oder vor allem Chlor,
CN, Niederalkoxy, besonders Methoxy oder Äthoxy, oder Phenoxy, im Falle von Ri und R2 durch
Niederalkoxy, vor allem Methoxy und Äthoxy, Phenoxy oder Phenyl. Für R seien namentlich g-iannt M-Mhyl,
Äthyl, Methoxymethyl und Phenoxymethyl und für Ri
und R2 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Methoxyäthyl, Phenoxyäthyl, Benzyl und Phenäthyl. Ri und R2 in der
Bedeutung einer durch Niederalkyl oder Chlor substituierten Phenylgruppe kann z. B. ToIyI oder
Chlorphenyl sein.
X ist vorzugsweise Chlor oder Brom. R ist vorzugsweise
unsubstituiertes Niederalkyl, insbesondere Äthyl und vor allem Methyl. Ri ist vorzugsweise Isopropyl,
Äthyl oder Methoxyäthyl und insbesondere Methyl. R2 ist vorzugsweise Niederalkyl oder Niederalkoxyalkyl,
insbesondere Methyl, Äthyl, Methoxyiithyl oder Äthoxyäthyl. Y ist vorzugsweise Methyl oder Äthyl, η
ist vorzugsweise 1 oder 2, insbesondere 1. In bevorzugten Monoazofarbstoffen der Formel I ist X
Chlor oder Brom, R, Ri und Y unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl, R2 des unter Formel I angegebene
und η 1 oder 2.
Bevorzugt sind insbesondere Monoazofarbstoffe der Formel I, worin X Chlor oder Brom, R, Ri und Y
unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl R2 Methyl, Äthyl, Methoxyäthyl oder Äthoxyäthyl und η 1 ist.
Man erhält die Farbstoffe der Formel (I)1 wenn man
die Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel Il
O2N
(H)
NO
NH—COY
in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt, wobei in den
Formeta die Substituenten X. R, R1, R2, Y und π die
unter Formel I angegebene Bedeutung haben.
Die Diazokomponenten der Formel II sind bekannt, und können nach an sich bekannten Verfahren erhalten
werden. Die Kupplungskomponenten der Formel III sind neu und können z.B. erhalten werden durch
Kondensation eines Ketcns der Formel
OC-(CH2Jn-OR2
mit einer Kupplungskomponente (Irr allgemeinen
mit einem Amin der Formel
H OR1
H OR1
NH2
NH-COY
worin R, Ri, R2, Y und π die unter Formel I angegebene
Bedeutung haben unter anschließender Reduktion des Kondensationsproduktes.
4-, Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten
erfolgt in üblicher Weise, vorzugsweise mit Hilfe einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter
Schwefelsäure.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter >
<> Wsise, z. B. in neutraler oder vorteilhaft saurer wäßriger Lösung oder Suspension vorgenommen
werden.
Nacn erfolgter Kupplung können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch leicht, z. B.
v-> durch Filtration, abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind.
daß man den entsprechenden Farbstoff der Formel I,
ho worin anstelle von -COY ein Wasserstoff atom steht,
mit einem Acylierungsmittel behandelt, das den Rest -COY einführt. Beispiele für Acylierungsmittel sind
rid. Dieses Alternativverfahren wird zweckmäßig
h"> derart durchgeführt, daß man die Reaktionsteilnehmer
in Gegenwart einer Base, wie z. B. Pyridin, umsetzt.
Die neuen Monoazofarbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken von hydrophoben
Materialien, beispielsweise aus Polyamiden, insbesondere
aber Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, wie Polylthylenglykolterephthalat oder
Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und 1,4-(Bis-hydroxymethyl)-cyclohexan
oder Celhjlosetriazetat Insbesondere besitzen die erfindungsgemäQen
Monoazofarbstoffe sehr gute Färbe- und Aufbaueigenschaften auf aromatischen Polyestertexülmateriaüen,
wodurch es möglich wird, mit einheitlich definierten
Monoazofarbstoffen egale, tiefe und reproduzierbare Farbtöne zu erhalten.
