RU2009128982A - Пиразолопиримидиновые соединения - Google Patents
Пиразолопиримидиновые соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009128982A RU2009128982A RU2009128982/04A RU2009128982A RU2009128982A RU 2009128982 A RU2009128982 A RU 2009128982A RU 2009128982/04 A RU2009128982/04 A RU 2009128982/04A RU 2009128982 A RU2009128982 A RU 2009128982A RU 2009128982 A RU2009128982 A RU 2009128982A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- substituted
- unsubstituted
- amino
- Prior art date
Links
- OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N chembl2036808 Chemical class C12=NC(NCCCC)=NC=C2C(C=2C=CC(F)=CC=2)=NN1C[C@H]1CC[C@H](N)CC1 OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N 0.000 title 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 52
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 39
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 32
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 28
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 27
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 23
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 21
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 20
- -1 pyrazolopyrimidine compound Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 13
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 10
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 9
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000006624 (C1-C6) alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims abstract 4
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 15
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 9
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 3
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 2
- 206010071155 Autoimmune arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/538—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Пиразолопиримидиновое соединение, представленное формулой [I] ! [формула 1] ! !где R1 представляет собой C1-8 алкильную группу, C3-8 циклоалкильную группу, C2-9 гетероциклильную группу, C1-9 гетероарильную группу или фенильную группу (где C1-8 алкильная группа, C3-8 циклоалкильная группа, C2-9 гетероциклильная группа, C1-9 гетероарильная группа и фенильная группа являются незамещенными или замещены 1-4 заместителями, выбранными из следующей группы заместителей A1); ! группа заместителей A1 представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксигруппы, аминогруппы, цианогруппы, карбоксигруппы, C1-6 алкильной группы, трифторметильной группы, C3-8 циклоалкильной группы, C1-6 алкоксигруппы (где C1-6 алкоксигруппа является незамещенной или замещена гидроксигруппой), сульфанильной группы, C1-6 алкилсульфанильной группы, C1-6 алкоксикарбонильной группы, C3-8 циклоалкоксигруппы, (C1-6 алкил)аминогруппы, ди(C1-6 алкил)аминогруппы, C1-6 алкоксикарбониламино группы, гидроксиаминокарбонильной группы, уреидо группы, карбамоильной группы, C2-9 гетероциклильной группы (где C2-9 гетероциклильная группа является незамещенной или замещена C1-6 алкильной группой или оксо группой), C1-9 гетероарильной группы, (C1-6 ацил)аминогруппы и оксо группы; ! R2 представляет собой C1-6 алкильную группу; ! n означает целое число, равное 0, 1 или 2; ! Y представляет собой -O- или -NR3- (где R3 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу); ! Ar представляет собой C1-9 гетероарильную группу (где C1-9 гетероарильная группа является незамещенной или замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из сульфанильной группы, гидроксигруппы, C1-6 алкоксигруппы, морфолинильной �
Claims (15)
1. Пиразолопиримидиновое соединение, представленное формулой [I]
[формула 1]
где R1 представляет собой C1-8 алкильную группу, C3-8 циклоалкильную группу, C2-9 гетероциклильную группу, C1-9 гетероарильную группу или фенильную группу (где C1-8 алкильная группа, C3-8 циклоалкильная группа, C2-9 гетероциклильная группа, C1-9 гетероарильная группа и фенильная группа являются незамещенными или замещены 1-4 заместителями, выбранными из следующей группы заместителей A1);
