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DE2714745A1 - Acyldihydroxybenzol-diazoverbindungen - Google Patents

Acyldihydroxybenzol-diazoverbindungen

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Publication number
DE2714745A1
DE2714745A1 DE19772714745 DE2714745A DE2714745A1 DE 2714745 A1 DE2714745 A1 DE 2714745A1 DE 19772714745 DE19772714745 DE 19772714745 DE 2714745 A DE2714745 A DE 2714745A DE 2714745 A1 DE2714745 A1 DE 2714745A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
atoms
formula
unsubstituted
groups
radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19772714745
Other languages
English (en)
Inventor
Raouf Dr Botros
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
American Color and Chemical LLC
Original Assignee
American Color and Chemical LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Color and Chemical LLC filed Critical American Color and Chemical LLC
Publication of DE2714745A1 publication Critical patent/DE2714745A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/79—Polyolefins
    • D06P3/795—Polyolefins using metallisable or mordant dyes, dyeing premetallised fibres
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/062—Phenols
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/928—Polyolefin fiber

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

27U745
Patentanwalt Dr. Horst-R. Kressin
Kcmnatenstr. 46 8000 München 19
Anmelderin:
American Color & Chemical Corporation
Acyldihydroxybenzol-Diazoverbindungen
Die Erfindung betrifft Azo-Farbstoffe, die für das Färben von Polyolefinen geeignet sind. Die Erfindung ist insbesondere auf Acyldihydroxybenzol-Diazofarbstoffe gerichtet, die zum Färben von metallisierten oder metallhaltigen Polyolefinen, insbesondere nickelhaltigen Polypropylenfasern bzw. -geweben geeignet sind.
Die Polypropylenfasern sind auf Grund ihrer sehr guten mechanischen Festigkeit, Elastizität und Beständigkeit gegen Lösungsmittel in den letzten Jahren verstärkt als Fasern, Garne, Gewebe und Strickwaren verwendet worden. Die im Handel erhältlichen Polypropylenmaterialien enthalten im allgemeinen Metalle, Metallsalze oder Chelatverbindungen, die für die Stabilität der Fasern gegen Vergilben durch Lichteinfluß verantwortlich sind. Diese Metalle, Metallsalze oder Chelatverbindungen dienen auch der Verankerung der Farbstoffe auf der Faser.
Es sind Farbstoffe, insbesondere chelatisierbare Farbstoffe für das Färben von metallhaltigen oder raetallmodifizierten Polypropylenfasern bekannt. Die chelatisierbaren
70985070681
Farbstoffe für das Färben von metallisierten Polyolefinen enthalten im allgemeinen als chelatisierbare Gruppe die ο,ο-Dihydroxyazo-, o-Hydroxy-o'-carboxyaz o-Hydroxy-o'-aminoazo-, oder o-Carboxy-o'-aminoazo-Gruppe, Weiterhin sind Azornetitanverbindungen mit ähnlichen Substituenten in Orthosteilung zur -C=N-Brücke bekannt.
In der US-PS 3 399 027 ist z. B. ein Verfahren zum Färben von organischen Nickel-Chelat-Verbindungen enthaltende Polyolefinfapern mit einer wässrigen Dispersion eines Azomothinfarbstoffes beschrieben. Als Azomethinfarbstoffe sind z. B. die Verbindungen folgender Formel angogeben:
oder
worin X eine OH-oder COOH-Gruppe und Y eine Phenylazo- oder Naphthylazo-Gruppe ist.
In der US-PS 3 389 956 sind Azofarbstoffe zum Färben von mit Nickel modifizierten Polypropylengeweben beschrieben, wobei die Azofarbstoffe aus Acyl-oto*dihydroxyazo- oder Acyl-o-hydroxy-o'-carboxyazo-Verbindungen gemäß der
Formel
Y OH
,Ji=N
worin Y ein Hydroxy- oder Carboxyrest ist, bestehen.
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-*·· 27U745
Die Farbstoffe mit den chelatisierbaren Gruppen vom ο,ο1—Dihydroxyazo- und o-Hydroxy-o'-carboxyazo-Typ ergeben jedoch keine brauchbaren Farbtönungen auf metallisierten Polypropylenfasern. Obgleich diese Gruppen scheinbar fest an die in der Polypropylenfaser enthaltene Hetallverbindung gebunden sind uid die Färbungen eine gute Wischfestigkeit, Waschfestigkeit und Beständigkeit gegen Trockenreinigungs-Lösungsmittel aufweisen, haben diese Färbungen doch den Nachteil, daß die Farben matt und schwach sind. Darüber hinaus haben diese Farbstoffe den Nachteil, daß starke Farbunterschiede zwischen den chelatisierten und nichtchelatisierten Farbstoffen auf Grund der unterschiedlichen Metallkonzentration auf der metallisierten Faser auftreten. Der Unterschied in der Farbtönung zwischen den chelatisierten und den nichtchelatisierten Farbstoffen führt zu erheblichen Farbunterschieden in der gefärbten Ober- und Unterseite von Teppichen, die in der Oberseite aus metallhaltigen Polypropylenfasern und in der Unterseite bzw. Rückseite im allgemeinen aus nichtchelatisierbarem Material bestehen.
