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DE2647460A1 - Heterocyclisch substituierte 4-amino-1,2,4-triazin-5-one, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Heterocyclisch substituierte 4-amino-1,2,4-triazin-5-one, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

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DE2647460A1
DE2647460A1 DE19762647460 DE2647460A DE2647460A1 DE 2647460 A1 DE2647460 A1 DE 2647460A1 DE 19762647460 DE19762647460 DE 19762647460 DE 2647460 A DE2647460 A DE 2647460A DE 2647460 A1 DE2647460 A1 DE 2647460A1
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DE
Germany
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triazin
amino
acid
thien
formula
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DE19762647460
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DE2647460C2 (de
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Wilfried Dr Draber
Ludwig Dr Eue
Helmut Dr Timmler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Priority to NL7711550A priority patent/NL7711550A/xx
Priority to AU29904/77A priority patent/AU2990477A/en
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Priority to FR7731588A priority patent/FR2368487A1/fr
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Publication of DE2647460C2 publication Critical patent/DE2647460C2/de
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

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Description

Bi/SB I a
Heterocyclisch substituierte 4-Amino-1 ^^ Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als
Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue heterocyclisch substituierte 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß man 1,2,4-Triazinone, wie z.B. 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, zur Unkrautbekämpfung, insbesondere zur selektiven Unkrautbekämpfung, verwenden kann (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 224 161). Deren allgemeine herbizide Wirkung ist jedoch, insbesondere bei niederigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend.
Le A 17 552 - 1 -
809817/0154
Es wurde gefunden, daß die neuen heterocyclisch substituierten 4-Amino-l,2,4-triazin-5-one der Formel
O
Il 		N - N
X ^R
welcher
in
(D
R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Phenylalkyl steht,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Phenylalkyl steht und
X für Sauerstoff, Schwefel oder die NH-Gruppe steht,
und deren Salze sehr gute herbizide Eigenschaften aufweisen.
Der fünfgliedrige Heterocyclus ist in 2- oder 3-Stellung an das l,2,4-Triazin-5-on gebunden.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die heterocyclisch substituierten 4-Amino-l,2,4-triazin-5-one der Formel (I) erhält, wenn man Diazabutadiene der Formel
Le A 17 552 - 2 -
8098 17/0154
CO - OR3 ρ,
ι r
c = n-n = c-r (ii)
in welcher
R und X die oben angegebene Bedeutung haben
und
R3 für Alkyl steht,
mit Hydrazin-Derivaten der Formel
R1
H2N - N^ (III)
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt.
In manchen Fällen erweist es sich als vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Verbindungen, in denen R1 und R2 für Wasserstoff stehen, auf anderen allgemein üblichen Wegen herzustellen, indem man z.B.
a) die entsprechenden Glyoxylsäurealkylester-2-acylhydrazone mit Hydrazinhydrat in Gegenwart von polaren organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen 0 und 500C umsetzt und die hierbei gebildeten Glyoxylsaurehydrazid-2-acylhydrazone isoliert und anschließend in Gegenwart eines polaren organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls eines wasserbindenden Mittels auf Temperaturen zwischen 60 und 1500C erhitzt (vgl.Deutsche Offenlegungsschrift 2 364 474) oder
Le A 17 552 - 3 -
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b) die entsprechenden Glyoxylsaurealkylester mit entsprechenden -Hydrazidinen (vgl. Liebigs Ann.Chem.1975, 1120-1123) gegebenenfalls in Gegenwart eines polaren Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen 40 und 1200C umsetzt.
