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DE2300940A1 - Azopigmente - Google Patents

Azopigmente

Info

Publication number
DE2300940A1
DE2300940A1 DE2300940A DE2300940A DE2300940A1 DE 2300940 A1 DE2300940 A1 DE 2300940A1 DE 2300940 A DE2300940 A DE 2300940A DE 2300940 A DE2300940 A DE 2300940A DE 2300940 A1 DE2300940 A1 DE 2300940A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
ring
hydrogen
azo pigments
carbamoyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2300940A
Other languages
English (en)
Inventor
Walter Dipl Chem Dammert
Peter Dipl Chem Dr Dimroth
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2300940A priority Critical patent/DE2300940A1/de
Priority to FR7345803A priority patent/FR2213320B1/fr
Priority to AU63946/73A priority patent/AU6394673A/en
Priority to US05/431,579 priority patent/US3941766A/en
Priority to CH20574A priority patent/CH580142A5/xx
Priority to IT47568/74A priority patent/IT1008665B/it
Priority to DD175899A priority patent/DD109016A5/xx
Priority to GB92774A priority patent/GB1450352A/en
Priority to JP49005659A priority patent/JPS49104924A/ja
Priority to BE139688A priority patent/BE809598A/xx
Publication of DE2300940A1 publication Critical patent/DE2300940A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/3634—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized heterocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Unser Zeichen: O.Z.29 639 Bg/Wil 67OO Ludwigshafen, 9.1.1973
Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I
HO
in der R Cyan oder Carbamoyl, A einen gegebenenfalls substituierten Benzolring und
B einen an den Benzolring ankondensierten heterocyclischen Ring, der mindestens eine -NH- und-CO- oder eine -NH-CO-Gruppe enthält,
bedeuten.
Insbesondere betrifft die Erfindung Azopigmente der Formel II
II, ΗΟ"^^ϊτ^ T)H
in der R Cyan oder Carbamoyl, R X die die Gruppierung -NH-fC=OVrC- enthaltende Ergänzung zu
einem 5- oder 6-Ring, R2 η 0 oder 1, R Wasserstoff oder Methyl,
R2 Wasserstoff,
1 2
R und R zusammen mit den verbindenden C-Atomen einen gegebenenfalls substituierten Benz- oder Naphthalinring, Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Äthoxy und Z Wasserstoff oder Chlor bedeuten.
ResteX sind z. B.: -C=CH-CO-NH-, -CO-NH-CO-NH-, -CO-NH-CH=N-, 729/72 · 409829/091* /2
- 2 - O.Z. 29 659
-N=C NH-CO-, -CO-NH-CH2-, -NH-CO-NH-, -NH-CO-CO-NH-,
-O-CO-CO-NH-, -O-CO-NH-, -CO-NH-CO-, ^Y °°~ t C1
NH-
oder -CO-NH-SO2-NH-.
12
Die von R und R zusammen mit den verbindenden C-Atomen gebildeten Ringe können z. B. durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, ftthoxy, Sulfamoyl, N-substituiertes Sulfamoyl oder Carbamoyl substituiert sein.
Technisch besonders wertvoll sind Verbindungen-der Formel Ha
Ha, HO
in der
R Cyan oder Carbamoyl,
Y Wasserstoff, Chlor oder Methyl und
X die die Gruppierung -NHCO- enthaltende Ergänzung zu einem 5- oder 6-Ring bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I sind ausgezeichnete Pigmente, die insbesondere zum Herstellen von Druckfarben, zum Färben von Kunststoffen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid oder Polyurethanen, oder zum Färben von Lacken, z. B. von Melaminharzlacken, Acrylatharzlacken oder Polyesterlacken, geeignet sind. Viele der neuen Verbindungen zeichnen sich durch ein anorganischen Pigmenten vergleichbares. Deckvermögen aus.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt auf an sich bekannte Weise durch Diazotierung von Aminen der Formel
B-A-NH2,
wobei A und B die oben erwähnte Bedeutung haben, und Kuppeln auf 2,6-Dihydroxy-4-methyl-3-cyan- (oder >-carbamoyl-)-pyridin,
Die so hergestellten Pigmente fallen nicht immer sofort in der für alle Verwendungszwecke optimalen physikalischen Form an,
409829/0914
- 3 - O.Z. 29 639
sie können jedoch durch an sich bekannte Methoden, wie Mahlen, Quellen oder Rekristallisieren, in die für die spezielle Anwendung besonders geeignete Form überführt werden.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
■ Beispiel 1
174 Teile des Amins der Formel
werden in 350 ml konzentrierter Salzsäure 1/2 Stunde gerührt, dann werden 1000 Teile Eis und 1000 Teile Wasser und allmählich 320 Teile 23#ige Natriumnitritlösung zugegeben.. Es wird noch 3 Stunden bei 0 bis 50C gerührt, dann wird der Nitritüberschuß durch Zugabe von Sulfaminsäure zerstört und die Lösung filtriert, Anschließend werden zur Lösung I50 Teile 2,6-Dihydroxy-3-cyan-4-methylpyridin zugegeben und allmählich I80 Teile Natriumacetat in 1000 Teilen Wasser. Man rührt 6 Stunden, saugt dann ab, wäscht mit Wasser, gibt das feuchte Filtergut in 800 Teile Eisessig und erhitzt 3 Stunden unter RUckflußkühlung, wobei man das Wasser jedoch abdestillieren läßt. Danach saugt man ab, wäscht gründlich mit Wasser und trocknet. Man erhält so 294 Teile eines brillant-orangefarbigen Pigmentes, das auf die übliche Weise l$ig ohne Titandioxid in Weich-PVC eingefärbt eine brillante, sehr stark deckende, gut migrationsechte und gut lichtechte PVC-Masse ergibt. Im Melaminharzlack erhält man auf übliche Weise eine einwandfrei überlackierechte, stark deckende, brillant-orangefarbene Färbung.
Analog Beispiel 1 erhält man mit den in der 'Tabelle genannten Aminen und Kupplungskomponenten Pigmente, die den angegebenen Farbton aufweisen.
/4 409829/09U
Beispiel B-A-NH,
O.Z.
Farbe
-CN
rotbraun
• CONHp orange
-NH,
H N
N H
H N
NH,
NH, -CN
-CN -CN
-CN
rot
rotbraun
gelb
-CONH2 gelb
-CONH0 rotorange
rot
-CONHp orange
-CN
rotbraun
Beispiel B-A-NH2
O.Z. 29
Farbe
7H.
Ή-
SIL
-CN -CONH,
-CN
-CN -CN
-CN
-CN
-CN
-CN
409829/U91 4
rot
orange orange
orange gelb
orange
-CONH0 gelb
rotbraun
orange
rot
/6
Beispiel
B-A-NH,
O.Z. 29
Farbe
-CN
orange
-CN
orange
409829/09-U
/7

