DE1542688A1

DE1542688A1 - Herbizide Mittel

Info

Publication number: DE1542688A1
Application number: DE19651542688
Authority: DE
Inventors: Fischer Dr Adolf; Koenig Dr Karl-Heinz
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1965-06-12
Filing date: 1965-06-12
Publication date: 1970-07-02
Also published as: GB1142309A; US3520925A; NL6608102A; AT261304B; ES327847A1; DK117872B; BR6680297D0; BE682399A

Description

BADISChju AiULlJM- & SODAFaBiWG

Unser Zeichen: O.Z. 23 702 Schs/Gn Ludwigshafen am Rhein, den 11.6.1965

Herbizide Mittel

Es ist bekannt, daß eine Reihe von Harnstoffderivaten, z.B. der N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff,herbizide Eigenschaften aufweisen. Die in der landwirtschaft gebräuchlichen Harnstoffe entsprechen jedoch nicht in allen Punkten den Anforderungen der Praxis.

Es ist ferner bekannt, daß der N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxymethylharnstoff herbizide Eigenschaften hat. Diese Verbindung hat jedoch keine praktische Bedeutung erlangt.

Es wurde gefunden, daß sich Harnstoffe der Formel

CH_x

CH₉ - 0 - X

in der R₁ einen gegebenenfalls durch a) 1 bis 3 niedere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, b) 1 bis 4 Halogenatome, c) 1 bis 2 Alkoxylgruppen, d) eine Trifluormethylgruppe oder den Halogenphenoxylreat oder verschiedene der Gruppena, b, c oder d gleichzeitig substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch

-2-

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-2- O.Z. 23 702

Alkylgruppen substituierten cycloaliphatischen, bi- oder tricycloaliphatischen Rest mit insgesamt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, und Rp Wasserstoff oder die Methylgruppe, und X einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten durch ein oder mehrere Halogenatome, Alkoxyl-, Aroxyl-, Nitro-, Cyan-, Carbalkoxyl-, Dialkylamino- odor Thioalkoxygruppen substituierten aliphatischen Rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen geradkettigen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten aliphatischen k Rest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen aliphatischaromatischen Rest mit 7 bis 9 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten cycloaliphatischen Rest bedeuten, durch eine gute herbizide Wirkung und einen schnellen Wirkungseintritt auszeichnen.

Unter einem cycloaliphatischen Rest ndt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen verstehen wir beispielsweise den Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctyl-, Cyclononyl-, C3?Olodecyl-, Norbornyl-, Eicycloheptyl-, Bicyclooctyl-, Tricyclooecyl- oder einen Cyclohexylrest, der durch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann.

Unter einer niederen Alkylgruppe verstehen wir beispielsweise den Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder i-Propylrest. Unter einer Alkoxylgruppe verstehen wir beispielsweise die Methoxyl- oder Ätboxylgruppe. Unter einem Halogenphenoxylrest verstehen wir

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beispielsweise den p-Chlor- oder p-Brom- oder p-Fluorphenoxylrest. Unter einem Halogenatom verstehen wir beispielsweise ein Fluor-, Chlor- oder Brotnatom.

Die Bedeutung des Reetes X ergibt sich - entsprechend der Herstellung der zur Umsetzung gelangenden t*.-Ätherearbamidsaurehalogenide aus N-Methyl-N-chlormethylcarbamidsäurechlorid und den verschiedenartigsten Alkoholen - aus den Alkoholkomponenten, z.B. Äthylalkohol, n- bzw. i-Propanol, 2-Äthylhexanol, Dodecylalkobol, Allylalkohol, Crotylalkohol, Propargylalkohol, Methylbutinol, Butinol, Triehlorallylalkohol, Äthylenchlorhydrin, Propylenchlorhydrin, Glyzerindichlorhydrin, Äthylencyanhydrin, Triehloräthylalkohol, Äthylenbromhydrin, Tribromäthylakohol, rimethylaiainoäthanol, Diäthylaminoäthanol, N,N-Dinihyl-2-hydroxypropylamin, ß-Mercaptoäthanol, Methylglykol, Äthylglykol, Propylglykol, i-Methylthio-2-hydroxyäthan, Glykolsäuremethylester, Milchsäureäthylester, 2-Nitropropanol-(i), ß-Phenyläthylalkohol, Phenoxyäthanol, Benzylalkohol, Cyclohexanol, Alkylcyclohexanole oder Cyclooctanol.

Die Herstellung der neuen Harnstoffderivate kann nach an sich bekannten Methoden durch Umsetzung von bisher unbekannten Äthercarbamideäurehalogeniden mit primären oder sekundären Aminen in Gegenwart säurebindender Stoffe erfolgen. Die Äthercarbamidsäurehalogenide lassen sioh durch Umsetzung verschiedenartigster Alkohole mit N-Hethyl-N-chlormethyl-

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-4- Ο,ώ, 23 702

oarbamidsfiurehalogenid bei liaumternperatur herstellen. Dadurch ergaren sich die verschiedensten GuLstituenten im Rest X der Harnstoffderivate.

ijinige der den herbiziden Harnstoffen zu?.,v\inil el:i ο {.-ende η Amine seien hfer £-.ui'g e führt: Anilin, 4-Chi or anil in, 4-Fluoranilin, 4-Bromanilin, 3,4-Mch] orani.l in, p-Toüuicün, 4-Äthylanilin, 4-Isopropylanilin, m-Triiiuor^pthylimi". hi, 3-Chlor-4-oethylanilJn, p-Anisi.ldn, 2-Amino-5-chlortoiuol, 2-Chlor-5-triflucrmethylanilin, 2,5"l>iniethoxyanilin, 2,4-Dimethoxy-5-chloranilin, 2,5-I-iniethox,7-.'}--chlor.-ini.lin, Cyclohexjlaniin, 4-i-ethyl-cyclohe^ylomJn, 4--"thyl-cyolohexylaniin, 2,3- bzv;. 3,4-Dinethylcyclohejcyiamin, 4-Ieopropyl-2-methylcyclohexylamin, Cycloheptylanin, OyolooctylatJn, Cyclodeeylarain, ITorbornylamin, Dicyolohertylainin, Tricyclodecylarain, Bicyclo-(0,3,3)-octyl-2-amin, Bicyclo-(3,2,1 )-octyl-2-amin, Bicyeio-(0,3,3)-oct./l-1-iusin, Tricyolo-(2,1,O,3)-decyl-2-amin.

