DE2329145A1 - Verfahren zur herstellung von tertiaeren azetylenalkoholen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von tertiaeren azetylenalkoholenInfo
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Description
- VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TERTIÄREN AZETYLENALKOHOLEN Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Verfahren zur Herstellung von tertiären Azetylenalkoholen.
- Tertiäre Azetylenalkohole kommen als das wichtigsto Ausgangsprodukt auf mehreren Gebieten der chemischcn Produktion, z.B. bei der Synthese von hochreinem Isopren, verschiedener Monomeren, Duftstoffen, ArzneimitteLn, Vitaminen u.a. zur Verwendung.
- Bekannt sind Verfahren zur Herstellung von tertiären Azetylenalkoholen durch Umsetzung von Azetylen mit Ketonen in Anwesenheit von Alkalikatalysatoren in flüssigem Ammoniak, die allgemein durch folgende Formel dargestellt werden konnen: worin R11 R2 gleiche oder verschiedene Alkylsubstituenten sind.
- Bekannt ist ein Verfahren zur Herstellung von Dimethyläthynylkarbinol durch Umsetzung von Ketonen mit Azetylen (s.
- UdSSR-Urheberschein Nr. 186449).
- Als Katalysatoren dienen Alkalihydroxyde in Form ihrer wäßigen Lösungen.
- Man erhält das Reaktionsgemisch, indem man Azetylen unter 0,4 at Oberdruck im auf eine Temperatur von -45 bis -50°C abgekühlten Azeton-Ammoniak-Gemisch löst. Das erhaltene Gemisch wird in einen mit einem Rührwerk ausgerüsteten Reaktor aufgegeben, in den auch die wäßrige Katalysatorlösung in einer Menge von 5 Gew.%, bezogen auf das Ketongewicht, gleiche tig eingebracht wird. Die Reaktion erfolgt bei einer zwischen -40 bis +400C liegenden Temperatur. Nach beendeter Reaktion drosselt man das erhaltene Gemisch und treibt daraus den Sm-Ammoniak ab, wonach man den im Reaktionsgemisch vorhandenen Katalysator neutralisiert. Das Isolieren des Endprodukts, des Dimethyläthinylkarbinols, wird nach einem bekannten Verfahren z .B. durch Rektifizierung, verwirklicht.
- Das Verfahren hat den Nachteil, daß der technologische Prozeß kompliziert ist, weil es megen Bildung des heterogenen Ausgangsreaktionsgemisches notwendig ist, ein inniges Zwangsvermischen durchzuführen und damit ein Apparat mit Schirmmotor anzuwenden.
- Zweck der vorliegenden Erfindung ist die Beseitigung der genannten Nachteile.
- Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Arbeitsbedingungen.im Verfahren zur Herstellung von tertiären Azetylenalkoholen der allgemeinen Formel R1R2C(OH)C =CH, worin gleiche oder verschiedene Alkylsubstituenten sind, durch Umsetzung von Ketonen der allgemeinen Formel R1R2C=O, worin R1,R2 gleiche oder verschiedene Alkylsubstituenten bedeuten, mit Azetylen in wäßigem Ammoniak in Anwesenheit eines Alkalikatalysatore bei einer erhöhten Temperatur unter anschließender Ammoniakentfernung dadurch zu verändern, daß man den im Reaktionsgemisch vorhandenen Alkalikatalysator neutralisiert und das Endprodukt isoliert.
- Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Umsetzung von Ketonen mit Azetylen zwischen 20 und 600C erfolgt, während die genannten Katalysatoren in Form einer alkoholischen Lösungen derselben in aliphatischen Alkoholen zur Verwendung kommen.
- Durch Anwendung alkoholischer Lösungen von Alkalikataly satoren, die sich im Gemisch von flüssigem Ammoniak und Keton lösen, bildet sich ein Reaktionsgemisch, welches eine nomcgene Lösung oder beständige Emulsion darstellt.
- Löst sich das Ausgangsketon in flüssigem Ammoniak ni@@t.
- so wird der aliphatische Alkohol zugesetzt, der zum Lösen von Keton in flüssigem Ammoniak notwendig ist.
- Ist das Endprodukt wasserunlöslich, so ist es zweckmäßig, das Reaktionsgemisch nach dem Ammoniakabtrieb mit Wasser zu waschen statt zu neutralisieren.
- Als aliphatische Alkohole können 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltende Alkohole sowie Azetylenalkohole, die durch die Reaktion anfallen, zur Verwendung kommen.
