DE2453209A1 - Disazofarbstoffe - Google Patents
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
Jo/K/Schä
Gegenstand der Erfindung sind Disazofarbstoffe, welche in Form
der freien Säure der Formel
NH2
entsprechen, worin
X Wasserstoff oder eine SuIfonsäuregruppe,
R1 Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder Nitro,
Rp Wasserstoff, Alkyl oder Halogen
R3 Alkyl und
R^ Wasserstoff, Alkyl oder Alko?cy bedeuten,
sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen Polyamiden.
Die vorstehend genannten Alkyl- und Alkoxyreste weisen vorzugsweise
1 bis 4 C-Atome auf; bevorzugt sind Methyl bzw.
Le A 16 040
6 0 9820/0
Methoxy. Unter "Halogen" wird insbesondere Chlor verstanden.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Farbstoffe sind solche der Formel I,
1) X eine SuIfonsäuregruppe,
R1 und Rp unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder
Chlor und
R-z und R^ Methyl bedeuten,
R-z und R^ Methyl bedeuten,
oder
2) X und R2 Wasserstoff,
R,, eine Nitrogruppe und R-2 und R^ Methyl bedeuten.
Die neuen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man
Aminoazofarbstoffe der Formel
| X | JH | -N=N-(^ Ν | /0R3 | |
| Κ\ |
/
R4 |
^-NH2 | ||
| R2 | ||||
| worin | ||||
II
R1 bis R^ und X die obengenannte Bedeutung haben,
diazotiert und sauer auf Z-Amino-e-hydroxynaphthalin-e-sulfonsäure
("Jt-Säure") kuppelt.
Die Aminoazofarbstoffe der Formel II erhält man in an sich bekannter Weise, indem man Amine der Formel
Le A 16 040 - 2 -
609820/0934
)2 III
R2
diazotiert und auf Amine der Formel
IV
(oder dement sprechende (Ai-N-Methansulfonsäuren)
kuppelt und gegebenenfalls den Sulfonylmethylrest abspaltet.
Geeignete Amine der Formel III sind beispielsweise:
3-Aminobenzolsulfonsäure, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure,
2-Amino-3,5-dimethyl-benzolsulfonsäure,
2-Amino-5-chlorbenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-nitrobenzolsulfonsäure,
4-Amino-2,5-dichlorbenzolsulfonsäure, 2-Nitroanilin,
3-Nitroanilin, 4-Nitroanilin, 2-Chloranilin.
Als Kupplungskomponenten geeignete Amine der Formel IV sind beispielsweise:
2-Methoxy-5~methylanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2-Methoxyanilin,
die zuletzt genannte Form ihrer W -N-Methansulfonsäure
.
Die Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Polyamiden
wie Poly-£-Caprolactäm oder Kondensationsprodukten aus
Le A 16 040 - 3 -
, 609820/0
Adipinsäure und Hexamethylendiamin.
Die Färbungen zeichnen sich durch gute Wasser-, Wasch- und Schweißechtheit sowie gute Lichtechtheit aus. Die Farbstoffe
können in Form der freien Säure oder deren Salzen, insbesondere der Alkalisalze (vorzugsweise Natrium- oder Lithiumsalze) oder
der Ammoniumsalze, eingesetzt werden.
Le A 16 040 - 4 -
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20,1 g 2-Amino-3,5-dimethyrbenzolsulfonsäure werden in 300 cm
Wasser von 700C gelöst und mit 6,9 g Natriumnitrit versetzt.
Diese Lösung läßt man zu einer Mischung von 28 cm Salzsäure 19°C Be, 100 cnr5 Wasser und 170 g Eis laufen. Man rührt
1 Stunde bei 200C nach. Der Nitritüberschuß wird in üblicher
Weise mit Amidosulfonsäure zerstört. In die so erhaltene Diazoniumsalzlösung läßt man eine Lösung von 15 g 2-Methoxy-5-methy!anilin
in einem Gemisch von 100 cm Wasser und 15,4 cm Salzsäure 19°C Be eintropfen, wobei die Temperatur durch Eiszugabe
auf 20 bis 25°C gehalten wird. Dann wird langsam eine wässrige Lösung von 43 g kristallisiertem Natriumacetat zugegeben,
bis der pH-Wert von 4,5 erreicht ist. Das Reaktionsgemisch wird 16 Stunden nachgerührt. Danach wird mit 28 cm
Salzsäure sauer gestellt (pH 1,5) und der Aminoazofarbstoff abfiltriert.