Zur Erläuterung sei die Herst ellung οβτ !T-Methyl^iT-cyclohexoxymethyl-N'-phenylharnstoffes angeführt:

Zu einem Gemisch von 40 Ge^/iobtsteilen Triäthylsir,in und 28 Gewichtsteilen Anilin in 200 Gewichtsteilen Cyclohexan werden bei 70 bis 80⁰C 61 Gewichtsteile N-Methyl-F-cyclohexoxymethylcarbaniidsäurechlorid zugetropft. Nach 3 Stunden wird mit 150 Gewichtsteilen '.Yasser zerlegt, die Cyelohexan-

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BAD

■ - 5 - O.Z. 23

schicht abgetrennt, getrocknet "und eingeengt. Nach Umkristallisation aus Cyclohexan erhält man 68 Gewichtsteile des Harnstoffs mit Fp 93 bis 94⁰C

Im folgenden sind die Schmelzpunkte einiger herbiziu v/irksamer Harnstoffe aufgeführt:

N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N^!~propoxymethyl-harnstoff

^: Fp 73 bis 75 C

N-Phenyl-N'-methyl-N'-isobutoxymethyl-harnstoff

Pp 78 bis 8C⁰C

N-Cyelooctyl-N' -methyl-Ii¹ -äthoxymethyl-harnst-of f

Pp 52 bis 54 0

N-Cyclooctyl-N»-methyl-N'-isopropoxymethyl-harnstoff

Pp 43 bis 44 C

N-Cyclooctyl-N'-methyl-N'-butinoxymethyl-harnstoff

Pp 42 bis 44⁰C

N-Phenyl-N' -methyl-N^f -äthoxymethyl-harnstoff

Pp 68 bis 70⁰C

N-(p-Äthylphenyl )-Ii · -methyl-W -äthoxymethyl-harnatof f

Pp 49 bis 50⁰C

N-(p-Methylphenyl)-N'-methyl-N'-äthoxymethy1-harnstoff

Pp 68 bis ■ 7O⁰C

N-Phenyl~N'-methyl-N'-(ß-chloräthoxy)-methyl-harnst off

Pp 48 bis 5O⁰C

N-3,4-Dichlorphenyl-N·-methyl-N'-(ß-chloräthoxy)-methylharnstoff Pp 62 bis 65 C

N-(p-Methylphenyl)-N'-methyl-N·-propoxymethy1-harnst off

Pp 67 bis 69 C

N-(p-lthylphenyl)-N'-methyl-N·-propoxymethyl-harnst off

Pp 61 bis 63 0

-6-

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SAD

- 6 - O.Z. 23 702

N-(3,4-Mchlorphenyl)-N'-methyl-N'-propoxymethyl-harnstoff

Pp 71,5 bis 73⁰C

N-{ 3-Chlor-4-methylphenyl) -N '-methyl-N¹ -propoxymethy1-harnstoff Pp 34 Ms 36⁰C

N-Phenyl-N¹-methyl-N'-propoxymethyl-harnstoff

Pp 53 Ms 55⁰C

N-(p-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-propoxymethyl-harnst off

Pp 73 bis 75⁰C

N- (p-Chlorphenyl) -N' -methyl-N' -prqpecxyme thy 1-harnst of f

Pp 65 bis 68⁰C

N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N'-methyl-N'-propenoxymethylharnstoff Pp Raumtemperatur,

ölig (RT)

N-Phenyl-N¹-methyl-N¹-propenoxymethyl-harnstoff

Pp 52 bis 54⁰C

N-Methyl-N-phenyl-N'-methyl-N'-propenoxymethyl-harnstoff

Kp_{0 2} = 115 bis 117⁰O

N-Phenyl-l^-methyl-N· -propinoxymethyl-harnstof f

Pp 53 bis 56⁰C

N-(p-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-propinoxymethyl-harnstoff

Pp 70 bis 71 C

N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N'-methyl-N¹-propinoxymethylharnstoff Pp 41 bis 43 C

N-(p-Äthylpheny1)-N'-methyl-N¹-propinoxymethyl-harnstoff

Pp 46 bis 48⁰C

N- (p-Methylphenyl)-N'-methyl-N'-isopropoxymethyl-harnst off

Pp 79 bis 81⁰C

N-(p-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-isopropoxymethyl-harnst off

Pp 87 bis 89 C

N-Phenyl-N-methyl-N·-methyl-N¹-isopropoxymethyl-harnstoff '

Kp_{0 5} = 121 bis 123⁰C

N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N'-methyl-N'-isopropoxymethylharnetoff Pp 61 bis 62⁰C

N-(p-Äthylpheny1)-N'-methyl-N'-ieopropoxymethyl-harnst off

Pp 58 bis 6O⁰C

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- 7 - O.Z, 21 7>.2

il-Phenyl-N'-methyl-N' -isopropoxymethyl-harnstpf f

Pp 92 "bis 94 C

IT—[_p- (p-Chlorphenoxy)-phenylj —IT* -niethyl-iJ' -isopropoxymethyl-harnstoff Pp 86 "bis 88 C