Die Erfindung stellt sich daher die Aufgabe, geeignete Farbstoffe für die Färbung von metallhaltigen oder mit Metallen modifizierten Polyolefinen, insbesondere PoIypropylenen, verfügbar zu machen, bei denen die oben beschriebenen Nachteile nicht auftreten, d. h. Färbungen mit guten Färbe— und Echtheitseigenschaften erzielt werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe verleihen metallhaltigen Polypropylengeweben kräftig leuchtende Farbtönungen mit sehr guter Lichtechtheit, Abriebfestigkeit und Beständig keit gegen Lösungsmittel, Gase und Wärme.
Gegenstand der Erfindung sind Azo-Farbstoffe der allgemeinen Formel I:
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A-N-N-D-N-N
27U745
worin A ein unsubstituierter oder substituierter Benzolring oder Naphthalinring ist, die mit Alkylresten mit 1-4C—Atomen, Alkoxyresten mit 1-4C-Atomen, Nitrogruppen, Cyan-Gruppen, Halogen-Atomen, Trifluormethyl-Gruppen, Hydroxy-Gruppen, Acyloxy-Gruppen, Carboxy- oder Carbalkoxy-Gruppen mit 1-4C-Atomen im Alkylteil substituiert sind,
D ein Benzolring oder ein Naphthalinring ist, die unsubstituiert, einfach substituiert oder disubstituiert mit Alkylresten mit 1-4C-Atomen, Alkoxyresten mit 1-4C-Atomen oder Kalogen-Atomen sind und
X ein Alkylrest mit 1-4C-Atomen, Benzyl- oder Phenylrest ist, die unsubstituiert oder mit bis zu zwei Substituenten,unabhängig aus Alkylresten mit 1-4C-Atomen, Alkoxyresten mit 1-4C-Atomen oder Halogen-Atomen ausgewählt, substituiert sind.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform umfaßt die Erfindung aus mit Metallen modifizierten Polyolefinfasem bestehende textile Materialien, die mit einem Farbstoff der allgemeinen Formel I gefärbt sind. Die gefärbten textlien Materialien weisen sehr gute Festigkeitseigenschaften auf.
In den Farbstoffverbindungen der allgemeinen Formel I ist A ein Benzolring, der unsubstituiert oder mit bis zu drei Substituenten substituiert ist oder ein Naphthalinring, der unsubstituiert oder mit bis zu zwei Substituenten substituiert ist. Die Substituenten sind unabhängig aus der folgenden Gruppe ausgewählt:
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Alkylreste mit 1-4-C-Atomen, Alkoxyreste mit 1-4C-Atomen, Nitro-Gruppen, Cyan-Gruppen, Chlor-Atome, Brom-Atome, Trifluormethyl-Gruppen, Hydroxy-Gruppen, Acyloxy-Gruppen (RCOO-Gruppen, worin R ein Alk.ylrest mit 1-4C-Atomen ist), Carboxy-Gruppen oder Carbalkoxy-Gruppen (hüüC-Gruppen, worin R ein Alkylrest mit 1-4C-Atomen ist). Die Substitution im Benzolring relativ zur Azo-Brücke liegt im allgemeinen in 2-Stellung, ^-Stellung, ^-Stellung, 2,4-Stellung, 2,5-Stellung, 2,4,6-Stellung, 2,3,4-Stellung und 2,4,5-Stellung. Die Substitution im Naphthalinring liegt im allgemeinen in 2-Stellung, 4—Stellung, ^-Stellung, 8-Stellung, 2,3-Stellung, 2,4-Stellung und 2,6-Stellung.
Der Substituent D ist ein Benzolring oder ein Naphthalinring, welche unsubstituiert, einfach substituiert oder zweifach substituiert sind. Die Substitucnten sind gleich oder verschieden und ausgewählt aus der folgenden Gruppe:
Alkylreste mit 1-4C-Atomen, Alkoxyreste mit 1-4C-Atomen, Chlor-Atome und Brom-Atome. Die Substitution im Banzolring befindet sich im allgemeinen in der 2-Stellung, 3-Stellung, 2,5-Stellung oder 2,3-Stellung. Der Naphthalinring ist im allgemeinen unsubstituiert.
Der Subatituent X ist aus der folgenden Gruppe ausgewählt!
