DE2310334A1 - Verfahren zur herstellung von teilweise neuen 4,6-dichlorpyrazolo-(3,4-d)-pyrimidinderivaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von teilweise neuen 4,6-dichlorpyrazolo-(3,4-d)-pyrimidinderivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von teilweise neuen 4,6-Dichlorpyrazolo-(3
,4-d)-pyrimidin-Derivaten
Die Erfindung betrifft ein zweistufiges Verfahren zur
Herstellung von 4 ,6-Dichlor-pyrazolo- (3 ,4-d)-pyrimidin bzw.
dessen Derivaten der allgemeinen Formel
f.
worin R entweder Wasserstoff oder Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl bedeutet.
Im ersten Verfahrensschritt wird Barbitursäure in einer Reaktion vom Vilsmeier-Typ zum 5-Formyl-2,4,6-trichlor-pyrimidin
der Formel
Cl
:ho
(II)
chlorformyliert. Dieses neue Zwischenprodukt wird im zweiten Verfahrensschritt rait einem Hydrazin der allgemeinen Formel
H2N.KH.R (III)
bzw. mit dessen Hydrat oder Salz, worin R die obige Bedeutung hat, umgesetzt.
Die erfindungsgemäÄ erhältlichen 4,6-Dichlor-pyrazolo-(3,4-d)-pyrimidin-Verbindungen
können entweder selbst als Pharrr.aka verwenctt werden, oder dienen zur Herstellung anderer,
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pharmazeutisch brauchbarer Pyrazolo-(3 ,4-d)-pyriraidin-Derivate .
Es ist bekannt, daß sich die Chloratome in 4,6-Dichlorpyrazolo-(3,4-d)-pyriridin
leicht selektiv substituieren lassen (J.Am.Chem.Soc. _7_9, 6407 (1957)), sodaß die 4 ,6-Dichlor-Verbindungen
der allgemeinen Formel I wesentliche Ausgangsstoffe für eine große Anzahl von in Stellung 4 und 6 verschiedenartig
substituierten Derivaten sind.
Die einfachste Verbindung der allgemeinen Formel I, worin R Wasserstoff bedeutet, ist bereits in der genannten Literaturstelle
beschrieben: Das 4,6-Dichlor-pyrazolo-(3,4-d)-pyrimidin
wird dort in einer vier Stufen umfassenden Synthese, welche von Äthoxymethylen-malonsäuredinitril ausgeht (J. Am. Cher.i. Soc. 78,
78U (1956)), durch Chlorierung des 4,6-Dihydroxy-Derivates
erhalten. Demgegenüber stellt das erfindungsgemäße zweistufige
Verfahren eine Vemnfachung dar.
Gegenüber dem durch das österr.Patent Nr. 292.715 geschützten
Verfahren, 4,6-Dihydroxy-pyrimidin in zweistufiger
Reaktionsfolge in 4-Chlor-pyrazolo-(3,4-d)-pyrimidin überzuführen, besitzt das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil,
von der technisch leicht zugänglichen und daher preisgünstigen Barbitursäure auszugehen und zu 4,6-Dichlorderivaten zu führen,
die eine, weitere selektive Substitution in den Stellungen M und 6 ermöglichen.
Das erfindungsgemäße Verfahren soll durch das nachstehende Beispiel erläutert, aber nicht dadurch begrenzt werden.
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Beispiel 1:
a) Zu 200 ml gekühltem POCl3 tropft man unter Rühren U 2 ml
frisch destilliertes Dimethylformamid. Anschließend werden 30 g Barbitursäure portionenweise zugegeben. Die gelbliche Suspension
wird noch eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt, danach 20 Stunden bei 90 C. Aus der roten Lösung wird dann im Vakuum
überschüssiges POCl- abdestilliert. Den zurückbleibenden
roten Sirup zersetzt man nach dem Erkalten mit Eis und schüttelt die kalte Mischung mehrmals mit Äther aus. Die gelbliche Ätherlösung
wird nach Zusatz von Kohle filtriert, das Filtrat eingedampft und der Rückstand aus Benzol/Petroläther umkristallisiert.
Die fast farblosen Kristalle von 5-Formyl-2,4,6-trichlorpyrimidin
schmelzen bei 130 bis 131°C.
b) Eine Lösung von 3,5 g 5-Formyl-2,4,6-trichlor-pyrimidin
in 90 ml Methanol wird bei -100C unter Rühren tropfenweise
mit einer Lösung von 0,85 g Kydrazinhydrat (100 %-ig) in 20 ml
Methanol versetzt, woraif sich die Mischung gelb färbt.
