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DE2400561A1 - Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung

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Publication number
DE2400561A1
DE2400561A1 DE2400561A DE2400561A DE2400561A1 DE 2400561 A1 DE2400561 A1 DE 2400561A1 DE 2400561 A DE2400561 A DE 2400561A DE 2400561 A DE2400561 A DE 2400561A DE 2400561 A1 DE2400561 A1 DE 2400561A1
Authority
DE
Germany
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amino
azobenzene
carbon atoms
alkoxy
alkyl
Prior art date
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Pending
Application number
DE2400561A
Other languages
English (en)
Inventor
Ernst Dr Model
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2400561A1 publication Critical patent/DE2400561A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/11—Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Bacel V/ID/A vUlZI v3 T
Dr. F. ZumEtein sen. - Dr. E. Assmann Dr.R.Kos.ni-.bsrger - DhM. P:.--,. ft. i^.lzbejef
D1. f·. T.^.y ■ :i j ...
Case 3-8600+ o Patenicnw*. |fe 8 Mönchen 2, E.-Cuhausjlrjßa 4/lil
Deutschland
Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Iminoisoindolinonfarbstoffen der Formel
A09829/1070
CIBA-GEIGYAG - 2 - /4 U Ub Df
gelangt, woLin die X Ealogenatorae, insbesondere Chloratome, Y ein Halogenatom, eine Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxygruppe, Y^ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome, Y2 eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoylaminogruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine gegebenenfalls beispielsweise durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome substituierte Benzoylaminogruppe, die Z Chloratome oder Methylgruppen und R eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder einen Arylrest, vorzugsweise einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome substituierten Phenylrest bedeuten, wenn man ein Tri-oder Tetrahalogenisoindolinon-1, welches in 3-Stellung einen oder zwei leicht austauschbare Substituenten enthält, die insgesamt zwei Bindungen beanspruchen, und beweglicher sind als der sich in 1-Stellung befindliche Sauerstoff, mit einem Amin der Formel
NHCOR (II)
kondensiert.
Als Ausgangsstoffe verwendet man beispielsweise 4,5,6,7-Tetrabrom-, 4,5,7-Trichlor-6-methoxy-, vorzugsweise 4,5,6,7-Tetrachlorisoindolinone-1, die in 3-Stellung leicht austauschbare Substituenten enthalten.
409829/1070
Als leicUt austauschbare Substituenten in 3-Stellung seien genannt beispielsweise zwei Halogen-, insbesondere Chloratome, zwei sekundäre Aminogruppen, beispielsweise solche enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, beispielsweise Piperidino- oder Morpholinogruppen, eine Imino- oder eine Thiogruppe oder insbesondere zwei Alkoxygruppen, beispielsweise solche enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, insbesondere Methoxygruppen. Diese Ausgangsstoffe sind bekannt.
Die erwähnten Isoindolinonesind mit den Aminen der Formel (II) zu kondensieren.
Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:
4-Amino-2-methyl-3',5'-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol 4-Amino-2-methoxy-3',5'-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2,5-dimethyl-3 '■ ,5 '-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2-methyl-5-chlor-3',5'-dichlor-4'-acetylaminoazobenzol
4-Amino-2-methyl-5-methoxy-3',5'-dichlor-4'-acetylaminoazobenzol
4-Amino-2-methoxy-5-methyl-3',5'-dichlor-4'-acetylaminoazobenzol
4-Amino-2,5-dimethoxy-3',5'-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2-acetylamino-3',5'-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-5-chlor-.2-acetylamino-3 ' ,5 '-dichlor-4'-acetylaraino-azobenzol
409829/107 0
CIBA-GEIGYAG _ Λ
4-Amino-5-methyl-2-acefcylamino-3 ', 5 ' -dichlor-4' -acetylamino-azobenzol
4-Amino-5-methoxy-2-acetylamino-3',5'-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2-propionylamino-3',5'-dichlor-4'-acetylaminoazobenzol
4-Amino-5-methyl-2-propionylamino-3',5'-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-5-methyl-2-butyrylaraino-3',5'-dichlor-41-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2-benzoylamino-3',5f-dichlor-4-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2-benzoylamino-3',5 '—«dimethyl-4I-acetylaminoazobenzol
4-Amino-2-methoxy-3',5'—dimethyl-4'-acetylamino-azo-
benzol - -·."·_'