- Die Durchführung des Vorgangs unter homogenen Bediagungen nach dem erfindungs'emaßen Verfahren im Vergleich mit dem bekannten macht es also möglich, den technologischen Ablauf wesentlich zu vereinfachen. Es ist ein geringerer Verbrauch an Katalysator erforderlich, und damit wird eine geringere Neutralisationsmittelmenge verbraucht. Die Auswahl von Alkalikatalysatoren beim erfindungsgemäßen Verfahren ist außerdem bedeutend größer, weil alkoholische Lösungen derselben verwendet werden. Die Reaktion läßt sich noch mehr unter Bedingungen durchführen, wenn das Gemisch den Reaktor vollständig ausfüllt und keine Gasphase bildet. Wegen Abwesenheit der Gasphase wird die Betriebssicherheit des VerfShrens erhöht.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird wie folgt durchgeführt.
- Das Verfahren kann sowohl kontinuierlich als auch periodisch durchgeführt werden.
- Man erhält das Ausgangsreaktionsgemisch, indem man Azetylen unter etwa 0,4 at Uberdruck in dem auf eine Temperatur von -45 bis -50° C abgekühlten Keton-Ammoniak-Gemisch löst.
- Man nimmt Ausgangsbestandteile,ausgehend von etwa 1 Mol Azetylen je 2,5 bis 4 Mol Ammoniak und 1 Mol Keton. Das erhaltene Gemisch wird dem Reaktor gleichzeitig mit alkoholischer Katalysatorlösung zugeführt. Die alkoholische Katalysatorlösung kann auch dem Ausgangsgemisch von Ammoniak und Keton vor seiner Sättigung mit Azetylen zugesetzt werden.
- Bei der anderen Ausführungsform können alle Ausgangsbestandteile und die alkoholische Katalysatorlösung dem Reaktor sofort ohne vorherige Zubereitung des Ausgangsreaktionsgemisches zugeführt werden.
- Die Reaktion erfolgt zwischen 20 und 600 C bei erhöhtem Druck (20 bis 30 atm) während 5 bis 60 Minuten. Der Umwandlungsgrad von Keton erreicht 70 bis 95 %. Nach beendeter Reaktion drosselt man das erhaltene Gemisch bis Atmosphärendruck, treibt Ammoniak ab, das ins Verfahren zurückgeführt wird, neutralisiert den im Reaktonagemisch vorhandenen Alkalikatalysator oder wäscht das Reaktionsgemisch mit Wasser dann, wenn das Endprodukt wasserunlöslich ist. Das nicht umgesetzte, durch Destillation isolierte, Keton wird ins Verfahren auch zurUckgeführt.
- Das Reaktionsgemisch aus dem Reaktor läßt sich ohne jegliche Behandlung wiederholt mit Azetylen bei einer Temperatur von -45 bis -500C sättigen und ins Verfahren wieder zurückführen, Dadurch wird der Umwandlungsgrad von Keton erhöht, ohne daß der Azetylengehalt des Ausgangsgemisches sunimmlt, was die Explosionssicherheit des Vrrfahrens steigert.
- Die Reaktion kann man unter Bedingungen durchführen, wenn das Gemisch den Reaktor vollständig ausfüllt und keine Gasphase bildet. Durch Abwesenheit der Gasphase im Reaktor wird die Betriebssicherheit des Verfahrens auch erhöht.
- Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden folgende konkrete Beispiele angeführt, Beispiel 1 Man erhält das Ausgangsreaktionsgemisch, indem man 6,5 kg Azetylen unter 0,4 at ueberdruck im Gemisch löst, das 12 kg Azeton und 13,5 kg flüssiges Ammoniak enthält und auf eine Temperatur von -45 bis -500C abgekühlt ist. Das Reaktionsgemisch wird dem Reaktor kontinuierlich zugeführt, in den der Katalysator und zwar 42 g KOH, gelöst in 560 g Dimethyläthynylkarbinol, gleichzeitig gelangt. Die Reaktion erfolgt bei 55°C während 17 Minuten. Nach beendeter Reaktion drosselt man das erhaltene Gemisch bis Atmosphärendruck, treibt Ammoniak daraus ab, neutralisiert den Alkalikatalysator, der im Gemisch vorhanden ist, und isoliert Dimethyläthynylkarbinol durch Rektifizierung des Gemisches. Man erhält 10,44 kg dukt, d.h. 60,7 %, bezogen auf das genommene Azeton.
