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EP0000051B1 - N-acylmethyl-chloroacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide. - Google Patents

N-acylmethyl-chloroacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide. Download PDF

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Publication number
EP0000051B1
EP0000051B1 EP78100091A EP78100091A EP0000051B1 EP 0000051 B1 EP0000051 B1 EP 0000051B1 EP 78100091 A EP78100091 A EP 78100091A EP 78100091 A EP78100091 A EP 78100091A EP 0000051 B1 EP0000051 B1 EP 0000051B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
chloroacetanilides
acylmethyl
alkyl
preparation
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
EP78100091A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0000051A1 (de
Inventor
Erik Ing.-(Grad) Regel
Ludwig Dr. Eue
Robert Rudolf Dr. Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP0000051A1 publication Critical patent/EP0000051A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0000051B1 publication Critical patent/EP0000051B1/de
Expired legal-status Critical Current

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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
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    • A01N37/46—N-acyl derivatives
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    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides

Definitions

  • the present invention relates to new N-acylmethyl-chloroacetanilides, a process for their preparation and their use as herbicides.
  • chloroacetanilides such as, for example, 2-ethyl-6-methyl-N- (1'-methyl-2'-methoxy-ethyl) -chloroacetanilide
  • DT-OS 2 328 340 grass-like weeds
  • FR-PS 2,216,916 discloses chloroacetanilides in which the nitrogen atom, in addition to the substituted phenyl ring and the chloroacetyl group, is also linked to a radical designated as -A-OR, the group designated as "A" being mandatory for one, if appropriate - Or is twice substituted by methyl-substituted ethylene unit. Substances in which the relevant part of the molecule means an optionally substituted methylene unit are not mentioned. Otherwise, the substances listed in FR-PS 2 216 916 in the aniline portion in the 2- and 6-position of the phenyl ring cannot simultaneously carry alkyl radicals.
  • N-acylmethylchloroacetanilides according to the invention are superior to the previously known chloroacetanilides, such as, for example, 2-ethyl-6-methyl-N- (1'methyl-2'-methoxy-ethyl) -chloroacetanilide, in addition to the grasses Setaria, Lolium and Echinochloa especially Sinapis is better captured. They also show better selectivity in important crops.
  • the active compounds according to the invention thus represent a substantial enrichment of the herbicidal compositions.
  • N-acylmethylchloroacetanilides according to the invention differ constitutionally from the substances known from French Pat -Tied part.
  • the part of the molecule in question is in each case a methoxy or ethoxy group which is bonded via an optionally mono- or disubstituted by methyl-substituted ethylene unit, while the corresponding part of the molecule in the substances according to the invention each represents an optionally substituted methylene group.
  • the N-acylmethyl-chloroacetanilides according to the invention also differ from the substances mentioned in French Patent 2,216,916 with regard to the substitution pattern in the anilide tell, because in the case of the previously known substances, the 2- and 6-position of the phenyl ring cannot be simultaneously occupied by alkyl .
  • the substances described in US Pat. No. 3,966,811 are - acetals, whereas the compounds according to the invention contain an alkylcarbonyl or phenylcarbonyl group at the point in question.
  • Formula (11) provides a general definition of the N-acylmethylanilines to be used as starting materials.
  • R preferably represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 6, in particular 1 to 4, carbon atoms, halogen, in particular fluorine, chlorine and bromine, haloalkyl having up to 3 carbon atoms and up to 5 identical or different halogen atoms, with halogens in particular fluorine and chlorine, for example trifluoromethyl; further preferably for alkylthio and alkylsulfonyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part and for aminosulfonyl, cyano and nitro.
  • R 'and R 2 are the same or different and are preferably hydrogen, straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms, halogen, in particular fluorine, chlorine and bromine, haloalkyl having up to 3 carbon and up to 5 identical or different halogen atoms, where as halogens are in particular fluorine and chlorine and preferably for optionally mono- or polysubstituted phenyl, preference being given as substituents. as the residues mentioned for R come into question.
  • R 3 preferably represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 6, in particular 1 to 4, carbon atoms and optionally optionally mono- or polysubstituted phenyl, the substituents which are preferably the radicals already mentioned for R and phenyl and phenoxy, which can also be substituted by R. , come into question.
  • N-acylmethyl-anilines of the formula (11) are known (compare, inter alia, Bischler, Chem. Ber. 25, 2865 (1892) and Crowther, Mann, Purdie, Chem. Soc. 1943, 63) or can be prepared by known methods . They are obtained, for example, by anilines with a-haloketones in the presence of an organic solvent, e.g. Ethanol, implemented (see also the manufacturing examples).
  • Inert organic solvents are preferably suitable as diluents for the reaction according to the invention.
  • These preferably include ketones, such as diethyl ketone, especially acetone and methyl ethyl ketone; Nitriles, such as propionitrile, especially acetonitrile; Ethers such as tetrahydrofuran or dioxane; aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as petroleum ether, benzene, toluene or xylene; halogenated hydrocarbons, such as methylene chloride, carbon tetrachloride, chloroform or chlorobenzene; and esters, such as ethyl acetate.