Ueberraschenderweiae zeigen die erfindungsgemäßen heterocyclisch substituierten 4-Amino-l,2,4-triazin-5-one der Formel (i) eine bessere herbizide Wirkung als der aus dem Stand der Technik bekannte Wirkstoff 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on, was sich vor allem in der Wirkung gegen Echinochloa crus galli zeigt. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man l-Aethoxycarbonyl^-chlor^-methyl-l-thien^-yl-2,3-diazabutadien und Hydrazin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
CO-OC2H3
I Cl
I I
S^ C=N-N=C' + H2N-NH2
-HCl -C2H3OH
N .\ \ Kr** CH3
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Diazabutadiene sind durch die Formel (il) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsv/eise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; außerdem vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen sowie vorzugsweise für gegebenenfalls im Phenylteil substituiertes Phenyl und Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoff-
8098*77011*
atomen im Alkylteil, wobei als Substituenten vorzugsweise Infrage kommen: Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom; Hydroxy; Alkylu.Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie Halogenalkyl mit 2 bis 5 Halogenatomen, insbesondere Fluor oder Chlor, und 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Trifluormethyl. R3 steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. X hat die in der Erfindungsdefinition angegebene Bedeutung.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß als Ausgangsstoffe zu verwendenden Diazabutadiene der Formel (II) seien im einzelnen genannt:
l-Aethoxycarbonyl-l-thien-2-yl-4-chlor-4-methyl-2,3-diazabutadien l-Aethoxycarbonyl-l-thien-3-yl-4-chlor-4-methyl-2,3-diazabutadien 1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-methyl-2,3-diazabutadien l-Aethoxycarbonyl-l-fur-3-yl-4-chlor-4-methyl-2,3-diazabutadien l-Aethoxycarbonyl-l-pyrrol-2-yl-4-chlor-4-methyl-2,3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-pyrrol^-yl^-chlor^-methyl^, 3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien^-yl^-chlor^-äthyl^, 3-diazabutadien l-Aethoxycarbonyl-l-thien^-yl^-chlor^-n-propyl^, 3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien^-yl^-chlor^-iso-propyl^, 3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien^-yl^-chlor^-n-butyl^, 3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien^-yl^-chlor^-sek.-butyl^, 3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien-2-yl-4-chlor-4-tert.-butyl-2,3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien-Z-yl^-chlor^-cyclopropyl^, 3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien-2-yl-4-chlor-4-cyclopentyl-2,3-diazabutadien
l-Aethoxycarbonyl-l-thien^-yl^-chlor^-cyclohexyl^, 3-diazabutadien
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809817/01Bi
l-Aethoxycart)onyl-l-thien-2-yl-4-chlor-4-phenyl-2,3-diazabutadien l-Aethoxycarbonyl-l-thien-2-yl-4-chlor-4-benzyl-2,3-diazabutadien l-Aethoxycarbonyl-l-thien-2-yl-4-chlor-4-allyl-2,3-diazabutadien 1-Aethoxycarbonyl-l-f ur^-yl^-chlor^-äthyl^^-diazabutadien l-Aethoxycarbonyl-l-fur^-yl^-chlor^-n-propyl^^-diazabuta-
dien
1-Aethoxycarbonyl-l-f ur^-yl^-chlor^-iso-propyl^^-diazabuta-
dien
l-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-n-butyl-2,3-diazabutadien 1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-sek.-butyl-2,3-diazabuta-
dien
1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-tert.-butyl-2,3-diaza-
butadien
1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-cyclopropyl-2,3-diaza-
butadien
1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-cyclopentyl-2,3-diaza-
butadien
1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-cyclohexyl-2,3-diazabuta-
dien
1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-phenyl-2,3-diazabutadien 1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-benzyl-2,3-diazabutadien 1-Aethoxycarbonyl-l-fur-2-yl-4-chlor-4-allyl-2,3-diazabutadien,
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Die als Ausgangsstoffe verwendeten Diazabutadiene der Formel (III) sind noch nicht bekannt. Man erhält sie Jedoch auf allgemein bekannte Weise (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 138 031), indem man Glyoxylsäureester-2-acylhydrazone der Formel
CO - OR3 I
-C=N- NH -CO -R (IV)
in welcher
R, R3 und X die oben angegebene Bedeutung haben
mit Chlorierungsmitteln, wie Phosphorpentachlorid oder -bromid, Thionylchlorid und Phosgen,bei Temperaturen zwischen -10 und 1000C gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, beispielsweise Methylenchlorid oder Chloroform, umsetzt (vgl. Herstellungsbeispiele).