N-(p-ChlorphenyI)-N¹-methyl-N'-isobutoxymethyl-harnstoff

Pp 79 bis 80⁰C

N-(p-Äthylphenyl)-N'-methyl-N¹-butoxyniethyl-harnstoff

Pp 66 bis 69 C

N-(p-Methylphenyl)-N'-methyl-N'-butoxymethyl-harnstoff

Pp 151 bis 153⁰C

N-(3-Chior-4-methylphenyl)-N'-met hy1-N'-but oxymethy1-harnstoff Pp 37 bis 39 C

N-(p-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-(1-methyl-2-chloräthoxy)-methyl-harnstcff .Pp 50 bis 53 C

N-(p-Ii ethylphenyl)-H · -methyl-Η¹ -isobutoxymethvl-harnstof f

Fp 93 bis 95 C

N-C^-Chlor^-iaethylphenylJ-R'-inethyl-N'-isobutoxymethylharnstoff Pp 86 bis 88 C

N-Phenyl-N¹-methyl-N¹-butinoxymethyl-harnstoff

Pp 100 bis 102⁰C

N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N'-methy1-N'-but inoxyme thy1-harnstoff Pp 68 bis 70⁰C

N-Cyclooctyl-K¹ -methyl-ϊΓ¹ -äthoxyniethyl-harnst of f

Pp 52 bis 54°C

N-Cyclohexyl-M¹-methyl-N¹-isopropoxymethyl-harnstoff

Pp 64 bis 65 C

N-Cyclooctyl-N·-methyl-N¹-isopropoxymethyl-harnstcff

Pp 43 bis 44⁰C

N-Cyclohexy1-N¹-methyl-N¹-propenoxymethyl-harnstoff

Pp 57 bis 59 C

N-Cyclohexy1-N¹ -methyl-N'-propinoxymethyl-harnstoff

Pp 35 bis 37 C

N-Cyclohexyl-N·-methyl-N¹-(1-methyl-S-chloräthoxymethyl)-harnstoff Pp 42 bis 44 C

N-(p-Bromphenyl)-N' -methyl-N¹ -äthoxymethyl-harnstoff

Pp 81 bis 83 C

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Ii-ip-Chlorphenyl^N'-methyl-N'-äthoxymethyl-harnstoff

Fp 82 bis 85 C

W-Lp(P-Chlor-phenoxy) -phenyl -N' -methyl-N ·■ -äthoxymethyI-harnstoif ^{% J} Fp 60 bis 63 C

N-Cyclohexyl-N'-methyl-N'-äthoxymethyi-harnstoff

Fp 68 bis 71 C

N-Phenyl-N-methyl-lI'-methyl-IT'-äthoxymethyl-harnstpff

K_{Po n} = 131 bis 135 C

N-(p-Bromphenyl)-N'-methyl-N¹-propoxymethyl-harnstoff

Fp 62 bis 66⁰C

N-[p(p-Chlorphenoxy)-phenyl! -W'-methyl-N■'-proppxymethylharnstoff Fp 63,5 bis 66⁰C

N-Cyclohexyl-Ii' -methyl-N '-propoxymethyl-harnst off

Fp 27 bis 31 C

N-Cyclooctyl-II'-methyl-N'-propoxynethyl-harnst off

Fp 27 bis 28⁰C

N-Phenyl-II-methyl-N'-nEbhyl-N¹ -propoxymethyl-harnst off

Kp_{1 8} = 144 bis 146⁰C"

N-p-Äthylphenyl-N¹-methyl-N'-isobutoxymethyl-harnstoff

Fp 91 bis 94⁰C

IT-(p-Bromphenyl )-N' -methyl-N¹ -isobutoxymethyl-harnstoff

Fp 74 bis 77 C

N-(3,4-Dichlor phenyl)-N'-niethyl-IT¹-isobutoxymethyl-harnstoff

Fp 88 bis 92⁰C

N-|_p(p-Chlorphenoxy)phenyl -N'-methyl-N'-isobutoxymethylharnstoff ^J Fp 85 bis 87 C

N-Cyclohexyl-N'-methyl-IT¹-isobutoxynethyl-harnstoff

Fp 62 bis 63,5 C

N-Cyclooctyl-N·-methyl-N'-isobutoxymethyl-harnstoff

Fp 48 bis 5O⁰C

IT-Phenyl-N-methyl-N·-methyl-N¹-isobutoxymethyl-harnstoff

Kp_{0 4} = 121 bis 124 C

N-(p-Bromphenyl)-Ii'-methyl-N'-but oxymethyl-harnst off

Fp 43 bis 48⁰C

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BAD ORIGINAL

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N-p-Chlorphenyl-N' -methyl-N' -butoxymethyl-harnstof f

Pp RT

N- ρ (p-Chlorphenoxy)phenyl- N'-methyl-N'-butoxymethy1-harnstoff ^J Pp 87 bis 9O⁰C

N-Cyclohexyl-N'-methyl-N¹-butoxymethyl-harnstpff

Pp 34 bis 38°C

N-Cyclooctyl-N'-methyl-N'-butoxymethyl-harnstoff

Pp 50 bis 53 C

N-Pheny 1-N-me thyl-N' -methyl-N' -but oxymethyl-harns t of f

Kp_{0 2} = 112 bis 114 C

N-(p-Methylphenyl)-N'-methyl-N'-propenoxymethyl-harnstoff

Pp 38 bis 44 C

N-(p-Äthylphenyl)-N'-methyl-N'-propenoxymethyl-harnstoff

Rohprodukt, Pp RT

N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N'-methyl-N·-propenoxymethylharnstoff Pp RT

N-(j) (p'-Chlorphenoxy) -phenyl -N' -methyl-N' -propenoxymethylharnstoff ^J Pp 70 bis 72°C

N-Cyclooctyl-N'-methyl-N'-propenoxymethyl-harnstoff

Pp 64 bis 66⁰C

N-(p-Methylphenyl)-N'-methyl-N'-propinoxymethvl-harnstoff

Pp 64 bis 67 C

N-(p-Äthylphenyl)-N'-methyl-N'-propinoxymethyl-harnst off

Pp 45 bis 48°C

N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methyl-N'-propinoxymethyl-harnstoff