Alkylrest mit 1-4C-Atoaen, B*nzylr«st und Phenylrest. Der Phenylrest ist wahlfrei mit bis zu zwei Substitu- enten unabhängig aus der aua Alkylresten mit 1-4C-Atomen, Alkoxyresten mit 1-4-C-Atomen, Chlor-Atomen und Brom-Atomen bestehenden Gruppe ausgewählt. Im allgemeinen ist der Phenylrest nicht substituiert.
Die Farbstoffe werden erhalten, indem eine Aminoazobase der Formel A-N-N-D-NHo» worin A und D die oben genannte Bedeutung haben, diazotiert wird und auf die
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"*- 27U7A5
λΌ
entsprechende 1-Acy1-2,4-dihydroxybenzolverbindung gekuppelt wird.
Geeignete Aminoazobasen können durch Umlagerung von· a/
Diyzoamino-Verbindungen (oder Triazenen) nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Geeignete Aminoazobasen sind z. B. p-Aminoazobenzol und verschiedene Arainoazotoluole. Die Aminoazobasen können z. B. dadurch hergestellt werden, daß man die diazotierten aromatischen Amine mit dem gleichen oder einem anderen primären aromatischen Amin, das über eine Kupplungsposition verfügt, kuppelt. In einigen Fällen kann es wünschenswert sein, die Kupplung durchzuführen und die primäre Amino-Gruppe mit einer Gruppe zu schützen, die nach Durchführung der Kupplungsreaktion durch Hydrolyse wieder abgespalten werden kann. Für dieses Verfahren kann z. B. die Anilinmethansulfonsäure als Schutzgruppe verwendet werden. Als Aminoazobasen können aber auch die im Handel erhältlichen p-Aminoazobenzole und o-Toloylazo-o-toluidine für die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe eingesetzt werden.
Als aromatische Amine (A-NHp) für die Herstellung der Aminoazobase sind z. B. folgende Verbindungen geeignet: Anilincarboxylsäuren, z. B. Anthranilsäure, 5-Chlor-2-aminobenzol-1-carboxylaäure und 5-Nitro-2-aminobenzol-1-carboxylsäurej hydroxyl^substituierte Amine, z. B. i-Amino-2-hydroxybenzol, 2-Hydroxy-4-nitroanilint 2-Hydroxy-5-nitroanilin und 2-Hydroxy-5-chloranilinj 4—Nitroanilin; o-Anisidin; 3-Chlor-o-toluidinj 4-Nitro-3-chlor-o-toluidin; p-Äthylanilin; p-Butylanilin; 2-Chlor-5-trifluormethylanilin; 4-Nitro-2-chloranilin; 2,6-Dichloranilin; 2,4—Dimethoxyanilin; 1-Naphthylamin; 1-Amino-2-naphthol und 6-Amino-2-naphthol-3-carboxylsäure; 4-Nitro-i-naphthylamin; 2,4-Dichlor-1-nap'hthylamin;
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/H
5-Brom-i-naphthylamin; 4-Methoxy-i-naphthylamin und 5,7-Dichlor-i-naphthylamin.
Als aromatische Amine (D-NHp) für die Herstellung der Aminoazobasen sind ζ. Β. folgende Verbindungen geeignet: o-Anisidin, 3-Chlor-o-toluidin, 2,6-Dichloranilin, 1-Naphthylamin, 5-Brom-i-naphthylamin, 5»7-Dichlor-1—naphthylamin und ähnliche Amine. Die Wahl geeigneter aromatischer Amine im Rahmen der Erfindung ist nur durch wirtschaftliche Erwägungen und durch die Verfügbarkeit der Amine begrenzt.
Als Kupplungskomponente für die Herstellung der erfindungsgemäßen Azo-Farbstoffe sind z. B. geeignet das 2,4-Dihydroxybenzophenon, 2,4—Dihydroxyacetophenon und 2,4-Dihydroxypropiophenon. Alle 1-Acyl-2,4-dihydroxybenzol-Verbindungen, bei denen X die oben genannte Bedeutung hat, sind als Kupplungskomponente für die Herstellung der erfindungsgemäßen Azo-Farbstoffe geeignet. Die Wahl geeigneter Kupplungskomponenten im Rahmen der vorstehenden Definition ist nur durch wirtschaftliche Erwägungen und durch die Verfügbarkeit der Erfindungen begrenzt.