Glyoxylsäureester-2-acylhydrazone der Formel (IV) sind bislang noch nicht bekannt. Sie können jedoch auf bekannte Weise hergestellt werden (vgl. Deutsche Offenlegungsschriften 2 107 757 und 2 364 474), indem man bekannte Glyoxylsäureester der Formel
CO - COOR3 (V)
in welcher
R3und X die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Acylhydrazin der Formel
H2N - NH - CO - R (VI)
in welcher
die oben angegebene Bedeutung hat,
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80 9-8 17/016«
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in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, beispielsweise eines Alkohols, wie Methanol oder Aethanol, und gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren Katalysators bei Temperaturen zwischen 50 und 1300C umsetzt (vgl.Herstellungsbeispiele).
Die ferner als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydrazin-Derivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R1 und R2 vorzugsweise für Wasserstoff und geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. R2 steht außerdem vorzugsweise für Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- und 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei als Halogene vorzugsweise Fluor und Chlor infrage kommen, beispielsweise sei Trifluormethyl genannt; ferner vorzugsweise für gegebenenfalls im Phenylteil substituiertes Phenyl und Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei als Substituenten vorzugsweise genannt sind; Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; Alkyl, Alkoxy und Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydrazin-Derivate der Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen.
Als Salze der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (i) kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren infrage. Hierzu gehören vorzugsweise die Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure, Weinsäure, Milchsäure, 1,5-Naphthalindisulfonsäure.
Die Salze der Verbindungen der Formel (i) können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z.B. durch Lösen der Base in Aether, z.B.Diäthyläther, und Hinzufügen der Säure,z.B. Salpetersäure, erhalten werden und in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren,isoliert und gegebenenfalls gereinigt werden.
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Als Verdünnungsmittel kommen bei der erfindungsgemäßen Umsetzung alle polaren organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Alkohole wie Methanol, Aethanol, Isopropanol; Aether wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; Nitrile wie Tolunitril oder Acetonitril; Säureamide wie Dimethylformamid und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid.
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird in Gegenwart von Säurebindern vorgenommen. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalicarbonate, wie beispielsweise Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat; Erdalkalicarbonate, wie beispielsweise Bariumcarbonat; niedere tertiäre Alkylamine, wie beispielsweise Triäthylamin; sowie weiterhin Pyridin. Vorzugsweise verwendet man einen Ueberschuß an Hydrazin-Derivat der Formel (ill).
Die Reaktionsteraperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 20 und 1200C, vorzugsweise zwischen 50 und 1000C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol Diazabutadien der Formel (il) im allgemeinen 1 Mol Hydrazin der Formel (ill) und 1 Mol Säurebinder ein. Vorzugsweise verwendet man als Säurebinder einen Ueberschuß, im allgemeinen 2 bis 5 Mol, Hydrazin. Ueber- oder Unterschreitungen dieser Mengen bringen jedoch keine wesentliche Ausbeuteverbesserung.
Die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt in allgemein üblicher Weise.
Als besonders wirksame Verbindungen seien neben den Herstellungsbeispielen und den Beispielen der Tabelle 1 folgende genannt:
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3-Cyclopropyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2 f 4-triazin-5-on 3-n-Butyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-sek.-Butyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-tert.-Butyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-n-Propyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Cyclopentyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Cyclohexyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Phenyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Benzyl-4-amino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Cyclopropyl-4-methylaInino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-n-Butyl-4-methylamino-6-thien-2-yl-lf 2,4-triazin-5-on 3-sek. -Butyl^-methylamino-ö-thien^-yl-l, 2,4-triazin-5-on 3-tert.-Butyl-4-methylamino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-n-Propyl-4-methylamino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Cyclopentyl-4-raethylamino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Cyclohexyl-4-methylamino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Phenyl-4-methylaInino-6-th.ien-2-yl-l, 2,4-triazin-5-on 3-Benzyl-4-methylamino-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Aethyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-iso-Propyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Cyclopropyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-tert.-Butyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-n-Propyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Cyclopentyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Cyclohexyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Phenyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Benzyl-4-amino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Aethyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-iso-Propyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Cyclopropyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-tert.-Butyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-n-Propyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Cyclopentyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Cyclohexyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Phenyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Benzyl-4-methylamino-6-fur-2-yl-l,2,4-triazin-5-on Le A 17 552 - 10 -
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3-Methyl-4-amino-6-pyrrol-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Aethyl-4-amino-6-pyrrol-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Methyl-4-methylamino-6-pyΓΓOl-2-yl-l,2,4-triazin-5-on 3-Aethyl-4-methylamino-6-pyrrol-2-yl-l,2,4-triazin-5-on .
