DE2601051A1 - Neue substituierte thiomethylarylharnstoffverbindungen - Google Patents
Neue substituierte thiomethylarylharnstoffverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
DR. WALTER KRAUS DIPLOMCHEMIKER . DR.-ING. ANN EKÄTE WEISERT DIPL.-1NG. FACHRICHTUNG CHEMIE
D - 8 MÜNCHEN 19 .FLÜGGENSTRASSE 17 ■ TELEFON 089/177061 -TELEX O5-215145 ZEUS
1188 WK/zb
Stauffer Chemical Company, Westport, Connecticut, USA
Neue substituierte Thiomethylarylharnstoffverbindungen
Die Erfindung betrifft bestimmte neue Verbindungen und ihre Verwendung als Herbicide. Die Erfindung betrifft insbesondere
bestimmte substituierte Thiomethylary!harnstoffverbindungen
und die Verwendung dieser Substanzen als Herbicide.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die Formel
0 H
Il I R-SCHn-N-C-N
worin R Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit
2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Gruppe
NCH2CH2-
R2
609829/08S8
worin R2 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
die Gruppe q
R3OC(CH2)m-,
worin R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und m den Wert 1 oder 2 hat, die Gruppe
Z O
in v
-COCH9CH9-,
ti
worin Z für -Cl, -Br, -J oder CF, steht und η eine ganze
Zahl von 1 bis 3 ist, die Gruppe γ ~
worin Y für -H, -Cl, -Br oder -J steht und η den Viert 1
oder 2 hat oder die Gruppe „
bedeutet, und X für -H oder -Cl steht. Die am meisten bevorzugten Verbindungen gemäß der Erfindung sind solche
der oben angegebenen Formel, bei denen R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist und X für -H steht.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren geht man im allgemeinen so vor, daß man unerwünschtes Pflanzenwachstum oder
den zu schützenden Ort mit einer wirksamen oder herbiciden Menge einer Zusammensetzung der oben angegebenen Formel
in Berührung bringt.
Die Erfindung wird in Beispielen erläutert.
609329/0856
chlorid
200 ml Acetonitril und 6,45 g (0,05 Mol) 1,3,5-Trimethylhexahydro-s-triazin
werden in einen 500 ml-Dreihalsrundkolben
gegeben, der mit einem Rührer, Thermometer und Tropftrichter versehen ist. Das Gemisch wird gerührt und mit
einem Trockeneis/Aceton-Bad auf -30°C abgekühlt. 6 g Chlorwasserstoffgas
werden zugesetzt und sodann werden langsam 13,5 g (0,15 Mol) tert.-Butylmercaptan, gelöst in 50 ml
Acetonitril zugegeben. Das Gemisch wird sodann auf Raumtemperatur erwärmen gelassen und über Nacht stehengelassen.
Am folgenden Tag wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird sodann durch Zugabe von 500 ml kaltem
Diäthyläther kristallisiert. Der Feststoff wird durch Filtration gesammelt, mit 200 ml Diäthyläther gewaschen und
in einem Vakuumexsikkator getrocknet. Die obengenannte Verbindung wird mit einer Ausbeute von 23f6 g (92,8 %
der Theorie) erhalten.
trifluormethylphenyl)-Harnstoff
2 g des Produkts des Beispiels 1 (0,0118 Mol), 2,2 g (0,0118
Mol) 3-Trifluormethylphenylisocyanat und 100 ml Acetonitril
werden in einem 250 ml-Erlenmeyer-Kolben kombiniert. Das
Gemisch wird magnetisch gerührt und sodann mit 1,9 g (0,0118 Mol) Triäthylamin versetzt. Das resultierende Gemisch wird
1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt und sodann in 300 ml Eiswasser gegossen. Das kristalline Produkt wird durch
6098 29/0856
Filtration gesammelt und getrocknet, -wodurch 2,0 g (53 %
der Theorie) der obengenannten Verbindung mit Fp. 96 - 99°C erhalten werden. Die Struktur wird durch IR- und NMR-Analyse
bestätigt.
200 ml Acetonitril, 6,45 g (0,05 Mol) 1,3,5-Trimethylhexahydro-s-triazin,
9,3 g (0,15 Mol) Äthylmercaptan und 6 g Chlorwasserstoffgas werden gemäß Beispiel 1 miteinander
umgesetzt. Die obengenannte Verbindung wird mit einer Ausbeute von 20 g (95 % der Theorie) erhalten.