Pp 50 bis 55⁰G

N-Cyclooctyl-N'-methyl-N'-propinoxymethyl-harnstoff

Pp 47 bis 49 C

N-Phenyl-N-methyl-N'-methyl-N'-propinoxymethyl-harnstoff

Kp_{0 1} = 128 bis 13O⁰C

N-Cyclohexyl-N'-methyl-N'-butinoxymethyl-harnstoff

Ip 45 bis 46,5 C

N-Pheny1-N-methyl-N·-methyl-N'-butinoxymethyl-harnstoff

Kp_{0 3} = 123 bis 126⁰C

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N-Phenyl-N·-methyl-N¹-(1,1-dimethylpropinoxy)-niethyl-harnstoff

Pp RT

N-(p-Methylphenyl)-N'-methyl-N'-(1,1-dimethylpropinoxy)-methyl-harnstoff Pp 41 bis 47 C

N-Cyclohexyl-N¹-methyl-N'-(1,1-dimethylpropinoxy^methylharnstoff Pp 36 bis 38°C

N-(p-Methy!phenyl)-N'-methyl-N'-(ß-chloräthoxv)-methy1-harnstoff Pp 58 bis 62^OC

N-(p-Äthylphenyl)-N'-methyl-N'-(ß-chloräthoxy}-methylharnstoff Pp 40 bis 44⁰C

N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methyl-N'-(ß-chloräthoxy)-methylharnstoff Pp 100 bis 103 C

N-Cyclohexyl-N'-methyl-N'-(ß-chloräthoxynEthyl)-harnet off

Pp 45 bis 46,5 C

N-Cyclooetyl-N'-methyl-N'-(ß-chloräthoxymethyl)-harnstoff

Pp 39 bis 40^DC

N-Phenyl-N-methyl-N'-methyl-N·-(ß-chloräthoxy)-methylharnst off Pp 43 bis 50°C

N-(p-Äthylphenyl)-N'-methyl-N'-(1-methyl-2-chloräthoxymethyl)-harnstoff Pp 46 bis 50 C

N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-Ν·-methyl-N¹-(1-methyl-2-chloräthoxy)-methyl-harnstoff Pp 37 bis 48 C

N-(p-Brompheny1)-N·-methyl-N'-(1-methyl-2-chloräthoxy)-methylharnstoff Pp sehr niedrig

N-Phenyl-N-methyl-N'-methyl-N'-(1-methy1-2-chloräthpxy-

mfcbyl)-harnstoff Kp_{n 1K} = 127 bis 128°C

υ, ιo

N-Phenyl-N'-methyl-N¹ ß(methoxy)äthoxymethyl! -harnstoff

^L- Rohprodukt Pp RT

N-(p-Me thy lphenyl )-N' -methyl-N' Lß(methoxy )ät hoxymet hy Ij harnstoff Pp RT

N-(p-Äthylphenyl)-N'-methyl-N'[ß(methoxy)äthoxymethyIJ harnstoff Pp RT

N-(p-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'| ß(methoxy)äthoxymethyIjharnstoff ^uPp RT ^J

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N-Lp- (p-Chl or phenoxy) phenyl] -IJ' -met hyl-N 'j— (iWmethoxy) äthoxymethyl] -harnstoff Fp 56 bis 63 C

N-Phenyl-N-methyl-N' -methyl-K' [-ß«(inethoxy)-äthoxymethylU harnstoff Tp_{0 4} = 139 bis 142⁰C ^J

N-[p(P-Chlorphenoxy)phenyl -N'-methyl-il'- ß-(äthoxy)-äthoxymethyl [-harnstoff Fp 62 bis 65 C

N-Cyclohexyl-Ii'-methyl-lI'-l 3-(äthoxy)-äthoxymethyl harnstoff Fp RT

N-Cyclooctyl-N'-methyl-N' ~ß-(äthoxy)-äthoxymethylJ-harnstoff Kp_{1 5} =-177 bis 179 C

N- (p-Chlorphenyl) -N' -methyl-N' -cyclohexoxyinetbyl-harnst of f

Fp 100 bis 101^DC

Alle Verbindungen können durch Umkristallisation oder Destillation gereinigt werden. Meist entstehen die Verbindungen bei ihrer Herstellung in genügender Reinheit, um direkt als herbizide Wirkstoffe verwendet werden au können.

Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflänzen-7?achstuns können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewandt werden. Diese Anwendungsformen richten sich ganz naclj den Verwendungszwecken, sie sollen in Jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle oder öle

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tierischen Ursprünge, außerdem Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline in Betracht, welchen die erfindungegeir.äfien Wirkstoffe, gegebenenfalls unter Verwendung geeigneter Hilfslösunggmittel, z.E, Xylol, zugesetzt werden. Lösungen in niedrig siedenden Lösungensmitteitj v/ie Alkohole, z.B. Äthanol oder Methylcyclohexanol, Ketone, z.B. Aceton oder Cyclohexanon, Äther, z.B. Tetrahydrofuran oder Dioxan, aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Bensol, Toluol, Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan, Äthylenchlorid oder Trichloräthylen, kommen weniger in Betracht für die direkte Anwendung als vielmehr zur Kombination mit geeigneten Emulgiermitteln zwecks Herstellung von Konzentraten, die sich leicht in wässerige Emulsionen überführen lassen.

V7ässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden.

Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem obengenannten Lösungsmittel gelöst, mittels Emulgier- oder Dispergiermitteln in »V'aaser homogenisiert werden. Als Emulgier- und Dispergiermittel können sowohl kationenaktive Emulgiermittel, z.B. quaternäre Ammoniumverbindungen, als auch anionenaktive, z.B. Seife, Schrderseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester

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sowie alipbsbisch-aromatische Sulfonsäuren., Iigiiiv:sv.„fc-?.:sfr-^ langkettige Alkoxyessigsäui'en, atuSerüeni aber auch rxiobjior-: Emulgiermittel, z.B. Polyäthylenpolyäther von Jett-alkcuol^:- und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte, Verwendung find-^

Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emu 1 gier- u.j·] Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zui· Verdünmr^ mit V/asser geeignet sind. Verbindungen, die eine ausreiche-idti Basizität aufweisen, können auch nach der SaIsMldung mit Säuren als Salze in wässeriger Lösung verwendet "/erden,

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsam«¹« ^eri,JhI= der wirksamen Substanz mit einem festen Trägers'Coii hergestellt werden. Als solche kommen beispielsweise in Frage: Talkum, Diatomenerde, Kaolin, Eentonit, Calciuiacarbor-at, Calciumphosphat, Borsäur a, aber auch Holzmehl, Ιύ3Γΐύ.;·1ΐ3 , Kohle und andeas Mineralien. Streufähige Granulat":i können z.B. durch Verwendung von Mimoniumsulfat als Trägerstoff erhalten werden. Andererseits können die Trägerstoffe auch mit Lösungen der wirksamen Substanz in flüssigen Lösungsmitteln imprägniert v/erden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden kann man pulverförmige Präparate oder Pasten erhalten, die in Wasser suspendierbar sind und als Spritzmittel verwendet weiden können. Eie verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Susatz von

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Stoffen, die die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Ee^nbeständigkeit und das Eindringungsverniögen verbessern, \iie Fettsäuren, Harze, Netzmittel, Leim oder Alginate, den verschiedenen Verwendungszwecken besser angepaßt werden. Ebenso läßt sich das biologische v/i rkung3 Spektrum verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften so?;ie durch die Kombination mit Düngemitteln.

Beispiel 1

Im Gewächshaus wurden Samen von Gerste (Horäeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Mais (Zea mays), Kartoffeln (Solanum tuberοsum), eini, Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsijchy/ana (Alopscurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvenr,is.¹ Vogelmiere (Stellaria media), weißem Gänsefuß (Chenopodium album) und Franzosenkraut (Galinsc®. parviflora) in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser eingesät und am gleichen Tage mit N-(p-Chlorphenyl)-N'~methyl-N'-äthoxymethyl-harnstoff (I), N-I p(p-Chlorphenoxy)-phenylJ-Ii'-methyl-N'-äthoxymethyl-harnstoff ti), N-(3-Chlor-4-methylphenylJ-N'-methyl-N'-iß-chloräthoxyJ-methyl-harnstoff (III), if-Phenyl-N ^-methyl-lT'-methyl-ii'-äthoxyiDähy!harnstoff (IV), N-Cyclohexyl-N'-methyl-N'-äthoxymethyl-harnstoff (V) und im Vergleich dazu mit N-p~Chlorphenyl-N'-methyl-H'-methoxyharnstoff (Vl) und N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxymethyl-harnstoff (VII) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen

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BAD ORIGINAL

15 - ^; 7ö2

1,5 kg V-'irkstcff je ha_: dispergiert in einer "' ' Λ-*sr je entsprechenden V/a ss er menge. Nach 4 Wochen "u;rc,e is;„tgestel dai? die Verbindungen I, II, III, IV und V im Vergleich zu VI und ΊΙ eine bessere i'flanzenverträglichkeit in den obengenannten Kulturpflanzen besaßen.

Me Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

	Nutz pflanzen:	II	III	Wirkstoff	V	0-10	VI	VII
I	Gerste 10			IV
Weizen 10	10	0	•	O-10	10-20	30-40
Mais 0-10	10	0-1	0-10	?-10	20-30	30-4-C
Kartoffeln 10	10	0	0 0-10		■;0~20	30
Unerwünschte Pflanzen:	10	0	0-10	70	"0-20	30
einj. 60 Rispengras			0-10	70
Acker- 70 fuchsschwanz	80	60		100	60	50
-°ίΐ^Γ~ 90-100	70	70	60-70		60	40-50
	90-100	90-1	60-70	90-100	90
	00 9C-100

Vogel- Q_0-1oo 90-100 90 90 90-100 90-100 80-90 miere

weißer 90-100 90-100 90 90-100 100 90-100 90 Gänsefuß

Franzo- 90 90-100 90 90-100 90-100 90 90 senkraut

0 = keine Schädigung, 100 = totale Schädigung _.

009827/20 32

BAD ORIGINAL

- 16 - O.Z. 23

Biologisch gleich wirksam wie die Verbindungen I bis Y sind:

N-Phenyl-N¹-methyl-N'-äthoxymethyl-harnstoff N-Phenyl-N'-methyl-N'-(ß-chloräthoxy)-methyl-harrEt off N-(p-Methylphenyl)-Ji¹ -methyl-N' -prcpoxymethyl-harnst off N- (p-Ät hylphenyl) -N' -methyl-N' -propoxynie t hy 1-harns tof f N-Phenyl-N¹-methyl-N¹-propoxymethyl-harnstoff N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-propoxymethyl-harnstoff N-(p-Chlor phenyl) -N' -methyl-N '-propenoxymethyl-hariEboff N-Phenyl-N'-methyl-N·-propenoxymethyl-harnstoff N-Phenyl-N·-methyl-N'-propinoxymethyl-harnstoff IT-p-Chlorphenyl-N' -methyl-N' -propinoxymethyLharnst off N-(p-Methylphenyl)-N'-methyl-N'-isopropoxymethyl-harnstoff N-(p-Chlorphenyl)-N'-methyl-N·-isopropoxymethyl-harnstoff IT-Phenyl-N-methyl-N¹-methyl-N'-isopropoxymethyl-harnst off N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N¹-methyl-N'-isopropoxy-methyl-

harnstoff

N-(p-Äthylphenyl)-N'-methyl-N'-isopropoxymethyl-harnstoff N-Phenyl-N'-methyl-N'-isopropoxymethyl-harnstoff N-(p-Chlorphenyl)-N'-methyl-N·-isobutoxymethyl-harnstoff N-Phenyl-N'-methyl-N'-isobutoxymethyl-harnstoff N-Cyclooctyl-N'-methyl-N¹-äthoxymethyl-harnstoff N-Cyclooctyl-N'-methyl-N'-isopropoxymethyl-harnstoff N-Cyclooctyl-N'-methyl-N¹-butinoxymethyl-harnstoff