4-Amino-2,5-3',5'-tetramethyl-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-5-chlor-2,3',5'-trimethy1-4'-acetylaminoa zobenzol
4-Amino-2-3',5l-trimethyl-5-methoxy-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2,5-dimethoxy-3 f,5l-dimethyl-4<-acetylamino-azobenzol 4-Amino-2-4'-di-acetylamino-3',5'-dimethyl-azobenzol 4-Amino-5-chlor-2 ,4'-diacetylamino-3',5'-dimethyl-azobenzol 4-Amino-3',5-5'-trimethyl-2,4'-diacetylamino-azobenzol· 4-Amino-5-methoxy-2,4'-diacetylamino-3',5'-dimethyl-azobenzol 4-Amino-2,-4'-dipropionylamino-3',5'-dimethyl-azobenzol
4-Amino-3',5-5 f-trimethyl-2-4l-di-propionylamino-azobenzol
4-Amino-2-3',5l-trimethyl-4l-benzoylamino-azobenzol
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4-Amino-2-,3' ,5 '-trimethyl-4'-p-chlorbeazoylamino-azobenzol
4-Amino-2-,3',5'-trimethyl-4'-p-methylbenzoylamino-azobenzol
4-Amino-2~,3',5'-trimethyl-4'-p-methoxybenzoylaraino-azobenzol
Die Kondensation des Tri- oder Tetrahalogenisoindolinons mit dem Aminoazobenzol erfolgt teilweise in der Kälte, gegebenenfalls .unter Erwärmen der. innig vermischten. Komponenten, . besonders vorteilhaft in Gegenwart inerter, d.h. nicht an der Reaktion teilnehmender organischer Lösungsmittel.
Geht man von 3-Imino-, 3-Thio- oder 3,3-Bis-sek. amino-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-onen oder von Alkalisalzen der 3,3-Dialkoxy-4,5,6,7-tetrachlorisolindolin-l-onen aus, so verwendet man vorteilhaft mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, z.B. nieder aliphatische Alkohole, wie niedere Alkanole, beispielsweise Methanol, Isopropanol oder Butanol, niedere cyclische Aether, wie Dioxan, Aethylenglykolmonomethyläther, niedere aliphatische Ketone, wie Aceton. Die Kondensation erfolgt hierbei schon bei verhältnismässig tiefen Temperaturen. Vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart basenbindender Mittel;
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CIBA-GEiGYAG - 6 -
als solch'e sind beispielsx^eise niedere Fettsäuren, die dann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, insbesondere Essigsäure, zu erwähnen.
Bei Verwendung von 3,3-Dihalogen-
indolin-1-onen bevorzugt man hydroxylgruppenfreie organische Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, z.B. aromatische, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin oder Diphenyl oder cycloaliphatische, z.B. Cyclohexan, dann auch Halogenkohlenwasserstoffe, wie aliphatische, z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachlorethylen, oder aromatische, wie Chlorbenzol oder Di- und Trichlorbenzo-Ie, ferner.aromatische Nitrokohlenwasserstoffe, wie
Nitrobenzole, Aether, und zwar aliphatische, wie Dibutyläther, aromatische wie Diphenyläther, oder cyclische
Aether wie Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton, oder
Ester, namentlich Ester niederer Fettsäuren mit niederen Alkanolen, wie Essigsäureäthylester in Gegenwart
von säurebindenden Mitteln.
Das neue Pigment fällt unmittelbar nach seiner Bildung aus dem Reaktionsmedium aus. Es ist flir gewisse Zwecke als Rohpigment direkt verwendbar; es kann aber auch
nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Extrahieren mit organischen Lösungsmittel oder durch
Mahlen mit nachher wieder entfernbaren Mahlhilfsmittel,
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CIBA-GEIGYAG - 7 -
z.B. Salzen, in seinen Eigenschaften, besonders bezüglich Reinheit, Form und Deckkraft, noch verbessert werden.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinver/teilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseethern und -estern, wie Aethylcellulose, Acetylcellulose, Nitrocellulose, Polyamiden bzw. Polyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, thermoplastische oder härtbare Acrylharze, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Besonders überraschend sind die hohe Färbstärke, die ausge zeichnete Migrations- und Ueberlackierechtheit im Hinblick darauf, dass die Farbstoffe nur eine Isoindolinongruppe im Molekül enthalten.
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ClBA-GEIGY AG - 8 - Beispiel 1
Zur Lösung von 11,7 g 3,3,4,5,6,7-Hexachlorisoindolin in 100 ml ο-Dichlorbenzol wird die heisse Lösung von 12,6 g 4-Amino-3-acetylamino-3',5l-dichlor-4l-acetylamino-azobenzol in 200 ecm o-Dichlorbenzol gegeben. Es bildet sich sofort ein gelber Niederschlag. Die Suspension wird unter Rühren auf 160-170° erhitzt und 2 Stunden gehalten.
