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DE2542468A1 - Herbizides mittel - Google Patents

Herbizides mittel

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Publication number
DE2542468A1
DE2542468A1 DE19752542468 DE2542468A DE2542468A1 DE 2542468 A1 DE2542468 A1 DE 2542468A1 DE 19752542468 DE19752542468 DE 19752542468 DE 2542468 A DE2542468 A DE 2542468A DE 2542468 A1 DE2542468 A1 DE 2542468A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dichlorophenyl
acid
salts
triazine
dimethylthiourea
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752542468
Other languages
English (en)
Inventor
Edgar Dr Enders
Ludwig Dr Eue
Christa Dr Fest
Robert Dr Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to EG76575A priority patent/EG12320A/xx
Priority to PL1976192575A priority patent/PL99364B1/pl
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Priority to NL7610536A priority patent/NL7610536A/xx
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    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/02—Preparation of nitrogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung des bekannten N-(3,4-Dichlorphenyl)-N1,N1-dimethylthioharnstoffes als Herbizid.
Die insektizide Wirkung des N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-dimethylthioharnstof fs ist bereits vorbekannt (vergl. Bull. Res. Counc. of Israel, VoI 7 A, 1958, Seite 135-137) .
Es ist weiterhin bereits bekannt geworden, daß bestimmte N-Pheny!thioharnstoffe, z.B. der N-(3-Methylphenyl)-N1,N1-dimethylthioharnstoff, eine herbizide Wirkung aufweisen. Sie können selektiv in Rüben, Kartoffeln und Zwiebeln eingesetzt werden (vergl. Britische Patentschrift 839.797). Ferner ist bekannt, daß N-(4-Chlorphenyl bzw. 4-Bromphenyl)-N1,N'-dimethylthioharnstoff zur Bekämpfung von Gräsern, z.B. Sorghum halepense, Agropyron repens, verwendet werden können. Die Wirkung dieser Stoffe ist jedoch bei niederen Aufwandmengen nicht befriedigend, außerdem wirken die Stoffe nur, wenn sie im Nachauflaufverfahren auf die Gräser gespritzt werden (vergl. USA-Patentschrift 2.665.447).
Aus der DDR-Patentschrift 110 155 ist bekannt, daß N-(4-chlorphenyl), N'-N1, dimethyl-thioharnstoff nicht zur Bekämpfung von Unkrauthirsen (Echinochloa crus galli, Setaria spp.) geeignet ist.
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7098U/0998
Es wurde nun gefunden, daß der bekannte N-(3,4-Dichlorphenyl)-N1,N1-dimethylthioharnstoff der Formel
S
Cl -Γ7- NH-C-N (CH ) (I)
Cl
starke herbizide Eigenschaften aufweist.
Überraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße N-(3,4-Dichlorphenyl) -N1 ,N1 -dimethylthioharnstof f nicht nur im Nachauflaufverfahr en, sondern auch im Vorauflaufverfahren im Gegensatz zu den bekannten Thioharnstoffen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung eine gute herbizide Wirkung. Besonders bemerkenswert ist es, daß der erfindungsgemäße Thioharnstoff im Vorauflaufverfahren auch im Mais zur Bekämpfung von Gräsern, z.B. Echinochloa, Digitaria, Setaria und Sorghum halepense, eingesetzt werden kann, ohne daß die Kulturpflanzen geschädigt werden. Dies war nicht ohne weiteres zu erwarten, da die entsprechenden Harnstoffe, z.B. der N-(3,4-Dichlorphenyl)-N1,N1-dimethylharnstoff, bei Mais deutlich phytotoxisch wirken, (vergl. USA-Patentschrift 2.665.445) und die bisher bekannten Thioharnstoffe ähnlicher Struktur nicht zur Bekämpfung von Uhkrauthirsen geeignet sind (vgl. DDR-Patent 110 155). Die neue Verwendung des N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-dimethylthioharnstof fs stellt somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
N-(3,4-Dichlorphenyl)-N1,N1-dimethylthioharnstoff ist bereits bekannt, ebenso seine Herstellung,ζ.B. aus 3,4-Dichlorphenylisothiocyanat und Dimethylamin in alkoholischer Lösung sowie seine insektizide Wirkung (vergl. Bull. Res. Counc. of Israel, Vol. 7 A, 1958, Seite 135-137). Seine Verwendung als Herbizid ist jedoch neu.
