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DE2542376C2 - Organische Verbindungen - Google Patents

Organische Verbindungen

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Publication number
DE2542376C2
DE2542376C2 DE2542376A DE2542376A DE2542376C2 DE 2542376 C2 DE2542376 C2 DE 2542376C2 DE 2542376 A DE2542376 A DE 2542376A DE 2542376 A DE2542376 A DE 2542376A DE 2542376 C2 DE2542376 C2 DE 2542376C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
same
formula
alkyl
parts
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2542376A
Other languages
English (en)
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DE2542376A1 (de
Inventor
Ulrich Oberwil Zirngibl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz Patent GmbH
Original Assignee
Sandoz Patent GmbH
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Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1338174A external-priority patent/CH606288A5/xx
Priority claimed from CH106175A external-priority patent/CH594026A5/de
Application filed by Sandoz Patent GmbH filed Critical Sandoz Patent GmbH
Publication of DE2542376A1 publication Critical patent/DE2542376A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2542376C2 publication Critical patent/DE2542376C2/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/143—Styryl dyes the ethylene chain carrying a COOH or a functionally modified derivative, e.g.-CN, -COR, -COOR, -CON=, C6H5-CH=C-CN
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

XHC
R1-O-CO-NH
worm
X Sauerstoff oder einen Rest der Formel =Ν® R6R5]A0
R5 Alkyl,
R6 Alkyl oder Phenyl oder
R5 und R6 gemeinsam 4- oder 5gliedriges Alkylen und
Αθ ein Anion bedeuten,
mit I Mol Malonsäuredinitril kondensiert.
3. Verwendung der DispersionsfarbstofTe der Formel I, gemäß Anspruch I zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
Gegenstand der Erfindung sind Dispersionsfarbstoffe der Styrylreihe und ihre Hersteilung.
Es wurde gefunden, daß sich die Verbindungen der Forme! I
R1-O-CO
(CN)3C = CH
CH
Ri Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 Alkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, C|_rAlkyl, C|-2-Alkoxy oder Ci-4-Alkoxy-carbonyl und
R4 Chlor, Brom, Cyan oder C, ^-Alkoxy-carbonyl bedeuten,
ausgezeichnet als DispersionsfarbstofTe. zum Färben von Fasern oder Fäden oder den daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein MoI einer Verbindung der Formel II
R1-O-CO-NH
XHC
X Sauerstoff oder einen Rest der Formel
=N®RsR6]Ae
R5 Alkyl,
R6 Alkyl oder Phenyl oder
R5 und R6 gemeinsam 4- oder 5gliedriges Alkylen und
Αθ ein Anioc bedeuten,
mit 1 MoI Malonsäuredinitril kondensiert.
Vorzugsweise bedeutet X Sauerstoff. Bevorzugt als Anionen sind Cl-, Br- oder PO2Cl2-.
Die Kondensation der Verbindung der Formel II mit dem Malonsäuredinitril findet auf allgemein bekannte Weise, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Äthanol oder Methanol, in Gegenwart einer organischen Base, z. B. Piperidin, Pyrrolidin, Pyridin, Triäthylamin oder Triäthanolamin, bei Temperaturen zwischen 50 und 150° C, vorzugsweise bei Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels statt. Dabei fallen die Reaktionsprodukte schönem Verlauf der Reaktion oder beim Abkühlen aus, sonst werden sie durch Einengen, Abkühlen und Abfiltrieren gewonrs.n.
Die Verbindungen bzw. Komplexe der Formel II werden nach bekannten Methoden (Vilsmeyer-Reaktion) aus bekannten Ausgangsmaterialien hergestellt.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen
Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern sowie aus Cellulose^'/^-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Man trrbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 14 45 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Aligemeinechtheiten; besonders hervorzuheben ist die Thermofixier-(Subiimier-) und die Lichtechtheit, sowie die Hydrolysenstabilität im Färbebad- Sie sind sehr naßecht, z. B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweißecht, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht. Die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Sie zeichnen sich ferner durch gute Egalisier- und Thermomigrierfihigkeit aus.
Bemerkenswert sind auch die große Farbstärke, das
Aufbauverhalten (Sättigungsgrenze) auf Polyesterfasermaterial sowie das Ziehvermögen auf Cellulose-Triacetatfaser- und synthetischem Polyamid-Fasermaterial, insbesondere NyIon-6,6.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der DE-OS 20 42 498 und der DE-OS 15 69 701 bekannten Farbstoffen besitzen die anmeldungsgemäßen Farbstoffe ein besseres Ziehvermögen auf synthetischem Polyamidfasermaterial.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
