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DE1129501B - Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilsaeuren

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Publication number
DE1129501B
DE1129501B DEF32781A DEF0032781A DE1129501B DE 1129501 B DE1129501 B DE 1129501B DE F32781 A DEF32781 A DE F32781A DE F0032781 A DEF0032781 A DE F0032781A DE 1129501 B DE1129501 B DE 1129501B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
test
hours
sulfamyl
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF32781A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Sturm
Dr Walter Siedel
Dr Rudi Weyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DEF30189A priority Critical patent/DE1122541B/de
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF32781A priority patent/DE1129501B/de
Publication of DE1129501B publication Critical patent/DE1129501B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilsäuren Zusatz zur Patentanmeldung F 301891V b 112 q (Auslegeschrift 1 122 541) Gegenstand der Patentanmeldung F 30189 IVb/12q ist ein Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilsäuren der allgemeinen Formel (I) worin X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, R1 und R2 für Wasserstoff, niedrigmolekulare Alkyl-oder Alkenylreste stehen und R3 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Hydroxygruppen, Carboxygruppen oder Carbonamidgruppen substituierten gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen oder einen Phenyl- oder Phenylalkylrest, dessen Alkylengruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, in deren aromatischen Kern ein oder zwei Wasserstoffatome gegebenenfalls durch Halogenatome bzw. niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substitutiert sein können, einen Furfurylrest oder gemeinsam mit R2 und dem Stickstoffatom den Rest eines gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen Ringes bedeuten und worin die gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffreste bzw. die Alkylengruppe des Phenylalkylrestes durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein können und von deren Salzen, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) worin X die erwähnte Bedeutung besitzt, mit Ammoniak oder einem Amin der allgemeinen Formel (III) R1 - NH2 (III) bei Temperaturen unterhalb 600 C zur Umsetzung bringt, auf das erhaltene Dihalogen-benzolsulfonamid der allgemeinen Formel (IV) Ammoniak oder ein Amin der allgemeinen Formel (V) bei Temperaturen oberhalb 80° C einwirken läßt, wobei in den Formeln X, R1, R2 und R3 die erwähnte Bedeutung besitzen, und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen mit anorganischen oder organischen Basen in die entsprechenden carbonsauren Salze überführt.
  • Bei der weiteren Bearbeitung dieses Gebietes wurde nun gefunden, daß man Benzolsulfonamide der allgemeinen Formel worin X ein Chlor- oder Bromatom und R einen Dibenzylamino-, Pyridylmethylamino- oder Thenylaminorest bedeutet, bzw. deren Salze, erhält, wenn man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin X die erwähnte Bedeutung besitzt, mit Dibenzylamin, einem Pyridylmethylamin oder Thenylamin (= ol-Aminomethyl-thiophen) umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Kondensationsprodukte mit anorganischen oder organischen Basen in die entsprechenden carbonsauren Salze überführt.
  • Als Ausgangsstoffe für das Verfahren gemäß der Erfindung kommen z. B. 3-Sulfamyl-4,6- dichlor benzoesäure, 3-Sulfamyl-4,6-dibrombenzoesäure und 3-Sulfamyl-4-chlor-6-brom-benzoesäure in Betracht.
  • Man erhält die Ausgangsstoffe vorteilhaft durch mehrstündiges Erhitzen der entsprechenden 2,4-Dihalogenbenzoesäuren mit der vier- bis sechsfachen Gewichtsmenge Chlorsulfonsäure auf Temperaturen zwischen 160 und 1800 C, Eingießen der abgekühlten Reaktionsmischung in Eiswasser und nachfolgende Umsetzung der kristallin abgeschiedenen 4,6-Dihalogenbenzoesäure-3-sulfonsäurechloride mit konzentrierter wäßriger Ammoniaklösung bei Raumtemperatur. Beim Ansäuern der ammoniakalischen Lösung scheiden sich die gewünschten Ausgangsstoffe bereits in genügend reiner Form ab; sie können erforderlichenfalls durch Umkristallisieren aus Äthanol-Wasser weiter gereinigt werden.
  • Die Umsetzung der erhaltenen Dihalogen-sulfamylbenzoesäuren mit den obengenannten Aminen erfolgt zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 120 und 1800 C, vorteilhaft unter Verwendung eines zwei- bis vierfachen Überschusses der basischen Reaktionskomponente und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels.
