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DE2542376A1 - Organische verbindungen - Google Patents

Organische verbindungen

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Publication number
DE2542376A1
DE2542376A1 DE19752542376 DE2542376A DE2542376A1 DE 2542376 A1 DE2542376 A1 DE 2542376A1 DE 19752542376 DE19752542376 DE 19752542376 DE 2542376 A DE2542376 A DE 2542376A DE 2542376 A1 DE2542376 A1 DE 2542376A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkoxy
alkyl
formula
hydrogen
alkoxycarbonyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19752542376
Other languages
English (en)
Other versions
DE2542376C2 (de
Inventor
Ulrich Zirngibl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1338174A external-priority patent/CH606288A5/xx
Priority claimed from CH106175A external-priority patent/CH594026A5/de
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2542376A1 publication Critical patent/DE2542376A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2542376C2 publication Critical patent/DE2542376C2/de
Expired legal-status Critical Current

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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/143—Styryl dyes the ethylene chain carrying a COOH or a functionally modified derivative, e.g.-CN, -COR, -COOR, -CON=, C6H5-CH=C-CN
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

SANDOZ - PATENT - GMBH 7&C.Q Lörrach
Case 150-3668/3711
Organische Verbindungen
Gegenstand der Erfindung sind Dispersionsfarbstoffe der Styrylreihe und ihre Herstellung.
Es wurde gefunden, dass sich die Verbindungen der Formel I
(CN) C=CH-{O/-N
R-O-CO-NH
(D ,
$09815/1199
Case 150-3668/3711
worin R Alkylen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder
Cycloalkylen,
R_ Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, das
einen Substituenten aus der Reihe Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl und Alkoxycarbonyloxy tragen kann, Cycloalkyl oder C3_10-Alkenyl,
R_ Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl
und R. Halogen, Cyan, Trifluormethyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylthioalkyl, Phenylalkyl, Phenoxyalkyl, Phenylazo, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Phenylalkylthio, Phenoxycarbonyl, Benzoyl, Benzoyloxy, Phenoxycarbonyloxy oder Phenylsulfonyloxy oder, wenn R? Alkyl, Alkylthioalkyl oder Alkoxyalkyl, wobei die 3 genannten Reste mindestens 6 Kohlenstoffatome enthalten, oder Alkenyl bedeutet, auch Wasserstoff
oder R_ und R. zusammen die für die Bildung eines ankondensierten, 5- oder 6-gliedrigen, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen, carbo- oder heterocyclischen Ringes, an den ein Benzolring anneliiert sein kann, nötigen Atomgruppen
und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy bedeuten, wobei alle Alkyl- und Alkoxyreste, falls nicht anders präzisiert, 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome und die Cycloalkylreste 5 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, und die unter R und R genannten Alkyl-, Alkoxy- und Cycloalkylreste eine Alkoxy-, Phenyl- oder Alkoxycarbonylgruppe als Substituenten tragen können und alle unter R^ fallenden Phenylkerne bis zu zwei Substituenten aus der Gruppe Halogen, Methyl, Alkoxy und Alkoxycarbonyl tragen
609815/1199
- 3 - Case 150-3668/3711
können, ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben von Fasern oder Fäden oder den daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
unter Halogen ist hier Fluor und Jod und insbesondere Chlor oder Brom zu verstehen.
Die Alkylreste können geradkettig oder verzweigt sein. Als Cycloalkylreste, worunter auch die an ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylreste fallen, kommen z.B. Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Methyl- und Dimethylcyclohexylreste, insbesondere der Cyclohexylrest, in Betracht.
Unabhängig von den Bedeutungen der übrigen Symbole ist R- vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkylen; R bedeutet, wenn R nicht Wasserstoff ist, vorzugsweise 2 bis 8, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl; R. vorzugsweise Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl oder Aethoxycarbonyl, insbesondere Wasserstoff, Chlor oder Brom; R. vorzugsweise Chlor, Brom, Cyan, C, .-Alkoxycarbonyl oder Phenyl azo; Rj. vorzugsweise Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy, insbesondere Wasserstoff.
Wenn R.,/ R. und R- Wasserstoff bedeuten, ist R_ vorzugsweise C6_10-Alkyl, C6_10-(Alkoxyalkyl) oder C 1Q-(Alkylthioalkyl), insbesondere C8^ -Alkyl.