äthylthiomethyl-Harnstoff
5 g (0,0353 Mol) des Produkts des Beispiels 3, 6,55 g (0,0353 Mol) 3-Trifluormethylphenylisocyanat, 3,57 g
(0,0353 Mol) Triäthylamin werden wie in Beispiel 2 miteinander umgesetzt. Die oben genannte Verbindung wird mit
einer Ausbeute von 9,2 g (90 % der Theorie) erhalten. N^0 = 1,4846. Die Struktur wird durch IR- und NMR-Analyse
bestätigt.
trifluormethylphenyl-Harnstoff
3 g des Produktes des Beispiels 3 (0,02 Mol), 3,7 g (0,02 Mol) 3-Trifluormethylphenylisocyanat und 25 ml Acetonitril werden
in einem 125 ml-Erlenmeyer-Kolben kombiniert. Das Gemisch
wird magnetisch gerührt und sodann mit 2,0 g (0,02 Mol)
609829/08Se
Triäthylamin versetzt. Das resultierende Gemisch wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt und sodann in 300 ml
Eiswasser gegossen. Das kristalline Produkt wird durch Filtration gesammelt und getrocknet, wodurch 5 g (82,78 %
der Theorie) der oben genannten Verbindung mit einem Fp. von 76 - 78°C erhalten werden. Die Struktur wird durch IR-
und NMR-Analyse bestätigt.
300 ml Acetonitril, 12,9 g (0,1 Mol) 1,3,5-Trimethylhexahydro-s-triazin,
22,8 g (0,3 Mol) Isopropylmercaptan und 12 g Chlorwasserstoffgas werden miteinander gemäß Beispiel 1
umgesetzt. Es wird.eine Ausbeute von 24,7 g (52,95 % der Theorie) der obengenannten Verbindung erhalten.
chlorid
300 ml Acetonitril, 12,9 g (0,1 Mol) 1,3,5-Trimethylhexahydro-s-triazin,
43,8 g (0,3 Mol) tert.-Octylthiomethylamin
und.12 g Chlorwasserstoffgas werden wie in Beispiel 1
miteinander umgesetzt. Eine Ausbeute von 43,7 g (64,6 % der Theorie) der obengenannten Verbindung wird erhalten.
fluormethy!phenyl)-Harnstoff
5 g des Produkts des Beispiels 3 (0,02 Mol), 4,15 g (0,02 Mol)
609829/0856
3-Trifluormethylphenylisocyanat und 100 ml Acetonitril werden
in einem 250 ml-Erlenmeyer-Kolben miteinander kombiniert.
Das Gemisch wird magnetisch gerührt und sodann mit 2,24 g (0,02 Mol) Triäthylamin versetzt. Das resultierende
Gemisch wird bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt und sodann in 300 ml Eiswasser gegossen. Das kristalline Produkt wird
durch Filtration gesammelt und getrocknet, wodurch 5 g (59,9 % der Theorie) der obengenannten Verbindung mit einem
Fp. von 52 - 54°C erhalten werden. Die Struktur wird durch IR- und Dünnschichtchromatographie-Analyse bestätigt.
0 H
R-SCH2-N-C-N CHn
Verbindung Nr.
1 2 3 4 5
6 7
CH-
(CH3)3C-
CH3(CH2)6CH2-
CH3OCCH2CH2-
| X | Physikalische Eigenschaften |
| Cl- | Nj*°-1.5387 |
| H- | Fp. 76-78°C |
| H- | Fp. 96-99°C |
| H- | N^°-1.4760 |
| H- | Nj*0-1.4712 |
| H- | |
| H- | Nj*°-1.4760 |
| H- | Nj*°-1.4820 |
809829/0856
Verbindlang R X Physikalische
n~C3H7"
13 (CH3)3C-
14 C8H17-
15 (CH3)3CCH2(CH3)2C-
| C2H | O Il 5OCCH2- |
- | - |
| CH3 | S? OCCH2 |
||
| n-C | 3H7 | 0 Il OCCH2 |
|
| n-C | 4H9 | CH2- | |
| n-C | 4H9 | CHCH2 | CH2- |
| CH3 | - | CHGH2 | |
| (CH | 3^ | 2>10C | 2>10CH2~ |
| (CH | 3^2 | ||
| CH3 | (CH | ||
| CH3 | (CH | ||
H- tCVl.4846
| H- | ND -1.4843 |
| H- | Fp. 60-640C |
| Cl- | N30 WD -1.4752 |
| Cl- | N30-1.4883 |
| Cl- | N30-1.4718 |
| Cl- | N30-1.4848 |
| Cl- I |
N30-1.4878 |
| H- | N30-1.4760 |
| Cl- | N30-1.4970 |
| Cl- | N30-1.4914 |
| H- | N30-1.4750 |
| Ci-- | N30-1.5030 |
| H- | Ν30-1·.4743 |
| Cl- | N30-1.4885 |
| H- | Fp. 34-37°C |
| Cl- | N30-1.4780 |
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Die erfindungsgemäßen Substanzen sind phytotoxische Verbindungen,
die zur Kontrolle von verschiedenen Pflanzenarten geeignet sind. Mehrere der erfindungsgemäßen Verbindungen
werden als Herbicide auf folgende Weise getestet.