группа заместителей A1 представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксигруппы, аминогруппы, цианогруппы, карбоксигруппы, C1-6 алкильной группы, трифторметильной группы, C3-8 циклоалкильной группы, C1-6 алкоксигруппы (где C1-6 алкоксигруппа является незамещенной или замещена гидроксигруппой), сульфанильной группы, C1-6 алкилсульфанильной группы, C1-6 алкоксикарбонильной группы, C3-8 циклоалкоксигруппы, (C1-6 алкил)аминогруппы, ди(C1-6 алкил)аминогруппы, C1-6 алкоксикарбониламино группы, гидроксиаминокарбонильной группы, уреидо группы, карбамоильной группы, C2-9 гетероциклильной группы (где C2-9 гетероциклильная группа является незамещенной или замещена C1-6 алкильной группой или оксо группой), C1-9 гетероарильной группы, (C1-6 ацил)аминогруппы и оксо группы;
R2 представляет собой C1-6 алкильную группу;
n означает целое число, равное 0, 1 или 2;
Y представляет собой -O- или -NR3- (где R3 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу);
Ar представляет собой C1-9 гетероарильную группу (где C1-9 гетероарильная группа является незамещенной или замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из сульфанильной группы, гидроксигруппы, C1-6 алкоксигруппы, морфолинильной группы, трифторметильной группы и оксо группы) или фенильную группу (где фенильная группа является незамещенной или замещена 1-3 одинаковыми или различными группами Ra); и
Ra представляет собой гидроксигруппу, цианогруппу, карбоксигруппу, сульфанильную группу, C1-6 алкоксикарбонильную группу, C1-6 алкильную группу (где C1-6 алкильная группа является незамещенной или замещена карбоксигруппой или -CONR4R5 (где R4 и R5 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу)), C3-8 циклоалкильную группу, C1-6 алкоксигруппу (где C1-6 алкоксигруппа является незамещенной или замещена карбоксигруппой или -CONR6R7 (где R6 и R7 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, C3-8 циклоалкильную группу, C1-6 алкоксигруппу, C2-9 гетероциклильную группу или C1-9 гетероарильную группу)), C1-9 гетероарильную группу, C3-8 циклоалкоксигруппу, атом галогена, трифторметильную группу, трифторметоксигруппу, феноксигруппу, фенильную группу (где фенильная группа является незамещенной или замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из карбоксигруппы, C1-6 алкоксикарбонильной группы и -SO2NR14R15 (где R14 и R15 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу)), -NR8R9, -CONR8R9, -NR8SO2R9 или -SO2NR8R9 (где R8 и R9 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой атом водорода, C1-6 ацильную группу, C1-6 алкоксикарбонильную группу, толильную группу, нафтильную группу, C1-9 гетероарильную группу или С1-6 алкильную группу, (где С1-6 алкильная группа является незамещенной или замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидроксигруппы, карбоксигруппы и С1-6 алкоксигруппы),
или если R8 и R9 являются заместителями у одного атома азота, они совместно с этим атомом азота образуют фрагмент, представленный формулой [II]
[Формула 2]
где Q представляет собой -O-, -NR10-, -CHR11-, -CO- (где группа -CO- является незащищенной или защищена этиленкеталем), -S-, -SO- или -SO2-;
L1 и L2 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой линейную C1-3 алкиленовую группу (где линейная C1-3 алкиленовая группа является незамещенной или замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6 алкильной группы и оксо группы);
R10 представляет собой атом водорода, C1-6 ацильную группу, C1-6 алкильную группу, C1-6 алкилсульфонильную группу, трифторметилсульфонильную группу, фенилкарбонильную группу или фенилсульфонильную группу (где фенилкарбонильная группа и фенилсульфонильная группа являются незамещенными или замещены 1-2 заместителями, выбранными из группы заместителей B);
группа заместителей B представляет собой группу, состоящую из атома галогена, C1-6 алкильной группы и C1-6 алкоксигруппы; и
R11 представляет собой атом водорода, гидроксигруппу, C1-6 алкильную группу (где C1-6 алкильная группа является незамещенной или замещена C1-6 алкоксигруппой или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппу, карбоксигруппу, аминогруппу, (C1-6 алкил)аминогруппу, ди(C1-6 алкил)аминогруппу, (C1-6 ацил)аминогруппу, фенилкарбонильную группу, -CONR12R13 (где R12 и R13 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу или же они совместно с соседним атомом азота представляют собой C2-9 гетероциклильную группу) или (C1-6 алкилсульфонил)аминогруппу);
таутомер или стереоизомер описанного соединения или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