Das unlösliche Pigment wird bei 130° abfiltriert und mit Methanol und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 14,8 g eines gelben Pulvers, das in dieser Form direkt zur Färbung von Kunststoffen verwendet werden kann. Die damit erzielten gelben Färbungen zeichnen sich durch gute Migration und Lichtechtheit aus.
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™GYAG -9- 2/,00561
Beispiel 2
12,2 g 4,5,6,7-Tetrachlor 3,3-dimethoxy-isoindolin-l-on werden mit 36,7 ml In-Natriummethylatlösung in Methanol gelöst. Nun v/erden 11,6 g 4-Amino- 2^methoxy-3' ,5'-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol zugegeben und die Mischung 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Nach Zugabe von 100 ml 1,2-Dichlorbenzol wird die Temperatur unter Abdestillieren von Methanol auf 100° erhöht. Es scheidet sich das Na-SaIz des Pigments ab. Nach Zusatz von weiteren 100 ml 1,2-Dichlorbenzol und. 14 ml Eisessig wird die Temperatur auf 140-145° erhöht und 2. Stunden bei dieser Temperatur gerlihrt. Das ausgefallene Pigment wird bei 120° abfiltriert, mit Methanol und Wasser gewaschen und bei 70° am Vakuum getrocknet. Man erhält 13,7 g eines rotstichig
gelben Pigments, das in Lacke eingearbeitet, Färbungen
von sehr guter Licht- und Wetterechtheit liefert.
409829/1070
CIBA-GEIGYAG - 10 - Beispiel 3
11 g Sj^Sjo-Tetrachlor^-cyanbenzoesäuremethylester werden mit 36,7 ml einer ln-Natriummethylatlösung in Methanol zu einer klaren Lösung·verrührt. Es entsteht das Natriumsalz des 3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-ons. Unter gutem Rühren werden nun 11,4 g 4-Amino-2,5-dimethoxy-3',5'-dimethyl-4'-acetylamino-azobenzol mit wenig Methanol hineingespühlt und 100 ml o-Dichlorbenzol zugesetzt. Die Temperatur wird nun, während Methanol abdestilliert, auf 100° erhöht. Es scheidet sich das Natriumsalz des Pigments ab. Es wird mit weiteren 100 ml o-Dichlorbenzoi verdünnt, mit 14 ml Eisessig angesäuert, die Temperatur auf 140° erhöht und 2 Stunden unter gutem Rühren gehalten. Das unlösliche Pigment wird bei 120° abfiltriert und mit Methanol und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 16 g eines farbstarken Orangepigments, das in dieser Form direkt zur Färbung von Kunststoffen und zur Herstellung von Druckpasten und Färblacken verwendet werden kann. Die damit hergestellten Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten aus. -
409829/1070
Beispiele 4-5
Verwendet man anstelle des 3,4,5,6-Tetrachlorcyanbenzoesäuremethylesters äquimolekulare Mengen 3,4,5,6-Tetrabrom-2-cyanbenzoesäuremethylester (F. 122-124°) oder 3,3,6-Trimethoxy-4,5,7-trichlor-2-cyan-benzoesäuremethylester und verfährt wie angegeben, dann erhält man Örangepigmente, deren Einarbeitung in Lacke Färbungen mit vorzüglichen Echtheiten ergibt.
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CIBA-GEiGYAG
Beispiele 6-20
In der nachfolgenden Tabelle ist die Herstellung weiterer Farbstoffe beschrieben, die man erhält, wenn man nach den Angaben des Beispiels 3 den 3,4,5,6-Tetrachlorcyanbenzoesäuremethylester mit den in Kolonne II angegebenen Aminoazobenzolen kondensiert. Kolonne III gibt die Nuance der
erhaltenen Farbstoffe an.
No.
■		 Aminoazobenzol
■		 Nuance
6 4-Amino-2-3',5'-trimethyl-4'-acetyl-
amino-azobenzol . - gelb .
• 5 4-Amino-2,4'-di-(acetylamino)-3',5'-
dimethyl-azobenzol gelb
6 4-Amino-2-3',5'-trimethyl-4'-p-chlor-
benzoyl-azobenzol gelb
7 4-Amino-2-methoxy-3',5'-dimethyl-4-p- rotst.
chlorbenzoyl-azobenzol gelb
8 4-Amino-2,5-dimethoxy-3',5'-dimethyl- rotst.
