DE2229211A1

DE2229211A1 - N-Acetonitrilo-alpha-phenoxyalkylamide und ihre Verwendung als Herbizide

Info

Publication number: DE2229211A1
Application number: DE19722229211
Authority: DE
Inventors: Don Robert Orinda; Walker Francis Harry Mill Vally; Calif. Baker (V.StA.). C07c 37-14
Original assignee: Stauffer Chemical Co., New York, N.Y. (V.StA.)
Priority date: 1971-06-25
Filing date: 1972-06-15
Publication date: 1972-12-28
Also published as: IT956775B; CH562004A5; IL39746A; BR7204128D0; GB1339244A; NL7208663A; IL39746A0; FR2143314B1; FR2143314A1; BE785325A; CA992988A; JPS4839631A

Description

Rechtsanwälte ^ Juni 1372

DR. JUPx. DIPL-CHEM. WALTER BEIt
AtFREO HOEPPEMER
DR. JUtf. DIPL-CMEM. H₁-J. WOLFF
DR. iUR. HALMS CHR. BEIL

623 FRANKFURTAM MAIN-HOCHST

AUELONSIÄASit 5»

Unsere Nr. 17 85 3

Stauffer Chemical Company New York, N.Y., V.St.A.

N-Acetonitrilo-a-phenoxyalkylamide und ihre Verwendung

als Herbizide

Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Aeetonitrilo-aphenoxyalkylamide, die in 1,1-Stellung der Acetonitrilogruppe und in 3,5-Stellung der Phenoxygruppe substituiert sein können bzw. sind, sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Herbizide.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind neue Stoffe und besitzen die Formel

HOHf
ι ti ι ι

0-C-C-N-C-CäeN U lc

RO p3

1 2
in der R und R jeweils ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, oder einen Alkylrest mit 1 bis M- Kohlen-

3 Stoffatomen, vorzugsweise einen Methylrest, R einen

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*. tm V t- I

Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise einen Äthylrest, und R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise einen Methylrest, bedeuten, wobei vorzugsweise sowohl R als auch R Methylreste darstellen.

In der vorstehenden Erläuterung der erfindungsgemäßen Verbindungen gehören zu den Alkylresten sowohl geradkettige als auch verzweigtkettige Konfigurationen, z. B. Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec.-Butyl- oder tert.-Butylreste. Der Ausdruck "Halogenatom" umfaßt Chlor-, Brom-, Jod- und Fluoratome.

Der am nächsten liegende Stand der Technik ist die USA-Patentschrift 2 927 126.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind aktive Herbizide allgemeiner Art, d. h. sie sind gegenüber einem weiten Bereich von Pflanzensorten als Herbizide wirksam. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation wird eine herbizid wirksame Menge der vorstehend beschriebenen Verbindungen dort aufgebracht,wo eine Bekämpfung erwünscht ist.

Unter dem hier verwendeten Ausdruck "Herbizid" versteht man eine Verbindung, mit der sich der Pflanzenwuchs bekämpfen oder modifizieren läßt. Unter "einer den Pflanzenwuchs bekämpfenden Menge" versteht man die Menge der Verbindung, die eine modifizierende Wirkung auf den Pflanzenwuchs ausübt. Zu derartigen modifizierenden Wirkungen gehören alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung, z. B. Vernichtung, Wachstumsverzögerung, Entblätterung, Austrocknung, Regulierung, Wachstumshemmung, Wurzelbehandlung, Stimulation oder Verkümmerung. Unter "Pflanzen" versteht man keimende Samen, auflaufende Sämlinge und vorhandene Vegetation, einschließlich Wurzeln und oberirdischer Teile.

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OWGlNAt INSPECTED

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden nach folgendem allgemeinen Verfahren hergestellt:

Stufe A

H 0 ι Ii OH + BrC-C-OH

NaOH

+ NaBr

Im allgemeinen wird ein Mol des Phenols , ein geringer molare¹" Überschuß der cc-Bromalkansäure und etwa 3 Mol Natriumhydroxid bei etwa 10-15 C in Wasser vermischt. Dann wird das Reaktionsgemisch etwa 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Daraufhin wird das Gemisch abgekühlt und mit Wasser verdünnt. Der pH-Wert des Gemisches wird mit 19 %iger Salzsäure auf eingestellt. Die Lösung wird mehrmals mit Äther extrahiert, und anschließend wird der pH-Wert mit 19 %iger HCl auf 2 eingestellt. Es scheidet sich ein öl ab, das mit Äther extrahiert wird.