  • Die Höhe der Reaktionstemperatur ist von der Art der eingesetzten Aminkomponente abhängig. Bei der Verwendung von Thenylamin und Pyridylmethylaminen als Ausgangsstoffe haben sich Temperaturen zwischen 135 und 145° C als vorteilhaft erwiesen. Für Dibenzylamin liegen die geeigneten Reaktionstemperaturen zwischen 150 und 1800 C.
  • Der Überschuß der basischen Reaktionskomponente dient dazu, den bei der Reaktion frei werdenden Halogenwasserstoff abzufangen. An Stelle von Thenylamin oder Dibenzylamin kann auch eine tertiäre organische Base wie Triäthylamin, Triäthanolamin oder Dimethylanilin eingesetzt werden. Das zweite Halogenatom der dihalogenierten Sulfonylbenzoesäuren tritt selbst bei Anwendung eines großen Überschusses an Base nicht in Reaktion, sofern die angegebenen Temperaturen nicht sehr stark überschritten werden.
  • Die Umsetzung kann sowohl in der Schmelze als auch unter Verwendung eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels ausgeführt werden, wobei beispielsweise Wasser oder mit Wasser mischbare indifferente Lösungsmittel, wie Äthanol, Propanol, Äthylenglykol, Äthylenglykolmonomethyläther oder Diäthylenglykoldimethyläther, geeignet sind. Das Reaktionsgemisch wird je nach der Art der eingesetzten Ausgangsstoffe mehr oder weniger lange unter Rückfluß, gegebenenfalls im geschlossenen Gefäß, erhitzt. Die Dauer der Umsetzung beträgt im allgemeinen 1 bis 4 Stunden; doch kann die Reaktionszeit in solchen Fällen, bei denen es zur Vermeidung von Nebenreaktionen zweckmäßig erscheint, bei möglichst tiefer Temperatur zu arbeiten, auch auf 12 bis 24 Stunden verlängert werden. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch in angesäuertes Wasser gegossen, wobei sich das gewünschte Endprodukt im allgemeinen bereits in kristalliner Form abscheidet. Das Roh- produkt kann durch Umfällen aus 1 n-Natriumbicarbonatlösung-Salzsäure und nachfolgendes Umkristallisieren aus einem geeigneten, mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch, wie Äthanol, Dimethylformamid-Wasser oder Äthanol-Wasser gereinigt werden.
  • Die Verfahrenserzeugnisse können gewünschtenfalls durch Behandlung mit anorganischen oder organischen Basen in die entsprechenden carbonsauren Salze übergeführt werden. Als anorganische Basen kommen z. B. Ammoniak, Alkali- oder Erdalkalicarbonate, -bicarbonate, -hydroxyde bzw. -oxyde in Betracht. Als organische Base sei z. B. Dicyclohexylamin erwähnt.
  • Die Verfahrenserzeugnisse stellen neue Verbindungen dar und besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften. Insbesondere sind sie als Diuretika und Saluretika geeignet.
  • Die neuen Verbindungen sind hinsichtlich ihrer diuretischen und/oder saluretischen Eigenschaften den bereits bekannten Diuretika und Saluretika erheblich überlegen. Die Verfahrenserzeugnisse bewirken die vermehrte Ausscheidung von insbesondere Natrium-und Chlorionen in annähernd äquivalentem Verhältnis, während die Kaliumausscheidung nur wenig erhöht wird. Auf Grund dieser natriuretischen Wirkung verursachen die Verfahrenserzeugnisse weder eine Acidose noch eine Alkalose des Zellgewebes und sind infolge ihrer gleichfalls guten Verträglichkeit z. B. zur Oedemtherapie oder, in Kombination mit anderen hypotensiv wirksamen Verbindungen, z. B. zur Dauertherapie der essentiellen Hypertonie geeignet.