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel und insbesondere als Unkrau tvern.ichtungs mittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet v/erden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Labkraut (Galium), Sternmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Hundskamille (Anthemis), Knopfkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Fuchsschwanz (Amaranthus), Portulak (Portulaca), Spitzklette (Xanthium), Winde (Convolvulus), Prunkwinde^ (ipomoea), Knöterich (Polygonum), Sesbanie (Sesbania), Ambrosie (Ambrosia), Kratzdistel (Cirsium), Distel (Carduus), Gänsedistel (Sonchus), Nachtschatten (Solanum), Sumpfkresse (Rorippa), Rotala, Büchsenkraut (Lindernia), Taubnessel (Lamium), Ehrenpreis (Veronica), Schönmalve (Abutilon), Emex, Stechapfel (Datura), Veilchen (Viola), Hanfnessel, Hohlzahn (Galeopsis), Mohn (Papaver), Flockenblume (Centaurea).
Dicotyle Kulturen der Gattungen: Baumwolle (Gossypium), Sojabohne (Glycine), Rübe (Beta), Möhre (Daucus), Gartenbohne (Phaseolus), Erbse (Pisum), Kartoffel (Solanum), Lein (Linum), Prunkwinde (Ipomoea), Bohne (Vicia), Tabak (Nicotiana), Tomate (Lycopersicon), Erdnuß (Arachis), Kohl (Brassica), Lattich (Lactuca), Gurke (Cucumis), Kürbis (Cuburbita).
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Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Hühnerhirse · (Echinochloa), Borstenhirse^ (Setaria), Hirse (Panicum), Fingerhirse (Digitaria), Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine, Brachiaria, Lolch (Lolium), Trespe (Bromus), Hafer (Avena), Zypergras (Cyperus), Mohrenhirse (Sorghum), Quecke (Agropyron), Hundszahngras (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, Pfeilkraut (Sagittaria), Sumpfried (Eleocharis), Simse (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Straußgras (Agrostis), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Windhalm (Apera).
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Reis (Oryza), Mais (Zea), Weizen (Triticum), Gerste (Hordeum), Hafer (Avena), Roggen (Seeale), Mohrenhirse (Sorghum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum), Ananas (Ananas), Spargel (Asparagus), Lauch (AlIium).
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Besonders geeignet sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide und Baumwolle.
Le A 17 552 - 12 -
809817/0t64
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und DimethyIsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten ge meint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester^olyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Xther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin - SuIfitablaugen und Methylcellulose .
Le A 17 552 - 13 -
809817/01B4
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen zur Verstärkung und Ergänzung ihres Wirkungsspektrums je nach beabsichtigter Verwendung mit anderen herbiziden Wirkstoffen kombiniert werden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist. Dafür eignen sich auch insbesondere die nachfolgend genannten Wirkstoffe sowie andere Vertreter der durch diese Wirkstoffe charakterisierten Wirkstoffgruppen.
2,3,6-Trichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure sowie deren Salze, 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzeosäure sowie deren Salze, 2,6-Dichlor-thiobenzamid, 2,6-Dichlorbenzonitril, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure sowie deren Salze und Ester, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure sowie deren Salze und Ester, (2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure sowie deren Salze und Ester, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, 2-(2-Methyl-4-chlor-phenoxy)-propionsäure und 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure sowie deren Salze und Ester, 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure sowie deren Salze und Ester, 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure sowie deren Salze und Ester, 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure sowie deren Salze, 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure.
Trichloressigsäure sowie deren Salze, 2,2-Dichlorpropionsäure sowie deren Salze, 2-Chlor-N,N-diallylessigsäureamid, Dinitrokresol, Dinitro-sec.-buty!phenol sowie dessen Salze.