In bevorzugten Verbindungen der Formel I bedeuten
R, 1,2-Aethylen, 1,2-Propylen oder 1,2-Butylen, das jeweils mit dem 1-C-Atom an den Stickstoff gebunden ist,
R Alkyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, das ein Alkoxy als Substituenten tragen kann,
R- Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl,
6 0 9 815/1199
- 4 - Case 150-3668/3711
R. Chlor, Brom, Trifluormethyl, Cyclohexyl, Cyan, Alkoxy, Cyclohexyloxy, Alkylthio, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylalkyl, Phenylalkoxy, Phenoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Phenylazo, Phenoxycarbonyl oder Phenylsulfonyloxy oder, wenn R_ C, ,-.-Alkyl bedeutet, auch Wasser-
Δ O"1U
stoff
und Rt- ist Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy.
Von diesen Verbindungen sind wiederum diejenigen, worin R nicht Wasserstoff bedeutet, besonders bevorzugt.
Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, worin R1 1,2-Aethylen,
R„ Alkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, R Wasserstoff, Chlor, Brom, C „-Alkyl, C-i 2~
Alkoxy oder C1_.-Alkoxy-carbonyl, R. Chlor, Brom, Cyan oder C.. _.-Alkoxy-carbonyl
und Rj. Wasserstoff bedeuten.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel II
worin X Sauerstoff oder einen Rest der Formel
R Alkyl,
Rfi Alkyl oder Phenyl
60981 5/1199
- 5 - Case 150-3668/3711
oder R_ und R, gemeinsam 4- oder 5-gliedriges bo
Alkylen
und A ein Anion bedeuten, mit 1 Mol Malonsäuredinitril kondensiert.
Vorzugsweise bedeutet X Sauerstoff. Bevorzugt als Anionen sind Cl-, Br- oder PO Cl.-.
Die Kondensation der Verbindung der Formel II mit dem Malonsäuredinitril findet auf allgemein bekannte Weise, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, z.B. Aethanol oder Methanol, in Gegenwart einer organischen Base, z.B. Piperidin, Pyrrolidin, Pyridin, Triäthylamin oder Triäthanolamin, bei Temperaturen zwischen 50 und 1500C, vorzugsweise bei Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels statt. Dabei fallen die Reaktionsprodukte schon im Verlauf der Reaktion oder beim Abkühlen aus, sonst werden sie durch Einengen, Abkühlen und Abfiltrieren gewonnen.
Die Verbindungen bzw. Komplexe der Formel II werden nach bekannten Methoden (ViIsmeyer-Reaktion) aus bekannten Ausgangsmaterialien hergestellt.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen or-
809815/ 1199
- 6 - Case 15O-3668/37H
ganischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; besonders hervorzuheben ist die Thermofixier-(Sublimier-) und die Lichtechtheit, sowie die Hydrolysenstabilität im Färbebad. Sie sind sehr nassecht, z.B. v/asser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht. Die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Sie zeichnen sich ferner durch gute Egalisier- und Thermomigrierfähigkeit aus.
Bemerkenswert sind auch die grosse Farbstärke, das Aufblauverhalten (Sättigungsgrenze) auf Polyesterfasermaterial sowie das Ziehvermögen auf Cellulose-Triacetatfaser- und synthetischem Polyamid-Fasermaterial, insbesondere Nylon-6,6.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
609815/1199
Case 150-3668/3711
Beispiel 1
10,0 Teile 4-[N-Butyl-N-ß-(3',^-dichlorphenylaminocarbonyloxy)-äthyl]-amino-2-methyl-benzaldehyd werden bei 60° in 25 Teilen absolutem Aethanol gelöst, mit 2,5 Teilen Malonsäuredinitril und 0,1 Teil Piperidin versetzt, 3 Stunden unter Rückfluss gekocht und abgekühlt, wobei der Farbstoff der Formel
CH
(nc)2c=ch
in gelben, kristallinen Flocken ausfällt. Er wird abfiltriert, mit wenig auf ca. 0° gekühltem Methanol gewaschen und getrocknet.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel I angegeben, die analog zur Arbeitsweise des obigen Beispiels hergestellt werden. Alle Farbstoffe geben auf Polyesterfasermaterial Ausfärbungen gelber bis grünstichig-gelber Nuance.
