DE2703920A1 - Neue organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung - Google Patents
Neue organische verbindungen, ihre herstellung und verwendungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D461/00—Heterocyclic compounds containing indolo [3,2,1-d,e] pyrido [3,2,1,j] [1,5]-naphthyridine ring systems, e.g. vincamine
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Description
-
- Neue organische Verbindungeh, ihre Herstellung
- und Verwendung Gegenstand der Erfindung sind Verbindunggen der Formel I, worin R Wasserstoff in 10- oder 11-Stellung ständiges Fluor, Chlor, Brom oder Jod, eine in ll-Stellung ständige Gruppe der Reihe Amino oder Formamido oder eine ll-Alkanoylaminogruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, in Form der Basen oder von Säureadditionssalzen, R steht insbesondere für Wasserstoff, 10-Fluor, 10-Brom und ll-Brom.
- Erfindungsgemäss gelangt man zu den Verbindungen der Formel I. indem man Verbindungen der Formel II, worin R obige Bedeutung besitzt, in 14,15-Stellung hydriert.
- Das erfindungsgemässe Verfahren kann analog zu bekannten Methoden durchgeführt werden.
- Man hydriert zweckmässig in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators wie Palladium, Raney-Nickel oder Platin.
- Die jlydrierung kann bei Raumtemperatur durchgeführt werden.
- Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen Verbindungen der Formel I können in freier Form als Base, oder in Form ihrer Additionssalze mit Säuren vorliegen.
- Aus den frcien Basen lassen sich in bekannter Weise Säureadditionssalze herstellen und umgekehrt.
- Zur Salzbildung können z.B. folcjende Säuren verwendet werden: Chlorwassrstoff-, Schwefel-, Phosphor-, Wein-, Malein- und Methansulfonäure.
- Die Ausgangsprodukte sind bekannt oder analog zu bekannten Methoden, beispielsweise wie im experimentellen Teil beschrieben, herstellbar.
- Die Verbindungen der Formel I in freier Form oder in From von Additienssaizen mit physiologisch verträglichen Säuren (erfindungsgemässe Verbindungen) zeichnen sich durch interessante pharmakologische Eigenschaften aus und können daher als Heilmittel Verwendung finden.
- So sind sie nützlich, da sie vigilanzwrhöhende und psychostimulierende Eigenschaften besitzen.
- Die crifindungsgemässen Verbindungen sind deshalb indiziert bei zerebralen Gefässchädigungen, bei der Zerebralskelerose, bei Zerebralinsuffizienz oder ei Bewusstseinsverlusten aufgrund von Schädeltraumata.
- Die Erfindung betrifft auch Heilmittel, die eine Verbindung der Formel I in freier Form oder in Form ihrer physiologisch verträglichen Additionssalze mit Säuren enthalten. Diese ileilmittel, beispielsweise eine Lösung oder eine Tablette, können nach bekannten Methoden, unter Verwendung der üblichen Hilfs- und Trägerstoffe, hergestellt werden.
- Alle Temperaturagaben erfolgen in Celsiusgraden.
- Beispiel: (3s, 16s)-14,15-Dihydroeburnamenin 200 mg Platinoxid wurden in 5 ml Essigsäure vorhydriert, dazu eine Lösung von 2,78 g (10 mol) (3s,16s)-Eburnamenin in 5 ml Essigsäure gegeben und das Gemisch 2 Tage bei 740 Torr und Zimmertemperatur hydriert.
- Nach Filtration durch Celite, Abdampfen des Lösungsmittels im Vakuum, Verteilen des Rückstandes zwischen 20 ml 2N Ammoniak und 20 ml Methylenchlorid und Eindampfen der organischen Phase verblieb öliges (3s, 16s)-14,15-Dihydroeburnamenin, welches nach der Bildung von Kristallkeimen aus 2-Propanol bei 0° kristallisiert werden konnte.
- Sinn. 820.
Claims (3)
- Patentansprüche: 1. Verbindungen der Formel I, worin 5 R Wasserstoff in 10- oder ll-Stellung ständiges Fluor, Chlor, Brom oder Jod, eine in ll-Stellung ständige Gruppe der Reihe Amino oder Formamido oder eine ll-Alkanoylaminogruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, 10 in Form der Basen oder von Säureadditionssalzen.
- 2. Ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin R obige Bedeutung hat, in freier Form oder in Form ihrer Additionssalze mit Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der 15 Formel II, worin R obige Bedeutung hat, in 14,15-Stellung hydriert und gegebenenfalls Ueberführung der so erhaltenen Verbindungen der Formel I in ihre Additionssalze mit Säuren.5
- 3. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I, worin R obige Bedeutung hat, oder deren Säureadditionssalze enthält.
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| DE19772703920 Withdrawn DE2703920A1 (de) | 1976-02-05 | 1977-01-31 | Neue organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung |
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356305A (en) * | 1979-08-13 | 1982-10-26 | Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt. | Process for the preparation of halovincamone derivatives |
| EP0115920A3 (de) * | 1983-01-26 | 1986-02-05 | American Home Products Corporation | Pyrazino(2'3'-3,4)pyrido(1,2-A)-Indolderivate |
| US4839362A (en) * | 1985-04-19 | 1989-06-13 | Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt. | Eburnamenine derivatives, pharmaceutical compositions and methods employing them and processes for their preparation |
| US4883876A (en) * | 1987-09-07 | 1989-11-28 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Acylated vincaminic acid derivatives |
| US5093337A (en) * | 1987-11-19 | 1992-03-03 | Roussel Uclaf | Substituted derivatives of 20,21-dinoreburnamenine, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them |
-
1977
- 1977-01-31 DE DE19772703920 patent/DE2703920A1/de not_active Withdrawn
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| EP0307167A3 (de) * | 1987-09-07 | 1990-01-24 | Taisho Pharmaceutical Co. Ltd | Vincaminsäure-Derivate |
| US5093337A (en) * | 1987-11-19 | 1992-03-03 | Roussel Uclaf | Substituted derivatives of 20,21-dinoreburnamenine, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them |
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