Die auf den genannten Materialien mit den Farbstoffen erhaltenen blauen bis marineblauen Färbungen
und Drucke zeichnen sich durch eine gute Abendfarbe und Farbstärke und durch gute Ailgemeinechtheitseigenschaften,
insbesondere gute pH-Stabilität und eine gute Sublimier- und hohe Lichtechtheit aus.
Das Färben mit den Farbstoffen der Formel I wird im einzelnen derart durchgeführt, daß man das zu färbende
Material, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, z. B.
bei 400C, in eine wäßrige Dispersion der Farbstoffe
einbringt, gegebenenfalls übliche hilfsmittel, wie Sülfitcellulose-Abbauprodukte, Kondensationsprodukte aus höheren Alkoholen mit Äthylenoxyd,
Polyglykoläther von Fettsäureamiden oder Alkylphenolen
usw. zusetzt und das Bad vorzugsweise mit sauren Mitteln versetzt, beispielsweise mit organischen Säuren,
wie Ameisensäure oder Essigsäure oder anorganischen Säuren wie Phosphorsäure. Das Bad wird dann auf die
optimale Färbetemperatur erhitzt, vorzugsweise und je nach Art der zu färbenden Fasermaterialien auf eine
Temperatur zwischen 70 bis 140° C. Bei dieser Temperatur wird bis zum Erreichen der gewünschten
Farbtiefe gefärbt Nach Abkühlen des Bades kann das gefärbte Fasermaterial einer Nachbehandlung unterzogen
werden, z. B. im Falle von Acetatfasern einer Nachbehandlung mit Seifen oder im Falle von Fasern
aus aromatischen Polyestern einer reduktiven Nachbehandlung unter Alkalizusatz.
Beit; Färben von aromatischen Polyestern oder Triacetatfasern
bei Temperaturen von 105° C ist es allgemeinen vorteilhaft, übliche Carriersubstanzen mitzuverwenden,
wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Benzoesäure, Salicylsäure, o- und p-Phenylphenol oder
Benzylalkohol.
Di<s Bedrucken wird gleichfalls in an sich bekannter
Weise durchgeführt, indem man auf die Materialien eine Druckpaste aufbringt, welche neben den üblichen
Hilfsmitteln den oder die Farbstoffe enthält, und anschüsßend
einer Wärme- bzw. Hitzebehandlung unterwirft
Gegenüber nächstvergleichbaren Farbstoffen aus der DE-OS 26 00 064 zeichnen sich die erfindungsgemäßen
Farbstoffe durch eine bessere Farbstärke und dnrch eine größere pH-Stabilität aus.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert Darin bedeuten Teile, sofern
nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind
in Celsiusgraden angegeben.
21,8 Teile 6-Chlor-2,4-Dinitroanilin werden in
110 Teilen Schwefelsäure 88% suspendiert und bei 20° durch Zutropfen von 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure
ä 40% innerhalb 30 Minuten und Ausrühren während 2 Stunden diazotier. Die erhaltene Diazoiösung
wird gekühlt und bei 0= innert 30 Minuten
zu einer Lösung von 20 Teilen Kupplungskomponente der Formel
OCH3
NHCHCH2OCH3
CH3
NHCOCH2CH3
NHCOCH2CH3
in 30OmI Wasser und 12 Teilen konz. Schwefelsäure,
zugetropft
Die Kupplung ist momentan beendet Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser von 100° neutral
gewaschen und getrocknet Der sa erhaltene mit
Dinaphthylmethandisulfonsäure fein verteilte Farbstoff zeigt auf Polyäthylenglykolterephthalatfasern ein sehr
gutes Aufbau- und Egalisiervermögen und färbt diese Fasern in marineblauen Farbtönen. Die Färbungen
sind sehr lichtecht.