609815/1199
— 3 -
Tabelle
Case 150-3668/3711
R5 bedeutet in allen Beispielen Wasserstoff, nur im Beispiel 33 ist R 2"CH3' im Beispiel 47 5-Cl, im Beispiel 48 4-Cl, im Beispiel 98 5-OCH , im Beispiel 150 6-Cl und in den Beispielen 81 und 83 6-CH3-
R2 R4
-CH-CH-
t I
CH CH3 do.
do.
do.
C2H5
-CH CH OCOOC H
CH CH-COOC H
-CH CH CH 0-COOCH
do. do.
-CH2C (CH3) 2· do.
-CH2CH-
do. -CH2CH- °2Η5 do.
-CH2CH-
-C2H5 -CH2CH2CO-OC2H5
-CH2CH2O-COCH2C2H5 -CH CH-O-COCH
-CH2CH2OCH3
2-C1 3-Br H
3-Cl
H 3-COOC H
2-CH3
3-Cl 3-CH3
H 4-OCH3
4-F H
-CH CH CO-OCH CH C H 5-Cl
£m Z· 4m £* £ J
3-Cl 5-CF
3-0C-H17
D D
4-Cl
3-Cl
4-COOC H
4-COOCH-C.H.
ZDD
4-COC6H 3-CH2OC6H5 4-0COOC^H.
D J
6 5 3-CN
3-Br 4-S-C6H5
3-OCH2C6H5 4-Cl
609815/1199
Case 150-3668/3711
Bsp.
No.		 Ei cs do. R2 R3 3-Cl 3-Cl R4
20 -CH0CH- do. -CH CH CH CH CH(CH )2 4-F 3-Br H 3-Cl
SS -CH CH-
SS 		Zm £m Zm Za ·- im -2-CH3 4-OCH3
21 -CH2CH2-
XCH„		 -CH2CH2- n-C8H17 3"C2H5 4-OC2H5
22 3
-CH2CH-
^C H		 do. n"C4S 4-OCH3 4-S-CH2C6H5
23 2 5
-CH2CH2-		 do. 4-0C2H5 4-CO-OC2H5
24 do. do. 3-CO-OC H 4-Cl
25 -CH CH- do. -ss H 3"C6S
26 2 5
-CH2CH-
CH		 do. -CH2CH2CH(CH3)2 H 3-CN
27 3
do.		 do. -ss H 4-Cl
28 -CH2CH-
SS 		do. 4-Cl 4-OC6H5
29 -CH CH-
XCH		 -CH2CH2C2H5 H 4-CO-OCH2CH2C2H5
30 -CH2CH2- -/h\ 3-C0-0C,H.
O J
31 -CH0CH- -ss 6-CH3 3-S-CH2CH2C2H5
32 -CH0CH-
2 ν.		 -CH2CH2C2H5 H 3-CH2CH2C6H5
H
33 do. H 4-COOC H
34 do. 3-CH, 4-J
35 do. do. /4-OCH2CH2CH3 4-COC6H5
36 "SS do. IVoCH2CO-OC2H5 4-0C.H
D D
37 do. do. 4-Br
38 do. 3-Cl
39 do. 3-Cl
40 4-OCH2C6H5
41 4'C6S
42 3"C6S
S09815/1199
Case 150-3668/3711
Bsp.
No.		 Rl R2 K3 R4 3-CO-OC2H5
43 -CH2CH2- -C2H5 3-COOC2H5 4-CO-OC H 4-COC6H5
44 do. do. 4-Cl 3-CF3 4-S-<h)
45 do. do. 3-F 4-Br 4-CO-OC H
46 do. do. H 4-S-CH2CH2C6H5 3-CO-OC2H5
47 do. do. 2-Cl 4-Cl do.
48 do. do. do. 3-Cl 4-CH2CH2C6H5
49 do. do. H 4-0SO -<O)
τ'1 "I
50 do. do. 3-Cl 4-OSO2C6H5
51 do. do. H 4-(h)
52 do. do. H 4-OSO2-^S
CH3
53 do. do. 3-Cl 4-CO-OCH2CH2C2H5
54 do. do. H 3-Br
55 do. do. H 4-Br
56 do. do. H 4-J
57 do. do. 4-nC4H9 2-Cl
58 do. do. H 4-<J5)-C00CH2CH2C2Hc
59 do. do. 4-CH3 3-Br
60 do. -CH2C2H5 3-Cl 4-Cl
61 do. do. -3-CO-OC2H5 4-0-(S)-CH
62 do. do. do. 4-COO-(D
63 do. do. do. 4-CH2C5H5
64 do. do. H 4-CH2OC6H5
65 do. do. H 3-C00C.Hc
6 D
66 do. do. H 4-OCH2-CO-OCH2CH2C2H5
67 do. do. 4-OCH3
68 do. do. H
69 do. -CH2CH2C2H5 H
70 do. do. H
71 do. do. H
72 do. do. 4-CH3
73 do. do. 3-Cl
6 0 9 815/1199
Case 150-3668/3711
Bsp.
