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DE2851373A1 - Wasserloesliche kationische monoazo- farbstoffe - Google Patents

Wasserloesliche kationische monoazo- farbstoffe

Info

Publication number
DE2851373A1
DE2851373A1 DE19782851373 DE2851373A DE2851373A1 DE 2851373 A1 DE2851373 A1 DE 2851373A1 DE 19782851373 DE19782851373 DE 19782851373 DE 2851373 A DE2851373 A DE 2851373A DE 2851373 A1 DE2851373 A1 DE 2851373A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
general formula
group
methyl group
monoazo dyes
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19782851373
Other languages
English (en)
Inventor
Ruggero Battisti
Giorgio Bornengo
Angelo Mangini
Nicola Mazzaferro
Fabrizio Merlo
Antonio Tundo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Montedison SpA
Original Assignee
Montedison SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Montedison SpA filed Critical Montedison SpA
Publication of DE2851373A1 publication Critical patent/DE2851373A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • D06P1/04—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal
    • D06P1/08—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal cationic azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
    • C09B44/08—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing heterocyclic rings

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Für: Montedison S.p.A. Mailand, Italien
Dr.H.J.Wolff Rechtsanwalt
909823/0704
Unsere Nr. 22 169
Montedison S.p.A. Mailand-Italien
Wasserlösliche kationische Monoazo-Farbstoffe
Die Erfindung betrifft eine neue Klasse von wasserlöslichen kationischen Monoazo-Farbstoffen, die keine SuI-fonsäure- oder Carbonsäuregruppen aufweisen und von 1-Phenyl-3-amino-pyrazölen abgeleitet sind.
Diese Farbstoffe besitzen die allgemeine Formel I
- N - V y
HC N
(CH ■> - X 2 m ι
in der R das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, R2 die Methylgruppe oder die Ethylgruppe, R3 und R^ gleich
909823/0 7 04
sind und die Methylgruppe oder die Ethylgruppe, R5 die Methylgruppe, die Ethylgruppe oder die Benzylgruppe, A das Wasserstoffatom, das Chloratom, das Bromatom, eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder die Trifluormethylgruppe bedeuten, m eine ganze Zahl von 1-4, η eine ganze Zahl von 1-3 und X ein einwertiges Anion darstellen.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Farbstoffe der allgemeinen Formel I und ihre Verwendung.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind speziell zum Färben und Bedrucken von Fasern auf der Basis von Polyestern oder Polyamiden, die durch Säuregruppe^ modifiziert sind, jedoch hauptsächlich von Fasern auf der Basis von Acrylnitril-Polymeren und -Copolymeren geeignet.
Bei Anwendung üblicher Färbemethoden ergeben die erfindungsgemäßen Verbindungen auf diesen Produkten reine und leuchtende Färbungen mit einer gelben Tönung, die ausgezeichnete Farbechthextseigenschaften, insbesondere gegenüber Licht besitzen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel I, die Derivate von i-Phenyl-3-amino-pyrazolen sind, sind bisher nicht beschrieben und deshalb neu.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde.Pyrazolderivatfarbstoffe.der allgemeinen Formel I zur Verfügung zu stellen, die für das Färben und Bedrucken von Polyester- und Polyamidfasern, die durch Säuregruppen modidiziert sind, und
909823/0704
<f
insbesondere für Acrylfasern geeignet sind.
Diese Aufgabe wird durch die Verbindung der allgemeinen Formel I und durch das entsprechende Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen gelöst.
Die Beschreibung erläutert die Erfindung,
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I werden dadurch erhalten, daß man i-Phenyl-3-amino-pyrazole der allgemeinen Formel II
— C
(II)
diazotiert und anschließend in einem neutralem wäßrigen Medium, das entweder sauer oder leicht alkalisch ist, mit alkylierten Pyridcnen der allgemeinen Formel III
R,
■5Γ
R5
(III)
909823/07 0 4
kuppelt. Vorteilhafte Ergebnisse werden bei pH -Werten um etwa 6 erhalten.