Nach Trocknen und Abdampfen des Äthers wird das gewünschte Produkt in Form eines Feststoffes erhalten. Der Feststoff wird durch Umkristallisieren aus Cyclohexan gereinigt.

Stufe B

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Ζ12ΒΙΊΊ

HCl

Zunächst wird die Säure mit Benzol vermischt. Dann wird eine kleine Menge Dimethylformamid zugesetzt, und die Aufschlämmung wird erhitzt. Anschließend wird das Säuregemisch mit einem geringen Oberschuß an Phosgen portionsweise versetzt. Die Reaktion ist nach Beendigung der HCl-Entwicklung abgeschlossen. Durch Eindampfen des Reaktionsgemisches wird das gewünschte Produkt in Form einer Flüssigkeit erhalten.

Stufe C

)—O-C-C-Cl + H₂N-C-C=N + (C₂Hg)₃N

H 0 H I I

O-C-C-N-C-CseN

Io Ic

⁶ R⁵

S-J

₁y>—^/ R- R

Etwa ."iquimolare Mengen der Amine werden in Benzol gelöst. Die Lösung wird auf etwa 10 ⁰C abgekühlt. Das Säurechlorid wird der Aminlösung so langsam zugesetzt, daß die Temperatur zwischen 10 - 15 ⁰C gehalten wird. Die Reaktion ist exotherm, wobei sich das gewünschte Produkt von dem Reaktionsgo mi ¹J cli abscheidet.

Das Reaktionsprodukt wird aus einer Äthanol-Wasser-Lösung umkristallisiert, wobei das gereinigte Produkt erhalten wird.

SAD

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Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch das nachstehende Beispiel erläutert.

Beispiel

N-(1 ,l-Dimethylacetonitrilo)--a-( 3,5-dichlorphenoxy)-butyranid

"->=-\ O H CH₃

•λ Λ OCH C - N - -C - Cs=N

CH₂CH₃ CH₃

100,0 g (0,614 Mol) 3,5-Dichlorphenol und 112,5 g (0,675 Mol) a- Br omb utter säure wurden vermischt, und dann x^urden 100 ml Wasser zugesetzt. Das Gemisch wurde in einem Eiswsssor-ßad auf 10 °C abgekühlt und bei a10 - 15 ⁰C mit 147,2 g (1,842 Mol) 50 %igem NaOH tropfenweise versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur erwärmt und dann zwei Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Nachdem das Gemisch abgekühlt worden war, wurde es mit H„0 auf 600 ml verdünnt, und der pH-Wert wurde mit 19 %iger HCl auf 8 eingestellt. Die wäßrige Lösung wurde dreimal mit Portionen von 150 ml Äther extrahiert und dann mit 19 %iger HCl auf pH 2 eingestellt. Es schied sich ein öl ab, das mit Äther extrahiert wurde. Nach Trocknen und Abdampfen des Äthers blieben 94,3 g eines weißen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 102 - 108 ⁰C zurück. Dieser Feststoff wurde aus 2 50 ml Cyclohexan umkristallisiert, wobei 71,3 g α-(3;5~Dichlorphenoxy)-buttersäure mit einem Schmelzpunkt von 113 - HG ⁰C erhalten wurden.

7",fi g (0-288 Mol) rx-(3 ,5-Dichlorphonoxy)-buttersäure und 7? ril l'.onznl wurden in einen 500 ml-Kolben gegeben, der mit ^ J neu Tropftrichter mit Trockeneiskühler versehen war. Die "aifftcii.Virriiiriji,;, wurde verrührt und mit 0,2 ml Dimethylformamid

gemäß Eingab· ^SA0 O*Q/AfAL

am ^My^

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versetzt. Das Gemisch wurde auf 35 ⁰C erhitzt, und 10 g Phosgen wurden in das Gemisch kondensiert, um die Reaktion einzuleiten . Der Beginn der Reaktion wurde durch HCl-Entwicklung und Schäumen angezeigt. Weitere 26,0 g Phosgen wurden in Teilen von 5 g zugesetzt. Nach Abschluß der Reaktion (Beendigung der HCl-Entwicklung), wurde das Reaktionsgemisch eingedampft, wobei 77,6 g a-(3,5-Dichlorphenoxy)-butyrylohlorid in Form eines flüssigen Rückstands zurückblieben j n^° = 1,5 345.

