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DE2322777A1 - Schwer loesliche imino-isoindolinonverbindungen - Google Patents

Schwer loesliche imino-isoindolinonverbindungen

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Publication number
DE2322777A1
DE2322777A1 DE2322777A DE2322777A DE2322777A1 DE 2322777 A1 DE2322777 A1 DE 2322777A1 DE 2322777 A DE2322777 A DE 2322777A DE 2322777 A DE2322777 A DE 2322777A DE 2322777 A1 DE2322777 A1 DE 2322777A1
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DE
Germany
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formula
compounds
case
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chlorine
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DE2322777A
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DE2322777C3 (de
DE2322777B2 (de
Inventor
Peter Dr Bitterli
Fritz Kehrer
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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Publication of DE2322777B2 publication Critical patent/DE2322777B2/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/50—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen and nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes

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  • Indole Compounds (AREA)
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Description

Pcifentanwcfle
Dip!.-!p.c. Ρ- Wirft
Dr, V. S -;.-d-K.--v/crzik
Dipl.-!.ifT. G D.-.i.-.enbsrg
Dr. P. V/eiiiiiol I1 Dr. D. Gudel
Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Str.
SANDOZ A.G.
Basel / Schweiz
Case 150-3387
Schwer lösliche Imino-isoindolinonverbindungen
Gegenstand der Erfindung sind schwer lösliche Verbindungen der Formel
(D,
309847/1138
- 2 - case 150-3387
worin R, und R unabhängig voneinander Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Methoxy oder Aethoxy bedeuten,
die sich ausgezeichnet als Pigmente, zum Färben von Kunststoffmassen eignen.
Bevorzugt sind diejenigen Verbindungen, in denen R.. und R„ Chlor oder Brom bedeuten.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel .(I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol' einer Verbindung der Formel
(II a) ,
309847/1138
- 3 - Case 150-3387
Cl 0-Alkyl
worin X χ:ΐ ' 3^ ^' ^O-Alkvl oder, vorzugsweise, = NH bedeutet, beziehungsweise der aus dem di-Chlor-substituierten Produkt durch HCl-Abspaltung entstandenen Verbindung der Formel
(H b)
mit 1 Mol eines Diamins der Formel
(III)
kondensiert.
Die Kondensation erfolgt mit Vorteil in polaren, organischen Lösungsmitteln, z.B. Alkoholen, Aetheralkaholen, N-Diaikylacylamiden oder o-Dichlorbenzol bei Tempe-
309847/1 138
- 4 - Case 150-3387
raturen bis zu 2000C, vorzugsweise zwischen 70 und 140°C. Besonders glatt verläuft die Reaktion, wenn an Stelle des Diamins der Formel (III) das Neutralsalz einer starken Säure, z.B. das Chlorhydrat oder das Sulfat, eingesetzt wird. Wird das freie Diamin eingesetzt, empfielt es sich, in Gegenwart einer Säure, z.B. Eisessig,-die den bei der Reaktion frei werdenden Ammoniak bindet, zu arbeiten.
Die neuen Verbindungen sind, insbesondere nach der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung, z.B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und losungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder), geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die erhaltenen Färbungen sind hervorragend migrier- und lichtecht, haben eine sehr gute Ueberlackierechtheit und
309847/113 8
- 5 - Case 150-3387
zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit
In den folgenden Beispielen sind unter den angegebenen Teilen Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
52 Teile 5-Imino-isoindolinon und 25 Teile 2,5-Dichlor- -1,4-diaminobenzolchlorhydrat werden in 500 Teilen ortho-Dichlorbenzol 16 Stunden unter gutem Rühren auf 150-140° erhitzt. Der entstandene gelbe Niederschlag wird bei 100° abgesaugt, nacheinander mit heissem ortho-Dichlorbenzol, Methanol und Wasser gewaschen und bei 100° getrocknet.
Das Rohprodukt wird in einer Mischung aus 500.Teilen Aethylalkohol und 25 Teilen 55-prozentiger Natronlauge bei 60° gelöst, nach Zusatz von Aktivkohle kurz gerührt und filtriert. Aus dem Piltrat wird der Farbstoff durch
309847/1138
- 6 - Case 150-3387
Ansäuern mit 15 Teilen Essigsäure wieder ausgefällt. Das so erhaltene Pigment wird,heiss abfiltriert, mit Aethylalkohol und Wasser gewaschen und bei 100° getrocknet.
Das erhaltene, farbstarke Pigment der Formel
eignet sich hervorragend zum Färben von Kunststoffen und Lacken und zeichnet sich durch sehr gute Licht-, Hitze-, Migrier- und Ueberlackierechthext aus.
In der folgenden Tabelle sind weitere, gemäss Beispiel 1 oder 7 hergestellte Pigmente der Formel (I) angegeben.
309847/1138
ORIGINAL !HSPECTBB
Case 150-3387
Tabelle
Beispiel
Nr.		 Rl ■ R2 Nuance
2 -CH3 -CH3 gelb
3 -Cl -CH3 grünstichig-
gelb
4 -OCH3 -OCH3 rotstichig
gelb
5 -OCH -Cl gelb
6 ^-OC3H5 -OC2H5 rotstichi
gelb
7 Br Br grün
stichig-
gelb
8 Br -CH3 do.
309847/1 1 38
- ö- Case 150-3387
Beispiel 9
Zu einer Lösung von 35 Teilen 3-Chlor-l-oxoisoindolenin in 400 Teilen 1,2-Dichlorbenzol werden 17,7 Teile 2,5-Dichlor- -1,4-diaminobenzol gegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren auf 150° erhitzt. Man rührt bei dieser Temperatur bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung. Das ausgeschiedene Pigment wird bei 100° filtriert, mit heissem 1,2-Dichlorbenzol, heissem Methanol und zuletzt mit Wasser gewaschen. Man erhält so ein mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Produkt identisches Pigment.
ANWENDÜNGSBEISPIEL
Zu einer Basismischung aus
63 Teilen Polyvinylchloird-Emulsion, 32 Teilen Dioctylphthalat,
3 Teilen handelsüblichem Epoxyweichmacher, 1,5 Teilen Stabilisator (Bariura-Cadmium-Komplex,
ebenfalls handelsüblich) und 0,5 Teilen eines Chelators (handelsüblich)
3098 4 7/1138
Case 150-3387
werden 0,5 Teile des Pigments geraäss Beispiel 1 und 5 Teile Titandioxydpigment gegeben und innig miteinander vermischt. Die Mischung wird in einem auf 160° geheizten Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mit 20, die andere mit 25 Umdrehungen in der Minute) zur besseren Pigmentverteilung während 8 Minuten gewalzt und hierauf die erhaltene Folie von 0,3 mm, die eine grünstichig-gelbe Nuance aufweist, abgezogen. Die Färbung ist sehr gut licht- und migrationsecht, sowie hitzebeständig.
309847/1138