Andererseits kann die Alkylierung der Kupplung des Diazoderivats der Verbindung der allgemeinen FormelII mit der Verbindung der allgemeinen Formel V, wie nachstehend beschrieben, folgen.
Das heißt also, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe auch durch Alkylierung der als Zwischenprodukt auftretenden Verbindung der allgemeinen Formel IV in inerten organischen Lösungsmitteln erhalten werden kann. Diese Verbindung der allgemeinen Formel IV
C - N=N—j ^^
HifV^O * (IV)
ist neu und wird vom Gegenstand der Erfindung umfaßt.
In den Formeln II, III und IV besitzen die Symbole R-, R2, R3» R^.» R5' A» m und n die vorstehend angegebene Bedeutung.
Die i-Phenyl-3-amino-pyrazole der allgemeinen Formel II sind bekannte Produkte, die nach üblichen Verfahren erhalten werden können.
909823/0704
Beispielsweise werden die Pyrazole der allgemeinen Formel II, in der R1 und A jeweils das Wasserstoffatorn bedeuten, dadurch erhalten, daß man Phenylhydrazin mit Acrylnitril kondensiert, wobei i-Phenyl-3-amino-pyrazolin erhalten wird, das anschließend zum i-Phenyl-3-amino-pyrazol dehydriert wird.
Die Pyridone der allgemeinen Formel III werden nach ansich bekannten Verfahren dadurch erhalten, daß man die Pyridone der allgemeinen Formel V
(V)
in der R„, R-, R, und m die vorstehende Bedeutung besitzen, in inerten organischen Lösungsmitteln alkyliert.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel V, beispielsweise die Verbindung,- in der R„, R, und R, jeweils die Methylgruppe bedeuten und m die ganze Zahl 3 ist, werden dadurch erhalten, daß man eine Kondensation zwischen Methyl-cyanoacetat, Methylaceto-acetat und N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin durchführt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV werden dadurch erhalten, daß man Aminopyrazole der allgemeinen Formel II
909823/07U4
diazotiert und die erhaltenen Diazoverbindungen anschließend in einem neutralen wäßrigen Medium, das entweder sauer oder leicht alkalisch ist, mit Pyridonen der allgemeinen Formel V kuppelt.
Vorteilhafte Ergebnisse werden bei pH-Werten um etwa 6 erhalten.
Zu geeigneten Alkylierungsmitteln für die Verbindungen der allgemeinen Formel IV und V gehören Alkyl- oder Aralkylhalogenide, Alkyl- Aryl>jrulfonate, Alkylsulfate, insbesondere die Methyl- und Ethylsulfate.
Als geeignete organische inerte Lösungsmittel für die Alkylierung haben sich aliphatische Alkohole, aromatische, gegebenenfalls "halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylole, Chlorbenzol oder o-Dichlorbenzol, Dimethylformamid oder Tetrachlorkohlenstoff erwiesen. Als Lösungsmittel kann auch das gleiche Alkylierungsmittel im Überschuß eingesetzt werden.
Die Alkylierung wird üblicherweise bei Temperaturen von 50 - 100 0C durchgeführt.
Das Anion X übt keinen Einfluß auf den Farbstoff aus und kann deshalb variiert werden, um die Löslichkeit des Farbstoffs zu verbessern. Zu geeigneten Anionen gehören beispielsweise das Chlorid-, Methylsulfat- oder Chlorzinkatanion.
9O9.8 23/07 0A
-X-
42,
Beispiele für diazotierbare Verbindungen der allgemeinen Formel II sind i-Phenyl-3-amino-pyrazol, 1-Phenyl-3-amino-4-methyl-pyrazol. 1-(3-Chlorphenyl)-3-amino-pyrazol, 1-(2-Chlorphenyl)-3-amino-pyrazol. 1-(4-Chlorphenyl)-3-amino-pyrazol, i-(4-Bromphenyl)-3~amino-pyrazol, i-(3,4 Dichlorphenyl)-3-amino-pyrazol, 1 -(2, 4, 5-Tr>ichlorphenyl)-3-amino-pyrazol, 1-(4-Metoxyphenyl)-3^amino-pyrazol und 1 - ( 3-Trif luormethylphenyl )-3-amino-pyrazol. -: ' ·■ ■
Beispiele für kupplungsfähige Verbindungen sind die Pyridone der allgemeinen Formel V, in der R2, Ro un(i R, jeweils die Methylgruppe bedeuten und m die ganze Zahl 2, 3 oder 4 ist sowie R2 die Ethylgruppe und R, und R, jeweils die Methylgruppe bedeuten und m die ganze Zahl 3 ist, und die Pyridone der allgemeinen Formel IIIj in der R2, R3 und R, jeweils die Methylgruppe, R5 die Methyl- oder die Benzylgruppe bedeuten und m die ganze Zahl 3 ist.
Die Erfindung wird durch die Beispiele erläutert.
BEISPIEL 1
1,6 g i-Phenyl-3-amino-pyrazol, das in 10 g Essigsäure und 6 g 60-%iger Schwefelsäure gelöst ist, wird auf 5 10 °C abgekühlt und anschließend allmählich mit 0,75 g NaNO2 versetzt.
909823/0704