  • ketones such as diethyl ketone, especially acetone and methyl ethyl ketone
  • Nitriles such as propionitrile, especially acetonitrile
  • Ethers such as tetrahydrofuran or dioxane
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, between 0 and 120 ° C, preferably between 20 and 100 ° C.
  • the active compounds according to the invention influence plant growth and can therefore be used as defoliants, desiccants, haulm killers, germ inhibitors and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that grow up in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can e.g. used in the following plants: dicotyledon weeds of the genera: mustard (Sinapis), cress (Lepidium), bedstraw (Galium), starwort (Stellaria), chamomile (Matricaria), dog chamomile (Anthemis), button herb (Galinsoga), goose foot (Chenopodium ), Stinging nettle (Urtica), ragwort (Senecio), foxtail (Amaranthus), purslane (Portulaca), burdock (Xanthium), winch (Convolvulus), morning glory (Ipomoea), knotweed (Polygonum), sesbanie (Sesbania), ambrosia (Ambrosia) ), Thistle (Cirsium), Thistle (Carduus), Goose Thistle (Sonchus), Nightshade (Solanum), Marsh Cress (Rorippa), Rotala, Creeper
  • Monocot crops of the genera Rice (Oryza), Maize (Zea), Wheat (Triticum), Barley (Hordeum), Oats (Avena), Rye (Secale), Black Millet (Sorghum), Millet (Panicum), Sugar Cane (Saccharum), Pineapple (aranas), asparagus (asparagus), leek (allium).
  • the compounds are suitable for total weed control, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover.
  • the weed control connections in permanent crops e.g. Forestry, ornamental trees, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants and for selective weed control in annual crops.
  • the active compounds according to the invention can preferably be used for selective weed control and in particular weed control in various crops.
  • the active compounds according to the invention make it possible, in addition to dicotyledons, e.g. Galinsoga and Sinapis, also the difficult to control weed Avena fatua or Alopecurus at the same time with other harmful grasses, e.g. To successfully combat Digitaria, Echinochloa, Panicum and / or Setaria in crops such as sugar beet, soybeans, beans, cotton, rapeseed, peanuts, vegetables, corn and rice.
  • the active compounds according to the invention can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. These are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. If water is used as an extender, e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylene or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • the active compounds according to the invention as such or in their formulations for strengthening and supplementing their spectrum of action, can be combined with other herbicidal active compounds, depending on the intended use, finished formulations or tank mixes being possible.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90% by weight.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by spraying, spraying, dusting, scattering and pouring.
  • the active compounds according to the invention can be applied both after and in particular before the plants emerge. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can fluctuate in larger areas. It essentially depends on the type of effect you want. In general, the application rates are between 0.1 and 10 kg of active ingredient per ha, preferably between 0.2 and 5 kg / ha.
  • the active compounds according to the invention can also be mixed with other herbicides, e.g. with: metamitron for sugar beet, with metribuzin for soybeans, with atrazine for corn and with diuron or fluomethuron for cotton.
  • herbicides e.g. with: metamitron for sugar beet, with metribuzin for soybeans, with atrazine for corn and with diuron or fluomethuron for cotton.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Acylmethyl-chloracetanilide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
  • Es ist bereits bekannt geworden, daß Chloracetanilide, wie beispielsweise 2-Aethyl-6-methyl-N-(1'-methyl-2'-methoxy-äthyl)-chloracetanilid, als Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von grasartigen Unkräutern, verwendet werden können (vergleiche DT-OS 2 328 340). Diese Verbindungen sind jedoch nicht gegen alle Gräser gleich gut wirksam und in ihrer Selektivität nicht immer ganz befriedigend.
  • in der FR-PS 2,216,916 werden Chloracetanilide offenbart, in denen das Stickstoffatom außer mit dem substituierten Phenylring und der Chloracetyl-Gruppe auch mit einem als -A-OR bezeichneten Rest verbunden ist, wobei die als "A" bezeichnete Gruppe zwingend für eine gegebenenfalls ein- oder zweifach durch Methyl substituierte Äthylen-Einheit steht. Stoffe, in denen der betreffende Molekülteil eine gegebenenfalls substituierte Methylen-Einheit bedeutet, werden hingegen nicht erwähnt. Im übrigen können die in der FR-PS 2 216 916 aufgeführten Stoffe im Anilinteil in der 2- und 6-Position des Phenylringes nicht gleichzeitig Alkylreste tragen.
  • Aus der US-PS 3,966,811 sind Chloracetanilide bekannt, in denen das Stickstoffatom des Anilinteiles als zusätzliche Substituenten eine Haloacetyl-Gruppe und eine über Methylen gebundene Acetal-Gruppe trägt. Vergleichbare Stoffe, in denen statt des Acetal-Restes eine Alkylcarbonyl-Gruppe oder eine Phenylcarbonyl-Gruppe enthalten ist, werden in der US-PS 3,966,811 jedoch nicht beschrieben.
  • Es wurden neue N-Acylmethyl-chloracetanilide der Formel .
    Figure imgb0001
    in welcher
    • R für Alkyl, Halogen, Halogenalkyl, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Cyano oder Nitro steht,
    • R' und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Halogenalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen,
    • R3 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
    • n für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht,