Die Diazotierung des aromatischen Amins zur Herstellung der Aminoazobase und die Diazotierung der Aminoazobase und die Kupplung der diazitierten Base mit den entsprechenden Kupplern wird in üblicher Weise durchgeführt. Die Diazotierung erfolgt durch Erhitzendes aromatischen Amins oder der Aminoazobase (falls erforderlich zur Erzielung der Auflösung) in einer wässrigen Lösung einer starken Mineralsäure, z. B. Salzsäure, Kühlen der erhaltenen Lösung auf eine Temperatur von 0 bis 10°C und Zugabe von Natriumnitrit von einer Menge, die im leichten Oberschuß über der stöchiometrisch erforderlichen Menge liegt. Bei einer anderen Diazotierungsmethode wird
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Natriumnitrit in konzentrierter Schwefelsäure gelöst, die Lösung auf eine Temperatur von etwa 60 bis 700C erhitzt, die Lösung auf etwa O bis 10°C gekühlt und mit dem aromatischen Amin oder der Aminoazobase versetzt.
Die Kuppluiigsreaktion wird durchgeführt, indem das Diazoniumsalz zu einer kalten wässrigen Lösung des jeweiligen Kupplers gegeben wird. Das Gemisch wird der Reaktion überlassen,bis die Kupplung im wesentlichen beendet ist. Dies ist gewöhlich in einer bis 24 Stunden bei 00C bis Raumtemperatur der Fall. Das Gemisch wird anschließend filtriert und mit Wasser oder mit Wasser, in dem Natriumchlorid gelöst ist, gewaschen. Das Produkt kann erneut in Wasser aufgeschlemmt werden und die Aufschlemraung wird dann mit Salzsäure oder einer anderen Säure bis zum Farbumschlag von Kongorotpapier angesäuert. Das Gemisch wird filtriert und der Kristallkuchen mit Wasser neutralgewaschen. Das gewünschte Azo-Produkt wird hierbei in Form eines feuchten Kuchens erhalten. Das Produkt kann in dieser Form verwendet oder vor dem Mahlen mit einem geeigneten Mittel zur Bildung einer dispersen Paste oder eines Pulvers in der nachstehend beschriebenen Weise getrocknet werden.
Die Azo-Farbstoffe (I) gemäß der Erfindung werden zum Färben von metallhaltigen Polyolefinfasem, insbesondere nickelhaltigen Polypropylenfasern, eingesetzt. Als metallhaltige Polypropylene kommen alle üblicherweise hergestellten Polypropylenmaterialien in Frage, die in der textlien Technik allgemein als "Polypropylenfasern11 bezeichnet werden und ein Metall, das einen Wernerschen Komplex bildet, z. B. Aluminium, Nickel, Zink, entweder als solches oder in Form der Salze oder Chelate enthalten. Der genaue Metallgehalt dieser Fasern wird von Herstellern im allgemeinen nicht angegeben, es wird jedoch angenommen, daß er im Bereich von etwa 0,1 bis 2,0 Gewichtsprozenten
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variiert;. Das Metall verbessert die Färbeeigenschaften der Faserstoffe und dient ferner der Stabilisierung der Materialien gegen Abbau durch Licht und Wärme. Die mit den Farbstoffen gemäß Formel I gefärbten nickelhaltigen Polypropylenmaterialien weisen sehr gute Festigkeitseigenschaften auf. Die nickelhaltigen Polypropylenmaterialien sind beispielsweise unter der Bezeichnung "HERCULOM" im Handel erhältlich.
Um die metallhaltigen Fasermaterialien mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen zu färben, müssen diese in geeigneter Weise dispergiert werden. Dies kann nach beliebigen bekannten Verfahren geschehen, z. B. durch Mahlen in einer Kugelmühle mit Dispergiermitteln, z. B. Verbindungen auf Basis von Ligninsulfonsäure. Die erhaltene wässrige Dispersion kann beispielsweise in einem Sprühtrockner getrocknet und aufbewahrt und als Paste verwendet werden. Standardisierung auf jede gewünschte geringere Stärke kann mit inerten farblosen Verdünnungsmitteln, z. B. wasserlöslichen anorganischen Salzen, löslichen organischen Materialien oder zusätzlichen Dispergiermitteln für Pulver oder mit Wasser für Pasten erfolgen. Andere Materialien, wie Konservierungsmittel, üchaumverhütungsmittel und Netzmittel (für Pulver) können nach Belieben zugesetzt werden.
Disperse Pasten werden durch nasses Mahlen der Azo-Materialien in Gegenwart von Dispergiermitteln, insbesondere Natriumligninsulfonaten oder Natriumalkylnaphthalinsulfonaten in üblichen Apparaturen hergestellt. Verschiedene andere handelsübliche Dispergiermittel, z. B. Natriumsalze von carboxylierten Polyelektrolyten und die Naphthalinsulfonate, z. B. die Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Formaldehyd, z. B. Dinaphthylmethandisulfonat, werden zweckmäßig verwendet. Die disperse Paste kann mit Wasser auf eine Standardstärke verschnitten oder standardisiert werden. Der endgültige Farbgehalt der fertigen Paste beträgt gewöhnlich 5 bis 4O Gewichtsprozent (reine Farbe) aktive Farbbase.