Die erwähnte Kupplungskomponente wird hergestellt durch Hydrierung der Schiffsehen-Base, die durch
Kondensation von 4-Propionylamino-2-aminoanisol mit l-Methoxypropanon-2- gemäß folgendem Reaktionsschema
OCH3
NHCOCH2CH3
OCH3
OCH3
NH2 + O = C-CH2-OCH3
CH3
CH3
_CH — CH2OCH,
CH,
NHCOCH2CH,
OCH,
N = C- CH2OCH3
CH3
NHCOCH2CH3
NHCOCH2CH3
erhalten wurde
In analoger Weise erhält man aus den entsprechenden Diazo- und Kupplungskomponenten die in der
folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe, die PoIy-
äthylengiykoiterephthaiatfasern ebenfalls in marineblauen
Farbtönen färben.
| Ν — | X I |
OR1 I |
-OR2 | Y | (D | ■ | |
| O2 | <ζ\— N = N-< | ^V- NH- C H(C H1),- | -CH3 | ||||
| Γ NO2 |
NHCOY R | -CH2CH3 | |||||
| Tabelle | X | Rj | -CH3 | π | |||
| Nr. | Cl | R | R. | CHj | -CHj | ||
| 2 | Br | -CHj | CH, | CHj | -CH2CHj | ||
| 3 | Br | -CH, | CHj | CH3 | -CH2CH1 | ||
| 4 | Br | -CHj | CH, | -CHjCHj | -CHj | ||
| 5 | Br | -CH, | CH3 | -CH2CHj | -CHj | ||
| 6 | Cl | -CH3 | CH3 | -CHjCHj | -CHjCH3 | ||
| 7 | Cl | -CH, | CH3 | -CH2CHj | -CH2CH3 | ||
| 8 | Cl | -CH3 | CH3 | CH2CHjOCH, | -CH3 | ||
| 9 | Cl | -CHj | CHj | CHjCHjOCH, | -CHj | ||
| 10 | Br | -CH3 | CHj | VH2CH2OCH3 | -CH2CH3 | ||
| 11 | Br | -CHj | CHj | CHjCH2OCHj | -CH2CHj | ||
| 12 | Br | -CHj | CH3 | -CH2CH2O-C6H5 | -CHj | ||
| 13 | Br | -CH3 | CH3 | -CH2CH2O-C6H5 | -CHj | ||
| 14 | Cl | -CH3 | -CH3 | -CH2CH2O-C6H5 | -CHj | ||
| 15 | Cl | -CH, | -CHj | -CH2CH2O-C6H5 | -CHjCHj | ||
| 16 | Br | -CH1 | -CH, | -CHj | -CH3 | ||
| 17 | Cl | -CH2OCH3 | -CH, | -CH3 | -CH2CH3 | ||
| 18 | Br | -CH2OCH3 | -CHj | CH3 | -CH2CH3 | ||
| 19 | Br | -CH2OCH3 | -CHj | C6H5 | -CH2CH3 | ||
| 20 | Br | CH3 | -CHj | C6H5 | -CH2CH3 | ||
| 21 | Br | CH3 | -CH3 | C6H5 | -CH3 | ||
| 22 | Cl | -CH2CH3 | -CH3 | C6H5 | -CH3 | ||
| 23 | Cl | -CH2CH3 | -CH3 | C6H5 | -CH2CH3 | ||
| 24 | Cl | -CHj | -CHj | C6H5 | -CH2CH3 | ||
| 25 | α | -CHj | -CHj | -CH2-C6H5 | -CH3 | ||
| 26 | Cl | -CH3 | -CH3 | -CH2-C6H5 | -CH3 | ||
| 27 | Br | -CH3 | -CHj | -CH2-C6H5 | -CH3 | ||
| 28 | Br | -CHj | -CH3 | -CH2-C6H5 | -CH3 | ||
| 29 | Cl | -CHj | -CH3 | -CHj | -CH3 | ||
| 30 | Br | -CHj | -CH(CHj)2 | -CH3 | -CH3 | ||
| 31 | Br | -CHjO-C6H5 | -CH(CH3J2 | -CH2CH2OCH3 | -CH3 | ||
| 32 | α | -CH2O-C6Hs | -CH(CH3J2 | -CH2CH3 | -CH2CH3 | ||
| 33 | α | -CH2O-C6H5 | -CH(CH3J2 | -CH3 | -CH2CH3 | ||
| 34 | Br | -CH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH3 | -CH3 | ||
| 35 | Br | -CH3 | -CH2CH2OCHj | -CH3 | -CH3 | ||
| 36 | Br | -CH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH2CH3 | ||
| 37 | Br | -CH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH2CH3 | ||
| 38 | α | -CH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH3 | ||
| 39 | α | -CH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH3 | ||
| 40 | α | -CHj | -CH2CH2OCH3 | -CH2CH2OC6H5 | -CH3 | ||
| 41 | α | -CH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH2CH2OC6H5 | |||
| 42 | Br | -CH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH2CH2OC6H5 | |||
| 43 | Br | -CH3 | -CH2CH2OCH3 | CH3 | 1 | ||