Claims (1)

  1. - 7 - O.ζ. 29 659
    Patentansprüche
    1. Azopigmente der Formel
    in der
    R Cyan oder Carbamoyl,
    A einen gegebenfalls substituierten Benzolring und B einen an den Benzolring ankondensierten heteroeyclischen Ring, der mindestens eine -NH- und -CO- oder eine -NH-CO-
    Gruppe enthält,
    bedeuten.
    2. Azopigmente gemäß Anspruch 1 der Formel
    in der
    R Cyan oder Carbamoyl, R 0
    t ir
    X die die Gruppierung -NH-fC=C}-rC- enthaltende Ergänzung
    zu einem 5- oder 6-Ring, R
    η 0 oder 1,
    R Wasserstoff oder Methyl,
    R2 Wasserstoff,
    1 2
    R und R " zusammen mit den verbindenden C-Atomen einen
    gegebenenfalls substituierten Benz- oder Naphthalinring, Y V/asser st off, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder A'thoxy und
    Z Wasserstoff oder Chlor
    bedeuten.
    ;>. Azopigmente gemäß Anspruch 1 der Formel
    0 9 8 2 9/0914 /p.
    - 8 - O.Z. 29 639
    'in der
    R Cyan oder Carbamoyl,
    Y Wasserstoff, Chlor oder Methyl und
    X die die Gruppierung -NHCO- enthaltende Ergänzung zu einem 5- oder 6-Ring bedeuten.
    4. Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formel
    B-A-NH2
    mit Kupplungskomponenten der Formel
    CH,
    XT
    HO ^N^v OH
    umsetzt, wobei A, B und R die angegebenen Bedeutungen haben.
    5. Verwendung der Azopigmente gemäß Anspruch 1 zum Färben von Druckfarben, Lacken oder Kunststoffen.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AO
    409829/0914
DE2300940A 1973-01-10 1973-01-10 Azopigmente Pending DE2300940A1 (de)

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DE2300940A DE2300940A1 (de) 1973-01-10 1973-01-10 Azopigmente
FR7345803A FR2213320B1 (de) 1973-01-10 1973-12-20
AU63946/73A AU6394673A (en) 1973-01-10 1973-12-27 Azo pigments
US05/431,579 US3941766A (en) 1973-01-10 1974-01-07 Azo compounds from pigments of a heterocyclic-substituted aniline coupled to a 2,6-dihydroxy-4-methyl-3-cyano or -3-carbamoylpyridine
CH20574A CH580142A5 (de) 1973-01-10 1974-01-08
IT47568/74A IT1008665B (it) 1973-01-10 1974-01-08 Pigmenti azoici
DD175899A DD109016A5 (de) 1973-01-10 1974-01-08
GB92774A GB1450352A (en) 1973-01-10 1974-01-09 Azo pigments derived from dihydroxypyridine coupling components
JP49005659A JPS49104924A (de) 1973-01-10 1974-01-10
BE139688A BE809598A (fr) 1973-01-10 1974-01-10 Pigments azoiques

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JP (1) JPS49104924A (de)
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BE (1) BE809598A (de)
CH (1) CH580142A5 (de)
DD (1) DD109016A5 (de)
DE (1) DE2300940A1 (de)
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GB (1) GB1450352A (de)
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FR2213320B1 (de) 1977-06-10
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BE809598A (fr) 1974-07-10

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