  • In der nachstehenden Tabelle sind die im Versuch an der Ratte ermittelten diuretischen und saluretischen Prüfungswerte der neuen Verbindung 3-Sulfamyl-4-chlor-6-dibenzylaminobenzoesäure (1) den entsprechenden pharmakologischen Daten des bekannten Produktes 6-Chlor-7-sulfamyl-3,4-dihydro-l ,2,4-benzothiadiazin-l,l-dioxyd (II) gegenübergestellt:
    Prüfungspräparat
    I II
    Dosierung per os................. 50 mg/kg 50 mg/kg
    Lipschitzwert L ................. 2,1 1,7
    T/U(Na) zu2,3 .................... 2,3 1,5
    Salurese T/U(K) ............ 0,9 1,3
    T/U (C1) 2,2 1,6
    (Ci)O
    (Na)+ (K)+ 1,06 0,83
    Zu der Tabelle seien folgende Erläuterungen gegeben: Im Lipschitzwert T/Uwurde die Harnausscheidung einer Kontrollgruppe von Ratten, denen vor Versuchsbeginn Harnstoff oral appliziert worden war, mit der nach Applikation des zu testenden Stoffes (T) bewirkten Harnausscheidung in der Weise in Beziehung gesetzt, daß aus den jeweiligen 5-Stunden-Werten (Kubikzentimeter) ein Quotient T/U gebildet wurde.
  • Die Harnausscheidung wurde an Ratten mit einem durchschnittlichen Gewicht von 100 g geprüft, denen 24 Stunden vorher Futter und Wasser entzogen wurden.
  • Die Ratten wurden in Gruppen zu drei Tieren mit etwa gleichmäßiger Gewichtsverteilung eingeteilt Den Tieren wurde das zu untersuchende Präparat mit einer Schlundsonde in einer Dosierung von 50mg/kg in dung F 30189 IVb/12q eine Verbindung der allgemeinen Formel

Claims (1)

  1. worin X die erwähnte Bedeutung besitzt, mit Dibenzylamin, einem Pyridylmethylamin oder Thenylamin (= o;-Aminomethyl-thiophen) umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Kondensationsprodukte mit anorganischen oder organischen Basen in die entsprechenden carbonsauren Salze überführt.
    20iger Stärkelösung (0,5 ccm) suspendiert verabreicht.
    Hierauf wurden jedem Versuchstier 5 ccm 0,90/0ige Natriumchloridlösung oral appliziert. Dann wurden die Tiere in Diuresetrichter gesetzt. Die Urinausscheidung jeder Gruppe wurde 5 Stunden lang jeweils stündlich im Meßzylinder gemessen. Während der Prüfung des jeweiligen Versuchspräparates wurde gleichzeitig eine mit Harnstoff (1 g/kg) behandelte Gruppe von Versuchstieren getestet. Ferner wurde gleichzeitig ein Vergleichsversuch mit einem bekannten Standardpräparat und eine Natriumchloridkontrolle (5 ccm/100 g Ratte) alle Versuche in Doppelbestimmung - angesetzt.
    Die von jeder Gruppe erzeugte Gesamtausscheidung an Urin nach 5 Beobachtungsstunden wurde auf 100 g Tiergewicht bezogen und das arithmetische Mittel gebildet. Der Quotient aus der Testgruppe des jeweiligen Präparates (T) und der Harnstoffgruppe (U) stellt die Lipschitzzahl (L) dar, wobei L = T/ U ist.
    Ein Prüfungspräparat darf als wirksames Diuretika betrachtet werden, wenn z. B. 25 mg der Substanz eine Lipschitzzahl von > 1 ergeben.
    Bei der Prüfung auf saluretische Wirksamkeit dienten ebenfalls Ratten von etwa 100 g Gewicht als Versuchstiere. Diesen Tieren wurde 24 Stunden vorher nicht das Wasser, sondern nur das Futter entzogen.
    Die Tiere wurden in Gruppen von je drei Ratten mit etwa gleichmäßiger Gewichtsverteilung geordnet. Das zu untersuchende Präparat (50 mg/kg) wurde ebenso wie die bekannte Standardsubstanz und der Harnstoff (1 g/kg) mit der Schlundsonde in Stärkelösung (0,5 ccm) suspendiert verabreicht. Je drei Tiere wurden in einen Diuresetrichter gesetzt (Doppelkontrolle).
    Die Urinausscheidung wurde 5 Stunden lang stündlich einmal gemessen, die Urinmenge jeder Gruppe gesammelt und darin die Menge an Natrium-, Kalium-und Chlorionen bestimmt.
    Die saluretische Wirkung der Prüfungspräparate wurde durch Na-, K- (flammenphotometrisch) und Cl-Bestimmungen (argentometrisch mit potentiometrischer Endpunktermittlung) festgestellt. Aus dem Analysenergebnis wird die Ausscheidung in Millimol je Kilogramm für jedes Ion berechnet. Diese Werte wurden mit (Na)+, (K)+ und (C1)- bezeichnet.