| 44 | -CH2OCH3 | -CH2CH2OCH3 | 1 | ||||
| 1 | |||||||
| 1 | |||||||
| 1 | |||||||
| 1 | |||||||
| 1 | |||||||
| 1 | |||||||
| 1 | |||||||
| 1 | |||||||
| X | 9 | R | 28 49 995 | Ri | 10 | R2 | Y | η | |
| C! | -CH2OCH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH3 | -CH2CH3 | 1 | ||||
| Cl | -CH2OCH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH2CH3 | -CH3 | 1 | ||||
| Cl | -CH3 | -CH2CH3 | -CH3 | -CH3 | 1 | ||||
| Fortsetzung | Br | -CH3 | -CH2CH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH3 | 1 | |||
| Nr. | Br | -CH3 | -CH2CH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH2CH3 | 1 | |||
| 45 | Cl | -CH3 | -CH2CH, | -CH2CH2OCH5 | -CH2CHj | 1 | |||
| 46 | CN | -CH3 | CH3 | -CH2CH2OCH3 | -CH2CH, | 1 | |||
| 47 | CN | -CH3 | CH3 | -CHj | -CH2CH3 | 1 | |||
| 48 | CN | -CH3 | CHj | -C6H5 | -CH2CH3 | 1 | |||
| 49 | CN | -CH3 | CHj | -CH2CH2OQH, | -CH3 | 1 | |||
| 50 | CN | -CH3 | -CH(CH3J2 | -CH2CH2OC6H5 | -CH3 | 1 | |||
| 51 | Cl | -CH2CH3 | -CH3 | -CHj | -CH3 | 1 | |||
| 52 | Ci | —CHtCH3 | — CHj | CH2CHj | — CHj | ί | |||
| 53 | Cl | -CH2CH3 | -CHj | -C6H5 | -CHj | 2 | |||
| 54 | Br | -CH2CH3 | -CHj | -C6H5 | -CH2CH3 | 2 | |||
| 55 | Br | -CH3 | -CH3 | CHj | -CH2CH3 | 4 | |||
| 56 | Br | -CH3 | -CH3 | CH3 | -CH3 | 2 | |||
| 57 | Br | -CH3 | -CH2CH3 | CH3 | -CH3 | 2 | |||
| 58 | Br | -CH3 | -CH3 | CH3 | -CH3 | 3 | |||
| 59 | Cl | -CH3 | -CH3 | CH3 | -CH3 | 3 | |||
| 60 | Cl | -CH3 | -CH3 | -CH2CH2CH3 | -CH3 | 3 | |||
| 61 | Cl | -CH3 | -CH(CHj)2 | -C6H5 | -CH3 | 2 | |||
| 62 | Cl | -CH3 | CH3 | -CH3 | -OCHj | 1 | |||
| 63 | Br | -CH3 | -CsH5 | -CH3 | CHj | 1 | |||
| 64 | Br | -CH3 | -CeH4-CHj(4) | -CH3 | CHj | 1 | |||
| 65 | Br | -CH3 | -CH3 | -C6H4-P- | CH3 | 1 | |||
| 66 | ter. C4H9 | ||||||||
| 67 | Br | -CH3 | -CHj | -C6H4-(S)Cl | CH3 | 1 | |||
| 68 | Br | -CH3 | -CH3 | -C6Hj-(2,4) | CH3 | 1 | |||
| 69 | DiCH3 | ||||||||
| 70 | Färbevorschrift | Druckvorschrift | |||||||
| 71 | |||||||||
| 72 | |||||||||
1 Teil des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50%igen wäßrigen Lösung des v,
Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure naß vermählen und getrocknet
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes der
N-Butyl^-heptadecylbenzimidazoldisulfonsäure verrührt
und 4 Teile einer 40%igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus
ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen
eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur innert einer halben Stunde auf 120 bis 130°
und färbt eine Stunde im geschlossenen Gefäß bei dieser Temperatur. Anschließend wird gespült Man
erhält eine egale kräftige marineblaue Färbung von vorzüglicher Licht- und guter Sublimierechtheit to
Man vermischt 25 Teile des Farbstoffes gemäß Beispiel 1, welcher vorher fein vermählen wurde, 550 Teile
8%ige wäßrige Verdickung aus modifiziertem Johannisbrotkernmehl, 50 Teile einer 10%igen Lösung
des Natriumsalzes der m-Nitrobenzolsulfonsäure, 10 Teile eines Gemisches Kaliumoleat und Pine-Öl und
füllt mit Wasser auf 1000 Teile auf.