Danach tropft man eine Lösung von 1,7 g Triäthylamin in 20 ml
Methanol zu. Das nunmehr rotbraune Gemisch wird noch 2 Stunden gerührt, dann im Vakuum eingedampft, der Rückstand mit heißem
Isopropyläther extrahiert und der filtrierte Extrakt mit Petroläther versetzt. In der Kälte kristallisiert das gelbliche
U,6-Dichlor-pyrazolo-(3,4-d)-pyrimidin aus, das nach
den Umkristä-lisieren fast farblos wird und bei 145 bis 148 C
unter Zersetzung schmilzt.
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Beispiel 2:
a) Bei 10 bis 15°C tropft man 700 g frisch destilliertes Dimethylformamid
unter Rühren zu 7 Litern POCl-. Danach gibt man 1000 g reine, trockene Barbitursäure dazu und rührt, bis
die Mischung fest wird. Am nächsten Tag erwärmt man im Vorlauf
von 6 Stunden auf 500C, wobei der kompakte Niederschlag allmählich
in Lösung geht. Die Lösung wird dann 20 Stunden bei 85°C gerührt; dabei entwicht HCl. Man destilliert überschüssiges
POCl,. im Vakuum bei einer Bad-Temperatur von 80 bis 90 C
ab und läßt das verbleibende Konzentrat unter lebhaftem Rührer. in ein Genisch von 10 kg zerkleinertem Eis und 3 1 Wassereinfließen.
Im Verlauf dieser Hydrolyse gibt man weitere 10 kr
Eis dazu. Danach wird die Mischung mit 10 1 Chloroform verrührt und gleich weiter verarbeitet. Zunächst befreit man die
^Ü/CHCl^-Mischung durch Druckfiltration von einem unlöslichen
Nebenprodukt, danach trennt man die Phasen. Die wässerige wird nochmals mit CHCl3 ausgeschüttelt, das feste Nebenprodukt mit
CHCl« gewaschen. Die vereinigten CHClu-Lösungen werden über
Na2$0u sicc. getrocknet und dann im Vakuum eingeengt. Nach Versetzen
des Rückstandes mit Isopropyläther erfolgt unter Kühlung Kristallisation. Man erhält 1150 g (69,6 % d.Th.)
5-Formyl-2,1,o-trichlor-pyrimidin als gelbliche Kristalle,
die bei 130 bis i31°C schmelzen.
b) Eine auf -5 bis 00C gekühlte Lösung von 10 g S-Forinyl-2 ,4 ,G-trichlor-pyrimidin
in 1 1 Methylalkohol wird im Verlauf von 3 Stunden unter Rühren portionsweise mit weiteren 90 g
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5-rormyl-2 ,4 ,6-trichlor-pyrimidin versetzt. Gleichzeitig wii-d
eine Lösung von 24,85 g Hydrazinhydrat (100 %-ig) und 45,4 5 g
Triäthylanin in 250 ml Methanol in dem Maße zugetropft , da.!i der
ursprünglich vorgelegte Oberschuß von 5-Formyl-2,4,6-trichIorpyrimidin
bis gegen Ende der Reaktion erhalten bleibt. Die dunkelbraune Mischung wird dann noch 3 Stunden bei 00C gerührt
und über Nacht bei b°C stehen gelassen. Am nächsten Morgen hat sich aus der hellrot gewordenen Lösung ein rotbrauner
Niederschlag abgesetzt. Dieser wird abgesaugt und das Filtrat im Vakuum bei 300C Bad-Temperatur eingedampft. Den Rückstand
nimmt man in Aceton auf und dampft die erhaltene Lösung nochmals bis zur Trockene ein. Das verbleibende Kristallisat wird
mehrmals mit Isopropyläther extrahiert. Die vom Triäthylanin-HCl abfiltrierten und vereinigten Extrakte v/erden im Vakuum
konzentriert. Nach Versetzen des Konzentrats mit Petroläther kristallisiert in der Kälte 4,6-Dichlor-pyrazolo-(3,4-d)-pyrimidin
aus. Das gelbe Pulver wiegt 67,9 g (75,7 %d.Th..) und schmilzt bei 143 bis 145°C.
