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DE2620370A1 - N-(1,2,4-triazin-5-on-4-yl)-glycin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide - Google Patents

N-(1,2,4-triazin-5-on-4-yl)-glycin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

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Publication number
DE2620370A1
DE2620370A1 DE19762620370 DE2620370A DE2620370A1 DE 2620370 A1 DE2620370 A1 DE 2620370A1 DE 19762620370 DE19762620370 DE 19762620370 DE 2620370 A DE2620370 A DE 2620370A DE 2620370 A1 DE2620370 A1 DE 2620370A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
triazin
amino
formula
glyoxylic acid
glycine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19762620370
Other languages
English (en)
Inventor
Karlfried Dr Dickore
Wilfried Dr Draber
Ludwig Dr Eue
Robert-Rudolf Dr Schmidt
Helmut Dr Timmler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19762620370 priority Critical patent/DE2620370A1/de
Priority to US05/717,715 priority patent/US4067724A/en
Priority to RO7687404A priority patent/RO69915A/ro
Priority to EG76549A priority patent/EG12214A/xx
Priority to TR18928A priority patent/TR18928A/xx
Priority to CH1147376A priority patent/CH622406A5/de
Priority to SE7609971A priority patent/SE7609971L/xx
Priority to IL50462A priority patent/IL50462A/xx
Priority to DK409676A priority patent/DK409676A/da
Priority to BR7605977A priority patent/BR7605977A/pt
Priority to PT65578A priority patent/PT65578B/de
Priority to GB37616/76A priority patent/GB1496469A/en
Priority to NL7610094A priority patent/NL7610094A/xx
Priority to CA260,884A priority patent/CA1063109A/en
Priority to AU17638/76A priority patent/AU499694B2/en
Priority to IT27103/76A priority patent/IT1123915B/it
Priority to DD194741A priority patent/DD127690A5/de
Priority to GR51680A priority patent/GR60798B/el
Priority to JP51108427A priority patent/JPS5236675A/ja
Priority to AT676076A priority patent/AT348824B/de
Priority to ES451484A priority patent/ES451484A1/es
Priority to FR7627505A priority patent/FR2323690A1/fr
Publication of DE2620370A1 publication Critical patent/DE2620370A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • N-(1,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycin-Derivate, Verfahren zu
  • ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide Die torllegend Erfindung betrifft neue N-(1,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycin-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide, insbesondere als selektive Herbizide.
  • Es ist bereits bekannt geworden, daß 1,2,4-Triazin-5-on-Derivate, wie z. B. das 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-I,2,4-triazin-5-on oder das 4-Amino-6-phenyl 3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on als Herbizide eingesetzt werden kennen (vergleiche US-Patentschrift 3 671 523 bzw. Deutsche Offenlegungsschrift 1 542 873). Diese Verbindungen sind zwar herbizid hoch wirksam, aber in einigen Kulturen nicht als Selektivherbizide geeignet, da sie bei höheren Aufwand mengen stärkere Schäden verursachen.
  • Es wurde nun gefunden, daß die neuen N-(1,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycin-Derivate der Formel in welcher R1 für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino steht, R2 für Alkyl, Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, und RX für Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino steht, sehr gute herbizide, insbesondere selektiv-herbizide Eigenschaften aufweisen. t Weiterhin wurde gefunden, daß man N-(l,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-Derivate der Formel (I) erhält, wenn man 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one der Formel in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Glyoxylsäure bzw. Glyoxylsäurederivaten der Formel in welcher R4 die oben angegebene Bedeutung hat, und gegebenenfalls zusätzlich (für Verbindungen der Formel (I), in denen R3 ungleich Wasserstoff ist) mit Alkoholen der Formel R5OH (IV) in welcher für Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 10 bis 5O0C umsetzt.
  • Ueberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen N-(l,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycin-Derivate bei gleich guter herbizider Wirkung eine erheblich bessere selektive Wirksamkeit in Kulturpflanzen als die bekannten Wirkstoffe 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1 ,2,4-triazin-5-on und 4-Amino-6-phenyl-3-methylthio-l ,2,4-trlazln-5-an, Die erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
  • Verwendet man 3-Aethyl-4-Amino-6-(3'-trifluormethylphenyl)-1,2,4-triazin-5-on und Glyoxylsäure als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden Verwendet man 4-Amino-6-tert.butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-on, Glyoxylsäure und Aethanol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden Die als Ausgangsstoffe verwendeten 4-Amino-l,2,4-triazin-5-one sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für Alkylamino mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.
  • R2 steht in Formel (II) vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für tert.Butyl; ferner vorzugsweise für Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen und für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten vorzugsweise infrage kommen: Halogen, insbesondere Chlor und Brom, Alkyl und Alkoxy mit Jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 2 bis 5 Halogenatomen, insbesondere Fluor, und 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Cyano oder Nitro.
  • Als Beispiele für die erfindungsgemäß als Ausgangsstoffe zu verwendenden 4-Amino-l,2,4-triazin-5-one seien im einzelnen genannt 4-Amino-3-methoxy-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methoxy-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methoxy-6-t.butyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methoxy-6-(4'-chlorphenyl)-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methoxy-6-cyclohexyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-äthoxy-6-äthyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-äthoxy-6-t.butyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-äthoxy-6-(4'-nitrophenyl)-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-butoxy-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylthio-6-t.butyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylthio-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylthio-6-(3'-trifluormethylphenyl)-l,2,4-trlazin-5-on 4-Amino-3-methylthio-6-(2',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylthio-6-cyclohexyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-äthylthio-6-methyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-Sthylthio-6-t.butyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-propylthio-6-t.butyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-propylthio-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylamino-6-methyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylamino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylamino-6-äthyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylamino-6-(4'-methylphenyl)-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-äthylamino-6-t.butl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-propylamino-6-propyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-butylamino-6-(4'-nitrophenyl)-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methyl-6-t.butyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methyl-6-i-propyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methyl-6-cyclohexyl-l,2,4-trlazin-5-on 4-Amino-3-äthyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-Nthyl-6-(3'-trifluormethylphenyl)-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-äthyl-6-äthyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-äthyl-6-t.butyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-t.butyl-6-t.butyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-t.butyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on Die als Ausgangsstoffe verwendeten 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one der Formel (II) sind weitgehend bekannt (vgl. US -Patentschrift 3 671 523, die Deutschen Offenlegungsschriften 1 542 873, 2 107 757, 2 138 031 und 2 224 161). Bisher noch nicht bekannte Verbindungen der Formel (II) lassen sich nach in o.g. Literaturstellen vorbeschriebenen Verfahren in einfacher Weise herstellen.
  • Die außerdem als Ausgangsstoffe zu verwendenden Glyoxylsäurederivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel steht R4 vorzugsweise für Hydroxy; für Alkoxy und Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen , insbesondere für Methoxy oder Äthoxy; für Amino sowie Alkyl- und Dialkylamino mit 1 bis 4 , insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil.
  • Als Beispiel für die erfindungsgemäß als Ausgangsstoffe zu verwendenden Glyoxylsäurederivate seien im einzelnen genannt: Glyoxylsäure Glyoxylsäure-methylester Glyoxylsäure-äthylester Glyoxylsäure-propylester Clyoxylsäure-butylester Glyoxylsaure-thiomethylester Glyoxylsäure-thioäthylester Clyoxylsäure-amid Glyoxylsäure-methylamid Glyoxylsäure-äthylamid Glyoxylsäure-i-propylamid Glyoxylsäure-dimethylamid Glyoxylsäure-diäthylamid Glyoxylsäure-äthyl-methylamld Glyoxylsäure-methyl-propylamid Die als Ausgangs stoffe verwendeten GlyoxylsAurederlvate der Formel (III) sind in der organischen Chemie allgemein bekannte Verbindungen, Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkohole sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel steht R5 vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für Alkenyl oder Alkinyl mit Jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.