A. Vorlauf-Screening-Test bzw. Screening-Test vor dem Auflaufen
Eine flache Faserschale mit einer Länge von 17,8 cm, einer
Breite von 12,7 cm und einer Tiefe von 6,4 cm wird zu einer Tiefe von 5,1 cm mit lehmigem Sandboden gefüllt. Samen von
sieben verschiedenen Unkrautarten werden in einzelnen Reihen gepflanzt, eine Art pro Reihe über die Schalenbreite.
Die Samen werden mit Sandboden bedeckt, so daß sie in einer Tiefe von etwa 1,3 cm liegen. Die verwendeten
Samen sind: Fingergras (Digitaria sanguinalis)tFuchsschwanz
(Setaria spp.), Paspalum (Echinochloa crusgalli), Rispenhafer
(Avena sativa),gemeiner Amaranth(Amaranthus retroflexus)
Indischer Senf (Brassica ,juncea) und Krauser Ampfer (Rumex
crispus). Die Samen werden so reichlich gepflanzt, daß je nach ihrer Größe etwa 20 bis 50 Sämlinge nach dem Auflaufen
pro-Reihe vorhanden sind.
Am nächsten Tag werden etwa 20 mg der zu testenden Verbindungen abgewogen und in eine 300 ml-Weithalsflasche gebracht.
Etwa 3 ml Aceton mit 1 % Tween 20 werden eingebracht, um die Verbindung aufzulösen. Wenn das Material
in Aceton nicht löslich ist, wird ein anderes Lösungsmittel wie Wasser, Alkohol oder Dimethylformamid (DMF) verwendet.
Bei Verwendung von DMF werden nur 0,5 ml oder weniger eingesetzt, um die Verbindung aufzulösen und sodann
wird ein anderes Lösungsmittel eingesetzt, um das Volumen auf 3 ml zu ergänzen. Die 3 ml der Lösung werden
gleichförmig auf die Erde, die in der Faserschale enthalten
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ist, aufgesprüht. Ein Nr. 152 DeVilbiss-Atomizer mit
komprimierter Luft mit einem Druck von 0,352 kg/cm wird zum Aufbringen des Sprays verwendet. Die Aufgaberate
beträgt 8,99 kg/ha und das Sprühvolumen beträgt 1342 l/ha. Bei jeder der getesteten Verbindungen wird so
verfahren.