3,4 g (0,033 Mol) Triäthylamin und 2,7 g (0,032 Mol) Ct-Aminoisobutyronitril wurden in 80 ml Benzol gelöst, und die Lösung wurde in einem Eisbad auf 10 ⁰C abgekühlt.

Die Benzollösung wurde mit 8,0 g (0,032 Mol) a-(3,5-Dichlorphenoxy)-butyrylchlorid tropfenweise versetzt. Aus dem Reaktionsgemisch schied sich ein wasserunlösliches, festes Produkt ab. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert und getrocknet, wobei 7,2 g des gewünschten Produkts erhalten wurden. Das Produkt wurde aus einer Äthanol-Wasser-Lösung umkristallisiert, wobei 6,7 g des Produktes mit einem Schmelzpunkt von 152 - 155 ⁰C erhalten wurden. Die wäßrige Schicht wurde abgetrennt und verworfen.

Die beim IR-Spektrum und bei der NMR-Analyse erhaltenen Daten bestätigen die gewünschte Struktur.

In der nachstehenden Tabelle werden einige ausgewählte Verbindungen zusammengestellt, die sich nach dem vorstehend geschilderten Verfahren herstellen lassen. Die den Verbindungen zugeordneten Nummern werden in der weiteren Beschreibung beibehalten.

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I !I I I
—O-C-C-N-C-C ===

Nr.	R¹	R²	R³	R¹⁺	R⁵
1	Cl	Cl	-CH₂CH₃	-CH₃	-CH₃
2	CH₃	CH,	-CH₂CH₃	-CH₃	-CH₃
3	Cl	Cl	—CHrtCH„	H	H
4	Cl	Cl	-CH(CHg)₂	-CH₃	-CH,
5	CH₃	CH₃	-CH₂CH₃	-CH₂CH₃	-CH,
6	Cl	Cl	-CH₂CH₃	-CH₂CH₃	-CH₃
Prüfung	der herbiziden	Wirksamkeit

Wie bereits erwähnt, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen phytotoxische Verbindungen, die sich zur Bekämpfung verschiedener Pflanzensorten eignen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in der nachstehenden Weise als Herbizide getestet.

Prüfung als Vorauflauf-Herbizide

Am Tag vor der Behandlung wurden Samen von sieben verschiedenen Unkrautarten in einzelne Reihen ausgesät, wobei über die Breite des Kastens pro Reihe jeweils eine Art verwandt wurde. Als Samen wurden Digitaria sanguinalis (L.) Scop. , Setaria glauca (L.) Beauv., Echinochloa crusgalli (L.) Beauv., Avena sativa (L.), Amaranthus retroflexus (L.), Brassica juncea (L.) Coss. und Rumex crispus (L.) verwandt. Je nach Größe der Pflanzen wurden diese Samen so gesät, daß nach dem Auflaufen etwa 20 bis 50 Sämlinge in einer Reihe standen. Mach der Aussaat wurden die Kästen bewässert. Zur Herstellung fk'r Sprühlösung wurden bO mg der Testverbindung in 3 snl uincs Lösungsmittels, z. B. Aceton, mit einem Gehalt von 1 % Polyoxyäthylensorbi 1 anmonolaurat (Twe-'-n 20")

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BAD ORIGINAL

gelöst. Am nächsten Tag wurde jeder Kasten mit der Sprühlösung im Verhältnis von 2,24 g der Testverbindung pro

3 2

75 cm der Lösung pro m besprüht. Um die Lösung auf die Bodenoborflache aufzusprühen, wurde ein Zerstäuber verwandt. Die Kästen wurden in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 26,7 ⁰C gestellt und regelmäßig bewässert.