    Die Ausscheidung an Ionen (Millimolje Kilogramm) nach Applikation der Testsubstanz (T) wurde auf die durch Verabreichung von Harnstoff (U) hervorgerufene Salurese bezogen. Auf diese Weise erhält man auch für die Natrium-, Kalium- und Chiorionenausscheidung T/ U-Werte, die als T/U (Na), T/ U (K) und T/U (C1) bezeichnet wurden.
    Der Der Quotient (Na) gibtAufschlußüberdie Qualität der Wirkung. Ein gutes Saluretkum soll einen Quotienten besitzen, dessen Zahlenwiert möglichst nahe bei 1 liegt, d. h., es soll die Ausscheidung von viel Natrium- und Chlorionen und von wenig Kaliumionen bewirken.
    Aus den in der Tabelle enthaltenen Zahlenwerten geht hervor, daß die neue Verbindung I dem bekannten VergleichspräparatII sowohl hinsichtlich der diuretischen als auch hinsichtlich der saluretischen Wirkung überlegen ist.
    Die Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer Salze zur oralen oder parenteralen Verabreichung herangezogen werden und daher als solche oder vermischt mit geeigneten festen oder flüssigen pharmazeutischen Trägerstoffen oder Hilfs- stoffen in Form von Tabletten, Dragees, Kapseln, Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen Verwendung finden.
    Beispiel 1 3-Sulfamyl-4-chlor-6-thenylaminobenzoesäure 10,8 g 3-Sulfamyl-4,6-dichlorbenzoesäure (0,04 Mol) werden mit 15,8 g Thenylamin (0,14 Mol) in 30 ccm Diäthylenglykoldimethyläther 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Beim Eingießen der Reaktionsmischung in 300 ccm 1 n-Salzsäure scheidet sich das Reaktionsprodukt sofort kristallin ab. Das hellgelbe Rohprodukt wird durch -Lösen in 100ccm warmer ln-Natriumbicarbonatlösung, Fällen mit Salzsäure und nachfolgendes Umkristallisieren aus Äthanol-Wasser, unter Zusatz von Kohle, gereinigt. Das Verfahrensprodukt bildet farblose Prismen, die sich bei 2010 C unter Braunfärbung und Gasentwicklung zersetzen.
    Ausbeute 2,8 g.
    Beispiel 2 3-Sulfamyl-4-chlor-6-dibenzylamino-benzoesäure Die Mischung von 10,8 g 3-Sulfamyl-4,6-dichlorbenzoesäure (0,04 Mol), 27,6 gDibenzylamin(0,l4Mol) und 50 ccm Äthylenglykol wird 3 Stunden auf 1700 C erhitzt und dann in 300 ccm ln-Schwefelsäure eingegossen. Nach mehrstündigem Stehen wird die Fällung abgesaugt, in 100 ccm 2n-Natronlauge gelöst, die Lösung ausgeäthert und dann in der Wärme mit Aktivkohle entfärbt. Das beim Ansäuern mit Salzsäure abgeschiedene Reaktionsprodukt wird aus Äthanol umkristallisiert und bildet farblose Prismen, die bei 206° C unter Zersetzung schmelzen. Ausbeute 4,2 g.
    Beispiel 3 3-Sulfamyl-4-chlor-6-(-pyridylmethylamino)-benzoesäure Eine Mischung aus 5,4 g 3-Sulfamyl-4,6-dichlorbenzoesäure (0,02 Mol), 6,5 g oc-Pyridylmethylamin (0,06 Mol), 20 ccm Athylenglykol und 20 ccm Wasser wird 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt (Innentemperatur 138 bis 140 °C). Anschließend wird die gelbe Reaktionslösung mit Wasser auf eine Volumen von 200 ccm verdünnt und mit Eisessig auf einen pH-Wert von 5 eingestellt. Die hellgelbe kristalline Fällung wird abgesaugt und mit Äthanol-Wasser, unter Zusatz von Kohle, umkristallisiert. Die Verbindung bildet gelbliche Kristalle, die bei 223 bis 2240 C unter Zersetzung schmelzen. Ausbeute 1,2 g.
    PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilsäuren der allgemeinen Formel worin X ein Chlor- oder Bromatom und R eine Dibenzylamino-, Pyridylmethylamino- oder Thenylaminogruppe bedeutet, und von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in weiterer Ausgestaltung des Verfahrens nach Patentanmel-
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