Nach der Behandlung werden die Schalen in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21,1 bis 29,4°C gebracht und
durch Besprühen bewässert. 2 1/2 Wochen nach der Behandlung wird der Schadensgrad oder das Ausmaß der Kontrolle
durch Vergleich mit unbehandelten Vergleichspflanzen gleichen Alters bestimmt. Der von O bis 100 % reichende
Schaden wird für jede Unkrautart als prozentuale Vernichtung aufgezeichnet, wobei 0 % keine Beschädigung und 100
vollständige Vernichtung bedeuten. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
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- 10 uhkrautarten
| Verb. Nr. |
Finger- | Fuchs schwanz |
Paspa- ' Ium |
Rispen hafer |
Gemein Amararrl |
erlndi- äi scher ■- Senf |
Krauser Ampfer |
| 100 | ; 98 | 70 | 60 | 98 | 100 | ||
| 1 | 98 | 100 | 100 ~ | 98 | 100 | 100 | 80 |
| 2 | 100 | 100 | 100 | 90 I |
100 | 90 | 100 |
| 3 | 90 | 90 | 95 | 80 | 90 | 100 | 90 |
| 4 | 95 | 95 | 100 | 90 | 100 | 100 | 98 |
| 5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 |
| 6 | 30 | 0 | 20 | 10 | 0 | 50 | 100 |
| 7 | 80 | 80 | 70 | 60 | 70 | 80 | 0 |
| .8 | 80 | 90 | 100 | 70 | 80 | 90 | 80 |
| 9 | 60 | 70 | 80 | 50 | 50 | 100 | 90 |
| 10 | 90 | 95 | 100 | 80 | 70 | 80 | 60 |
| 11 | 70 | 60 | 50 | 40 | 90 | 100 | 70 |
| 12 | 20 | 0 | 20 | 20 | 80 | 100 | 80 |
| 13 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 20 | 80 |
| 14 | 10 | 50 . | 40 | 70 | 80 | 100 | 20 |
| 15 | 0 | 0 | 10 | 20 | 0 | 50 | 80 |
| 16 | 20 | 0 | 50 | 40 | 80 | 90 | 0 |
| 17 | 20 | 20 | 20 | 40 | 100 | 100 | 20 |
| 18 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 60 | 70 |
| 19 | 50 | 50 | 70 | 70 | 0 | 100 | 0 |
| 20 | 90 | 100 | 80 | 80 | 100 | 100 | 70 |
| 21 | 100 | 100 | 100 | 60 | 80 | 100 | 100 |
| 22 | 70 | 80 | 40 | 0 | 80 | 100 | 100 |
| 23 | 60 | 60 | 20 - | 20 | 0 | 70 | 100 |
| 24 | 60 |
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B. Nachlauf-Herbicid-Screening-Test bzw. herbicider Screening-Test nach dem Ablaufen
Samen von 6 Pflanzenarten, nämlich Fingergras, Paspalum, Rispenhafer,
Indischer Senf, Krauser Ampfer und Pintobohnen (Phaseolus vulgaris) werden wie oben beschrieben in die Faserschalen
eingepflanzt. Die Schalen werden in ein Gewächshaus von 21,1 bis 29,40C gebracht und täglich mit einem Sprinkler begossen.
Etwa 8 bis 12 Tage nach dem Einpflanzen, wenn die Keimblätter der Bohnenpflanze fast voll entfaltet sind und sich die ersten
Dreifachblätter zu bilden beginnen, werden die Pflanzen besprüht. Der Spray wird auf die Weise hergestellt, daß etwa
20 mg der Testverbindung abgewogen werden, die Substanz in 5 ml Aceton mit 1 % Tween 20 aufgelöst wird und daß sodann
5 ml Wasser zugegeben werden. Die Lösung wird auf das Laufwerk
mit einem Nr. 152-DeVilbiss-Atomizer mit einem Luftdruck von
0,352 kg/cm aufgesprüht. Die Spraykonzentration beträgt 0,2 und die Aufbringungsrate beträgt 8,99 kg/ha. Das Sprühvolumen
beträgt 4465 l/ha. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.
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| Finger gras |
Tabelle III | Rispen hafer |
Indischer Senf |
Krauser Ampfer |
Pinto- bohnen |
|
| Verbin dung Nr. |
99 | Paspa- lum |
100 | 100 | 99 | 100 |
| 1 | 100 | 99 | 95 | 100 | 100 | 100 |
| 2 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 3 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 4 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 6 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
| 7 | 100 | 100 | 100 | 100 I |
100 | 100 |
| 8 | 100 . | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 9 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 10 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| H | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 12 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 13 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 14 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 15 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 16 | 100 | 100 | 100 | 100 - | 100 | 100 |
| • 17 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 18 | 100 | 100 | 100 | . 100 | 100 | 100 |
| 19 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 . | 100 |
| 21 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 22 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 23 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 24 | 100 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 |
| 25 | 100 | |||||
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Wie aus den Testergebnissen ersichtlich wird, sind die erfindungsgemäßen
Verbindungen als Herbicide geeignet. Weiterhin besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe
Verträglichkeit gegenüber wertvollen Nutzpflanzen wie Baumwolle. Sie können direkt auf die unerwünschten Pflanzenarten
aufgebracht werden oder sie können auf den zu schützenden Ort aufgebracht werden. In jedem Fall ist es naturgemäß erforderlich,
daß die unerwünschten Arten eine wirksame Dosierungsmenge erhalten, d. h. eine Menge, die ausreichend ist, um
das Wachstum abzusterben oder zu verzögern.