4'-p-chlorbenzoyl-azobenzol gelb
9 4-Amino-2-acetylamino-3*,5'-dimethyl-
4'-p-chlorbenzoyl-azobenzol gelb
10 4-Amino-2-methyl-3',5'-dichlor-4'- rotst.
acetylamino-azobenzol gelb
11 4-Amino-2-methoxy-31,5'-dichlor-4'- rotst.
acetylamino-azobenzol gelb
12 4-Amino-2,5-dimethoxy-3',5f-dichlor- rotst.
4'-acetylamino-azobenzol gelb
13 4-Amino-2,4'-di-(acetylamino)-3',5'-
dichlor-azobenzol gelb
16 4-Amino-2-p-chlorbenzoylamino-3',5'-
dichlor-41-acetylamino-azobenzol gelb
409829/1070
CIBA-GEIGYAG
-43 -
No.
Aminoazobenzol
Nuance
17
17 20
4-Araino-2-methyl-3',5'-dichlor-4'-p-chlorbenzpylamino-azobenzol
^-Amino-^-methoxy-3',5'-dichlor-4'-p-chlorbenzoylamino-azobenzol
4-Amino-2,5-dimethoxy-3',5'-dichlor-4' -p-chlorbenzoylainino-azobenzol
4-Amino-2-acetylamino-3 ',5'-dichlor-4'-p-chlorbenzoylamino-azobenzol
rotst. gelb
rotst. gelb
rotst. gelb
gelb
409829/1070
ciBA-GEiGYAG - 14 -
Beispiel 21
2 g des nach Beispiel 3 hergestellten Pigments werden mit 36 g Tonerdedehydrat, 60 g Leinölfirnis von mittlerer Viskosität und 2 g Kobaltlinoleat auf dem Dreiwalzenstuhl angtrieben. Die mit der entstehenden Farbpaste erzeugten orangen Drucke sind ferbstark und hervorragend lichtecht.
Beispiel 22
0,6 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments, werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g Dibuty lzinndi laurat und 2 g Titandioxyd zusanunengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 1600C zu einer dünnen Folie verarbeitet; Die so erzeugte Gelbfärbung ist farbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.
409829/1070
CIBA-GElGY AG - 15 - Beispiel 23
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 3 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkyldharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50 % Festkörpergehalt), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei 1200C eingebrannt, dann erhält 'man eine Orangelackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine sehr gute Ueberlackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.
409829/1070

Claims (6)

  1. CBA-GE16VA0 2 A 00561
    Patentansprüche
    1· Iminoisoindolinonfarbstoffe der Formel
    worin die X Halogenatome, Y ein Halogenatom, eine Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxygruppe, Y, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoff a tome, Y£ eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoylaminogruppe enthaltend 1 - 4 Kohlenstoffatome oder eine Benzoylaminogruppe, die Z Chloratome oder Methylgruppen und R eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoff atome oder einen Arylrest bedeuten.
  2. 2. Iminoisoindolinfarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin die X Chloratome bedeuten.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Iminoisoindolinonfarbstoffen der Formel
    409829/1070
    CiBA-GEIGYAG
    worin die X Halogenatorae, Y ein Halogenatom, eine Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxygruppe, Y, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome, Y2 eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoylaminogruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine Benzoylaminogruppe, die Z Chloratome oder Methylgruppen und R eine Alkylgruppe*enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder einen Arylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einTct oder Tetrahalogenisoindolinon-1, welches in 3-Stellung einen oder zwei leicht austauschbare Substituenten enthält, die insgesamt zwei Bindungen beanspruchen, und beweglicher sind als der sich in 1-Stellung befindliche Sauerstoff, mit einem Amin der Formel
    kondensiert.
    409829/1070
  4. 4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Tetrachlor-isoindolinon-1 ausgeht.
  5. 5. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Tetrachlor-3,3-dialkoxyisoindolinon-1 ausgeht.
  6. 6. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss Ansprüchen 1 und 2. - .
    1. . Hochmolekulare organische Erzeugnisse, die mit den Farbstoffen gemäss Ansprüchen 1 und 2 pigmentiert sind.
    409829/1070
DE2400561A 1973-01-09 1974-01-07 Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung Pending DE2400561A1 (de)

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CH (1) CH567551A5 (de)
DE (1) DE2400561A1 (de)
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GB (1) GB1412538A (de)

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