2. Пиразолопиримидиновое соединение, таутомер или стереоизомер этого соединения, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.1, где R1 представляет собой C1-8 алкильную группу, C3-8 циклоалкильную группу или C2-9 гетероциклильную группу (где C1-8 алкильная группа, C3-8 циклоалкильная группа и C2-9 гетероциклильная группа являются незамещенными или замещены 1-4 заместителями, выбранными из следующей группы заместителей A);
группа заместителей A представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксигруппы, аминогруппы, цианогруппы, карбоксигруппы, C1-6 алкильной группы, C3-8 циклоалкильной группы, C1-6 алкоксигруппы (где C1-6 алкоксигруппа является незамещенной или замещена гидроксигруппой), C1-6 алкилсульфанильной группы, C1-6 алкоксикарбонильной группы, C3-8 циклоалкоксигруппы, (C1-6 алкил)аминогруппы, ди(C1-6 алкил)аминогруппы, C1-6 алкоксикарбониламино группы, гидроксиаминокарбонильной группы, уреидо группы, карбамоильной группы, C2-9 гетероциклильной группы (где C2-9 гетероциклильная группа является незамещенной или замещена C1-6 алкильной группой или оксо группой) и C1-9 гетероарильной группы;
R2 представляет собой линейную C1-6 алкильную группу;
Ar представляет собой C1-9 гетероарильную группу (где C1-9 гетероарильная группа является незамещенной или замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из сульфанильной группы, гидроксигруппы, C1-6 алкоксигруппы, морфолинильной группы и трифторметильной группы) или фенильную группу (где фенильная группа является незамещенной или замещена 1-3 одинаковыми или различными группами Ra); и
Ra представляет собой гидроксигруппу, цианогруппу, карбоксигруппу, сульфанильную группу, C1-6 алкоксикарбонильную группу, C1-6 алкильную группу (где C1-6 алкильная группа является незамещенной или замещена карбоксигруппой или -CONR4R5 (где R4 и R5 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу)), C3-8 циклоалкильную группу, C1-6 алкоксигруппу (где C1-6 алкоксигруппа является незамещенной или замещена карбоксигруппой или -CONR6R7 (где R6 и R7 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, C3-8 циклоалкильную группу, C1-6 алкоксигруппу, C2-9 гетероциклильную группу или C1-9 гетероарильную группу)), C1-9 гетероарильную группу, C3-8 циклоалкоксигруппу, атом галогена, трифторметильную группу, трифторметоксигруппу, феноксигруппу, -NR8R9, -CONR8R9, -NR8SO2R9 или -SO2NR8R9 (где R8 и R9 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой атом водорода, C1-6 ацильную группу, C1-6 алкоксикарбонильную группу, толильную группу, C1-9 гетероарильную группу или С1-6 алкильную группу (где С1-6 алкильная группа является незамещенной или замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидроксигруппы, карбоксигруппы и С1-6 алкоксигруппы),
или если R8 и R9 являются заместителями у одного атома азота, они совместно с этим атомом азота образуют фрагмент, представленный формулой [II]
[Формула 3]
где Q представляет собой -O-, -NR10-, -CHR11-, -CO- (где группа -CO- является незащищенной или защищена этиленкеталем), -S-, -SO- или -SO2-;
L1 и L2 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой линейную C1-3 алкиленовую группу (где линейная C1-3 алкиленовая группа является незамещенной или замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6 алкильной группы и оксо группы);
R10 представляет собой атом водорода, C1-6 ацильную группу, C1-6 алкильную группу, C1-6 алкилсульфонильную группу, трифторметилсульфонильную группу, фенилкарбонильную группу или фенилсульфонильную группу (где фенилкарбонильная группа и фенилсульфонильная группа являются незамещенными или замещены 1-2 заместителями, выбранными из группы заместителей B);
группа заместителей B представляет собой группу, состоящую из атома галогена, C1-6 алкильной группы и C1-6 алкоксигруппы; и
R11 представляет собой атом водорода, гидроксигруппу, C1-6 алкильную группу (где C1-6 алкильная группа является незамещенной или замещена C1-6 алкоксигруппой или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппу, карбоксигруппу, аминогруппу, (C1-6 алкил)аминогруппу, ди(C1-6 алкил)аминогруппу, (C1-6 ацил)аминогруппу, фенилкарбонильную группу, -CONR12R13 (где R12 и R13 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу или же они совместно с соседним атомом азота представляют собой C2-9 гетероциклильную группу) или ((C1-6 алкилсульфонил)аминогруппу).