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Disperse Pulver werden durch nasses Mahlen der Farbe in Gegenwart eines Dispergiermittels, z. B. eines der vorstehend genannten Dispergiermittels, in Apparaturen, wie Kugelmühlen, Werner-Pfleiderer-Knetern oder Reibmühlen, hergestellt. Das dispergierte Material wurde im Ofen getrocknet, sprühgetrocknet oder, falls erforderlich, feinpulverisiert, um das Dispersioncpulver zu bilden. Die Farbe wird in einem Mischer mit einem Verdünnungsmittel, z. B. dem gleichen oder einem anderen Dispergiermittel oder Dextrin verschnitten oder standardisiert. Ein Netzmittel, ζ. Β. Natriumcetylsulfat oder ein Alkylarylpolyatheralkohol kann zugesetzt werden, um die Benetzung aus dem Produkt zu beschleunigen, wenn es in die Färbeflotte gegeben wird. Dispersionspulver werden gewöhnlich auf einen Farbgehalt von 10 bis 50 Gewichtsprozenten (reine Farbe) verschnitten oder standardisiert.
Die erfindungsgemäßen dispergierten Farbstoffe werden zum Einfärben von metallhaltigen Polypropylenfasern oder -geweben verwendet, wobei man nach den üblichen Färbeverfahren vorgeht. Die dispergierten Farbstoffe werden z. B. in Form der neutralen, sauren oder alkalischen wässrigen Suspension unter Vorwendung von Dispergiermitteln vorzugsweise bei Färbetemperaturen von 50 bis 105°C eingesetzt. Wenn die Färbung bei Temperaturen unterhalb von 100°C vorgenommen wird, ist es von Vorteil, übliche Trägersubstanzen zuzusetzen.
Die Farbstoffe können auch im Druckverfahren auf metallhaltige Polypropylengewebe aufgebracht werden. Die Druckpaste kann mit üblichen Verdickungsmitteln verdickt werden und außerdem andere Zusatzstoffe, die üblicherweise in Druckpasten verwendet werden, enthalten. Die Druckpaste wird zweckmäßig mit einer Druckform oder einer Druckwalze aufgebracht, worauf der bedruckte Stoff getrocknet und bei Temperaturen zwischen 105 bis 110°C gedämpft wird. Nach dem Färben oder Bedrucken der Polypropylenmaterialien werden diese mit einer heißen wässrigen Seifenlösung gespült und
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getrocknet. Geeignete Färbe- ui.d Druck. ui-Γuhren worden beispielsweise in den folgenden Uo-PS'en beschrieben: 3 399 027, 3 399 952, 3 492 078, 3 5l;6 709 und 3 5^0 C
Nickelhaltige Kuustfacorteppj c:;e, die :.ii t den erf.'. gemäßen Farbstoffen gemäß Formel I bedruckt sir.d, weisen sehr gute restigkoitsci^n^ciaften ai.il'. i.irjse Gc-■..■■-·be haben eine kräftige leuchtende orange Farbtönung, die sich durch sehr gute Lichtechtheit, Abriebfestigkeit, Gau- und Wärme— beständigkeit und Beständigkeit gegen Lösungsmittel der Trockenreinigung auszeichnet.
Der Gegenstand der Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher beschrieben, wobei die in den Beispielen angegebenen Eigenschaften der gefärbten bzw. bedruckten Polypropylenfasern nach den folgenden Testverfahren ermittelt wurden ( #=Gew.-# ):
Test Nr. 1 (Abriebfestigkeit):
Die Reibfestigkeit einer luftgetrockneten, gefärbten bzw. bedruckten Faser-, Gev/ebe- oder Teppich-Probe wurde nach den Vorschriften des Testverfahrens AATGC 8-1972 (Technical Manual of AATCC 197*, S. 112) ermittelt.
Test Nr. 2 (Hitzebeständigkeit):
Die Wärmestabilität einer luftgetrockneten, gefärbten Probe wurde dadurch bestimmt, daß die Veränderung der Farbtönung gegenüber einer luftgetrockneten, gefärbten Probe verglichen wurde, die nicht für 20 Minuten auf 121°C erhitzt worden war.
Test Nr. 3 (Abriebfestigkeit):
Die Proben, die den Wärmestabilitäts-Testversuch Nr. 2 durchlaufen haben, wurden auf Abriebfestigkeit gemäß den Vorschriften des Testversuches Nr. 1 getestet. Diese Proben sollten keine Veränderung bei einem anschließenden Reibtest aufweisen.