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Der erfindungsgemäße Wirkstoff beeinflußt das Pflanzenwachstum und kann deshalb als Defoliant r Desiccant, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Labkraut (Galium), Sternmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Hundskamille (Anthemis), Knopfkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Fuchsschwanz (Amaranthus), Portulak (Portulaca), Spitzklette (Xanthium), Winde (Convolvulus), Prunkwinde (Ipomoea), Knöterich (Polygonum), Sesbanie (Sesbania), Ambrosie (Ambrosia), Kratzdistel (Cirsium), Distel (Carduus), Gänsedistel (Sonchus), Nachtschatten (Solanum), Sumpfkresse (Rorippa), Rotala, Büchsenkraut (Lindernia), Taubnessel (Lamium), Ehrenpreis (Veronica), Schönmalve (Abutilon), Emex, Stechapfel (Datura), Veilchen (Viola), Hanfnessel, Hohlzahn (Galeopsis), Mohn
(Papaver), Flockenblume (Centaurea).
Dicotyle Kulturen: Baumwolle (Gossypium), Sojabohne (Glycine), Rübe (Beta), Möhre (Daucus), Gartenbohne (Phaseolus), Erbse (Pisum), Kartoffel (Solanum), Lein (Linum), Prunkwinde (Ipomoea), Bohne (Vicia), Tabak (Nicotiana), Tomate (Lycopersicon), Erdnuß (Arachis, Kohl (Brassica), Lattich (Lactuca), Gurke (Cucumis), Kürbis (Cucurbita).
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Monokotyle Unkräuter der Gattungen; Hühnerhirse (Echinochloa), Borstenhirse (Setaria), Hirse (Panicum), Fingerhirse (Digitaria), Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine, Brachiaria, Lolch (Lolium), Trespe (Bromus), Hafer (Avena), Zypergras (Cyperus), Mohrenhirse (Sorghum), Quecke (Agropyron), Hundszahngras (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, Pfeilkraut (Sagittaria), Sumpfried (Eleocharis), Simse, (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Straußgras (Agrostis), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Windhalm (Apera).
Monokotyle Kulturen: Reis (Oryza), Mais (Zea), Weizen (Triticum), Gerste (Hordeum), Hafer (Avena), Roggen (Seeale), Mohrenhirse (Sorghum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum), Ananas (Ananas), Spargel (Asparagus), Lauch (Allium).
Die Verwendung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Ebenso kann die Verbindung zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums kann man Mitteln, die diese Verbindung enthalten, noch andere Herbizide zumischen, beispielsweise aus der Reihe der Triazine, wie HaIogen-diamino-s-triazine, Alkoxy- und Alkylthio-diamino-striazine, Triazole, Diazine, wie Uracile, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäure, halogenierte Benzoesäuren und
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Phenylessigsäure]!, Aryloxyalkancarbonsäure, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbaminsäure- und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe etc.