Mit Hilfe des Schnellrührers wird das Gemisch bis zur völligen Dispersion des Farbstoffes gerührt und
anschließend Polyäthylenglykolterephthaiatgewebe mit dieser Paste bedruckt Nach dem Drucken wird das
Gewebe getrocknet und während 20 Minuten bei 1'/2atü gedämpft, während 10 Minuten mit kaltem
Wasser gespült, zweimal heiß unter Zusatz von wenig Hydrosulfit geseift, kalt nachgespült und getrocknet
Man erhält einen echten marineblauen Druck.
Claims (13)
- Patentansprüche; 1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel IOR,O2NNO2N=N-<^\— NH—CH—(CH2),—OR2 NH-COY Rin welcher X Chlor, Brom oder Cyan, R gegebenenfalls durch Niederalkoxy, Phenoxy, Halogen oder CN substituiertes Niederalkyl, Ri und R2 unabhängig voneinander gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Phenoxy oder Phenyl substituiertes Niederalkyl oder gegebenenfalls durch Niederalkyl oder Chlor substituiertes Phenyl, Y Niederalkyl oder Niederaikoxy und π eine ganze Zahl von höchstens 4 sind, wobei die Niederalkyl- und Niederalkoxygruppen jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
- 2. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin X Chlor oder Brom istIS20
- 3. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin R, Ri und Y unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl und π 1 oder 2 sind.
- 4. Monoazofarbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, worin R2 Methyl, Äthyl, Methoxyäthyl oder Äthoxyäthyl ist
- 5. Monoazofarbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 bis 4, worin X Chlor oder Brom, R, Ri und Y Methyl oder Äthyl, R2 Methyl, Äthyl, Methoxymethyl oder Äthoxyäthyl und η 1 ist
- 6. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel IO2N-(CHj)n-OR2NO2NH-COYdadurch gekennzeichnet daß man die Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel IIO2N4(1NH2(II)NO2mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III >oOR,NH-COYNH- CH- (CH2)„— OR2 RYi(III)in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt wobei in den Formeln die Substituenten X, Y, R, Ri und R2 und der Index η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
- 7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekenn- hr> zeichnet daß man Amine der allgemeinen Formel II verwendet in der X Chlor oder Brom ist
- 8. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet daß man Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III verwendet in der R, Rt und Y unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl und η 1 oder 2 sind.
- 9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel IH verwendet in der R2 Methyl, Äthyl, Methoxyäthyl oder Äthoxyäthyl ist
- 10. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet daß man Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen ForiT'-l II, in der X Chlor oder Brom ist und Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel 111, in der R, R, und Y Methyl oder Äthyl, R2 Methyl, Äthyl, Methoxyäthyl oder Äthoxyäthyl und η 1 ist, verwendet
- 11. Verwendung der Monoazofarbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 bzw. der gemäß den Ansprüchen 6 bis 10 erhaltenen Monoazofarbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien.
- 12. Verwendung gemäß Anspruch 11 zum Färben und Bedrucken von aromatischen Polyester- und Cellulosetriacetatfasern.
- 13. Verwendung gemäß Anspruch 11 zum Färben und Bedrucken von Polyäthylenglykoltherephthalatfasern.
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