Zwei Wochen später wurde der Grad der Unkrautvernichtung bestimmt, wobei Keimen und Wachstum jeder Unkrautart in den behandelten Kästen mit dem der gleichen Unkrautarten in verschiedenen nicht behandelten Kontrollkästen verglichen wurde. Das Bewertungssystem war folgendes:

= keine merkliche Schädigung (0 - 15 % Vernichtung)

+ = schwache Schädigung (25 - 35 % Vernichtung) + + = mäßige Schädigung (55 - 65 % Vernichtung) + + + = ernste Schädigung oder Abtötung (85 - 100 % Vernichtung)

Um die Gesamtwirksamkeit bei allen sieben Unkrautarten zu bezeichnen, wurde ein Wirksamkeitsindex verwandt. Er ist die Summe der Anzahl der Plus-Zeichen, so daß ein Wirksamkeitsindex von 21 die beinahe vollständige Vernichtung aller 7 Unkrautarten bedeutet. Die Ergebnisse dieses Tests werden in Tabelle II wiedergegeben.

Prüfung als Nachauflauf-Herbizide

Dia Saman der 5 Unkrautarten Digitaria sanguinalis, Echinochloa crusgalli, Avena sativa, Brassica juncea und Rumex crispus und eine Kultur Pintobohnen (Phaseolus vulgaris) vjurden wie vorstehend für den Vorauflaufherbizidtest beschrieben in Kästen gepflanzt. Die ,Kästen wurden bei einer T.jrr.pc-Mtur von. 22.2 - 2 9,4 °C in das Gewächshaus gestellt und täglich mit einem Sprinkler bewässert. Etwa 10 bis Tag'-s ncch dürr. Pflanzen, r.ls die Keimblätter der Bohnon-

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pflanzen sich fast vollständig entfaltet hatten und die ersten dreizähligen Blätter sich gerade zu bilden begannen, wurden die Pflanzen besprüht. Zur Herstellung des Sprühpräparats wurden 50 mg der Testverbindung abgewogen, in 5 ml Aceton mit einem Gehalt von 1 % Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat gelöst und dann mit 5 ml Wasser versetzt. Die Lösung wurde unter Verwendung eines Zerstäubers auf die Blätter gesprüht. Die Konzentration des Sprühpräparats be-

trug 0,5 %, und die aufgebrachte Menge würde etwa 2,24 g/m betragen, wenn das gesamte Sprühpräparat auf der Pflanze und auf dem Boden bleiben würde, jedoch geht einiges von dem Sprühpräparat verloren, so daß die aufgebrachte Menge schätzungsweise etwa 1,4 g/m beträgt.

Die Bohnen wurden eingesetzt, um Entblätterer (Defolianten) und Pflanzenwachstumsregulatoren nachzuweisen. Die Bohnen wurden auf 2 oder 3 Pflanzen pro Kasten reduziert, wobei die überschüssigen schwächeren Pflanzen einige Tage vor der Behandlung abgeschnitten wurden. Die behandelten Pflanzen wurden wieder in das Gewächshaus gestellt, wobei man streng darauf achtete, daß ein Besprühen der behandelten Blattwerke mit Wasser bis zu 3 Tagen nach der Behandlung vurmioidon wurd3. Oas 'Wasser wurde dem Boden in einem langsamen Wasserctrom aus einem Wasserschlauch zugeführt, wobei man darauf achtete.;, daß das Blattwerk nicht naß wurde.

14 Tage nach der Behandlung wurden die Schädigungsbewertungen registriert. Es wurde das gleiche Bewertungssystem wie für den Vorauflauf-Test verwandt, wobei (-), (+), (++) und (+ + +) für· die verschiedenen Grade der Schädigung und der Vernichtung verwandt wurden. Die SchädigungsSymptome wurden gleichfalls registriert. Der maximale Wirkungsindex für die gas..untο Vernichtung aller Arfon rtw Nnohnnfl auf-IK ιΊπ y.iή~ tcr.tr, .beträgt 18, wobei diese Zahl die Summe aller Plus-Zeichen bedeutet, die mit den G in diesem Versuch v Pflanzeriüorton erhalten wurden. Die herbizide Wirksam-

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- ίο -

keit ist in Tabelle II wiedergegeben.