10,0 Teile 4-[N-Butyl-N-X3',4'-dichIorphenyIaminocarbonyfoxy)-äthyi]-amino-2-methyl-benzaldehyd werden bei 60° in 25 Teilen absolutem Äthanol gelöst, mit 2,5 Teilen Malonsäuredinitril und 0,1 Teil Piperidin versetzt, 3 Stunden unter Rückfluß gekocht und abgekühlt, wobei der Farbstoff der Formel
(NC)2C=CH
CH2CH2-O-CO-NH
CH2CH2CH2CH3
in gelben, kristallinen Flocken ausfällt. Er wird abfiltriert, mit wenig, auf ca. 0° gekühltem Methanol gewaschen und getrocknet.
Anwendungsbeispiele
A. 1,0 Teil eines Färbeapparats, das zu 35% aus dem feindispers gemahlenen Farbstoff des Beispiels 1 und zu 65% aus gleichen Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und ligninsulfonsaurem Natrium besteht, wird zu einer 4000 Teile umfassenden Färbeflotte, mit Ammonsulfat/Ameisensäure auf pH 5 gepuffert, gegeben, angerührt, auf 60° erhitzt, mit 0,5 Teilen eines handelsüblichen Netzmittels und 40,0 Teilen ortho-Phenylphenol (30prozentig in Wasser) versetzt. Sodann werden 100 Teile Polyesterfasergewebe eingebracht, die Flotte unter ständigem Umziehen des Substrats in 30 Minuten auf 98° erhitzt, 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten, das Substrat aus dem Bad entfernt, gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält so eine intensiv gelbe, reine, egale Färbung mit ausgezeichneten Echthei-
ten.
3. Man verfahrt gemäß den Angaben des Beispiels A, setzt jedoch als Substrat ein Polyesterfasergewebe ein, das 30 Sekunden bei 190° vorfixiert wurde und erhitzt im offenen Gefäß auf 92°. Die erhaltene Färbung ist ebenso intensiv, egal und echt wie die gemäß Beispiel A erhaltene.
Z. In einem Färbegefäß einer Druckapparatur wird die Flotte gemäß den Angaben des Beispiels A, jedoch ohne ortho-Phenylphenol, zubereitet, nach Einbringen des Polyesterfasermaterials das Gefäß verschlossen, in 50 Minuten, auf 130° Innentemperatur erhitzt und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Im Verlaufe von 20 Minuten wird auf
Tabelle
60° abgekühlt, das Gefäß geöffnet und das Substrat wia im Beispiel A behandelt. Es resultiert eine Färbuag der dort beschriebenen Qualität
Gemäß den Beispielen A bis C, jedoch an Stelle der Ammonsulfat/Ameisensäure-Puffer mit einem Phosphat-Puffer auf pH 6 gestellten Färbeflotte, v/erden ebenfalls Färbungen gleicher Qualität erhalten.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel I angegeben, die analog zur Arbeitsweise des Beispiels 1 hergestellt werden. Alle Farbstoffe geben auf Polyesterfasermaterial Ausfarbungen gelber bis grünstichig-gelber Nuance.
Bsp. R|
2 -CH2CH-
I		 desgl. U-C8H17 4-OC2K5 3-Cl I 3-CN
!
CH3 		desgl. I 4-Cl
3 desgl. -CH2CH2CH(CHj)2 desgl. 4-CO-OCH2CH2C2H5
4 -CH2CH2- -C2H5 3-CO-OC2H5 4-Br
5 desgl. — CH2CH2C2Hs H 4-CO-OC2H5
6 desgl. desgl. 3-CH3 4-CO-OCH2CH2C2H5
7 desgl. -C2H5 3-COOC2H5 3-Br
8 desgl. desgl. 3-Cl 4-Br
9 desgi. desgl. H 3-Br
10 desgl. desgl. H 4-Cl
11 desgl. desgl. 4-CH3 3-CO-OC2H5
12 desgl. -CH2C2H5 3-Cl 4-CO-OC2H5
13 desgl. desgl. 4-OCH3 3-CO-OC2H5
14 desgl. desgl. H desgl.
15 desgl. desgl. H 4-CO-OCH2CH2C2H5
16 desgl. desgl. 4-CH3 6-Cl
17 desgl. desg! 3-CO-OCH2CH2C2H5 2-Br
18 desgl. -C2H3 2-Cl 3-COOC2H5
19 Je sgl. desgl. 4-C2H5 4-Cl
20 desgl. desgl. H 4-Cl
21 desgl. -CH2CH2CH2C2H5 3-CH3 3-Cl
22 desgl. -CH2CH2-CH(CHj)2 3-Cl 4-COOC2H5
23 desgl. desgl. 4-CH3 2-Br
24 desgl. Fi-C7H15 3-COOC2H5 4-Cl
25 desgl. -(CH2)XH(CHj)2 H 3-Cl
26 de^ai. desgl. -3-CO-OC2H5 4-Cl
27 dcsgi. n-C,HI7 4-CHj 3-CN
28 desgl. desgl. H 3-COOCH(CHj)2
29 ilesgi. desgl. H 3-COOC2H5
30 desgl. H
31 -CH2CH(CH1): 4-Cl

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I
    R1—O — CO—NH
    worin
    R1 Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    R2 Alkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
    R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, C|-2-Alkyl, C^-Alkoxy oder Ci-4-Alkoxy-carbonyl und
    R4 Chlor, Brom, Cyan oder Ci-4-Alkoxy-carbonyl bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mo! einer Verbindung der Forme! II
DE2542376A 1974-10-04 1975-09-23 Organische Verbindungen Expired DE2542376C2 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1338174A CH606288A5 (de) 1974-10-04 1974-10-04
CH106175A CH594026A5 (en) 1975-01-29 1975-01-29 Disperse dicyano styryl dyes - for (semi)synthetic matl esp arom polyester, cellulose acetates and polyamides (NL060476)
BE161623A BE835291A (fr) 1974-10-04 1975-11-05 Nouveaux colorants styhyliques et leur preparation
BE835291 1975-11-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2542376A1 DE2542376A1 (de) 1976-04-08
DE2542376C2 true DE2542376C2 (de) 1984-05-17

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DE (1) DE2542376C2 (de)
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FR2286861A1 (fr) 1976-04-30
HK25679A (en) 1979-04-27
BE835291A (fr) 1976-05-05
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