Die Verbindungen werden normalerweise mit einem geeigneten
Träger verwendet und sie können als Staub, Spray, Durchnässungsflüssigkeit oder Aerosol eingesetzt werden. Die Verbindungen
können somit auch in Verbindung mit Lösungsmitteln, Verdünnungsmitteln, verschiedenen oberflächenaktiven Mitteln
(z. B. Detergentien, Seifen oder anderen Emulgierungs- oder Benetzungsmitteln, oberflächenaktiven Tonen), Trägermedien,
Klebstoffen, Ausbreitungsmitteln, Befeuchtungsmitteln und dergleichen verwendet werden. Sie können auch mit anderen
biologisch aktiven Substanzen kombiniert werden, wie zum Beispiel anderen Herbiciden, Fungiciden, Bactericiden und
Algaeciden, Insecticiden, Wachstumsstimulatoren, Acariciden,
Mollusciciden etc., sowie mit Düngemitteln und Verbesserungsmitteln
für den Boden etc. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Kombination mit einem inerten Träger
und einem Oberflächenmittel oder Emulgierungsmittel verwendet werden und sie können auch in Kombination mit
anderen biologisch aktiven Materialien, in Kombination mit einem Träger und einem oberflächenaktiven Mittel oder
einem Emulgierungsmittel verwendet werden. Die festen und flüssigen Zubereitungen können nach herkömmlichen Methoden
hergestellt werden. Die Bestimmung der optimalen.effektiven
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Konzentration für einen spezifischen Anwendungszweck kann
leicht durch Routinearbeitsweisen erfolgen. Wie angegeben, ist die in einem gegebenen Fall verwendete Menge eine wirksame
Menge, d. h. eine Menge, die ausreichend ist, um den Typ der gewünschten Kontrolle zu erhalten.
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Claims (6)
1. Thiomethylarylharnstoffverbindung der allgemeinen
Formel
Al
CHo
worin R Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit
2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Gruppe
R2
worin R2 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
die Gruppe
O
R3OC(CH2)m-,
R3OC(CH2)m-,
worin R, für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und m den Wert 1 oder 2 hat,
die Gruppe
die Gruppe
Z O
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worin Z für -Cl, -Br, -J oder-CF, steht und η eine ganze
Zahl von 1 bis 3 ist, die Gruppe
worin Y für -H, -Cl, -Br oder -J steht und η den Wert 1 oder 2 hat oder die Gruppe Q
Il
CH,C-bedeutet, und X für -H oder -Cl steht.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η zei.chnet,
daß R Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R die Gruppe
R2
:nch2ch2-
worin R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, ist.
4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R die Gruppe Q
R3OC(CH2)m-,
worin R, für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
m den Wert 1 oder 2 hat, ist.
5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R die Gruppe Zn
NCOCH2CH2-,
H
worin Z für -Cl, -Br, -J oder -CF-, steht und η eine ganze Zahl
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- 17 -
von 1 bis 3 ist, ist.
6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß R die Gruppe Λ
worin Y für -H,-Cl, -Br oder -J steht und η den Wert 1 oder
2 hat, ist.
7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R die Gruppe
It
CH3C-
ist und X für -H oder -Cl steht.
8. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
ist und X für H steht.
9. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R C2H5 ist und X für Cl steht.
10. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R (CH3)2CH- ist und X für H- steht.
11. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R (CH3)3C- ist und X für H- steht.
12. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R (CH3)3CCH2(CH3)2C- ist und X für H-steht.
13. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R CH3(CH2)6CH2- ist und X für H- steht.
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14. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R O ist und X für H steht.
^ II
15. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R (C2H5)2NCH2CH2- ist und X für H- steht.
16. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R
CH3OCCH2CH2-ist
und X für H- steht.
17. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R C2H5- ist und X für H- steht.
18. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Q
C2H5OCCH2-ist
und X für H- steht.
19. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R n-C-zK,- ist und X für H- steht.
20. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R 1-C5H7- ist und X für Cl- steht.
21. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R (CH3)3C- ist und X für Cl- steht.
22. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R CgH17- ist und X für Cl- steht.
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23. Verbindlang nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R (CH3)^CCH2(CH^)2C- ist und X für Clsteht.
24. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R
C2H5OCCH2
ist und X für Cl- steht.
25. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß R CH3 ist und X für H- steht.
26. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß R n-C,H„- ist und X für Cl- steht.
27. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet , daß R
ist und X für Cl- steht.
28. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R
n-C4Hg0CCH2-ist
und X für H- steht.
29. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R CH,- ist und X für Cl- steht.
30. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η zeichnet,
daß R (CHj)2CHCH2CH2- ist und X für H- steht.
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31. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η -
ζ e i '
steht.
steht.
zeichnet, daß R (CH^)2CHCH2CH2- ist und X für Cl-
32. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R CH3(CH2O10CH2- ist und X für H-steht.
33. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R CH3(CH2)10CH2- ist und X für Clsteht.
34. ■ Verfahren zur Kontrolle von Unkrautarten, dadurch gekennzeichnet , daß man auf den Standort der
zu kontrollierenden Unkrautart eine wirksame Menge einer Verbindung mit der Formel
O H
it ι /Sp
R-SCH2-N-C-N (O)-X
CH3
aufbringt, worin R Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Gruppe
ZNCH2CH2-,
worin R2 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
die Gruppe
0
R3OC(CH2)m-,
R3OC(CH2)m-,
609829/0856
worin R, für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
m den ¥ert 1 oder 2 hat,
die Gruppe
die Gruppe
Il
CHOCH9CH9-,
CHOCH9CH9-,
worin Z für -Cl, -Br, -J oder -CF, steht und η eine ganze
Zahl von 1 bis 3 ist, die Gruppe
worin Y für -H, -Cl, -Br oder -J steht und η den Wert 1 oder
2 hat oder die Gruppe
If
CH3C-bedeutet, und X für -H oder -Cl steht.
35. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen
oder Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
36. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R die Gruppe
worin R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, ist.
37· Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R die Gruppe
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R30C(CH2)m-, worin R5 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
steht und m den Wert 1 oder 2. hat, ist.
38. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R die Gruppe
jn O.
NCOCH2CH2- , H
worin Z für -Cl, -Br, -J oder -CF^ steht und η eine ganze
Zahl von 1 bis 3 ist, ist.
39. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R die Gruppe
worin Y für -H, -Cl, -Br oder -J steht und η den Wert 1 oder 2 hat, ist.
40. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R die Gruppe
O
η
η
CH^C-
ist und X für -H oder -Cl steht.
41. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch g e k e η η -
ζ e i chnet , daß R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist und X für H- steht.
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42. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet , daß R C2H5 ist und X für Cl steht.
43. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet , daß R (CH^)2CH- ist und X für H- steht.
44. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet , daß R (CKU)3C- ist und X für H- steht.
45. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R (CH5)3CCH2(CH3)2C- ist und X für H-steht.
46. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R CH3(CH2)6CH2- ist und X für H- steht,
47. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch g e k e η η ze
i c h η e t , daß R O ist und X für H- steht.
48. Verfahrein nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R (C2H5)2NCH2CH2- ist und X für H-steht.
49. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R
ist und X für H- steht.
50. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekenn
zeichnet, daß R C2H5- ist und X für H- steht.
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51. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R
C2H5OCCH2-ist
und X für H- steht.
52. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R n-C-zHy- ist und X für H- steht.
53. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R X-C3H7- ist und X für Cl steht.
54. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet-, daß R (CH ),C- ist und X für Cl- steht.
55. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R C8H17- ist und X für Cl- steht.
56. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R (CH3)^CCH2(CHO2C- ist und X für
Cl- steht.
Cl- steht.
57. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet , daß R
0
C2H5OCCH2-
C2H5OCCH2-
ist und X für Cl- steht.
58. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R CH, ist und X für H- steht.
59. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch g e k e η η zeichnet,
daß R n-CJHL- ist und X für Cl- steht.
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6O. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekenn
zeichnet , daß R
ist und X für Cl- steht.
61. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R
O
n-C4Hg0CCH2-
n-C4Hg0CCH2-
ist und X für H- steht.
62. Verfahren nach Anspruch'34, dadurch gekennzeichnet, daß R CH,- ist und X für Cl- steht.
63. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch g e k e η η zeichnet,
daß R (CH^2CHCH2CH2- ±st ^ χ für R_
steht.
64. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R (CH^)2CHCH2CH2- ist .und X für Clsteht.
65. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R CH3(CH2)10CH2- ist und X für H-steht,
66. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, daß R CH3(CH2)10CH2- ist und X für Clsteht.
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