    aufgefunden.
  • Diese neuen N-Acylmethyl-chloracetanilide weisen starke herbizide, insbesondere auch selektivherbizide Eigenschaften auf.
  • Weiterhin wurde gefunden, daß man die N-Acylmethyl-chloracetanilide der Formel (I) erhält, wenn man N-Alcylmethylaniline der Formel
    Figure imgb0002
    in welcher
    • R,R1,R2,R3 und n die oben angegebene Bedeutung haben,

    mit Chloracetylchlorid in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  • Überraschenderweise sind die erfindungsgemäßen N-Acylmethylchloracetanilide den vorbekannten Chloracetaniliden, wie beispielsweise 2-Aethyl-6-methyl-N-(1'methyl-2'-methoxy-äthyl)-chlor- acetanilid, in der herbiziden Wirkung überlegen, da neben den Gräsern Setaria, Lolium und Echinochloa vor allem auch Sinapis besser erfaßt wird. Außerdem zeigen sie eine bessere Selektivität in wichtigen Kulturpflanzen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine wesentlich Bereicherung, der herbiziden Mittel dar.
  • Die erfindungsgemäßen N-Acylmethylchloracetanilide unterscheiden sich konstitutionell von den aus der FR-PS 2,216,916 und der US-PS 3,966,811 bekannten Stoffen in signifikanter Weise, denn in keiner der vorbeschriebenen Verbindungen ist eine Alkylcarbonyl- oder Phenylcarbonyl-Gruppe über ein Kohlenstoffatom an das Stickstoffatom des Haloacetanilid-Teiles gebunden. Im Falle derjenigen Verbindungen, die in der FR-PS 2,216,916 offenbart sind, ist der betreffende Molekülteil jeweils eine über eine gegebenenfalls ein- oder zweifach durch Methyl substituierte Äthylen-Einheit gebundene Methoxy- oder Ethoxy-Gruppe, während der entsprechende Molekülteil in den erfindungsgemäßen Stoffen jeweils eine gegebenenfalls substituierte Methylen-Gruppe bedeutet, Außerdem unterschei- - den sich die erfindungsgemäßen N-Acylmethyl-chloracetanilide von den in der FR-PS 2,216,916 genannten Stoffen auch hinsichtlich des Substitutionsmusters im Anilid-Tell,denn im Falle der vorbekannten Stoffe können die 2- und 6-Position des Phenylringes nicht gleichzeitig durch Alkyl besetzt sein. - Bei den in der US-PS 3,966,811 beschriebenen Stoffen handelt es sich um - Acetale, wohingegen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Alkylcarbonyl- oder Phenylcarbonyl-Gruppe an der betreffenden Stelle enthalten.
  • Verwendet man 2,6-Dimethyl-N-benzoylmethyl-anilin und Chloracetylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
    Figure imgb0003
  • Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden N-Acylmethyl-aniline sind durch die Formel (11) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, Halogenalkyl mit bis zu 3 Kohlenstoff- und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor und Chlor stehen, beispielhaft sei Trifluormethyl genannt; ferner vorzugsweise für Alkylthio und Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil sowie für Aminosulfonyl, Cyano und Nitro. R' und R2 sind gleich oder verschieden und stehen vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, Halogenalkyl mit bis zu 3 Kohlenstoff- und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor und Chlor stehen sowie vorzugsweise für gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten vorzugs- . weise die für R genannten Reste infrage kommen. R3 steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten vorzugsweise die bei R bereits genannten Reste sowie Phenyl und Phenoxy, die ebenfalls durch R substituiert sein können, infrage kommen.
  • Die N-Acylmethyl-aniline der Formel (11) sind bekannt (vergleiche u.a. Bischler, Chem.Ber. 25, 2865 (1892) sowie Crowther, Mann, Purdie, Chem.Soc. 1943, 63) oder lassen sich nach bekannten Methden herstellen. Man erhält sie z.B., indem man Aniline mit a-Halogenketonen in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie z.B. Aethanol, umsetzt (vergleiche auch die Herstellungsbeispiele).