  • Als Beispiele für die erfindungsgemäß als Ausgangs stoffe zu verwendenden Alkohole seien im einzelnen genannt: Methylalkohol, Aethylalkohol, n-Propylalkohol, i-Propylalkohol, n-Butylalkohol, i-Butylalkohol, sec.-Butylalkohol, tert.-Butylalkohol, Allylalkohol, Propargylalkohol.
  • Die als Ausgangsstoffe verwendeten Alkohole der Formel (IV) sind in der organischen Chemie allgemein bekannte und leicht zugängliche Verbindungen.
  • Als Verdünnungsmittel kommen für das erfindungsgemäße Verfahren alle inerten Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Xylol, Toluol; Aether, wie Dioxan und Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester und chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform und Methylenchlorid. Für Verbindungen der Formel (I), in denen R3 ungleich Wasserstoff ist, wird vorzugsweise ein Ueberschuß an eingesetztem Alkohol der Formel (IV) als Lösungsmittel verwendet.
  • Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 10 bis 500C, vorzugsweise bei Raumtemperatur.
  • Bei der Durchfiihrung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man vorzugsweise in molaren Mengen. In einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol 4-Amino-l,2,4-triazin,5-on der Formel (II) 1 bis 1,2 Mol des Glyoxylsäurederivates der Formel (III) als Monohydrat bzw.
  • in Form einer wässrigen Lösung ein und verwendet den Alkohol der Formel (IV) in einem großen Ueberschuß gleichzeitig als Lösungsmittel. Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen Methoden. Zweckmäßigerweise geht man so vor, daß man nach beendeter Umsetzung abfiltriert und das Filtrat stufenweise einengt. Die vereinigten Filterrückstände werden gewaschen oder in einem organischen Lösungsmittel verrieben und getrocknet.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Labkraut (Galium), Sternmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Hundskamille (Anthemis), Knopfkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium),lBrennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Fuchsschwanz (Amaranthus), Portulak (Portulaca), Spitzklette (Xanthium), Winde (Convolvulus), Prunkwinde (Ipomoea) Knöterich (Polygonum), Sesbanie (Sesbania), Ambrosie (Ambrosia), Kratzdistel (Cirsium), Distel (Carduus), Gänsedistel (Sonchus), Nachtschatten (Solanum), Sumpfkresse (Rorippa), Rotala, Büchsenkraut (Lindernia), Taubnessel (Lamium), Ehrenpreis (Veronica), Schönmalve (Abutilon), Emex, Stechapfel (Datura), Veilchen (Viola), Hanfnessel, Hohlzahn (Galeopsis), Mohn (Papaver), Flockenblume (Centaurea).
  • Dicotyle Kulturen der Gattungen: Baumwolle (Gossypium), SoJa bohne (Glycine), Trübe (Beta), Möhre (Daucus), Gartenbohne (Phaseolus), Erbse (Pisum), Kartoffel (Solanum), Lein (Linum), Prunkwinde (Ipomoea), Bohne (Vicia)' Tabak (Nicotiana), Tomate (Lycopersicon), Erdnuß. (Arachis), Kohl (Brassica), Lattich (Lactuca), Gurke (Cucumis), Kürbis (Cuburbita).
  • Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Hühnerhirse (Echinochloa), Borstenhirse (Setaria), Hirse (Panicum), Fingerhirse (Digitaria) Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine, Brachiaria, Lolch (Lolium), Trespe (Bromus), Hafer (Avena), Zypergras (Cyperus), Mohrenhirse (Sorghum), Quecke (Agropyron), Hundszahngras (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, Pfeilkraut (Sagittaria), Sumpfried (Eleocharis), Simse (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Straußgras (Agrostis), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Windhalm (Apera).
  • Monokotyle Kulturen der Gattungen: Reis (Oryza), Mais (Zea), Weizen (Triticum), Gerste (Hordeum), Hafer (Avena), Roggen (Secale), Mohrenhirse (Sorghum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum), Ananas (Ananas), Spargel (Asparagus), Lauch (Allium).
  • Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist Jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
  • Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, lpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einJährigen Kulturen eingesetzt werden.
  • Besonders zu erwähnen ist ihr Einsatz als selektives Unkrautbekämpfungsmittel in Kulturpflanzenbeständen, wie SoJabohnen, Kartoffeln, Getreide, z. B Gerste, Hafer, Weizen, sowie Reis, Mais und flflben.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-FettsEure-Ester,Polyoxy-* äthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Ather, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen zur Verstärkung und Ergänzung ihres Wirkungsspektrums je nach beabsichtigter Verwendung mit anderen herbizide Wirkstoffen kombiniert werden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist. Dafür eignen sich auch insbesondere die nachfolgend genannten Wirkstoffe sowie andere Vertreter der durch diese Wirkstoffe charakterisierten Wirkstoffgruppen.
  • 2,3,6-Trlchlorbenzoesäure sowie deren Salze, 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure sowie deren Salze, 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 3-Amlno-2,5-dlchlorbenzoesSure sowie deren Salze, 2-Methoxy-3, 6-dichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzeosäure sowie deren Salze, 2,6-Dichlor-thiobenzamld, 2,6-Dichlorbenzonitril, 2 ,4-Dichlorphenoxyessigsäure sowie deren Salze und Ester, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure sowie deren Salze und Ester, (2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure sowie deren Salze und Ester, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, 2- (2-Methyl-4-chlor-phenoxy)-propionsäure und 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure sowie deren Salze und Ester, 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure sowie deren Salze und Ester, 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure sowie deren Salze und Ester, 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure sowie deren Salze, 4-Amino-3,5, 6-trichlorpicolinsäure.
  • Trichloressigsäure sowie deren Salze, 2,2-Dichlorpropionsäure sowie deren Salze, 2-Chlor-N,N-diallylessigsäureamld, Dinitrokresol, Dinitro-sec.-butylphenol sowie dessen Salze.
  • 3-Phenyl-1,1-dimethyl-harnstoff, 3-(4'-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1-n-butyl-1-methyl-harnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethyl-harnstoff, 3-(4'-Chlorphenyl)-1-methoxy-l-methyl-harnstoff, 3-(3'-Trifluormethyl-phenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff, 3-(4'-Bromphenyl)-1-methoxy-1-methyl-harnstoff, 3-t3',4'-Dlchlorphenyl)-3-methoxy-1,1-dimethyl-harnstoff, 3-(4'-Chlorphenoxyphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff, N'-Cyclooctyl-N,N-dimethyl-harnstoff, 3-(Benzthiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff.
  • N,N-Di-(n-propyl)-S-n-propyl-thiocarbaminsäureester, N-Äthyl-N-(n-butyl)-S-n-propyl-thiocarbaminsäureester, N,N-Di-(n-propyl)-S-äthyl-thiocarbaminsäureester, N-Phenyl-O-isopropyl-carbaminsäureester, N-(m-Chlorphenyl)-O-isopropyl-carbaminsäureester, N-(3',4'-Dlchlorphenyl)-O-methyl-carbaminsäureester, N-(m-Chlorphenyl)-O-(4-chlor-butin-(2)-yl)-carbaminsSureester, N- (3'-Methylphenyl)-0-(3-methoxyearbonylaminophenyl)-carbaminsäureester, N,N-Diisopropyl-thiocarbaminsäure-2,3,3-trichlorallylester.
  • 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil, 5-Brom-3-sec.-butyl-6-methyl-uracil, 3,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridazin, 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-pyrldazon-(6).
  • 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Diäthylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxys-triazin, 2-Isopropylamino-4-methoxypropylamino-6-methylthio-striazin, 2-Methylthio-4,6-bls-(iso-propylamlno)-s-trlazln, 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methylthio-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Methylthio-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin.