3. Пиразолопиримидиновое соединение, таутомер или стереоизомер этого соединения, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.2, где Ar представляет собой фенильную группу (где фенильная группа является незамещенной или замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями Ra).
4. Пиразолопиримидиновое соединение, таутомер или стереоизомер этого соединения, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.2, где Ar представляет собой фенильную группу (где фенильная группа замещена по 3-, 4- или 5-у положению 1-3 одинаковыми или различными заместителями Ra).
5. Пиразолопиримидиновое соединение, таутомер или стереоизомер этого соединения, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по любому из пп.2-4, где Y представляет собой NH.
6. Пиразолопиримидиновое соединение, таутомер или стереоизомер этого соединения, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по любому из пп.2-4, где R1 представляет собой C1-8 алкильную группу (где C1-8 алкильная группа является незамещенной или замещена аминогруппой, (C1-6 алкил)аминогруппой или ди(C1-6 алкил)аминогруппой).
7. Пиразолопиримидиновое соединение, таутомер или стереоизомер этого соединения, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по любому из пп. 2-4, где R1 представляет собой C3-8 циклоалкильную группу (где C3-8 циклоалкильная группа является незамещенной или замещена аминогруппой).
8. Пиразолопиримидиновое соединение, таутомер или стереоизомер этого соединения, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.1, где R1 представляет собой C1-9 гетероарильную группу или фенильную группу (где C1-9 гетероарильная группа и фенильная группа являются незамещенными или замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, гидроксигруппы, цианогруппы, C1-6 алкильной группы, трифторметильной группы, C1-6 алкоксигруппы, сульфанильной группы, карбамоильной группы, (C1-6 ацил)аминогруппы и оксо группы); и Y представляет собой NH.
9. Пиразолопиримидиновое соединение, представленное формулой [III]
[формула 4]
где R1' представляет собой C1-8 алкильную группу или C3-8 циклоалкильную группу (где C1-8 алкильная группа и C3-8 циклоалкильная группа являются незамещенными или замещены 1-4 заместителями, выбранными из следующей группы заместителей A');
группа заместителей A' представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксигруппы, аминогруппы, цианогруппы, карбоксигруппы, C1-6 алкильной группы, трифторметильной группы, C3-8 циклоалкильной группы, C1-6 алкоксигруппы (где C1-6 алкоксигруппа является незамещенной или замещена гидроксигруппой), сульфанильной группы, C1-6 алкилсульфанильной группы, C1-6 алкоксикарбонильной группы, C3-8 циклоалкоксигруппы, (C1-6 алкил)аминогруппы, ди(C1-6 алкил)аминогруппы, C1-6 алкоксикарбониламино группы, гидроксиаминокарбонильной группы, уреидо группы, карбамоильной группы, C2-9 гетероциклильной группы (где C2-9 гетероциклильная группа является незамещенной или замещена C1-6 алкильной группой или оксо группой), C1-9 гетероарильной группы, (C1-6 ацил)аминогруппы и оксо группы;
Y' представляет собой -O- или -NR16- (где R16 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу);
Ar' представляет собой C1-9 гетероарильную группу (где C1-9 гетероарильная группа является незамещенной или замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из сульфанильной группы, гидроксигруппы, C1-6 алкоксигруппы, морфолинильной группы, трифторметильной группы и оксо группы) или фенильную группу (где фенильная группа является незамещенной или замещена 1-3 одинаковыми или различными группами Rb); и