  • Als Verdünnungsmittel kommen für die erfindungsgemäße Umsetzung vorzugsweise inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Ketone, wie Diäthylketon, insbesondere Aceton und Methyläthylketon; Nitrile, wie Propionitril, insbesondere Acetonitril; Aether, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Benzol, Toluol oder Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Chlorbenzol; und Ester, wie Essigester.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 120°C, vorzugsweise zwischen 20 und 100°C.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man vorzugsweise auf 1 Mol der Verbindung der Formel (II) 1 bis 3 Mol Chloracetylchlorid ein. Die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt in üblicher Weise.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Labkraut (Galium), Sternmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Hundskamille (Anthemis), Knopfkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Fuchsschwanz (Amaranthus), Portulak (Portulaca), Spitzklette (Xanthium), Winde (Convolvulus), Prunkwinde (Ipomoea), Knöterich (Polygonum), Sesbanie (Sesbania), Ambrosie (Ambrosia), Kratzdistel (Cirsium), Distel (Carduus), Gänsedistel (Sonchus), Nachtschatten (Solanum), Sumpfkresse (Rorippa), Rotala, Büchsenkraut (Lindernia), Taubnessel (Lamium), Ehrenpreis (Veronica), Schönmalve (Abutilon), Emex, Stechapfel (Datura), Veilchen (Viola), Hanfnessel, Hohlzahn (Galeopsis), Mohn (Papaver), Flockenblume (Centaurea).
  • Dicotyle Kulturen der Gattungen: Baumwolle (Gossypium), Sojabohne (Glycine), Rübe (Beta), Möhre (Daucus), Gartenbohne (Phaseolus), Erbse (Pisum), Kartoffel (Solanum), Lein (Linum), Prunkwinde (lpomoea), Bohne (Vicia), Tabak (Nicotiana), Tomate (Lycopersicon), Erdnuß (Arachis), Kohl (Brassica), Lattich (Lactuca), Gurke (Cucumis), Kürbis (Cuburbita).
  • Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Hühnerhirse (Echinochloa), Borstenhirse (Setaria), Hirse (Panicum), Fingerhirse (Digitaria), Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine, Brachiaria, Lolch (Lolium), Trespe (Bromus), Hafer (Avena), Zypergras (Cyperus), Mohrenhirse (Sorghum), Quecke (Agropyron), Hundszahngras (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, Pfeilkraut (Sagittaria), Sumpfried (Eleocharis), Simse (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Straußgras (Agrostis), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Windhalm (Apera).
  • Monokotyle Kulturen der Gattungen: Reis (Oryza), Mais (Zea), Weizen (Triticum), Gerste (Hordeum), Hafer (Avena), Roggen (Secale), Mohrenhirse (Sorghum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum), Ananas (Aranas), Spargel (Asparagus), Lauch (Allium).
  • Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
  • Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verhindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können vorzugsweise zur selektiven Unkraut- und insbesondere Ungräserbekämpfung in verschiedenen Kulturen eingesetzt werden. Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ist es - im Gegensatz zu den als Gräserherbizide bereits bekannten Chloracetaniliden - möglich, neben Dikotylen, z.B. Galinsoga und Sinapis, auch die schwer bekämpfbaren Ungräser Avena fatua oder Alopecurus gleichzeitig mit anderen Schadgräsern, z.B. Digitaria, Echinochloa, Panicum und/oder Setaria in Kulturen, wie Zuckerrüben, Sojabohnen, Bohnen, Baumwolle, Raps, Erdnüssen, Gemüsearten, Mais und Reis erfolgreich zu bekämpfen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergefuhrt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser, mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürlich Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen zur Verstärkung und Ergänzung ihres Wirkungsspektrums je nach beabsichtigter Verwendung mit anderen herbiziden Wirkstoffen kombiniert werden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen und Gießen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl nach als auch insbesondere vor dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
  • Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,2 und 5 kg/ha.
  • Die guten herbiziden Wirkungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe und ihre selektiven Einsatzmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch mit anderen Herbiziden gemischt werden, z.B. mit: Metamitron für Zuckerrüben, mit Metribuzin für Sojabohnen, mit Atrazin für Mais und mit Diuron bzw. Fluomethuron für Baumwolle.
    • Beispiel A