-z. Der feuchte Filterkuchen wird in einem Gemisch von 270 cm
Wasser (40°C) und 10 cnr Natronlauge bei 400C Be gelöst, mit
2,5 g Α-Kohle versetzt und geklärt. Die geklärte Lösung wird mit 6,9 g Natriumnitrit versetzt und zu einem Gemisch von
3 "3 ο
300 cnr Wasser, 35 cnr Salzsäure 19 C Be und 170 g Eis gegeben.
Man rührt 3 Stunden (Temperatur 50C) nach und zerstört dann
den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure.
In diese Diazoniumsalzlösung läßt man eine wässrige Lösung von 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure (pH 6,5) einlaufen.
Dann wird das Kupplungsgemisch durch Zugabe von ca. 150 cnr Natriumacetatlösung 20 % auf pH 4,5 gestellt. Man
rührt 16 Stunden bei 5 bis 100C nach.
Le A 16 040 - 5 -
60 9 820/0934
Zur Isolierung des Farbstoffs wird auf 800C erhitzt, mit 30 cm
Natronlauge 40°C Be und 200 g Kochsalz versetzt. Der so erhaltene Farbstoff färbt Polyamidfasern violett.
17,3 g 4-Aminobenzolsulfonsäure werden in üblicher Weise mit
6,9 g Natriumnitrit diazotiert und mit 14,1 g 2-Methoxy-5-methylanilin sauer gekuppelt. Das Kupplungsgemisch wird nach
16-stündigem Rühren auf 500C erhitzt, mit Salzsäure 19°C Be
angesäuert und der auskristallisierte Aminoazofarbstoff abfiltriert.
Der feuchte Filterkuchen des Aminoazofarbstoffs wird in einem
3 3 ο
Gemisch von 250 cm Wasser und 11 cm Natronlauge bei 80 C
gelöst und mit 7,2 g Natriumnitrit in üblicher Weise diazotiert.
25,1 g 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure werden in 300 cm Wasser und 25 cm Sodalösung (20 %) gelöst. Diese
Lösung läßt man zu einem Gemisch von 100 cm Wasser, 100 g Eis und 15 cm Salzsäure 190C Be laufen, wobei die 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
fein verteilt ausfällt.
In diese Mischung läßt man die Diazoniumsalzlösung des Aminomonoazofarbstoffs
innerhalb einer Stunde zulaufen. Dann wird bei 5 bis 100C mit ca. 150 cnr Natriumacetatlösung 20 % auf
pH 4,5 gestellt. Nach 16-stündigem Rühren wird durch langsame Zugabe von ca. 40 g Natriumbicarbonat auf pH 5,5 bis 6 gestellt
und weitere 2 Stunden gerührt.
ο
Zur Isolierung des Farbstoffs wird auf 80 C erhitzt, mit 30 cm
Natronlauge 400C Be und 200 g Salz versetzt. Der filtrierte
und getrocknete Farbstoff färbt Polyamidfasern rotstichig blau.
Le A 16 040 - 6 -
8098 2 0/0934
Verfährt man ähnlich, wie in den beiden vorstehenden Beispielen,
verwendet jedoch die in nachstehender Tabelle aufgeführten Aminoazofarbstoffe als Diazokomponenten, so erhält man nach
dem sauren Kuppeln auf T-S'äure ebenfalls wertvolle Disazofarbstoffe,
die synthetische Polyamidfasern in den angegebenen Farbtönen färben.
Le A 16 040 - 7 -
609820/0 934
Nr. Aminoazofarbstoff
Farbton des Disazofarbstoffs
OCH
HO3S
N=N
CH
CH
NH.
HO, S-V V-N=N
CH
OCH,
rotstichig blau blau
CH
SO,H OCH
3\_
N=I
NH,
/
CH,
CH,
blauviolett
Cl
OCH
Cl
NH.
CH,
grünstichig blau
Cl
OCH,
HO3S
N=N-// xVNH
OCH,
grünstichig blau
Le A 16 040
60982070934
Tabelle (Forts.)
Nr. Aminoazofarbstoff Farbton des Disazofarbstoffs
O2N-/ Vn=I
O3H __/>CH3
CH,
SO^H OCH^
ei-// XVn=N-(Z "^
CH,
grünstichig blau rotstichig blau
H0,S
OCH,
NH. blauviolett
Cl
HO3S
OCH
\>nh.
Cl
blau
OCH
■-ζ
CH,
Le A 16 040
N=N
NH.
OCH,
NH.
CH,
dunkelblau
rotstichig dunkelblau
809 8 20/0 934
Tabelle (Forts.)
Nr. Aminoazofarbstoff Farbton des Disazofarbstoffs
grünstichig dunkelblau
Cl
OCH
N=N-// \V-NH
CH,
rotstichig dunkelblau
Le A 16 040
- 10 -
609820/0934
Claims (7)
1) Disazofarbstoffe, welche in Form der freien Säure der
Formel
\
4
■zJ
R2
entsprechen, worin
X Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe,
R1 Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder Nitro,
R2 Wasserstoff, Alkyl oder Halogen,
R-z Alkyl und
R^ Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy bedeuten.
2) Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Alkylreste Methylreste und die genannten
Alkoxyreste Methoxyreste sind.
3) Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X eine Sulfonsäuregruppe,
R^ und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder
Chlor und
R-z und Rr Methyl bedeuten.
R-z und Rr Methyl bedeuten.
4) Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Le A 16 040 - 11 -
6.0 9820/0934
X und R2 Wasserstoff,
R^ eine Nitrogruppe und ·
R-, und R, Methyl bedeuten.
5) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoazofarbstoffe der Formel
worin
R^l bis Rr und X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,
diazotiert und sauer auf Z-Amino-e-hydroxynaphthalin-ösulfonsäure
("^-Säure") kuppelt.
6) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aus synthetischem Polyamid, dadurch gekennzeichnet, daß
man Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
7) Fasermaterialien aus synthetischem Polyamid, gefärbt und/ oder bedruckt mit Disazofarbstoffen gemäß Anspruch 1.
Le A 16 040 - 12 -
609820/0934
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742453209 DE2453209C2 (de) | 1974-11-09 | 1974-11-09 | Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| GB4182375A GB1477084A (en) | 1974-11-09 | 1975-10-13 | Disazo dyestuffs |
| CH1430275A CH617956A5 (en) | 1974-11-09 | 1975-11-05 | Process for preparing disazo dyes |
| BR7507347A BR7507347A (pt) | 1974-11-09 | 1975-11-07 | Processo para a preparacao de disazocorantes |
| FR7534200A FR2290474A1 (fr) | 1974-11-09 | 1975-11-07 | Colorants disazoiques, leur obtention et leurs applications |
| ES442417A ES442417A1 (es) | 1974-11-09 | 1975-11-07 | Procedimiento para preparar colorantes disazoicos. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742453209 DE2453209C2 (de) | 1974-11-09 | 1974-11-09 | Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2453209A1 true DE2453209A1 (de) | 1976-05-13 |
| DE2453209C2 DE2453209C2 (de) | 1983-02-03 |
Family
ID=5930424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742453209 Expired DE2453209C2 (de) | 1974-11-09 | 1974-11-09 | Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Country Status (6)
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| CH (1) | CH617956A5 (de) |
| DE (1) | DE2453209C2 (de) |
| ES (1) | ES442417A1 (de) |
| FR (1) | FR2290474A1 (de) |
| GB (1) | GB1477084A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4323498A (en) * | 1976-07-28 | 1982-04-06 | Sandoz Ltd. | Carbocyclic disazo compounds containing a 2-amino-8-hydroxy-5- or 6-sulfo-naphthalene-2 coupling component radical |
Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
| DE2732356A1 (de) * | 1976-07-28 | 1978-02-02 | Sandoz Ag | Anionische disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung |
| EP0719837B1 (de) * | 1994-12-12 | 2000-07-26 | Ciba SC Holding AG | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| PT2035506E (pt) * | 2006-06-25 | 2011-01-03 | Clariant Finance Bvi Ltd | Corantes ácidos |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2058816A1 (de) * | 1970-11-30 | 1972-07-06 | Hoechst Ag | Neuer,wasserloeslicher Disazofarbstoff,Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zum Faerben von Leder und Pelz |
-
1974
- 1974-11-09 DE DE19742453209 patent/DE2453209C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-10-13 GB GB4182375A patent/GB1477084A/en not_active Expired
- 1975-11-05 CH CH1430275A patent/CH617956A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-11-07 FR FR7534200A patent/FR2290474A1/fr active Granted
- 1975-11-07 ES ES442417A patent/ES442417A1/es not_active Expired
- 1975-11-07 BR BR7507347A patent/BR7507347A/pt unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Bei der Erteilung wurden 3 Färbetafeln mit Erläuterungen, eingeg. am 31.7.82, zur Einsicht bereitgehalten. |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4323498A (en) * | 1976-07-28 | 1982-04-06 | Sandoz Ltd. | Carbocyclic disazo compounds containing a 2-amino-8-hydroxy-5- or 6-sulfo-naphthalene-2 coupling component radical |
Also Published As
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|---|---|
| GB1477084A (en) | 1977-06-22 |
| FR2290474A1 (fr) | 1976-06-04 |
| DE2453209C2 (de) | 1983-02-03 |
| BR7507347A (pt) | 1976-08-10 |
| CH617956A5 (en) | 1980-06-30 |
| FR2290474B3 (de) | 1979-06-29 |
| ES442417A1 (es) | 1977-04-01 |
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