  • N,N-Diäthyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin, N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin, 4'-Nitro-2, 4-dichlor-diphenyläther' 3,4-Dichlorphenyl-propionamid, 2',6'-Diäthyl-N-(methoxymethyl)-2-chloracetanilid.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden und Akariziden.
  • Die'Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen und Gießen.
  • Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 20 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,2 und 15 kg/ha.
  • Die Anwendung ist sowohl nach dem post-emergence-Verfahren wie auch nach dem pre-emergence-Verfahren möglich.
  • Die gute herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe sei durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
  • Beispiel A Post-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 2000 1 Wasser/ha die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
  • Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: O % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle A Post-emergence-Test
    Wirkstoff Wirkstoff- Kartoffeln Avena fatua Amaranthus Chenopodium
    aufwand kg/ha retroflexus album
    O
    #
    (CH3)3C-# N-NH2 3 30 100 100 100
    N #-SCH3 2 20 100 100 100
    N 1 0 100 100 100
    (bekannt)
    O OC2H5
    # #
    (CH3)3C-# N-NH-CH-CO2H 3 0 100 100 100
    N #-SCH3 2 0 100 100 100
    N 1 0 100 100 100
    (1)
    O OCH3
    # #
    (CH3)3C-# N-NH-CH-CO2H 3 0 100 100 100
    N #-SCH3 2 0 100 100 100
    N 1 0 100 100 100
    (7)
    Beispiel B Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen.
  • Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: O % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle B Pre-emergence-Test
    Wirkstoff Wirkstoff- Soja- Mais Kartoffeln Avena Echinochloa Digitaria Amaranthus Cheno-
    aufwand bohnen fatua crus galli spec. retrofl. podium
    kg/ha album
    O
    #
    (CH3)3C-# N-NH2 2,5 20 50 10 100 100 100 100 100
    N #-SCH3 1,25 0 30 0 100 100 100 100 100
    N 0,625 0 10 0 100 100 100 100 100
    (bekannt)
    O OC2H5
    # #
    (CH3)3C-# N-NH-CH-CO2H 2,5 10 0 0 100 100 100 100 100
    N #-SCH3 1,25 0 0 0 100 100 100 100 100
    N 0,625 0 0 0 100 100 100 100 100
    (1)
    O OCH3
    # #
    (CH3)3C-# N-NH-CH-CO2H
    N #-SCH3 2,5 0 0 0 100 100 100 100 100
    N 1,25 0 0 0 100 100 100 100 100
    (7) 0,625 0 0 0 100 100 100 100 100
    Tabelle B, (Fortsetzung) Pre-emergence-Test
    Wirkstoff Wirkstoff- Soja- Mais Kartoffeln Avena Echinochloa Digitaria Amaranthus Cheno-
    aufwand bohnen fatua crus galli spec. retrofl. podium
    kg/ha album
    O O-CH(CH3)2
    (CH3)3 # #
    C-# N-NH-CH-CO2H 2,5 0 5 0 100 100 100 100 100
    N #-SCH3 1,25 0 0 0 100 100 100 100 95
    N 0,625 0 0 0 95 100 100 100 90
    (12)
    Tabelle B 1 - Fortsetzung pre-emergence-Test Beispiel kg/ha Soja- Mais Avena fatua Echinochloa Digitaria Amaranthus Chenopodium Nr. bohnen crus galli spec. retroflexus album 18 2,5 40 90 100 100 100 100 100 1,25 20 70 100 100 100 100 100 0,625 0 0 100 100 100 100 100 19 2,5 100 40 100 100 100 100 100 1,25 80 20 100 100 100 100 100 0,625 30 0 100 100 100 100 100 15 2,5 0 0 80 80 100 100 100 1,25 0 0 60 60 100 100 100 0,625 0 0 60 60 100 100 100 22 2,5 90 20 100 100 100 100 100 1,25 40 0 100 100 100 100 100 0,625 0 0 