Dieses Gemisch wird anschließend bei 5-1OCi Stunde gerührt. Danach wird überschüssiges Nitrit mit Harnstoff und Sulfaminsäure entfernt. Die Lösung, die die erhaltene Diazoverbindung aufweist, wird zu einer Lösung von 3,6g des Methylsulfats von 1-(3,N-Trimethylammonium-propyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2~pyridon in 100 ml Wasser zugesetzt. Das Wasser enthält soviel Natriumacetat, daß der pH-Wert bei etwa 6 gehalten wird.
Die vorstehende Lösung, die das alRylierte Pyridon enthalt, wird auf folgende Weise hergestellt: 2,35 g 1(3,N-Dimethylamino-propyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon werden 3 Stunden bei etwa 50 - 60 0C mit 8 g Dimethylsulfat umgesetzt. Die so erhaltene Lösung wird mit 100 ml Wasser in der vorstehenden Weise verdünnt.
Nach 30 Minuten werden 10 g NaCl und 1 g ZnCl2 zugesetzt. Die erhaltene Mischung wird danach eine Stunde weitergerührt. Anschließend wird der Farbstoff abfiltriert und mit 10-%iger Kochsalzlösung gewaschen.
Nach dem Trocknen im Ofen bei 60 0C werden 4.7g kationischer Farbstoff der nachstehenden Formel
CH,
CH - CH-
CH
in Form eines gelben Pulvers erhalten.
90 9 823/0704
BEISPIEL 2
1 g Farbstoff gemäß Beispiel 1 wird mit 2 g 50-%iger Essigsäure verknetet und anschließend in 5 1 heißem Wasser aufgelöst. Diesem Färbebad wird anschließend 1 g kristallisiertes Natriumacetat zugesetzt. Anschließend werden bei 60 °C 100 g vorher entschlichtetes Polyacrylnitril-Garn zugegeben. Die Temperatur des Färbebads wird langsam bis auf 100 °C gebracht,
bei der Siedetemperatur gefärbt.
langsam bis auf 100 °C gebracht. Das Garn wird eine Stunde
Danach wird das Färbebad langsam auf 60 0C abgekühlt. Das Garn wird entnommen, mit Wasser gewaschen und danach bei 70 C 10 Minuten mit einer 0,1 %igen Lösung eines nichtionischen Tensids behandelt. Zum Schluß wird das Garn wiederum mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet.
Die erhaltene Färbung erscheint einheitlich und zeigt einen leuchtenden reinen gelben Ton mit ausgezeichneten Farbechtheitseigenschaften gegenüber Licht, Sublimation, Lösungsmitteln und Naßbehandlungen.
BEISPIEL 3
Entsprechend dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden 1,93 g 1-(3-Chlorphenyl)-3-amino-pyrazol diazotiert. Die Lösung mit der Diazoverbindung wird zu einer Lösung von 2,35 g 1-(-3 ,N-Dimethylamino-propyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon in 100 ml Wasser zugesetzt, das soviel Natriumacetat enthält, daß der pH-Wert bei
309823/0704
etwa 6 gehalten wird.
Nach 30 Minuxen wird die Lösung filtriert. Anschließend wird der abfiltrierte Niederschlag mit einer 5 $igen Kochsalzlösung gewaschen. Nach dem Trocknen bei 50 0C werden 4,5g der als Zwischenprodukt erhaltenen Verbindung der allgemeinen Formel IV
N"*^0
HO
CH -CH„-CH„- N 2 2 2*
erhalten. Diese Verbindung wird mit 15 g Dimethylsulfat bei 70 0C h Stunden umgesetzt. Anschließend wird diese Lösung in 100 ml Wasser gegossen. Durch Zugabe von 10 g KaCl und 1 g ZnCl2 fällt der Farbstoff aus, wobei eine Stunde weitergerührt wird. Anschließend wird der Farbstoff abfiltriert und mit 10 %iger Kochsalzlösung gewaschen.
909823/0704
/Ib
Nach dem Trocknen im Ofen bei 60 C werden 5,2 g kationischer Farbstoff der Formel
C-Ji=N
CH -CH - N 2 2 2 1
( Cr
in Form eines gelben Pulvers erhalten.
Wenn der Farbstoff auf Polyacrylnitril-Garn entsprechend dem Verfahren gemäß Beispiel 2 aufgebracht wird, wird eine einheitliche und leuchtende Färbung mit einem gelben Ton erhalten, die ausgezeichnete Farbechtheitseigenschaften gegenüber Licht, Sublimation, Lösungsmitteln und Naßbehandlungen aufweist.
Wenn man entsprechend den in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Arbeitsweisen verfährt, werden die in der nachstehenden Tabelle angegebenen Farbstoffe und JFärbungen erhalten.
909823/0704
Beispiel
Farbstoff
Tönung auf Polyacrylnitril
C
I
HC
-C-N=X
■ )
CN
gelb
CH.
HC C- N = Ii
Il il
HC H HO
Br
ί °
CH2 -Cf
: gelb
CH
r ^ gelb
909823/0704
Beispiel
Farbstoff Tönung. :auf Polyacrylnitril
CH
HC
Il
KC
C -
V 3
Cl
HC C -N =
HC N
CH.
{+yen.
C-H3
CF, gelb
gelb
iH3
π -N
IHC . N
I V
OCH.
gelb
10
IHC
'HC
'C-N =
Il
CH2 CH
N/
CH 3
909823/0704 3
gelb