  • Pre-emergence-Test
  • Lösungsmittel: 5 GewichtsteIle Aceton
  • Emulgator: 1 Gewichtstell Alkylarylpolyglycoläther
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
    • 0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
    • 100% = totale Vernichtung
  • Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: .
    Figure imgb0004
    • Herstellungsbeispiele Beispiel 1
  • Figure imgb0005
  • In eine Lösung von 18,5 g (0,068 Mol) 2,6-Dimethyl-N-(4-chlorbenzoylmethyl)-anilin in 150 ml Benzol werden 16 ml (0,2 Mol) Chloracetylchlorid getropft. Danach läßt man 15 Stunden unter Rückfluß rühren und engt durch Abdestillieren des Lösungsmittels und des überschüssigen Chloracetylchlorids im Vakuum ein. Der Rückstand wird mit einem Gemisch Aether/Petroläther (1:3) verrieben, der entstehende kristalline Rückstand abgesaugt und getrocknet. Man erhält 17,7 g (75% der Theorie) 2,6-Dimethyl-N-(4-chlorbenzoylmethyl)-chloracetanilid vom Schmelzpunkt 128°C.
    • Herstellung des Ausgangsproduktes
  • Figure imgb0006
  • 46,7 g (0,2 Mol) w-Brom-4-chloracetophenon in 40 ml Aethanol werden zu 48,4 g (0,4 Mol) 2,6-Dimethylanilin in 40 ml Aethanol gegeben und 20 Minuten auf 50°C erwärmt. Danach kühlt man auf 0°C ab, filtriert die entstandenen Kristalle ab und wäscht mit wenig Aethanol nach. Man erhält 30 g (55% der Theorie) 2,6-Dimethyl-N-(4-chlorbenzoylmethyl)-anilin vom Schmelzpunkt 82°C.
    • Beispiel 2
  • Figure imgb0007
  • 23,3 g (0,1 Mol) 2-Aethyl-6-methyl-N-pivaloylmethyl-anilin werden in 100 ml Benzol gelöst und mit 24 ml (0,3 Mol) Chloracetylchlorid versetzt. Danach läßt man 15 Stunden unter Rückfluß rühren und engt durch Abdestillieren des Lösungsmittels und des überschüssigen Chloracetylchlorids im Vakuum ein. Der ölige Rückstand wird mit Petroläther verrührt, dekantiert, mit Aktivkohle verrührt, filtriert und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit n-Hexan verrührt, der resultierende Feststoff abgesaugt und getrocknet. Man erhält 13,7 g (45 % der Theorie) 2-Aethyl-6-methyl-N-pivaloylmethyl- chloracetanilid vom Schmelzpunkt 86°C.
    • Herstellung des Ausgangsproduktes
  • Figure imgb0008
  • 108 g (0,8 Mol) 2-Aethyl-6-methyl-anilin und 53,8 g (0,4 Mol. Monochlorpinakolin werden in 300 ml Toluol 25 Stunden auf 110°C erhitzt. Man läßt abkühlen, filtriert, wäscht das Filtrat mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und engt durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum ein. Der Rückstand wird fraktioniert destilliert. Man erhält 24,1 g (26% der Theorie) 2-Aethyl-6-methyl-N-pivaloylmethyl-anilin vom Siedepunkt 138-1500C/0,7 mm und einem Brechungsindex von nD 20 = 1,5168.
  • In analoger Weise werden die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen hergestellt.
    Figure imgb0009
    Figure imgb0010
  • In analoger Weise können die in der nachfolgenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen erhalten werden.
    Figure imgb0011

Claims (5)

1. N-Acylmethyl-chloracetanilide der Formel
Figure imgb0012
in welcher
R für Alkyl, Halogen, Halogenalkyl, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Cyano oder Nitro steht,
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Halogenalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen,
R3 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
n für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht.
2. Verfahren zur Herstellung von N-Acylmethyl-chloracetaniliden, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Acylmethylaniline der Formel
Figure imgb0013
in welcher
R, R1, R2, R3 und n die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Chlbracetylchlorid in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetz.
3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Acylmethyl-chloracetaniliden gemäß Anspruch 1.
4. Verwendung von N-Acylmethyl-chloracetaniliden gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
5. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Acylmethyl-chloracetanilide gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/öder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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