100 100 100 100 100 28 2,5 90 20 100 100 100 100 100 1,25 50 0 100 100 100 100 100 0,625 50 0 100 100 100 100 100 Tabelle B 1 - Fortsetzung pre-emergence-Test Beispiel kg/ha Soja- Mais Avena fatua Echinochloa Digitaria Amaranthus Chenopodium Nr. bohnen crus galli spec. retroflexus album 27 2,5 90 20 100 100 100 100 100 1,25 50 0 100 100 100 100 100 0,625 30 0 100 100 100 100 100 29 2,5 90 40 100 100 100 100 100 1,25 80 20 100 100 100 100 100 0,625 70 0 100 100 100 100 100 30 2,5 40 20 100 100 100 100 100 1,25 20 0 100 100 100 100 100 0,625 0 0 100 100 100 100 100 31 2,5 90 20 100 100 100 100 100 1,25 80 0 100 100 100 100 100 0,625 60 0 100 100 100 100 100 26 2,5 100 80 100 100 100 100 100 1,25 60 50 100 100 100 100 100 0,625 0 40 100 100 100 100 100 21 2,5 100 90 100 100 100 100 100 1,25 100 80 100 100 100 100 100 0,625 100 80 100 100 100 100 100 Tabelle B 1 - Fortsetzung pre-emergence-Test Beispiel kg/ha Soja- Mais Avena fatua Echinochloa Digitaria Amaranthus Chenopodium Nr. bohnen crus galli spec. retroflexus album 23 2,5 100 80 100 100 100 100 100 1,25 100 80 100 100 100 100 100 0,625 80 40 100 100 100 100 100 24 2,5 100 80 100 100 100 100 100 1,25 100 70 100 100 100 100 100 0,625 100 70 100 100 100 100 100 25 2,5 100 80 100 100 100 100 100 1,25 100 70 100 100 100 100 100 0,625 100 40 100 90 90 100 100 20 2,5 100 80 100 100 100 100 100 1,25 100 60 100 100 100 100 100 0,625 90 60 100 100 100 100 100 Tabelle B, Pre-emergence-Test
    Wirkstoff Wirkstoff- Rüben Gallinsoga Matricaria Stellaria
    aufwand
    kg/ha
    O
    # #
    # N-NH2 5 100 100 100 100
    N SCH3
    N
    (bekannt)
    O OC2H5
    # # #
    # N-NH-CH-CO2H
    N #
    N CH3 5 0 100 100 100
    (4)
    O OC2H5
    # #
    #-# N-NH-CH-CO2H
    CF5 N #
    N C2H5 5 0 100 90 100
    (10)
    Tabelle B, (Fortsetzung) Pre-emergence-Test
    Wirkstoff Wirkstoff- Rüben Gallinsoga Matricaria Stellaria
    aufwand
    kg/ha
    O OC4H9-n
    # #
    #-# N-NH-CH-CO2H
    N #
    N CH5 5 0 100 90 100
    (6)
    Herstellungsbeispiele Beispiel 1 214g Cl Mol) 4-Amino-6-tert.butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on, lOlg (1,1 Mol) Glyoxylsäure-monohydrat und 2 1 Aethanol werden 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
  • Man filtriert das ausgefallene Produkt ab und engt das Filtrat ein, wobei weitere Auskristallisation stattfindet. Die vereinigten Filtratrückstände werden 1/2 Stunde in ca. 500ml kaltem Wasser gerührt, abgesaugt und bei 400C im Vakuum getrocknet.
  • Man erhält 304g (96% der Theorie) N-(3-Methylthio-6-tert.butyl-1,2,4-triazin-5-on-4-yl)-α-äthoxy-glycin vom Schmelzpunkt 154-55°C (Zers.) Beispiel 2 21,4g (0,1 Mol) 4-Amino-6-tert.butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on und lO,lg (O,11 Mol) Glyoxylsäure-monohydrat werden in 250m1 Essigsäureäthylester 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, wobei eine klare Lösung entsteht. Anschließend läßt man stehen; nach ca. 3 Stunden beginnt das Auskristallisieren des Produktes. Man filtriert ab und engt das Filtrat ein, wobei weitere Auskristallisation stattfindet. Die vereinigten Filterrückstände werden mit Aether gewaschen und getrocknet. Man erhält 25,2g (87,5% der Theorie) N-(3-Methylthio 6-tert.butyl-l,2,4-triazin-5-on-4-yl)-«-hydroxy-glycin vom Schmelzpunkt 1610C (Zers.).