Rb представляет собой гидроксигруппу, цианогруппу, карбоксигруппу, сульфанильную группу, C1-6 алкоксикарбонильную группу, C1-6 алкильную группу (где C1-6 алкильная группа является незамещенной или замещена карбоксигруппой или -CONR17R18 (где R17 и R18 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу)), C3-8 циклоалкильную группу, C1-6 алкоксигруппу (где C1-6 алкоксигруппа является незамещенной или замещена карбоксигруппой или -CONR19R20 (где R19 и R20 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу, C3-8 циклоалкильную группу, C1-6 алкоксигруппу, C2-9 гетероциклильную группу или C1-9 гетероарильную группу)), C1-9 гетероарильную группу, C3-8 циклоалкоксигруппу, атом галогена, трифторметильную группу, трифторметоксигруппу, феноксигруппу, фенильную группу (где фенильная группа является незамещенной или замещена заместителем, выбранным из карбоксигруппы, C1-6 алкоксикарбонильной группы и -SO2NR21R22 (где R21 и R22 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой атом водорода или (C1-6 алкильную группу)), -NR23R24, -CONR23R24, -NR23SO2R24 или -SO2NR23R24 (где R23 и R24 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой атом водорода, C1-6 ацильную группу, C1-6 алкоксикарбонильную группу, толильную группу, нафтильную группу, C1-9 гетероарильную группу или С1-6 алкильную группу, (где С1-6 алкильная группа является незамещенной или замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидроксигруппы, карбоксигруппы и С1-6 алкоксигруппы),
или если R23 и R24 являются заместителями у одного атома азота, они совместно с этим атомом азота образуют фрагмент, представленный формулой [IV]
[Формула 5]
где Q' представляет собой -O-, -NR25-, -CHR26-, -CO- (где группа -CO- является незащищенной или защищена этиленкеталем), -S-, -SO- или -SO2-;
L1' и L2' являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой линейную C1-3 алкиленовую группу (где линейная C1-3 алкиленовая группа является незамещенной или замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6 алкильной группы и оксо группы);
R25 представляет собой атом водорода, C1-6 ацильную группу, C1-6 алкильную группу, C1-6 алкилсульфонильную группу, трифторметилсульфонильную группу, фенилкарбонильную группу или фенилсульфонильную группу (где фенилкарбонильная группа и фенилсульфонильная группа являются незамещенными или замещены 1-2 заместителями, выбранными из группы заместителей B');
группа заместителей B' представляет собой группу, состоящую из атома галогена, C1-6 алкильной группы и C1-6 алкоксигруппы; и
R26 представляет собой атом водорода, гидроксигруппу, C1-6 алкильную группу (где C1-6 алкильная группа является незамещенной или замещена C1-6 алкоксигруппой или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппу, карбоксигруппу, аминогруппу, (C1-6 алкил)аминогруппу, ди(C1-6 алкил)аминогруппу, (C1-6 ацил)аминогруппу, фенилкарбонильную группу, -CONR27R28 (где R27 и R28 являются одинаковыми или различными группами, и каждая из них представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу или же они совместно с соседним атомом азота представляют собой C2-9 гетероциклильную группу) или (C1-6 алкилсульфонил)аминогруппу);
таутомер или стереоизомер этого соединения, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
10. Пиразолопиримидиновое соединение, таутомер или стереоизомер этого соединения, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.9, где R1' представляет собой C1-8 алкильную группу (где C1-8 алкильная группа является незамещенной или замещена аминогруппой, цианогруппой, (C1-6 алкил)аминогруппой или ди(C1-6 алкил)аминогруппой).
11. Пиразолопиримидиновое соединение, таутомер или стереоизомер этого соединения, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.9, где R1' представляет собой C3-8 циклоалкильную группу (где C3-8 циклоалкильная группа является незамещенной или замещена гидроксигруппой или аминогруппой).
12. Ингибитор Syk, включающий в качестве активного ингредиента пиразолопиримидиновое соединение, таутомер или стереоизомер этого соединения, или его фармацевтически приемлемую соль или сольват по любому из пп.1-11.
13. Терапевтическое или профилактическое средство, предназначенное для лечения аллергического заболевания, аутоиммунного заболевания или артрита, включающее в качестве активного ингредиента пиразолопиримидиновое соединение, таутомер или стереоизомер этого соединения, или его фармацевтически приемлемую соль или сольват по любому из пп.1-11.