Tabelle II	Vorauflauf (2,24 g/m²)	herbizide Wirksamkeit
	19
Ergebnisse der Prüfung auf	21	Nachauflauf (1,4 g/m²)
Herbizid-Wirkungsindex	19	11
Verbindung Nr.	4	12
1	20	17
2	19	2
3		12
4	13
5
6

21 = 85 - 100 %ige Vernichtung aller 7 vor dem Auflaufen getesteten Pflanzensorten

18 = 85 - 100 %ige Vernichtung aller 6 nach dem Auflaufen getesteten Pflanzensorten

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Vor- oder
Nachauflauf-Herbizide verwendet und in verschiedener Weise und in verschiedenen Konzentrationen aufgebracht. In der
Praxis werden die erfindungsgemäßen Verbindungen zu herbizidon Mitteln verarbeitet, indem man sie in herbizid wirksamen Mengen mit Streckmitteln und Trägerstoffen, wie sie
üblicherweise zur Erleichterung der Dispergierung der Wirkstoff.; für landwirtschaftliche Zwecke vei^wandt werden, vermischt. Dabei ist natürlich zu beachten, daß die Art des
Präparats und die Art der Anwendung des Präparats die Wirkung der Materialien als Herbizid beeinflussen können. So
können die wirksamen herbizidsn Verbindungen je nach der
gewünschten Art doi¹ Anwendung zu relativ grobkörnigen Granulaten,zu netzbaren Pulvern, zu cmulgierbaren Konzpntrrwh-ni, zu pulverigen Stäuben, zu Lösungen sowie zu verschieden :va
anderen bekannten Arten von Präparaten verarbeitet werden. Bevorzugte Formulierungen für Herbizide, die alü Vor-· oder

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Nachauflaufherbizide Anwendung finden, sind netzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate und Granulate. Diese Präparate können Mengen von nur etwa 0,5 % bis zu etwa 95 % oder mehr an Wirkstoff enthalten. Die aufzubringende Menge hängt von der Art dar zu bekämpfenden Samen oder Pflanzen ab, und das

2 Aufbringungsverhältnis liegt zwischen 0,028 g/m und

5,6 g/m².

Netzbare Pulver liegen in Form feinverteilter Teilchen vor, die leicht in Wasser oder einem anderen Dispergiermittel dispergiert werden können. Das netzbare Pulver wird schließlich entweder als trockener Staub oder als Dispersion in Wasser oder einer anderen Flüssigkeit auf den Boden aufgebracht. Typische Trägerstoffe für netzbare Pulver sind beispielsweise Fuller-Erde, Kaolin-Tone, Kieselsäure und andere leicht benetzbare organische oder anorganische Streckmittel. Netzbare Pulver werden üblicherweise so hergestellt;, daß sie etwa 5 bis etwa 95 % des VJirkstoffs und im allgemeinen außerdem eine geringe Menge eines Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittels enthalten, welches das Benetzen und Dispergieren erleichtert-

Bei den emulgierbaren Konzentraten handelt es sich um homogene flüssige Präparate, die in Wasser oder einem anderen Dispergiermittel dispergierbar sind; sie können vollständig aus dem Wirkstoff im Gemisch mit einem flüssigen oder festen Emulgiermittel bestehen; sie können aber auch einen flüssigen Trägerstoff wie Xylol, Schwere aromatische Erdölkohlenwasserstoffe, Isophoron öder andere nicht-flüchtige organische Lösungsmittel enthalten. Zur Verwendung als Herbizide werden diese Konzentrate in Wasser oder einem andox-on flüssigen Trägerstoff dispergiert und üblicherweise auf die zu behandelnde Fläche aufgesprüht. Die gewichtsprozentualo Menge des Wirkstoffs kann je nach der Art der Aufbringung des Mittels verschieden sein, liegt aber im allinün_; bezogen auf das herbizide Mittel, bei etwa 0,5 3 5 's »Hrks-coff.