  • Entsprechend den Beispielen 1 und 2 werden die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen erhalten.
  • Tabelle 1 Bsp.Nr. R¹ R² R³ R4 Schmelzpunkt (°C) 3 -CH(CH3)2 t-C4H9 C2H5 OH 119 (Zers.) 4 CH3 C6H5 C2H5 OH 138 (Zers.) 5 CH3 C6H5 CH3 OH 134 6 CH3 C6H5 n-C4H9 OH 116-17 7 SCH3 t-C4H9 CH3 OH 149-50 (Zers.) 8 CH3 C6H5 -CH2C#CH OH 119-21 (Zers.) 9 SCH3 t-C4H9 C2H5 OC2H5 Oel 10 C2H5 3-CF3-C6H4 C2H5 OH 125 (Zers.) 11 C2H5 3-CF3-C6H4 CH3 OH 130 (zers.) 12 SCH3 t-C4H9 -CH(CH3)2 OH 138-40 13 CH3 C6H5 H OH 104 (Zers.)
    Bsp.Nr. R¹ R² R³ R4 Schmelzpunkt (°C)
    14 OCH3 # H OH 142 (Zers.)
    15 SCH3 # H OH 161 (Zers.)
    16 SC2H5 # H OH 127 (Zers.)
    17 SCH3 i-C3H7 CH3 OH 150 (Zers.)
    18 SCH3 s-C4H9 CH3 OH 148 (Zers.)
    19 SCH3 s-C4H9 C2H5 OH 118 (Zers.)
    20 SCH3 s-C4H9 CH3 OCH3 steifen Öl
    21 C2H5 t.-C4H9 CH3 OH 128 (Zers.)
    22 i-C3H7 t.-C4H9 CH3 OH 162 (zers.)
    23 SCH3 t.-C4H9 CH3 OCH3 steifen Öl
    24 i-C3H7 t.-C4H9 C2H5 OCH3 steifen Öl
    25 i-C3H7 t.-C4H9 CH3 OCH3 steifen Öl
    26 SCH3 t.-C4H9 i-C3H7 OCH3 steifen Öl
    27 SCH3 (CH3)2CH-CH- CH3 OH 153 (Zers.)
    #
    CH3
    CH3
    #
    28 SCH3 C3H7-CH- CH3 OH 151 (Zers.)
    29 SCH3 (C2H5)2CH CH3 OH 153 (Zers.)
    30 SCH3 #- CH3 OH 144 (Zers.)
    31 SCH3 H CH3 OH 165 (Zers.)

Claims (6)

  1. PatentanarUche N-(1,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycin-Derivate der Formel in welcher R1 für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino steht, R2 für Alkyl, Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phneyl steht, R3 fUr Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, und R4 für Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino steht.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von N-(1,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycin-Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one der Formel in welcher R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Glyoxylsäure bzw. Glyoxylsäurederivaten der Formel in welcher R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, und gegebenenfalls zusätzlich (für Verbindungen der Formel (I), in denen R3 ungleich Wasserstoff ist) mit Alkoholen der Formel R50H (Iv) in welcher R5 für Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsittels bei Temperaturen zwischen 70 bis 5o0C umsetzt.
  3. 3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-(1,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycin-Derivaten gemäß Anspruch 1.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, dadurch gekennzeichnet, daß man N-(1,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycin-Derivate gemaß Anspruch 1 auf die unerwünschten Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von N-t1,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycin-Derivaten gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-(1 ,2,4-Triazin-5-on-4-yl) glycin-Derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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