-17-

0098 27/2032

- 17 - O.Z. 23 702

Beispiel 2

Die Pflanzen Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Mais (Zea mays), einj. Rispengras (Poa anr.ua), Ackerfuchsscircranz, (Alopecurus myo3uroides), -A-ckersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), weißer Gänsefuß (Chenopodium album) und Franzosenkraut (Galinsoga parviflora) wurden bei einer Wuchshöhe von 4 bis 17 cm mit N-ip-Chlorphenyli-N'-methyl-N'-äthoxymethyl-harnstoff (I), N~[_p(p-Chlorphenoxy) -phenyl -N'-methyl-N'-äthoxymethylharnstoff (II), N-(3-Chlor-4-mabhylphenyl)-lT^l-methyl-N'-(ß-chloräthoxy)~methyl-harnstoff (III), N-Phenyl-N-methyl-N'-methyl-N'-äthoxymethyl-harnstoff (IV), N-Cyclohexylli'-methyl-N'-äthoxymethyl-harnstoff (V) und im Vergleich dazu mit N-p-Chlorphenyl-lT'-methyl-N'-methoxyharnstoff (VI) und F-p-Chlorphenyl-H'-methyl-Ii^f-methoxymethylharnstoff (VII) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 1 kg Wirlöoff je ha, dispergiert in einer 500 Liter je ha entsprechenden Wassermenge. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindungen I, II, III, IV und V im Vergleichs! VI und VII

Pflanzeneine bessere/Verträglichkeit in Gerste, Weizen und Mais besitzen.

Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

-18-

0 09827/2032

- 18 - O.Z. 23 702

Wirkstoff I II III IV V VI VI

Nutzpflanzen:

Gerste 10 10 0 10 10 20-30 20-30

Weizen 0-10 10 0-10 10 10 20-30 30

Mais 0-10 10-15 10 0-10 10 30 30

Unerwünschte
Pflanzen:

ein;). 70-80 70 - 70 70 80 63-70 50

Rispengras

Acker- 70-80 70 70-80 70 70-80 50-60 50 fuchsschwanz

Acker- 100 100 100 90-100 100 90 90 senf

Vogel- 90 90 90-100 90 90-100 80 80-90 miere

weißer 90-100 90-100 90-100 90-100 90-100 90 80-90 Gänsefuß

Pranzo- 90-100 90-100 90-100 90-100 90-100 90 80-90 senkraut

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

-19-

009827/2032

- 19 - O.Z. 23 702

Biologisch gleich wirksam wie die Verbindungen I bis V sind:

N-Pheny1-N'-methyl-H·-äthoxynethyl-harnstoff N-( p-Ät hy !phenyl )-Ν· -methyl-Ιϊ¹ -äthoxymethyl-harnBtof f N-(p-Methylphenyl)-N·-methyl-Η¹-äthoxymethyl-harnstoff N-Phenyl-N'-methyl-N^f -(ß-ehloräthoxy)-methyl-harns toff

N-3,4 -Dichlorphenyl-N' -methyl-H' -(ß-chloräthoxy) -methylharnst off

N-(p-Methylphenyl)-H *-methyl-H^f-propoiymethyl-harnstoff N-(ρ-Athylphenyl)-H'-methyl-H·-propoxymethyl-harnst off N-314-Dichlorphenyl-H'-methyl-Ni -propoxymethyl-harns toff N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-H·-methyl-N *-propoxymethyl-harnst off N-Phenyl-N *-methyl-H·-propoxymethyl-harnstoff N- (p-Chlor phenyl) -N ■ -met hyl-H * -propoxymethyl-harns t ο f f N- (p-Chlorphenyl) -H · -methyl-H' -prop enoxymethyl-har net ο ff N-Phenyl-H¹-methyl-H¹-propenoxymethyl-hanetoff N-Phenyl-N-methy1-H'-methyl-N'-propenoxymethyl-harnst off N-Pheny1-K^f-methyl-H·-propinoxymethyl-harnetoff N-(p-Chlorpheny1)-N · -methyl-H·-propinoxymethy1-harnst off

N-(3-Chlor-4'HBiethylphenyl)-H^l-methyl-N^l-propinoxymethylharnetoff

N-(p-Äthylphenyl)-H· -methyl-H V-propinoxymethyl-harnst off H- (p-Methylphenyl) -H«-met hyl-H¹ -ieopropoxymet hyl-harnet of f N-(p-Chlorphenyl)-H^f-methyl-H¹-isopropcxynBthyl-harnst off H-Phenyl-N-methyl-H·-methyl-H·-isopropoxymethyl-harnstoff

H- (3-Chlor-4-methylphenyl )-H' -aethyl-H' -isopropoxymethylharnetoff

-20-

009827/2032

- 20 - 0,Z. 23 702

N-(p-Äthylphenyl)-N^!-methyl-N'-isopropoxymethyl-fcarnstoff N-Phenyi-B ^! -methyl-N' -isopropoxymethyl-harnstof f N-1 p( p-Chlorphenoxy)-phenyl .·Ν· -methyl-N' -isopropoxymethylharnstoff ^J

N-(p-Ohlorphenyl)-N'-methyl-N'-isobutoxymethyl-harnstoff N- (p-Äthylphenyl) -N '-eie thyl-N' -but oxyme thyl-harns t of f N-(p-Methylphenyl)-N·-methyl-N¹-butoxymethyl-harnstoff

N-D-Chlor^-methylphenyl)-N'-methyl-N¹-but oxymethylharnstoff

N-(p-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-(1-methyl-2-chloräthoxy)-methyl-harnstoff

N-Phenyl-N¹-methyl-N¹-isobutoxymethyl-harnstoff N-( p-Methylphenyl)-N'-icethyl-N'-isobut oxy nEthyl-harnst off

N-(3-Chlor-4—methylphenyl)-N'-methyl-N'-isobutoxymethylharnstoff

N-(3-Ghlor-4-methylphenyl)-N'-methyl-N¹-butinoxymethylharnstoff

N-Cyclohexyl-N¹-methyl-N'-propinoxymethyl-harnatoff

N-Cyclohexyl-N¹-methyl-N■-(1-methyl-2-chloräthoxymethyl)-harnstoff

N-Cyclooctyl-N'-methyl-N'-butinoxymethyl-harnstoff.