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Granulate, bei denen das toxische Mittel von verhältnismäßig groben Teilchen getragen wird, werden im allgemeinen ohne Verdünnung auf die vom Unkraut zu befreiende Fläche aufgebracht. Typische Trägerstoffe für Granulate sind Sand, Fuller-Erde, Bentonite, Vermiculit, Perlit sowie andere organische und anorganische Materialien, die das toxische Mittel absorbieren oder mit dem toxischen Mittel überzogen werden können. Granulate werden im allgemeinen so hergestellt, daß sie etwa 5 bis etwa 25 % Wirkstoff enthalten; sie können außerdem kleine Mengen anderer Bestandteile aufweisen, so z. B. oberflächenaktive Mittel wie Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgatoren, öle, z. B. schwere aromatische Erdölkohlenwasserstoffe, Kerosin oder andere Petroleumfraktionen oder pflanzliche öle und/oder Haftmittel wie Dextrine, Leim oder synthetische Harze.

Typische, für landwirtschaftliche Präparate verwendete Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel sind beispielsweise Alkyl- und Alkylarylsulfonate und -sulfate sowie deren Natriumsalze, mehrwertige Alkohole sowie andere Arten von oberflächenaktiven Mitteln, von denen viele im Handel erhältlich sind. Wird ein oberflächenaktives Mittel verwendet, ist es üblicherweise in Mengen von 0,1 bis IS Gew.% dn d^ra herbiziden Mittel vorhanden.

Stäube, bei denen es sich um fließfähige Mischungen des Wirkstoffs mit feinverteiltan Feststoffen wie Talkum, Tonen, Mehlen und anderen organischen und anorganischen Feststoffen, die als Dispergiermittel und Träger für das toxische Mittel dienen, handelt, sind dann geeignet, wenn die Präparate in den Boden eingebracht werden sollen.

Pasten, bei denen es sich um homogene Suspensionen aus einem feinvtrtcilten festen toxischen Mittel in einem flüssigen Trigerstoff, wie z. B. Wasser oder Öl, handelt, werden für spezielle Zwecke vorwendet. Diese Präparat·.-; enthalten den Wirkstoff im allgemeinen in-Mengen von etwa

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5 bis 95 Gew.-%; daneben können sie geringe Mengen eines Netz-, Dispergier-* oder Emulgiermittels zur Erleichterung der Dispersion enthalten. Zur Anwendung werden die Pasten üblicherweise verdünnt und auf die zu behandelnde Fläche aufgesprüht.

Weitere, für die Unkrautbekämpfung verwendbare Präparate sind z. B. einfache Lösungen des Wirkstoffs in einem Dispergiermittel, in dem es in den gewünschten Konzentrationen vollständig löslich ist, wie z. B. Aceton, alkylierte Naphthaline, Xylol oder andere organische Lösungsmittel. Unter Druck stehende Sprühlösungen, z. B. Aerosole, in denen der Wirkstoff durch Verdampfung des als Trägerstoff benutzten niedrig siedenden Lösungsmittels, z. B. Freone, in fednverteilter Form dispergiert wird, können ebenfalls verwendet werden.

Die phytotoxischen Mittel der vorliegenden Erfindung werden in herkömmlicher Wej.se auf die Pflanzen aufgebracht. So lassen sich die Staub- und flüssigen Mittel mittels mechanischen Zerstäubern, Standsprühgeräten (boom sprayers), Hand-•prühgeräten und Sprühzerstäubern auf die Pflanze aufbringen. Dio Mittel lassen sich auch in Form von Staub oder Sjji-fVhnebel aus Flugzeugen aufbringen, da sie schon in sehr geringen Dosierungen wirksam sind. Um beispielsweise das Wachstum keimender Samen oder auflaufender Sämlinge zu modifizieren oder zu bekämpfen, werden die Staub- und flüssigen Mittel nach herkömmlichen Methoden auf den Boden aufgebracht und bis zu einer Tiefe von mindestens 1,27 cm unter der Erdoberfläche im Boden verteilt. Die phytotoxischon Mittel brauchen aber nicht mit den Bodcnpartikeln vermischt zu werden, da dies.i Mittel allein durch Besprühen oder Besprenkeln der jioficnoberflache aufgebracht werden können. Die erfindungsgenvUJen phytotoxischen Mittel lassen sich auch so aufbringen, ind-m ni^n sie dom Wasser zusetzt, das der Bewässerung des zu behandelnden Bodens dient. Diese Methode ermöglicht es, daß

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SAD

die Mittel in den Boden eindringen, wenn das Wasser vom Boden absorbiert wird. Staubpräparate, Granulate oder flüssige Präparate, die auf die Bodenoberfläche aufgebracht werden, lassen sich mit Hilfe herkömmlicher Methoden, z.B. Pflügen, Eggen oder Mischverfahren, unter der Bodenoberfläche verteilen.