Vertreter solcher beimischbaren herbiziden Wirkstoffe sind z.B. folgende Verbindungen:
2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Diäthylamino-4-isopropylacetamido-6-inethoxy-s-triazin,
2-Isopropylamino-4-methoxypropylamino-6-methylthio-s-triazin,
2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Methylthio-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methylthio-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 5-Brom-3-sec.butyl-o-methyl-uracil, 4-Amino-b-chlor-l-phenyl-pyridanon-(6), 3,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridaz in, Dinitro-sec.butylphenol und seine Salze, Pentachlorphenol und seine Salze, Trichloressigsäure und deren Salze, 2,2-Dichlorpropionsäure und deren Salze, 2-Chlor-N,N-diallylessigsäureamid, Maleinsäure-hydrazid,
2,3,6-Trichlorbenzoesäure und deren Salze, 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und deren Salze,
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2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure und deren Salze, 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und deren Salze, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und deren Salze, 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und deren Salze, 2-Methy1-3,6-dichlorbenzoesäure und deren Salze, 2,6-Dichlorbenzonitril,
2,6-Dichlor-thiobenzamid,
2,3,6-Trichlorphenylessigsäure und deren Salze, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und deren Salze,
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, deren Salze und Ester,
(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure, deren Salze und Ester, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure, deren Salze und Ester,
2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)äthyl-2,2-dichlorpropionat,
4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure, deren Salze und Ester, 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure, deren Salze und Ester,
2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol,
4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure,
N'-Cyclooctyl-N,N-dimethyl-harnstoff,
3-Phenyl-1,1-dimethyl-harnstoff,
3-(4'-Chlorphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff,
3- (.3' -Trif luormethylphenyl) -1,1 -dimethyl-harnstof f, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1-n-Lutyl-1-methyl-harnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethyl-harnstoff, 3-(31,4'-Dichlorphenyl)-1,1-diäthyl-harnstoff,
3-(4'-Chlorphenyl)-i-methoxy-1-methyl-harnstoff, 3- (3 ', 4' -Dichlorphenyl-) -1-methoxy-i -methyl-harnstof f, 3-(4"-Bromphenyl)-i-methoxy-i-methyl-harnstoff,
3-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methoxy-1,1-dimethyl-harnstoff,
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3- (4'-Chlorphenoxyphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff, N,N-Di-(n-propyl)-S-äthyl-thiocarbaminsäureester, N,N-Di-(n-propyl)-S-n-propyl-thiocarbaminsäureester, N-Aethyl-N-(η-butyl)-S-n-propyl-thiocarbaminsäureester, N-Phenyl-O-isopropy!-carbaminsäureester, N-(m-Chlorphenyl)-O-isopropyl-carbaminsäureester,
N-(m-Chlorphenyl)-0-4-chlor-butin-(2)-yl-carbaminsäureester,
N-(3', 4'-Dichlorphenyl)-O-methyl-carbaminsäureester.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol, sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
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welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanze appliziert werden. Die Aufwandmenge liegt zwischen 1 und 20 kg/ha, vorzugsweise zwischen 2 und 15 kg/ha. Die gute herbizide Wirksamkeit und die gute Verträglichkeit bei Mais geht aus dem folgenden Beispiel hervor:
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JlO
Beispiel Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen, Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % - totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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ft
(D
σι
σι σι
Wirkstoff Wirkstoffaufwand kg/ha
Mais
0-NH-CO-N(CH3) 2 10 /, (bekannt) ,.
2,5
0-NH-CS-N(CH3) 2 1Ο
5 2,5
Tabelle Pre-emergence-Test
Echinochloa Digitaria Sorghum Amaranthus crus galli spec. halepense retrofl.
Polygonum persicaria
60 40 20
O O O
100 100 100
100 100 100
100 90
85 80
80 40
100 100
100 100
95 70
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100

Claims (4)

  1. P-tentansprüche
    * "ι Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-3 , 4-dichlorphenyl-N' ,N' -dimethy .!thioharnstoff .
  2. 2) Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man N-3,4-dichlorphenyl-N',N'-dimethy!thioharnstoff gemäß Anspruch 1 auf Unkraut oder seinen Lebensraum einwirken läßt.
  3. 3) Verwendung von N-3,4-dichlorphenyl-N1,N1-dimethylthioharnstoff gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkraut.
  4. 4) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-3,4-dichlorphenyl-N1,N'-dimethylthioharnstoff gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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