No. 		Rl R2 R3 R4 3-OCH2CH2OCH3 4-CO-OCH2CH2C2H5
74 -CH2CH2- -CH2CH2C2H5 3-Br 4-CH_0C,H_ H 4-CN
75 do. do. H 3 SC H H 3-OCH2C6H5
76 do. do. 4-Cl 3-SCH CH COOC H 3-OCH3 4-N=NC^Hn
6 5
77 do. do. 3-C0-0CH CH C H 2-Cl 4-OCH3
78 do. do. 4-C2H5 6-C1
79 do. do. H 2-Br
80 do. do. H 3-COOC2H5
81 do. -CH2CH (CH3) 2 H 4-OCOC.H.
0 j
82 do. -C2H5 3-CH3
83 do. do. 4-nC4Hg 4-Cl
84 do. do. 3-Cl 3-Cl
85 do. do. H 4-CF3
86 do. -CH2CH(CH3)2 H 4"C6H5
87 do. -CH2CH2CH2C2H5 H 3-OCH CH COOCH
88 do. do. H 4-0-C00C.Hc
89 do. do. 3-Cl 3-OCH CH -CO-OCH
90 do. do. 4-CH3 4-Cl
91 do. do. H 3-Cl
92 do. do. H 3-OSO2C6H5
93 do. -CH0CH0-CH(CH-)
2 2 3 2		 2-OCH 4-0-^)-Cl
94 do. do. 3-CH3 4-Cl
95 do. do. 3-COOC2H5 4-0C0C,H_
0 5
96 do. do. H
97 do. H-C6H13 3-Cl 4-C0-0CHoC.H_
L 0 j
98 do. do. H 4-SCH2CH2C2H5
99 do. do. H 4-S-^)
100 do. H-C7H15 2-Br
101 do. do.
102 do. do.
103 do. do.
104 do.
609815/1 199
Case 150-3668/3711
Bsp.
No.		 Ri R2 R3 R4 H2-CH2-CH2-4
105 -CH2CH2- -(CH0), CH(CHJ0
2 4 3 2		 -3-CO-OC H 4-Cl
106 do. 4-CH3 3-Cl
107 do. do. H 4-COC.H.
6 5
108 do. "C2H5 H
109 do. do. H 3-SC2H5
110 do. do. H 4-N=N-C.Hc
D J
111 do. H-CgH17 H
112 do. do. 4-C2H5 3-COC6H5
113 do. do. H 4-Cl
114 do. do. H 3-CN
115 do. do. H 3-C00CH(CH3J2
116 do. -(CH2)5CH(CH3)2 H 3-SC2H5
117 do. do. H 4-OSO2C6H5
118 do. do. 4-CH3 3-COC^H
6 5
119 do. -CH2CH(CH3)2 4-Cl 3-COOC2H5
120 do. -CH2C2H5 H 4-COOCH2CH2OC2H5
121 do. do. H 4-0-<g>-Cl
122 do. do. H 3-OCH2C6H5
123 do. -CH2CH2SC2H5 3-CH2CH2-0-4
124 -CH CH-
XH		 -O 3-0-CH2-0-4
125 -CH2CH-
-CH CH-		 "-C6H13 2-CH2-CH2-CH2-3
126 "CH2CH2- -C2H5
127 do. do. do.
128 do. n C4H9 3 ^) LH2"4
129 do. do. 3-S /q\ 4
130 do. U-C6H13 3-CH=CH-CH=CCl-4
131 do. do. 3-CH=CH-CH=CH-4
132 3-CH2-C
609815/1199
Case 150-3668/3711
Bsp.
No.		 R R2 3-C(CH )=CH-S-4
133 -CH2CH2- n_C6Hi3 3-0-CH -0-4
134 do. n"C7H15 3,4-(CH2)3-
135 do. "C2H5 3,4-(CH2)4-
136 do. do. 2,3-(CH2)3-
137 do. do. 2,3-(CH2)4-
138 do. do. 3-O-CH2CH2-O-4
139 do. -(CH ) CH(CH0)-
Z 4 3 Z		 3-CH CH CH -4-
140 do. j Oil νΠ Wf
141 do. Zj j <d
142 do. -CH2CH(CH3)2 3-CO-O-CH2CH2-4
143 do. -CH2C2H5 3 /q\ CO-4
144 do. do. 3-CH2-CH2CH2-0-4
145 do.
j		 do.