14. Ингибитор Abl, включающий в качестве активного ингредиента пиразолопиримидиновое соединение, таутомер или стереоизомер этого соединения, или его фармацевтически приемлемую соль или сольват по любому из пп.1-11.
15. Терапевтическое или профилактическое средство, предназначенное для лечения рака, включающее в качестве активного ингредиента пиразолопиримидиновое соединение, таутомер или стереоизомер этого соединения, или его фармацевтически приемлемую соль или сольват по любому из пп.1-11.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006-353781 | 2006-12-28 | ||
| JP2006353781 | 2006-12-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009128982A true RU2009128982A (ru) | 2011-02-10 |
Family
ID=39588608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009128982/04A RU2009128982A (ru) | 2006-12-28 | 2007-12-28 | Пиразолопиримидиновые соединения |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100298557A1 (ru) |
| EP (1) | EP2123654A4 (ru) |
| JP (1) | JPWO2008081928A1 (ru) |
| KR (1) | KR20090103897A (ru) |
| CN (1) | CN101611035A (ru) |
| CA (1) | CA2673965A1 (ru) |
| RU (1) | RU2009128982A (ru) |
| WO (1) | WO2008081928A1 (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HRP20141260T1 (xx) | 2006-12-08 | 2015-03-13 | Irm Llc | Spojevi i sastavi kao inhibitori kinaze proteina |
| WO2009026107A1 (en) * | 2007-08-17 | 2009-02-26 | Portola Pharmaceuticals, Inc. | Protein kinase inhibitors |
| WO2009032694A1 (en) * | 2007-08-28 | 2009-03-12 | Dana Farber Cancer Institute | Amino substituted pyrimidine, pyrollopyridine and pyrazolopyrimidine derivatives useful as kinase inhibitors and in treating proliferative disorders and diseases associated with angiogenesis |
| US9273077B2 (en) | 2008-05-21 | 2016-03-01 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Phosphorus derivatives as kinase inhibitors |
| EA029131B1 (ru) | 2008-05-21 | 2018-02-28 | Ариад Фармасьютикалз, Инк. | Фосфорсодержащие производные в качестве ингибиторов киназы |
| AU2009314631B2 (en) | 2008-11-12 | 2014-07-31 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Pyrazinopyrazines and derivatives as kinase inhibitors |
| WO2010078430A1 (en) | 2008-12-30 | 2010-07-08 | Arqule, Inc. | Substituted 1h-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-amine compounds |
| TW201100427A (en) | 2009-03-31 | 2011-01-01 | Arqule Inc | Substituted heterocyclic compounds |
| US8440689B2 (en) * | 2009-12-23 | 2013-05-14 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Fused heteroaromatic pyrrolidinones |
| CN103298788A (zh) * | 2010-10-28 | 2013-09-11 | 日本新药株式会社 | 吡啶衍生物及医药 |
| AU2011323484B2 (en) * | 2010-11-01 | 2016-10-06 | Portola Pharmaceuticals, Inc. | Benzamides and nicotinamides as Syk modulators |
| EP2489663A1 (en) | 2011-02-16 | 2012-08-22 | Almirall, S.A. | Compounds as syk kinase inhibitors |
| CN103492389B (zh) * | 2011-04-21 | 2016-09-14 | 原真股份有限公司 | 用作激酶抑制剂的吡唑并[4,3-d]嘧啶 |
| CA2832504C (en) | 2011-05-04 | 2019-10-01 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Compounds for inhibiting cell proliferation in egfr-driven cancers |
| EP2723739B1 (en) | 2011-06-22 | 2016-08-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Substituted 6-aza-isoindolin-1-one derivatives |
| AU2013204563B2 (en) | 2012-05-05 | 2016-05-19 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Compounds for inhibiting cell proliferation in EGFR-driven cancers |
| TW201412740A (zh) * | 2012-09-20 | 2014-04-01 | Bayer Pharma AG | 經取代之吡咯并嘧啶胺基苯并噻唑酮 |
