DE2748920A1 - 3-fluor-morphanthridine, ihre herstellung und verwendung - Google Patents
3-fluor-morphanthridine, ihre herstellung und verwendungInfo
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Description
500-5437
Die Erfindung betrifft 3-Fluor-inorphanthridine der
Formel I,
worin R fUr Hasserstoff, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen
oder Hydroxyalkyl mit 2-3 Kohlenstoffatomen steht, ihm
Säureadditionssalze sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
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R bedeutet vorzugsweise Alkyl, welches vorzugsweise 1-2 Kohlenstoffatome besitzt.
Das Hydroxyl der Hydroxyalkylgruppe steht vorzugsweise in Endstellung der Alkylenkette, und die Alkylenkette be
sitzt vorzugsv/eise 2 Kohlenstoff atome.
Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel
indem man Verbindungen der Formel II,
II
worin X einen abspaltbaren Rest bedeutet, mit Verbindungen der Formel III,
HN N-R III
worin R obige Bedeutung besitzt, umsetzt.
Das Verfahren kann in einer für die Herstellung analoger Verbindungen bekannten Weise durchgeführt werden.
In den Verbindungen der Formel II steht X vorzugsweise für Chlor.
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Das Verfahren wird zweckmässigerweise bei Temperaturen zwischen 50 und 170° C durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel II können analog zu an sich bekannten Verfahren unter Verwendung von 3-Fluor-5,6-dihydro-morphanthridin-6-on
hergestellt werden. Sie können ohne Reinigung verwendet werden.
Die Verbindungen der Formel I können in ihre Säureadditionssalze übergeführt werden und umgekehrt. Als Säuren
sind z.B. die Chlorwasserstoffsäure oder Fumarsäure
geeignet.
Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch günstige pharmakodynamische Aktivitäten aus. Sie können als Neuroleptika,
Antidepressiva, Myotonolytika oder Schlafmittel verwendet werden.
Die Verbindungen der Formel I besitzen eine vorteilhaftere neuroleptische Wirkung, als man für diesen Strukturtyp
erwarten würde. Sie weisen eine beachtliche neuroleptische
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Aktivität auf, wie dem Schlaf-Wach-Zyklus-Test an der
Ratte und der Hemmung der H77/77 (4a-Dimethyl-m-tyramin)-Hypermotilität
bei Mäusen zu entnehmen ist.
Die Verbindungen der Formel I können ebenfalls in Form ihrer Säureadditionssalze verabreicht werden, die den
gleichen Grad an Aktivität besitzen wie die freien Basen.
Die Erfindung umfasst pharmazeutische Zubereitungen,
die eine Verbindung der Formel I in Form ihrer freien Base oder in Form ihres pharmazeutisch unbedenklichen
Säureadditionssalzes zusammen mit pharmazeutisch verwendbaren Träger- oder Verdünnungsmitteln enthalten. Diese
Zubereitungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden,und z.B. als Tabletten, Kapseln oder Lösungen zur Anwendung gelangen.
in den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen
In Celsiusgraden angegeben und sind unkorrigiert.
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Beispiel Ii 3-Fluor-6-(4-raethyl-l-plperazinyl)-morphanthridin
5 g S-Fluor-Sjö-älhydro-morphanthridin-e-on, 80 ml Phosphoroxychlorid und 2 ml N,N-Dimethylanilin werden während 4
Stunden zum Rückfluss erhitzt. Danach wird das überschüssige PhosphoroxyChlorid im Vakuum abdestilliert, der Rückstand zwischen Eiswasser und Xylol verteilt und die Xylolphase mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure und Wasser gewaschen. Die über Natriumsulfat getrocknete Xylolphase,
die das Imidchlorid des Lactams enthält, wird im Vakuum auf ca. 50 ml eingeengt und mit 6 ml N-Methylpiperazin
während 4 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser versetzt, mit konzentrierter Natriumhydroxidlösung alkalisch gestellt und ausgeäthert. Die
Aetherphase wird mit Wasser gewaschen und mit verdünnter
Chlorwasserstoffsäure extrahiert. Die sauren Auszüge werden alkalisch gestellt und mit Aether ausgeschüttelt.
Die Aetherphase wird über Natriumsulfat getrocknet, stark
eingeengt und mit Petroläther versetzt, wobei die Titel
verbindung vom Smp. 118-119° aüskristallisiert.
Analog Beispiel 1 und unter Verwendung entsprechender Ausgangsverbindungen gelangt man zu folgenden Verbindungen
der Formel I:
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- 8 - 500-5437
a) H 118-120
b) CH2CH2OH 160-161
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809819/0819
Claims (3)
- SANDOZ-PATENT-GMBH „ _Λη _.,_Lörrach Gase 500-54373-Fluor-morphanthridine, ihre Herstellung undVerwendungPatentansprüche .i 3-Fluor-morphanthridine der Formel I,worin R für Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkyl mit 2-3 Kohlenstoffatomen steht, und ihre Säureadditionssalze.809819/0819500-5437
- 2. Verfahren zur Herstellung von 3-Fluor-morphanthridinen der Formel I,worin R für Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkyl mit 2-3 Kohlenstoffatomen steht, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II,IIworin X einen abspaltbaren Rest bedeutet, mit Verbindungen der Formel III,HNN-RIIIworin R obige Bedeutung besitzt, umsetzt.
- 3. Pharmazeutische Präparate, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I in freier Form oder in Form ihrer nicht-toxischen Salze.809819/0819
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