Beispiel 3

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Ackersenf (Sinapis arvensis), kleiner Brennessel (Urtica ,urens), einj. Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Knaulgas (Dactylis glomerata) besät war, wurde nach der Einsaat mit

-21-. 009827/2032 ^_{0 0RlG1N}AL

ί b 4 Ί ο

Ν~Γ ρ (p-Ohlorphenoxy)-pueril; -iT'-iuathyl-lI' »äthr^vi-ii tl^i . .harnstoff (II), N-(3~Ch-or-4-raethylph^n^l)-fi'-iie-uij,yi-L" (ü-chloräthoxy)-methyl-harnstoff (III), H-thOiijl-II-n 3th;- L N'-methyl-N¹-äthoxymethyl-harnstoii: (IV), IT-OyοIrIy?,../ü-N¹-methyl-N'-äthoxymethyl-harnstoff (V) und ii;. 7-.-j:^j^iil>.·^ dazu mit 2-Chlor-4,6-"bis-(äthylamino)-s-triazin (VI) in einer Menge entsprechend der Anwendung von 5 .'.'^ .ir^Bt je ha gespritzt. Die Wirkstoffe waren dis^eiei--- --- e.r.e Wassermenge entsprechend 500 Liter je ha. Nach ae<n AUxiauJ der Unkräuter und TJngräser konnte man feeo ta elitär¹, da ζ "i^c mit I, II,III, IV und V "behandelte Versuchsflache ?3nr stärkere herbizide V/irkung zeigte im Vergleich zu 71, liaoh 3 Wochen waren fast alle Pflanzen

Gleich ν/irk sam v/ie die Verbindungen Ϊ "bis V sinds

-N' -methyl-N-¹ -äthoxymethyl-harnstof i' N-Fhenyl-N' -me thy 1-1Γ^! - (-3-ohI oräthoxy) -metbyl^ia-.·:^ ι ^ ?f N-(p-Methylphenyl)-H'-methyl-N¹-propoxymethyl-harnstoif N- (p-Ät hyl phenyl) -N' -me t hyl -Ii' -pr opoxynie thyl-harns tcf f ii-Pheny 1-N' -methyl-N' -pr opcxyjnethyl -harnstoff N-p-öhlorphenyl-N'-methyl-Η^f-propoxymethyl-harnstoif N-(p-Ghlorphenyl)-N¹-methyl-N'-propoxymethyl-harnstoff IT-I henyl-N' -methyl-N' -propenoxynEbhyl-harnst of f N-Pheny1-N'-methyl-N'-propinoxymethyl-harnetoff orphenyl-N' -jaethy 1-N' -propinoxymethy 1-harrxs lei i

009827/20 32

O,: _t 23 702

N-(p-Methylphenyl)-N'-methyl-N'-isopropoxymethyl-harnstoff N-(p-Chlorphenyl )-N' -methyl-N · -isopropoxymet hyl-harnst of N-Phenyl-N-methyl-N'-niethyl-N'-isopropoxymethyl-harnstoff

N-^-Chlor^-methyl phenyl )-N'-methyl-N'-isopropoxymethylharnstoff

N-(p-Äthylphenyl)-N'-methyl-N'-isopropoxymethyl-harnstoff N-Phenyl-N¹-methyl-N¹-isopropoxymethyl-harnstoff N-(p-Chlorphenyl)-N'-methyl-N·-iaobutoxymethyl-harnstoff N-Phenyl-N'-methyl-tl'-isobutoxymethyl-harnstoff N-p-Methylphenyl-N'-methyl-N¹-butoxymethyl-harnioff N-Cyclooctyl-N'-methyl-N'-äthoxymethyl-harnstoff N-Cyclohexyl-N¹ -methyl-ii' -isopropoxymethyl -harnstoff N-Cyclooctyl-li'-methyl-ϊϊ'-isopropoxyffiethyl-harnstoff N-Cyclooctyl-N' -methyl-Ii' -butinoxymethyl-harnstof f

Beispiel 4

Eine landwirtschaftliche !Tutzflache, die mit weißem Gänsefuß (Ohenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Ackersenf (Sinapis arvensis), kleiner Brenness9l (Urticaurens), einj.Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Knaulgras (Dactylis glomerata) bewachsen war, wurde mit li-(p-Chlorphenyl)-N'-methyl-Ii'-äthoxymethyl-harnstoff (I), N-("p(p-Chlor*- phenoxy)-phenyl] -N¹-methyl-N'-äthoxymethyl-harnstoff (II), N-(3-Ghlor-4-methylphenyl)-N·-methyl-F¹-(ß-chloräthoxy)-methy!harnstoff (IlQ, N-Phenyl-N-methyl-N'-methyl-N♦-äthoxymethyl-harnstoff (IV), N-Gyclohexyl-N'-methyl-N'-

-23-

009827/2032 _8AD ORIGINAL·

- 23 - -r, 23 702

äthoxymethyl-harnstoff(V) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6«bis-(äthylamino)-s-triazin (VI) in einer Men.,:e entsprechend der Anwendung von 5 kg Wirkstoff je ha gespritzt« Die Wirkstoffe waren dispergiert in einer W&ssermenge entsprechend 500 Liter ;je ha. Ide Unkräuter tmd Ungräser hatten sur Zeit der Behandlung eine Wuchstöhe vor. 4 bis 10 cm erreicht. Nach einigen !Pagen zeigten die mit I, II, III, I'-" und V behandelten Pflanzen eine gute herbizide Wirkung., während die mit dem Vergleichsniittel VI behandelten Pilaus.: noch ein normales Wachstum zeigten. Nach 3 "bis 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.