| US9637491B2 (en) | 2012-10-19 | 2017-05-02 | Origenis Gmbh | Pyrazolo[4,3-D]pyrimidines as kinase inhibitors |
| US9611283B1 (en) | 2013-04-10 | 2017-04-04 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers |
| WO2015021149A1 (en) * | 2013-08-06 | 2015-02-12 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Inhibitors of ack1/tnk2 tyrosine kinase |
| BR112016026518A2 (pt) * | 2014-05-14 | 2017-08-15 | Univ Colorado Regents | Ácidos hidroxâmicos heterocíclicos como inibidores da proteína desacetilase e inibidores duais de proteína desacetilase-proteína cinase e métodos de uso dos mesmos |
| MX373647B (es) * | 2015-01-23 | 2020-04-21 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Derivado de pirazolo[3,4-d]pirimidina y su uso para el tratamiento de leishmaniasis. |
| CN107801397B (zh) * | 2015-02-13 | 2021-07-30 | 达纳－法伯癌症研究所公司 | Lrrk2抑制剂及其制备和使用方法 |
| CN107383014B (zh) * | 2017-06-21 | 2019-04-30 | 南方医科大学 | 一种1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物及其制备方法和应用 |
| CN114127057B (zh) | 2019-05-10 | 2024-07-12 | 德西费拉制药有限责任公司 | 苯基氨基嘧啶酰胺自噬抑制剂及其使用方法 |
| EP4295846A3 (en) | 2019-05-10 | 2024-02-28 | Deciphera Pharmaceuticals, LLC | Heteroarylaminopyrimidine amide autophagy inhibitors and methods of use thereof |
| US11590134B2 (en) | 2019-06-17 | 2023-02-28 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Aminopyrimidine amide autophagy inhibitors and methods of use thereof |
| CN116023380B (zh) * | 2021-10-26 | 2024-01-23 | 沈阳药科大学 | 一类吡唑并嘧啶衍生物及制备方法和应用 |
| CN115368366A (zh) * | 2022-08-02 | 2022-11-22 | 江苏省中医药研究院 | 嘧啶并吡唑类化合物及其应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT328414B (de) | 1972-03-03 | 1976-03-25 | Gerot Pharmazeutika | Verfahren zur herstellung von 4,6-dichlor-pyrazolo- (3,4-d) -pyrimidin bzw. dessen neuen 1-aryl- oder 1-aralkylderivaten |
| EP0929553B1 (en) * | 1996-10-02 | 2005-03-16 | Novartis AG | Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof |
| WO2000075113A1 (en) | 1999-06-09 | 2000-12-14 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel heterocyclic carboxamide derivatives |
| GB9918035D0 (en) | 1999-07-30 | 1999-09-29 | Novartis Ag | Organic compounds |
| JP2001302667A (ja) | 2000-04-28 | 2001-10-31 | Bayer Ag | イミダゾピリミジン誘導体およびトリアゾロピリミジン誘導体 |
| US20030158195A1 (en) | 2001-12-21 | 2003-08-21 | Cywin Charles L. | 1,6 naphthyridines useful as inhibitors of SYK kinase |
| TWI329105B (en) | 2002-02-01 | 2010-08-21 | Rigel Pharmaceuticals Inc | 2,4-pyrimidinediamine compounds and their uses |
| JP2004203748A (ja) | 2002-12-24 | 2004-07-22 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | 新規なイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン誘導体、それを含有する医薬組成物およびそれらの用途 |
| DE602004021558D1 (de) * | 2003-01-17 | 2009-07-30 | Warner Lambert Co | 2-aminopyridin-substituierteheterocyclen als inhibitoren der zellulären proliferation |
| JP2007504243A (ja) | 2003-09-03 | 2007-03-01 | ニューロジェン・コーポレーション | ５−アリール−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン類、ピリジン類、ピラジン類及び関連化合物 |
| DK1713806T3 (da) * | 2004-02-14 | 2013-08-05 | Irm Llc | Forbindelser og sammensætninger som proteinkinaseinhibitorer |
| CN1926139A (zh) | 2004-02-27 | 2007-03-07 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 稠合吡唑衍生物 |
| DE602005024293D1 (de) | 2004-10-21 | 2010-12-02 | Vertex Pharma | Triazole als hemmer von proteinkinasen |
| WO2006093247A1 (ja) | 2005-02-28 | 2006-09-08 | Japan Tobacco Inc. | Ｓｙｋ阻害活性を有する新規なアミノピリジン化合物 |