3-Phenyl-1,1-dimethyl-harnstoff, 3-(4'-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1-dimethy!-harnstoff, 3-(3·,4'-DichlorphenyD-1-n-butyl-1-methyl-harnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethyl-harnstoff, 3-(4'-Chlorphenyl)-1-methoxy-1-methyl-harnstoff, 3-(3'-Trifluormethyl-phenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff, 3- (31 r4 '-DichlorphenyD-i-methoxy-i-methylharnstoff, 3-(4l-Bromphenyl)-1-methoxy-1-methyl-harnstoff,
Le A 17 552 - 14 -
809817/0154
3- (3' , 4 ' -Dichlorphenyl) -3-methoxy-1,1-dimethyl-hamstoff, 3- (4' Chlorphenoxyphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff, N'-Cyclooctyl-Ν,Ν-dimethyl-harnstoff, 3- (Benzthiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethy!harnstoff.
N,N-Di-(n-propyl)-S-n-propyl-thiocarbaminsäureester, N-Äthyl-N-(η-butyl)-S-n-propy!-thiocarbaminsäureester, N,N-Di-(n-propyl)-S-äthyl-thiocarbaminsäureester, N-Phenyl-O-isopropyl-carbaminsäureester, N-(m-ChlorphenylJ-O-isopropyl-carbaminsäureester, N- (3 ' , 4'-Dichlorphenyl)-O-methyl-carbaminsäureester, N-(m-Chlorphenyl)-O-(4-chlor-butin-(2) -yl) -carbaminsäureester, N- P'-Methylphenyl)-O-(3-ir.ethoxycarbonylaminophehyl)-carbaminsäureester, N,N-Diisopropyl-thiocarbaminsäure-2,3,3-trichlorallylester.
3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil, S-
rcethyl-uracil, 3,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridazin, 4-Amino-
5-chlor-i-phenyl-pyridazon-(6).
2-Chlor-4-äthylamino-6~isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Diäthylamino~4-isopropylacetamido-6-methoxys-triazin, 2-IsopropylaInino-4-methoxypropylaInino-6-methylthio-striazin, 2-Methylthio-4,6-bis-(iso-propylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methylthio-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Methylthio-4-äthylamino-6-isopropylamino-S"triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin.
N,N-Diäthyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin, N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin/ 4'-Nitro-2,4-dichlor-diphenyläther, 3,4-Dichlorphenyl-propionamid, 21,6'-Diäthyl-N-(methoxymethyl)-2-chloracetanilid.
Le A 17 552 - 15 -
809817/0Ϊ54
Ao
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischungen nit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden und Akariziden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angwendet werden. Die Anwendung geschieht : in üblicher V/eise, z.B. durch Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen und Gießen.
Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 20 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,2 und 15 kg/ha.
Die Anwendung ist sowohl nach dem post-emergence-Verfahren wie auch nach dem pre-emergence-Verfahren möglich.
Die gute herbizide Wirkung und die selektive Einsatzmöglichkeit der erfindungsgemaßen Wirkstoffe geht aus dem nachfolgenden Bei-.spiel hervor.
Le A 17 552 - 16 -
809817/Om
Beispiel A
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 2000 1 Wasser/ha die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte. Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 17 55£ - 17 -
809817/OtBA
Tabelle A
Wirkstoff
Post-emergence-Test
Wirkstoff- Echino- Sina- Galin- Stellaaufwandmenge chloa pis soga ria kg/ha Urtica Daucus Baum- Weizen
wolle
40 80 100 100 100 100
90 100 100 100 100 80
40
(2)
-NH-CH3 -CH, 100 100 100 100 100
100 100 100 100 100 100
-I840
60
Tabelle A (Fortsetzung)
Wirkstoff
Post-emergence-Test
Wirkstoff- Echino- Sina- Galin- Stellaaufwandmenge chloa pis soga ria kg/ha
Urtica Daucus Baumwolle
'beizen
100 100 100 100 100 100
80
50
O CO OO
χ HCl
100 100 100 100 100
60
Le A 17 552
- 19 -
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
N - NH
1Z
CH3
(D
234 g (0,92 Mol) rohes l-Aethoxycarbonyl^-chlor^-methyl-lthien-2-yl-2,3-diazabutadien werden in 600 ml Isopropanol gelöst und unter Rühren bei 60 0C mit 125 g (2,5 Mol) Hydrazinhydrat versetzt. Man läßt 8 Stunden bei 600C nachrühren. Die Reaktionslösung wird bis auf ein Drittel eingeengt und mit Wasser versetzt. Danach wird der ausgefallene Feststoff abgesaugt, gut mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Man erhält 125 g (65,3 % der Theorie) 4-Amino-3-methyl-6-thien-2-yl-l,2,4-triazin-5-on vom Schmelzpunkt 21O0C.