Claims (2)

BEEL, ttfOLFF Px BSBL 6230 FRANKFURT AM MAIN 80 Unsere Nr.. 22 169 PATENTANSPRÜCHE
1. Wasserlösliche kationische Monoazofarbstoffe, die keine
SuIfonsäure- oder Carbonsäuregruppen aufweisen, der allge-. meinen Formel I
R2
R - C-^-C -N = Y
1 )
(D
dadurch-gekennzeichnet, daß R das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, R2 die Methylgruppe oder die Ethylgruppe, R- und R^ gleich sind und die Methylgruppe oder die Ethylgruppe, R1- die Methylgruppe, die Ethylgruppe oder die Benzylgruppe, A das Wasserstoffatom, das Chloratom, das Bromatom, eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder die Trifluormethylgruppe bedeuten, m eine ganze Zahl von 1 — 4, η eine ganze Zahl von 1-3 und X ein einwertiges Anion darstellen.
909823/07(0)4
ORIGINAL INSPECTED
2. Verfahren zur Herstellung der Monoazo-Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Phenyl-3-amino-pyrazole der allgemeinen Formel II
C-NH,
(II)
diazotiert und anschließend in einem neutralen wäßrigen Medium, das entweder sauer oder leicht alkalisch ist, wobei ein pg-Wert von etwa 6 bevorzugt ist, mit Pyridonen der allgemeinen Formel III
kuppelt, wobei R
(III)
, R2, R-, R, , R_, A, m und η die in An-
spruch 1 angegebene Bedeutung besitzen-
809823/0704
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, . daß man i-Phenyl-3-amino-pyrazole der allgemeinen Formel II
R, - C C - ΝΗΛ
1 Ii R 2
HC N
Y/
(II)
An
diazotiert und anschließend in einem neutralen wäßrigen Medium, das entweder sauer oder leicht alkalisch ist, wobei ein pH-Wert von etwa 6 bevorzugt ist, mit Pyridonen der allgemeinen Formel V
- N
(V)
kuppelt und das erhaltene Azoderrvat der allgemeinen -
Formel IV / . R
2 X R-C C-N
„I 1
CN
(IV)
(CH ) - N 2 m
R4
An
-S09823/0704
in an sich bekannter Weise alkyliert.
h· Azo-derivat der allgemeinen Formel IV
R.
R-C — C-N =
An
(IV)
dadurch gekennzeichnet, daß R , R2, R-, R, , A, m und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
5· Verwendung der Monoazo-Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Polyester- und Polyamid-Fasern, die mit Säuregruppen modifiziert sind, insbesondere von Acrylnitril-Fasern.
909823/0704
DE19782851373 1977-11-29 1978-11-28 Wasserloesliche kationische monoazo- farbstoffe Withdrawn DE2851373A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

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Application Number Title Priority Date Filing Date
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