Die phytotoxischen Mittel der vorliegenden Erfindung können auch andere Zusätze, z. B. Düngemittel, Pestizide und dergl., die als Hilfsmittel oder in Kombination mit jedem der vorstehend genannten Hilfsmittel verwandt werden, enthalten. Weiterhin lassen sich in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen andere phytotoxische Verbindungen, z. B. 2 ,H-Diehiorphenoxyessigsäuren, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, 2-Methyl-i4-chlorphenoxyessigsäure sowie deren Salze, Ester und Amide, Triazinderivate, wie 2,H-Bis(3-methoxypropylamino )-6-methylthio-s-triazin , 2-ChI or-¹+--ä thy I amino-6-isopropylamino-s-triazin und 2-Äthylamino-^|+-isopropylamino-6-methylmereapto-s-triazin, Harnstoffderivate, wie 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,l-dimethylharnstoff und 3-(p-Chlorphenyl)-l,l-dimethy!harnstoff, Acetamide wie N,N-Diallyl-achloracctamid und dergl., Benaoesäuren, wie 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure, Thiocarbamate, wie S-Propyl-dipropylthiocarbamat, S-Äthyl-dipropylthiocarbamat, S-Äthyl-cyclohexyläthylthiocarbamat, S-Äthylhexahydro-lH-azepin-1-carbuthioat und dergl., 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-substit.-aniline, wie 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N~din-propylanilin, 4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-N,N-substit.-aniline, wie 4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-N,N-di-n-propylanilin und 4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-N-äthyl-N-nbutylanilin einsetzen. Düngemittel, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen aktiven Mitteln verwandt werden können, sind z. B. Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat. Weitere, wertvolle Zusätze sind z. B. Materialion, in deiv.-m Pflanzen Wurzeln bilden und wachsen können, wio Kompost, Humus, Sand und dergl.

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Die Konzentration einer erfindungsgemäßen Verbindung, die eine wirksame Menge in der besten Aufbringungsform bei der hier offenbarten Verwendung darstellt, läßt sich vom Fachmann leicht bestimmen.

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Claims

Patentansprüche

1. N-Acetonitrilo-a-phenoxyalkylamide der Formel

HOHR⁴
ι H ι ι
O-C-C-N-C-C== N

Iq Ic

RO ρΟ

1 2
in der R und R jeweils ein Halogenatom oder einen Alkyl-

3 rest mit 1 bis M- Kohlenstoffatomen, R einen Alkylrest mit

Ii
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R ein Wasserstoffatom oder einen

Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen

bedeuten.

2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß

12 3

R und R der Formel jeweils einen Methylrest, R einen Äthyl-

4
rest, R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und

R° einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.

i. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß

12 3

R und R der Formel jeweils ein Chloratom, R einen Äthylrest, R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R° einen Alkylrest mit 1 bis

3 Kohlenstoffatomen bedeuten.

'4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß

12 3 ·

R und R der Formel jeweils ein Chloratom, R einen Äthyl-

4 5

rest, R einen Methylrest und R einen Methylrest bedeuten.

5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß

R und R^ der Formel jeweils einen Methylrest, YC einen Äthylrest, R einen McthyIrest und R einen Methylrest bedeuten.

6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R der Formel jeweils ein Chloratom, R einen Äthylrest, R ein Wasserstoffatom und R ein Wasserstoffatom bedeuten .

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7. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, daß man auf ein Gebiet, in dem die Bekämpfung der Vegetation gewünscht wird, eine wachstumsbekämpfende Menge eines N-Acetonitrilo-ot-phenoxyalkylamids nach einem der Ansprüche 1 bis 6 aufbringt.

Für

Stauffer Chemical Company New York, N.Y., V.St.A.

(Dr.H.J.Wolff) Rechtsanwalt

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