| CA2607021C (en) * | 2005-05-05 | 2013-10-29 | Ardea Biosciences, Inc. | Diaryl-purines, -azapurines and -deazapurines as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors for treatment of hiv |
| EP1960372B1 (en) | 2005-12-15 | 2015-12-09 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Kinase inhibitors and their uses |
-
2007
- 2007-12-28 US US12/521,518 patent/US20100298557A1/en not_active Abandoned
- 2007-12-28 CA CA002673965A patent/CA2673965A1/en not_active Abandoned
- 2007-12-28 JP JP2008552181A patent/JPWO2008081928A1/ja not_active Abandoned
- 2007-12-28 WO PCT/JP2007/075278 patent/WO2008081928A1/ja not_active Ceased
- 2007-12-28 CN CNA2007800488899A patent/CN101611035A/zh active Pending
- 2007-12-28 KR KR1020097013434A patent/KR20090103897A/ko not_active Withdrawn
- 2007-12-28 RU RU2009128982/04A patent/RU2009128982A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-12-28 EP EP07860481A patent/EP2123654A4/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2008081928A1 (ja) | 2010-04-30 |
| EP2123654A1 (en) | 2009-11-25 |
| KR20090103897A (ko) | 2009-10-01 |
| CA2673965A1 (en) | 2008-07-10 |
| WO2008081928A1 (ja) | 2008-07-10 |
| EP2123654A4 (en) | 2011-05-11 |
| CN101611035A (zh) | 2009-12-23 |
| US20100298557A1 (en) | 2010-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009128982A (ru) | Пиразолопиримидиновые соединения | |
| RU2014141579A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз | |
| ES2536415T3 (es) | Pirrolopiridinas y pirrolopirimidinas sustituidas heterocíclicas como inhibidores de JAK | |
| RU2397168C2 (ru) | Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1 | |
| EA201001455A1 (ru) | Пиридины и пиразины в качестве ингибиторов pi3k (фосфатидилинозиткиназы-3) | |
| CY1112200T1 (el) | Συνδυασμοι για τη θεραπεια ασθενειων που ενεχουν κυτταρικο πολλαπλασιασμο | |
| AR046758A1 (es) | Inhibidores de la ns3/ns4a serina proteasa del virus de la hepatitis c | |
| RU2009115963A (ru) | Производные оксадиазола, обладающие противовоспалительными и иммунодепрессантными свойствами | |
| ES2531660T3 (es) | Compuestos novedosos que tienen actividad inhibidora frente a transportador de glucosa dependiente de sodio | |
| EA200501098A1 (ru) | Антибактериальные агенты | |
| EA200401608A1 (ru) | Ингибиторы ассоциированной с иммунитетом протеинкиназы | |
| RU2008120601A (ru) | Производные аминодигидротиазина | |
| RU2005133441A (ru) | Производные имидазо-пиридина, обладающие сродством к рецептору меланокортина | |
| RU2015106434A (ru) | Производные типа азаиндазола или диазаиндазола для лечения боли | |
| JP2015522650A5 (ru) | ||
| RU2009105826A (ru) | 2,4-ди(ариламино)питимидин-5-карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов jak-киназ | |
| RU2007101898A (ru) | Соли бис (тиогидразидамида) для лечения рака | |
| JP2014520767A5 (ru) | ||
| JP2004518723A5 (ru) | ||
| EA200970171A1 (ru) | Производные n-(аминогетероарил)-1н-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| EA200600973A1 (ru) | ПИРИДО[2,3-d] ПИРИМИДИН-2,4-ДИАМИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PDE 2 | |
| RU2007145718A (ru) | Полимерное производное антиметаболита цитидина | |
| EA200500690A1 (ru) | Новые соединения пиридопиримидинона, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат | |
| EA201270266A1 (ru) | Гетероциклические соединения | |
| FI3909584T3 (fi) | Pyrimidiiniyhdiste tai sen suola |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20111010 |