Claims (3)

  1. Case 150-3387
    Patentansprüche
    il} Iiaino-isoindolinonverbindungen der Formel
    (D,
    worin R und R unabhängig voneinander Fluor,
    Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Äethoxy bedeuten.
    309847/1138
    Case 150-3387
    /»322777
  2. 2. Imino-isoindolinonverbindungen gemäss Anspruch 1, worin R, und R„ Chlor oder Brom bedeuten*
  3. 3. Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Verbindungen der Formel
    worin R1 und R„ unabhängig voneinander Fluor,
    Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Aethoxy bedeuten,
    0 9 8 47/1138
    - ±Z - Case 150-3387
    dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol einer Verbindung der Formel
    (II a),
    Cl Q-Alkyl
    worin X V / = S, \ oder
    Cl . O-Alkyl =NH bedeutet, beziehungsweise der aus dem di-
    Chlor-substituierten Produkt durch HCl-Abspaltung entstandenen Verbindung der Formel
    (II b)
    mit 1 Mol eines Diamins der Formel
    309847/M38
    - 13 - Case 150-3387
    (HD
    kondensiert.
    ^r. Verfahren zum Färben von Kunststoffmassen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 verwendet*
    5· Verwendung der Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 zum Färben von Kunststoffmassen.
    0. Die11 mit den Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 gefärbten Kunststoff massen.
    ORIGINAL INSPECTED 3700/HW/HSc
    309847/1.138
DE2322777A 1972-05-08 1973-05-05 Schwer lösliche Iminoisoindolinonverbindungen Expired DE2322777C3 (de)

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BR (1) BR7303291D0 (de)
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CS (1) CS166671B2 (de)
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FR (1) FR2183924B1 (de)
GB (1) GB1426268A (de)
HK (1) HK45678A (de)
HU (1) HU166921B (de)
IT (1) IT984924B (de)
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PL (1) PL91683B1 (de)
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ZA (1) ZA733116B (de)

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BE799215A (fr) 1973-11-07
AU5541073A (en) 1974-11-14
SU479292A3 (ru) 1975-07-30
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DD106373A5 (de) 1974-06-12
HK45678A (en) 1978-08-18
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AR202184A1 (es) 1975-05-23
US3917641A (en) 1975-11-04
IT984924B (it) 1974-11-20
ZA733116B (en) 1975-01-29
CA1005447A (en) 1977-02-15
BR7303291D0 (pt) 1974-07-18
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