3 		/oS 2 2
146 do. do. 2,3-CH=CH-CH=CH-
147 do. -C2H5 3,4-CH=CH-CH=CH-
148 do. do. 3,4-0-CH2CH2-O-
149 do. do. 3,4-(CH2)3-
150 do. do.
151 do. U-CgH17
152 -CH2CHXCH3Xr do.
153 -CH2CH(C2H5)- do. U)
154 -CH2CH2- H-C7H15 und R. i
4
155
156
157		 do.
do.
do.		 I
158 do. H
S3
159 do. isserst
160
161		 do.
d-.		 0
t-h
Hi
162 do.
163 do.
n-C10H21 \
-(CH ) CH(CH ) \
-CH2CH(CH3)-Q-H-C4H9 ^
-CH2CH2-S-H-C4H9
-C(CH3)=CH-C2H5
-CH2CH(CH3)-U-C5H11
-CH2CH2-O-CH(CH3)-C2H5
-CH2CH2CH(CH3)-n-C4H9
-(CH-) -CH(CH )„
2 4 3 /
609815/1199
Case 150-3668/3711
Bsp.
No.		 Ri R2 R3 ; R4
164 -CH2CH2- -(CH2)6-OCH3
165 -CH2CH(CH3)- -U-C7H15 UJ
166 do. -CH(C2H5)-H-C4H9 C
&
167
168
169		 -CH2CH(C2H5)-
-CH2CH(CH3)-		 -CH2CH(C2H5)-H-C4H9 I R, immei
4
170 do. -CH2CH2-S-U-C4H9
171
172
173		 -CH2CH(C2H5)-
-CH2CH(C2H5)-		 -CH0CH(n-C,H J-O-C0H
Z D U ZJ
-CH2CH(C2H5)-U-U-C4H9 		asserstoff
174 do. n~C6H13
175 -CH2CH(CH3)- -(CH2) ^Q-C2H5
176 -CH2CH(C2H5)- - (CH2) 6-O-CH3
177 CH2CH2 "CCHJ4-CH=CH-CH3
609815/1 199
- 15 - Case 150-366^3711
ANWENDUNGSBEISPIELE
A. 1,0 Teil eines Färbepräparats, das zu 35 % aus dem feindispers gemahlenen Farbstoff des Beispiels 1 und zu 65 % aus gleichen Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und ligninsulfonsaurem Natrium besteht, wird zu einer 4000 Teile umfassenden Färbeflotte, mit Ammonsulfat/Ameisensäure auf pH 5 gepuffert, gegeben, angerührt, auf 60° erhitzt, mit 0,5 Teilen eines handelsüblichen Netzmittels und 40,0 Teilen ortho-Phenylphenol (30-prozentig in Wasser) versetzt. Sodann werden 100 Teile Polyesterfasergewebe eingebracht, die Flotte unter ständigem Umziehen des Substrats in 30 Minuten auf 98° erhitzt, 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten, das Substrat aus dem Bad entfernt, gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält so eine intensiv gelbe, reine, egale Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
B. Man verfährt gemäss den Angaben des Beispiels A, setzt jedoch als Substrat ein Polyesterfasergewebe ein, das 30 Sekunden bei 190° vorfixiert wurde und erhitzt im offenen Gefäss auf 92°. Die erhaltene Färbung ist ebenso intensiv, egal und echt wie die gemäss Beispiel A erhaltene.
C. In einem Färbegefäss einer Druckapparatur wird die Flotte gemäss den Angaben des Beispiels A, jedoch ohne ortho-Phenylphenol, zubereitet, nach Einbringen des Polyesterfasermaterials das Gefäss verschlossen, in 50 Minuten auf 130° Innentemperatur
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Case 150-3668/3711
erhitzt und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Im Verlaufe von 20 Minuten wird auf 60° abgekühlt, das Gefäss geöffnet und das Substrat wie im Beispiel A angegeben, behandelt. Es resultiert eine Färbung der dort beschriebenen Qualität.