CO - OC2H3
Cl
-C = N-N-C'
(1-a)
240 g (1 Mol) Thien-2-yl-glyoxylsäureäthylester-2-acetylhydrazon werden in 1000ml Methylenchlorid gelöst und bei -10 bis 00C mit 208 g (l Mol) Phosphorpentachlorid versetzt. Man läßt eine halbe Stunde nachrühren, versetzt die Reaktionsmischung mit Eiswasser und neutralisiert mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und durch Abdestillieren des Lösungsmittels eingeengt. Man erhält 234 g (0,92 Mol) rohes 1-Aethoxycarbonyl-4-chlor-4-methyl-l-thien-2-yl-2,3-diazabutadien als OeI, das direkt weiter umgesetzt werden kann.
Le A 17 552 - 20 -
809817/0154
CO - OC2H3
C = N - NH - CO - CH3 (1-b)
184 g (l Mol) Thien-2-yl-glyoxylsäureäthylester werden in 500 ml Aethanol gelöst und mit 74 g (l Mol) Acetylhydrazin versetzt. Man erhitzt 8 Stunden unter Rückfluß. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man 200 g (83,3 % der Theorie) Thien-2-yl-glyoxylsäureester-2-acetylhydrazon vom Schmelzpunkt 76 0C.
(* vgl. Beilsteins Handbuch der Organ.Chemie Bd. 18, S.407 u. E II, S.326).
Le A 17 552 - 21 -
809817/015*
26A746Q
Entsprechend Beispiel 1 werden die Verbindungen der folgenden Tabelle 1 erhalten.
Tabelle 1 f ] R R1 H O X \ Angaben,ob Schmelzpunkt
der hetero- (0C)
cycl.Ring in
2- oder 3-
Stellung ver
knüpft ist		 154
I CH3 H S 2 208
C2H3 H S 2 111
C2H5 H R2 S 2 235(Zers.)(xHCl)
Bsp
Nr.		 C2H5 H CH3 S 2 210(Zers.)(xHCl)
2 X-C3H7 H H S 2 177
3 i-C3 H7 H CH3 S 2 247
4 CH3 H H O 2 180
5 CH, CH3 O 3
6 H
7 H
8 H
9
Le A 17 552
- 22 -
809817/OtBA

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    «Ί)) Heterocyclisch substituierte 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one
    der Formel
    (D
    in welcher
    R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Phenylalkyl steht,
    R für Wasserstoff oder Alkyl steht,
    ρ
    R für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls
    substituiertes Phenyl oder Phenylalkyl steht und X für Sauerstoff, Schwefel oder die NH-Gruppe steht,
    und deren Salze.
  2. 2) Verfahren zur Herstellung von heterocyclisch substituierten 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazabutadiene der Formel
    O - OR3 =N-N=6-R (II)
    Le A 17 552 - 23 -
    809817/OtSi
    in welcher
    R und X die oben angegebene Bedeutung haben
    und
    R3 für Alkyl steht,
    mit Hydrazin-Derivaten der Formel
    (in)
    in welcher
    1 2
    R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt.
  3. 3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an heterocyclisch substituierten 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen gemäß Anspruch 1.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, dadurch gekennzeichnet, daß man heterocyclisch substituierte 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von heterocyclisch substituierten 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man heterocyclisch substituierte 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 17 552 - 24 -
    809817/0154
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