Beispiel 3:20g des gemäß Beispiel la oder 2a erhältlichen
5-Formyl-2,4,6-trichlor-pyrimidins werden in 100 m]
Chloroform und 100 ml Methanol gelöst. Zu der bei -15°C gerührten Lösung tropft man im Verlauf von 2 Stunden eine
Lösung von 7,1 g Hydrazinhydrat (100 %-ig) in 50 ml Methanol, wobei sich ein orangefarbiger Niederschlag bildet. Man rührt
eine Stunde weiter und tropft dann eine Lösung von 2,36 g
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Hydrazinhydrat (100 %-ig) in 50 ml Methanol während einer
Stunde zu. Dabei färbt sich die Mischung dunkelbraun. Die über Nacht bei 5°C gestandene Mischung wird filtriere, das
Filtrat im Vakuum eingedampft, der Rückstand in Äther aufgenommen
und die filtrierte Ätherlösung nochmals eingedampft. Beim Verdünnen des Rückstandes mit Petroläther kristallisieren
11,0 g (61,4 %'d.Th.) 4,6-Dichlor-pyrazolo-(3,4-d)-pyrimidin
aus.
Beispiel 4 : Unter den in Beispiel 2b angegebenen Reaktionsbedingungen wurden 100 g 5-Formyl-2>4,6-trichlor-
pyrimidin in 1 1 Methanol mit einer Lösung von 53 g Fhenylhydra-
zin und 15,45 g Triäthylamin in 2 50 ml Methanol umgesetzt. Während
der Reaktion bildete sich ein gelber Niederschlag. Nach Stehen der Mischung über iracht bei j C wurde der Niederschlag abgesaujl:
und getrocknet. Das so erhaltene l-Phenyl-4,6-dichlcr-pyrazolo-
(3,4-d)-pyrimidin wog 87 g (69,!i % d.Th.). Nach Umkristalli-
sation aus Methanol und Behandlung der heißen Lösung mit Aktivkohle erhält man farblose, glänzende Plättchen, die bei
120 bis-125°C schmelzen.
Beispiel 5: Unter den in Beispiel 2b angegebenen Reaktionsbedingungen wurden 66 g 5-Formyl-2,4,ß-trichlor-
pyrimidin in 660 ml Methanol mit einer Lösung von 40,5 g Benzylhydrazin und 30,3 g Triäthylamin in 16 6 ml Methanol um
gesetzt. Während der Reaktion bildet sich ein gelber Niederschlag.
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Nach Stehen der Mischung über Nacht bei 5°C wurde der Niederschlag
abgesaugt und getrocknet. Das so erhaltene l-Benzyl-4,6-dichlor-pyrazolo-(3,4-d)-pyrimidin
wog 67 g (76,5 % d.Th.). Nach Unikristallisation aus Methanol und Eehar.dlung der heizen
Lösung mit Aktivkohle erhält man kanariengelbe, grobe Prismen,
die bei 98 bis 99°C schmelzen.
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Claims (2)
- t - 231033APatentansprüche :1/ Verfahren zur Herstellung von H,6-Dichlor-pyrazolo-(3 ,4-d)-pyrimidin bzw. dessen Derivaten der allgemeinen FormelClworin R Wasserstoff bedeutet, und von neuen Verbindungen der Formel (I), worin R Alkyl, Cycloalkyl,, Aryl oder Aralkyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Barbitursäure in einer Reaktion von Vilsmeier-Typ zum 5-Formyl-2,4jS-trichlor-pyrimidin der Formel · · ·chlorformyliert und dieses mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel! H2N.NH.R (III)bzw. mit dessen Hydrat oder Salz, worin R die obige Bedeutung hat, umsetzt.309837/1158
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung von II mit III in Gegenwart eines tertiären Amins erfolgt.
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| US4507146A (en) * | 1982-12-28 | 1985-03-26 | Ciba-Geigy Corporation | 2,4-Diamino-6-halo-5-trifluoromethylpyrimidines having herbicidal activity |
| EP0271804A3 (en) * | 1986-12-19 | 1989-08-23 | Bayer Ag | Cyano-trichloro-pyridopyrimidine |
| US4968781A (en) * | 1987-04-02 | 1990-11-06 | Ciba-Geigy Corporation | Fiber-reactive dyes comprising a halopyrimidine for which a vinylsulfonyl or the like moiety is attached via a bridge member |
| US4918169A (en) * | 1987-08-27 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | Fiber-reactive dyestuffs comprising a 5-formylpyrimidine moiety |
| US4952679A (en) * | 1987-08-27 | 1990-08-28 | Ciba-Geigy Corporation | Fiber-reactive dyes containing a 5-formylpyrimidine moiety |
| WO2006128954A1 (en) * | 2005-06-01 | 2006-12-07 | Fermion Oy | Process for the preparation of n-[4-(4-fluorophenyl)-5-formyl-6-isopropyl-pyrimidin-2-yl]-n-methylmethanesulfonamide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT328414B (de) | 1976-03-25 |
| JPS4899194A (de) | 1973-12-15 |
| FR2181784A1 (en) | 1973-12-07 |
| DD103242A5 (de) | 1974-01-12 |
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