- Beispiel 2 Das Reaktionsgemisch, welches 1 Mol Azeton, 3,7 Mol flüssiges Ammoniak, 1 Mol Azetylen und 5 g Ätzkali in 20 g Äthylalkohol enthält, wird im Reaktor bei 600 C während 8 Minuten erwärmt. Nach den Angaben der chromatographischen Analyse beträgt der Umwandlungsgrad von Dimethyläthynylkarbinol 82 %.
- Beim Ersetzen von Ätzkali durch Alkoholat in Äthylalkohol erreicht der Umwandlungsgrad 95 %.
- Beispiel 3 Das Reaktionsgemisch, welches 1 Mol Methylheptenon, 4 Mol flüssiges Ammoniak, 1 Mol Azetylen, 5 g Ätzkali in 20 g Methanol enthält, wird im Reaktor bei 550 C während 10 Minuten erwärmt. Nach Angaben der chromatographischen Analyse beträgt der Umwandlungsgrad von Methylheptenon in 2,6-Dimethylokten-2-in-7-ol-6 95 %.
- Beispiel 4 Das Reaktionsgemisch, welches 1 Mol Azeton, 4 Mol flüssiges Ammoniak, 1 Mol Azetylen und 1,2 g (CH3)4NOH in 5 g Methanol enthält, wird im Reaktor bei 470 C während 8 Minuten erwärmt. Der Umwandlungsgrad, bezogen auf das Azeton, beträgt 45 5'.
- Beispiel 5 bis 7 Beim Erwärmen des Reaktionsgemisches von der im Beispiel 4 angegebenen Zusammensetzung in Anwesenheit 2,7 G;ev.% (CH3)4NOCH3 als 20%ige Methanollösung betrug die Ausbeute an Dimethyläthynylkarbinol 95%. Bei der Anwendung 3,5 Gew.% (CH3)4NO(n-C3H7) als Katalysator (in Form von 20%iger Lösung in n-C3H7OH) betrug die Ausbeute an Dimethyläthynylkarbinol 66%. Benutzt man als Katalysator 2,7% C6H5CH2N(CH3)3 OH in Form seiner 20%igen Lösung in Isopropylalkohol, so betragt die Ausbeute an Dimethyläthynylkarbinol 97%.
- Beispiel 8 Das Reaktionsgemisch, bestehend aus 0,3 Mol flüssigem Ammoniak, 0,155 Mol Azetylen, 21,4 g (0,1 Mol) 2,6-Dimethyldekanon-l0 und 0,5 Ätzkali in 10 g Isopropylalkohol, wurde bei 260C im Reaktor während 40 Minuten erwärmt. Nach den Lagaben der chromatographischen Analyse beträgt der Gehalt an 2,6,10-Trimethyldodezin-11-Cl-10 92,4%.
- Beispiel 9 Das Reaktionsgemisch, bestehend aus 0,3 Mol flüssigem Ammoniak, 0,155 Mol Azetylen, 0,1 Mol 2,6,10-Trimethylpentadekanon-14, 0,5 g Ätzkali in 15 g Isobutanol, wurde bei 250C im Reaktor während 1 Stunde erwärmt. Nach den Angaben der chromatographischen Analyse beträgt der Gehalt an 2,6,10,14-Tetramethylhexadezin-15-Ol-14 91,7%.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung-von tertiä@en Azetylenalkoholen der
allgemeinen Formel R1R2C(OH)C =CH, worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkylsubstituenten
sind, durch Umsetzung von Ketonen der allgemeinen Formel R1R2C,O, worin R2 gleiche
oder verschiedene Alkylsubstituenten bedeutet mit Azetylen in flüssigem Ammoniak
in Anwesenheit oines Alkalikatalysators bei erhöhter Temperatur unter anschließender
Ammoniakentfernung, durch Neutralisation eines im Reaktionsgemisch vorhandenen Alkalikatalysators
und Isolieren des Endprodukts, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß die
Umsetzung von Ketonen mit Azetylen zwischen 20 und 60°C erfolgt, während der Katalysator
in Form einer alkoholischen Lösung desselben in aliphatischen Alkoholen zur Verwendung
kommt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g ek e n n z e i c h
n e t, daß im Falle, wenn das Keton in flüssigem Ammoniak unlöslich ist, der aliphatische
Alkohol zugesetzt wird, in welchem das genannte Keton löslich ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1,2, d a d u r c h g e -k e n n z e i
c h n e t, daß im Falle, wenn das Endprodukt wasserunlöslich ist, das Reaktionsgemisch
nach Ammoniakabtrieb mit Wasser gewaschen wird.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2731284A1 (de) * | 1976-07-15 | 1978-01-19 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung einer hydroxyverbindung |
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1973
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