Gleich wirksam wie die Verbindungen I bis 7 sind J

N-Fhenyl-N'-methyl-N'-ätbox-methyl-harnst:, ff N- (p-Äthylphenyl) -N' -metayl- K^f -st hcxvmet>-"-2 -barns t of f N-(p-Liethylphenyl) -N¹ -methyl-N' -ät hoxymethyl-harnst of f N-Phenyl-N'-methyl-N'-(ß-chloräthoxy)-methyl-harnstoff

N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-(3-chloräthoxy)-me thylharnstoff

N-(p-Methy!phenyl)-N'-methyl-N'-propoxymethyl-harnstoff N-(p-Äthylphenyl)-N'-methyl-N¹-prcpoxymethyl-harnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-H'-methyl-N'-propoxymethyl-harnst off

N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N'-methyl-N·-propoxymethylharnst off

N-Phenyl-N^!-methyl-N¹-propoxymethyl-harnstoff N-(p-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-propoxymethyl-harnst off K (p-Chlorphenyl) -II' -methyl-N' -propenoxym&triyl-harnst of f

-24-0 0 9 8 2 7/2032 BAD ORlGlNAU

- 24 - O.Z. 23 702

N-^-Chlor^-methylphenylJ-N'-methyl-N'-propenoxymethylharnstoff

N-Phenyl-N¹-methyl-N'-propenoxymethyl-harnstoff N-Phenyl-N-methyl-N'-methyl-N'-propenoxymethyl-harnstcff N-Phenyl-N'-methyl-N'-propinoxymethyl-harnstoff N-(p-Chlorphenyl)-N'-methyl-N·-propinoxymethyl-harnst off

N-(3-Chlor-4~methylphenyl)-N¹-methyl-N'-propir^rymethylharnstoff

K-(p-Äthylphenyl)-N¹-methyl-N'-propinoxymethyl-harnetoff Ii- (p-Methylphenyl) -N' -methyl-N' - isopropoxymethyl-harnstoff N-(p-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-isopropoxymethyl-harnstoff N-Phenyl-N-methyl-N'-methyl-N'-isopropoxymethyl-harnstoff

N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N'-methyl-N'-isopropoxymethylharnstoff

N-(p-Äthylphenyl)-N'-methyl-N¹-isopropoxynEbhyl-harnstoff N-Phenyl-N'-methyl-N'-isopropoxymethyl-harnstoff N-Phenyl-IT-methyl-N'-methyl-N'-isopropoxymethyl-harnst off N-|p( p-Chlorphenoxy)-phenyl] -N' -methyl-N' -isopropoxymethylharnst off

N-(p-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-isobutoxymethyl-harnstoff N-C p-Ät hylphenyl) -N · -methyl-N' -"but oxy me thy I-harnstoff Π-(p-Methylphenyl)-N'-methyl-N'-butoxymethyl-harnstoff

IT- (3-Chlor-4-methylphenyl) -N' -methyl-N' -"but oxymsbhylharnstoff

N-(p-Chlorphenyl)-N·-me thyl-N'-(ß-chlorpropoxy)-methylharnstoff

N-Phenyl-N'-methyl-N'-isotmtoxymethyl-harnetoff N-(p-Methylphenyl)-N'-methyl-N'-isotmtoxymethyl-harnstoff N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N'-methyl-N'-isobutoxymethylharnstoff

-25-009827/2032

- 25 - " O.Z. 23

N~Phenyl-N' -me thyl-N¹ -laut inoxymethyl -harnst off

N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N·-methyl-N·-butinoxymethylharnstoff

U-Cyclooctyl-N'-methyl-N¹-äthoxymethyl-harnstoff F-Cyclohexyl-N'-methyl-N^f-isopropoxymethyl-harnstoff N-Cyclooctyl-N'-methyl-N'-isopropoxymethyl-harnstoff N-Cyclohexyl-N¹-methyl-N¹-propenoxymethyl-harnstoff N-Oyclohexyl-N¹-methyl-N'-propinoxymethyl-harnstoff N-Cyclohexyl-N'-methyl-N'-(ß-chlorpropoxymethyl)-harnstoff N-Cyolooctyl-N'-methyl-N'-hutinoxymethyl-harnst off.

-26-009827/203 2

Claims

- 26 - ~ · ⁿ-⁷- -23.202

Patentanspruch

Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem Harnstoffderivat der Formel

R₁-N-C-H °
¹ R₂ ^ CH₂ - ö - I ,

in der R^ einen gegebenenfalls durch a) 1 bis 4 niedere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, b) 1 bis 4 Halogenatome, c) 1 bis 2 Alkoxy]gruppen, d) eine TrifItT-methylgruppe oder den Halogenphenoxylrest oder verschiedene der Gruppen a, b , c oder d gleichzeitig substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierten cycloaliphatische^ bi- oder tricycloaliphatischen Rest mit insgesamt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, und R₂ Wasserstoff oder die Methylgruppe, und X einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten durch ein oder mehrere Halogenatome, Alkoxyl-, Aroxyl-, Nitro-, Cyan-, Carbalkoxyl-, Dialkylamino- oder Thioalkoxygruppen substituierten aliphatischen Rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen geradkettigen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen aliphatisch-aromatischen Rest mit 7 bis 9 C-Atomen oder gegebenenfalls substituierten cyoloaliphatischen Rest bedeuten.

BADISCHE ANILIN- & SODA-FÄBRIK A(?

009827/2032