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ORIGINAL INSPECTED
~*~ Ab 27U745
Test Mr. >\ (Lichtechtheit):
Die Lichtechtheit von gefärbten bzw. bedruckten luftgetrockneten Proben wurde durch Belichtung mit einer Xenon-Lichtbo^enlarnpe nacii den Vorschriften der AATCC 16 E-1974 ( Technical Manual of AATCC 1974, S. 133) ermittelt. Die Proben sollten eine Lichtechtheit von mindestens 3L^ bis 4L4 Belichtui.gseinheiten aufweisen. Diese Werte stellen die unterste Grenze der von der Teppichindustrie vorgeschriebenen Lichtechtheit dar.
Test Nr. 5 (Trockenreinigung):
Die Beständigkeit der gefärbten und luftgetrockneten Proben gegen Lösungsmittel, die in der Trockenreinigung verwendet werden, wurde nach den Vorschriften der AATCC 132-1973 (Technical Manual of AATCC 1974, S. II7) ermittelt.
Beispiel I
A. Herstellung der Azo-Verbindung:
(Molekulargewicht 422)
Eine Mischung aus 19»7g 4—Aminoazobenzol, 35g 32 #iger Salzsäure und 200 ml Wasser wurde bei 0 C mit einer Lösung aus 8,1g IJatriumnitrit in 50 ml Wasser diazotiert. Nach zweistündigem Kühren bei O0C wurde die überschüssige salpetrige Säure mit Sulfaminsäure vernichtet. Die klare Diazölösung wurde auf O0C abgekühlt und dann über einen Zeitraum von 1/2 Stunde zu einer Lösung aus 21,4g 2,4-Dihydroxybenzophenon, 500 ml Wasser, 8g Natriumhydroxyd u:id 42g Natriumcarbonat gegeben. Nachdem die Kupplungsreaktion beendet war, wurde die Mischung filtriert und der Kristallkuchen mit Wasser gewaschen. Das Reaktionsprodukt
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ORIGINAL INSPECTED
--^- 27U745
Ai
wurde in Wasser aufgeschlemmt und mit Salzsäure his zum Farbumschlag von Kongorotpapier angesäuert. Lie heaktionsmasse wurde filtriert und der Krictallkuchon r;::; .a^jor neutralgewaschen.
Ausbeute: 31,4g (theoretische Aurjocufco: 42,^g;.
3og der obigen Azo-Verbindung A wurden zusammen mit 4L;>g Ligninsulfonsäure-Dispersionsmittel (Lignosol KL1A) u id 225 ml Wasser in einer Kugelmühle zu einer feinen Dispersion vermählen.
Ausbeute: 3oog (10 #ige Farbpaste).
B. Färben von nickelhaltigen Polypropylenfasern in einer Färbeflotte:
Proben eines isotaktischen Polypropylengewebes (HEiiCLTLOII), die eine bis(p-Alkylphenol)monosulfid-Nickelverbindui.g in einer Menge von etwa 0,12 Gewichtsprozenten, berechnet auf metallisches Nickel und bezogen auf das Gewicht des Polypropylengewebes enthielten, wurden in eine auf y/JC erwärmte Färbeflotte gegeben, die 1$ iso-Octylphenylpoly-Äthoxyäthanol (Triton X-100), bezogen auf da:j Fasergewicht, 1,0 bis 1,5 % Essigsäure (pH 3-4) u;.d 1,0 r,6 (bezogen auf das Fasergewicht) der obigen Azo-Karbstoffdispersion A enthielt. Die gefärbten Gewebe zeigten eine brillante rötlich-orange Farbtönung, die sich durch sehr gute Lichtechtheit, Abriebfestickeit und Beständigkeit gegen Trockenreinigungs-Lösungsraittel und (!a:;e auszeichnete. Die gefärbten Gewebe wiesen nach der Ilitzobehandlung keine Änderung der Farbtönung auf.
C. Färben von nickelhaltigen Polypropylengeweben mit einer Druckpaste:
Es wurde eine Farbdruckpaste hergestellt aus 1000 Teilen eines Verdickungsmittel aus den Polysacchariden Galactose, Fructose, Xylose und Arabinose mit Glucoronsäure, 3 Teilen Essigsäure und einer Menge der oben angegebenen Azo-Farbstoff-
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dispersion A , die einer Menge von 5 bis 10 Teilen der reinen Azo-Verbindunc; entspricht. Ein aus Polypropylenfasern hergestelltes Gewebe, das Nickel enthält (HERCULON Typ 40), v.'urde mittels einer V/alze mit der Farbstoffpaste bedruckt. Dac Gov/ebe wurde getrocknet und für 8 Iiinuten bei 10b bis TIO0C f-edäiupft. Das Gewebe wurde dann in einer auf 900C erwärmten Seifenlösung kräftig gewaschen. Die bedruckten Gewebe wiegen eine helle rötlich-orange Farbtönung auf, die etwa die gleichen Festigkeitseigenschaften wie die oben unter (B ) beschriebene Farbtönung besaßen.