Gemäss den Beispielen A bis C, jedoch an Stelle der Ammonsulfat/Ameisensäure-Puffer mit einem Phosphat-Puffer auf pH 6 gestellten Färbeflotte, werden ebenfalls Färbungen gleicher Qualität erhalten.
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Claims (8)

  1. Patentansprüche
    worin R1 Alkylen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen
    oder Cycloalkylen,
    R Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, das einen Substituenten aus der Reihe Alkoxy, Älkylthio, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl und Alkoxycarbonyloxy tragen kann, Cycloalkyl oder C_ , -Alkenyl, R Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl
    und R. Halogen, Cyan, Trifluormethyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Cycloalkoxy, Älkylthio, Cycloalkylthio. Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylthioalkyl, Phenylalkyl, Phenoxyalkyl, Phenylazo, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Phenylalkylthio, Phenoxycarbonyl, Benzoyl, Benzoyloxy, Phenoxycarbonyloxy oder Phenylsulfonyloxy oder, wenn R Alkyl, Alkylthioalkyl oder Alkoxyalkyl, wobei die 3 genannten Reste mindestens 6 Kohlenstoffatome enthalten, oder Alkenyl bedeutet,
    S09815/1 199
    - 18 - Case 150-3668/3711
    auch Wasserstoff
    oder R und R zusammen die für die Bildung eines ankondensierten, 5- oder 6-gliedrigen, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen, carbo- oder heterocyclischen Ringes, an den ein Benzolring annelliert sein kann, nötigen Atomgruppen und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder
    Methoxy
    bedeuten, wobei alle Alkyl- und Alkoxyreste, falls nicht anders präzisiert, 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome und die Cycloalkylreste 5 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, und die unter R_ und R. genannten Alkyl-, Alkoxy- und Cycloalkoxyreste eine Alkoxy-, Phenyl- oder Alkoxycarbonylgruppe als Substituenten tragen können und alle unter R, fallenden Phenylkerne bis zu zwei Substituenten aus der Gruppe Halogen, Methyl, Alkoxy und Alkoxycarbonyl tragen können.
  2. 2. Die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1,
    worin R 1,2-Aethylen, 1,2-Propylen oder 1,2-Butylen, das jeweils mit dem 1-C-Atom an den Stickstoff gebunden ist, R Alkyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, das ein Alkoxy als Substituenten tragen kann, R_ Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy
    oder Alkoxycarbonyl,
    R. Chlor, Brom, Trifluormethyl, Cyclohexyl, Cyan, Alkoxy, Cyclohexyloxy, Alkylthio, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylalkyl, Phenylalkoxy, Phenoxyalkyl, Phenylazo,
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    - 19 - Case 150-3668/3711
    Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl oder Phenylsulfonyloxy oder, wenn R„ Cg_, -Alkyl bedeutet, auch Wasserstoff bedeuten.
  3. 3. Die Dispersionsfarbstoffe der Formel I gemäss Anspruch 2, worin R. eine von Wasserstoff verschiedene Bedeutung hat.
  4. 4. Die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1,
    worin R.. 1,2-Aethylen,
    R Alkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, R Wasserstoff, Chlor, Brom, C^^-Alkyl,
    C,_2-Alkoxy oder C1 .-Alkoxy-carbonyl, R Chlor, Brom, Cyan oder C-_.-Alkoxy-car-
    bonyl
    und R1. Wasserstoff
    bedeuten.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung der Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel II
    R-O-CO-NH
    λ-' ^R2 CH3
    worin X Sauerstoff oder einen Rest der Formel
    609815/ 1199
    - ZO - Case 150-3668/3711
    = N
    R5 Alkyl,
    ,, Alkyl oder Phenyl, ο
    oder R_ und R, gemeinsam 4- oder 5-gliedriges ο ο
    Alkylen
    und A ein Anion bedeuten, mit 1 Mol Malonsäuredinitril kondensiert.
  6. 6. Verwendung der Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophpben, hochmolekularen organischen Stoffen.
  7. . Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit Dispersionsfarbstoffen der Formel I, gemäss Patentanspruch 1.
  8. 8. Die mit den Dispersionsfarbstoffen der Formel I, gemäss Anspruch 1, gefärbten oder bedruckten Materialien. _
    "SANDOZ-PATENT-GMBH
    3700/HW/HSc
    609815/1199
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Zur Einsicht für jedermann wurde 1 Färbetafel mit Erläuterungen, eingegangen am 01.07.83, zur Einsicht bereitgehalten

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