Beispiel II
Herstellung der Azo-Verbindung:
Oi N=N
( Molekulargewicht 374 )
Es wurde eine Diazolösung von 29,6g 4—Aminoazobenzol mit dem in Beispiel I (A) beschriebenen Verfahren hergestellt. Diese Lösung wurde dann über einen Zeitraum von 1/2 Stunde bei einer Temperatur von O0C zu einer Lösung aus 24,Mg 2,4-Dihydroxypropiophenon, 500 ml Wasser, 12g Natriurnh.ydrox.yd u id 2^g !natriumcarbonat gegeben. Nachdem die Kuppluiu^rcaktion beendet wax·, wurde die Mischung filtriert und der Kristallkuchen mit Wasser gewaschen. Das lieuktionsprodukt wurde auf geschlemmt und mit Salzsäure bis 2um Farbumschlag von Kongorotpapier angesäuert. Die Keaktioncmaose wurde filtriert und der Kristallkuchen mit V/asser neutralgewaschen.
Ausbeute: 47,2g (theoretische Ausbeute: 56,1g).
Der dispergierte Farbstoff wurde auf ein Nickel enthaltendes Polypropylengewebe gemäß Beispiel I (C) gedruckt. Die be-
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cLruckten Proben wiesen eine orange Farbtönung mit sehr guten Farbwerten, Lichtechtheit, Beständigkeit gegen Abrieb und Trockenreinigungs-Lösungsmittel auf.
Beispiel III
Herstellung der Azo-Verbindung:
(Molekulargewicht 402)
Eine Mischung aus 33»8g 4—o-Toluylazo-o-toluidin, 52,5g 32 #iger Salzsäure und 200 ml Wasser wurden bei 00C mit einer Lösung aus 10,5g Natriumnitrit in 100 ml V/asser diazotiert. Nach zweistündigem Rühren bei 00C wurde die überschüssige salpetrige Säure mit Sulfaininsäure vernichtet. Die klare Diazolösung wurde über einen Zeitraum von 1/2 Stunde bei 00C zu einer Lösung aus 24,9g 2,4-Dihydroxypropiophenon (hergestellt wie in Beispiel II beschrieben) gegeben. Nachdem die Kupplungsreaktion beendet war, wurde die Mischung filtriert und der Kristallkuchen mit Wasser gewaschen. Das Reaktionsprodukt wurde in V/asser aufgeschlemmt und mit Salzsäure bis zum Farbumschlag von Kongorotpapier angesäuert. Die Reaktionsmasce wurde filtriert und der Kristallkuchen mit Wasser neutralgewaschen. Ausbeute: 49,3g (theoretische Ausbeute: 60,3g).
Die Azo-Verbindung wurde dispergiert und zum Färben von nickelhaltigen Polypropylenmaterialien gemäß dem in Beispiel I (C) beschriebenen Verfahren verwendet. Die gefärbten Proben wiesen einen feurig orangen Farbton auf, der sich durch Lichtechtheit, Abriebfestigkeit und Beständigkeit gegen Trockenreinigungs-Lösungsmittel auszeichnete.
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Beispiele IV bis XXVIII
Gemäß den in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren wurden Farbstoffe gemäß der folgenden allgemeinen Formel hergestellt:
K=N
Die Substituenten der Farbstoffe gemäß obiger Formel sind in der folgenden Tabelle I zusammengefaßt. Diese Farbstoffe wurden zum Färben von nickelhaltigen Polypropylengeweben verwendet. Die Färbungen wiesen gute Festigkeitseigenschaften auf und besaßen die in der folgenden Tabelle I in der letzten Spalte wiedergegebene Farbtönungen .
709850/0681
- Vf- Tabelle I
27H745
Bei
spiel 		Substituenten
am Ring A 		— 4-C2H5 SubsCituenten
an Ring D 		X -C2H5 Farb
tönung ;
j
4-NO2 • 4-n-Bu 2-OCH3 -C6H5 gelblich - j
braun ;
ν - 3-CH3 3-Cl; 2-CH3 3-CH3 rötlich-
orange
VI 2-CH3 2-CF3 2-CH3 -CH3 rötlich-
0range
VII 2-OCH3 3-Cl, 2-CH3 -C6H5 orange
VIII 4-C2H5 2-OC2H5 -C2H5 rötlich- \
orange i
IX 4-NO2 2f5-di-OCH3 -CH3 I
I
gelblich- j
braun i
X 2,3-Benz ■©■« I
rötlich- :
braun :
XI 2,5-di-CH3 -CH3 rötlich-
orange
I
XII " — -C6H5 orange
XIII — -C2H5 rötlich
orange
XIV — -C2H5. , feurig—
orange
XV 2-CH3 feurig-
0range
Tabelle 1 -32-
Bei
spiel		 Substituents
am Ring A 		Substituenten .
am Ring D 		X -C2H5 Farb
tönung
XVI 2-Cl; 5-CF3 2,5-di-OCH3 -CH3 feurig-
orange
XVII 2-CN 2,3-Benz -C6H5. rötlich
braun
XVIII 4-CN; 2,5-di-OCH3 2-OCH3 -C2H5 feurig
orange
XIX 4-NO2;2,6-di-Cl — -C2H5 braun
XX 2-COOCH3 2-OCH3 -CH3 orange
XXI 2,3-Benz braun
XXII 2-CH3; 4-Cl 2-CH3 -CH(CH3)2 rötlich
orange
XXIII 4-n-Bu 3-Cl;2-CH3 -CH2-C6H5 feurig
orange
XXIV 4-COOC2H5 2,5-di-OCH3 feurig
orange
•
XXV		 4-NH-COCH3 — OCH, rötlich
orange
XXVI 4-C00H 2,5-di-OCH3 -C3H7(n) rötlich-
orange
XXVII. 4-C6H5-CO -C2H5 feurig
orange
XXVIII .2-OH 2-CH3 orange
909850/0681
-'"■ 0

Claims (9)

  1. 27 H7
    Patentansprüche
    1. Acyldihydroxybenzol-Diazo-Verbindung der Formel
    A-N-N-D-N-
    worin A ein Benzolring oder ein Naphthalinring ist, wobei der Benzolring unsubstituiert oder mit bis zu drei Substituenten substituiert ist und der Naphthalinring unsubstituiert oder bis zu zwei Substituenten substituiert ist, wobei die Substituenten unabhängig aus Alkylresten mit 1-4-C-Atomen, Alkoxyresten mit 1-^C-Atomen, Nitro-Gruppen, Cyan-Gruppen, Chlor-Atomen, Broia-Atomen, Trifluormethyl-Gruppen, Hydroxy-Gruppen, RCOO-Gruppen, worin R ein Alkylrest mit I-^C-Atomen ist, Carbox.y-Gruppen, und HOOC-Gruppen, v;orin H ein Alkylre^t mit 1-4C-Atomen ist, ausgev/äiilt sind, D ein Benzolring oder ein Naphthalinring ist, wobei der Benzolring oder der Naphthalinring unsubstituiert, einfach substituiert oder zweifach substituiert sind mit Alkylresten mit 1-4C-Atomen, Alkoxyresten mit 1-4C-Atoia3n, Chlor-Atomen oder Brom-Atomen und X ein Alkylrest mit 1-4-C-Atomen, Benzylrest oder Phenylrest ist, welche unsubstituiert oder mit bis zu zwei Substituenten,unabhängig aus Alkylresten mit 1-4C-Atomen, Alkoxyresten mit 1-4C-Abomen, Chlor-Atomen und Brom—Atomen ausgewählt, substituiert ist.
    709PS0/0681
  2. 2. Azo-Farbstoff nach Anspruch 1 mit der Formel
    OH
    N-N -/Γ) V OH
    C ι
  3. 3. Azo-Farbstoff nach Anspruch 1 mit der Formel
    CHi
    CH3 OH
    N-N Al IVN-N
    C ι 0
  4. 4. Azo-Farbstoff nach Anspruch 1 mit der Formel
    N-N
    CH
    OH
    fo
    OH
    C-C2H5 0
    271474b
  5. 5. Azo-Farbstoff nach Anspruch 1 mit der Formel
    OH
    -C2H5
  6. 6. Azo-Farbstoff nach Anspruch 1 mit der Formel
    Cl CH3 OH
    ■ Ν-Ν-(( )V0H
  7. 7. Azo-Farbstoff nach Anspruch 1 mit der Formel
    OCH3 QH
    OCH
    OH
    Il
    709850/0681
  8. 8. Azo-Farbstoff der Formel
    A-N-N-D-N=N
    worin A ein Benzolring ist, der unsubstituiert oder einfach oder zweifach substituiert ist mit einem Alkylrest mit 1-4C-Atomen oder Alkoxyrest mit 1-4-C-Atomen, D ein Benzolring ist, der unsubstituiert oder einfach oder zweifach substituiert ist mit einem Alkylrest mit 1-^C-Atomen, Alkoxyrest mit 1-4C-Atomen oder Clilor- Atomen und
    X ein Alkylrest mit 1-4C-Atomen oder ein unsubstituierter Phenylrest ist.
  9. 9. Verwendung der Azo-Farbstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 8 zum Färben von metallisierten Polyolefinfasem, insbesondere nickelhaltigen Polypropylenfasern.
    70985070681
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