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DE2821347A1 - Azopigmente und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Azopigmente und verfahren zu deren herstellung

Info

Publication number
DE2821347A1
DE2821347A1 DE19782821347 DE2821347A DE2821347A1 DE 2821347 A1 DE2821347 A1 DE 2821347A1 DE 19782821347 DE19782821347 DE 19782821347 DE 2821347 A DE2821347 A DE 2821347A DE 2821347 A1 DE2821347 A1 DE 2821347A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
atoms
alkyl
formula
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19782821347
Other languages
English (en)
Inventor
Armand Dr Roueche
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2821347A1 publication Critical patent/DE2821347A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/10—Disazo dyes from a coupling component "C" containing reactive methylene groups
    • C09B31/11—Aceto- or benzoyl-acetylarylides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
    • C09B29/335—Aceto- or benzoylacetylarylides free of acid groups
    • C09B29/338—Heterocyclic arylides, e.g. acetoacetylaminobenzimidazolone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/10—Disazo dyes from a coupling component "C" containing reactive methylene groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Jng. F. Klinpseisen ■ Dr. F. Zumstein jun.
8O0O München 2 · Bräuhausstraße 4 · Telefon Sarnmel-Nr. 225341 · Telegramme Zumpat - Telex 529979
Case 3-11153/+
CIBA-GEIGY AG, CH-4-002 Basel / Schweiz Azopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
Die Erfindung betrifft neue wertvolle Azopigmente der Formel
worin
R eine Alkylsulfonylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Aralkylsulfonyl- oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituierte Arylsulfonylgruppe, eine Alkanoylgruppe mit 2-6 C-Atomen oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituierte Benzoylgruppe, eine Alkanoyloxygruppe mit 2-6 C-Atomen, eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituierte Aroyloxygruppe oder die
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282134?
Gruppe -N=N-Aryl, deren Arylrest gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, Alkanoylamino- oder Alkoxycarbonylgruppe mit 2-6 C-Atomen, Nitro-, Trifluormethyl- oder Carbamoy!gruppen substituiert sein kann, R0 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome substituierten Phenylrest, X-, und Xo jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff oder ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Trifluormethyl- oder Nitrogruppe bedeuten, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1-4 C-Atome oder eine Phenoxygruppe, η die Zahl 1 oder 2, Z die NH-Gruppe oder eine Gruppe der Formel
H -CONH- oder -C=
ist, worin Rq eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1— 4 C-Atome substituierten Phenylrest bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Azopigmente der Formel
O=C
CH3
CO
NHCOCH-N=
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worin R, X-· und X„ die oben angegebene Bedeutung haben, Y-, ein Wasserstoff oder ein Chloratom, eine Methyl-, Methoxy- oder Aethoxygruppe, R# ein Wasserstoffatorn oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen bedeuten und insbesondere Monoazopigmente der Formel
SO2R5
worin R und Y1 die oben angegebene Bedeutung haben und
4 L
R- eine Alkylgruppe mit 1-2 C-Atomen, eine Benzyl oder gegebenenfalls durch Halogen-, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituierte Phenylgruppe bedeutet.
Stellen etwaige Substituenten Halogen dar, so handelt es sich insbesondere um Chlor oder Brom, vorzugsweise um Chlor.
Bedeuten etwaige Substituenten Alkylgruppen, so stellen sie beispielsweise die Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylgruppe dar, vorzugsweise jedoch die Methyl- oder Aethylgruppe.
Stellen etwaige Substituenten Alkoxygruppen dar, so bedeuten sie z.B. Methoxy-, Aethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy- oder tert.-Butoxygruppen, insbesondere jedoch die Methoxy- und Aethoxygruppe.
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Stehen etwaige Substituenten für Arylreste, so stellen sie beispielsweise Naphthyl-, insbesondere aber Phenylreste dar.
Besonders bevorzugt sind Pigmente der Formel
SO2R6
NHCOCH-N=N
OCH.
CF,
worin Y die oben angegebene Bedeutung hat und Rg eine Methyl- oder Aethylgruppe bedeutet, sowie Pigmente der Formel
O=C
nhcoch-n=n-/q\_n=n.
COCH
worin Xo und X, Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen und Xc ein H- oder Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet, oder Pigmente der Formel
NHCOCH-N=N-\O/ C0\O/ X6 COCHo
worin X,- ein H- oder Chloratom, eine Methyl- oder Meth· oxygruppe bedeutet.
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_^_ 282134?
Zu den neuen Pigmenten gelangt man, wenn man eine Diazoverbindung eines Amins der Formel
mit einem Acetoacetylarylid der Formel
NHCOCH2COCh3
Als Diazokomponente verwendet kuppelt man vorzugsweise Amine der Formel
SO2R5
H2N
CF3
worin Rr die angegebene Bedeutung hat.
Als Beispiele von Diazokomponenten seien genannt 2-Aethylsulfonyl-5-trifluormethylanilin 2-"Benzylsulfonyl-5-trifluormethylanilin 2-Phenylsulfonyl-5-trifluormethylanilin 2-Methylsulfonyl-4-nitroanilin
2-Aethylsulfonyl-4-nitroanilin
4-Amino-3-nitro-azobenzol
4-Amino-2,5-dimethyl-azobenzol
4-Amino-2,5-dimethy1-4'-chlor-azobenzol
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4-Amino-2,5-dimethyl-4l-methoxy-azobenzol 4-Amino-2,5-dimethyl-4l -tnethyl-azobenzol 4-Amino-2,5-dimethyl-3'-trifluormethyl-azobenzol 4-Amino-2,5-dimethyl-4l-carbomethoxy-azobenzol 4-Amino-2,5-dimethoxy-azobenzol 2-Methyl-5-phenylsulfonyl-anilin 2-Methoxy-5-phenylsulfonyl-anilin 2-Methoxy-5-parachlorphenylsulfonyl-anilin 2-Ni tro-4-paramethylphenylsulfonyl-anilin 4-Chlor-3-atnino-benzophenon 4-Amino-3-nitro-benzophenon 4-Amino-4'-chlor-benzophenon 4-Amino-3-nitro-4'-chlor-benzophenon 2-Amino-4,4'-dichlorbenzophenon 4-Amino-2',4'-dichlorbenzophenon 3-Amino-4-methy1-4'-methoxybenzophenon 4-Chlorbenzoesäure-4'-amino-3'-methylphenylester 4-Chlorbenzoesäure-4'-amino-pheny!ester
Als Kupplungskomponenten verwendet man vorzugsweise solche der Formel
NHCOCH2COCh3
worin R, und Y^ die angegebene Bedeutung haben.
Man erhält die Kupplungskomponenten auf einfache Weise durch Einwirkung von Diketen auf die entsprechenden Amine, wie z.B.
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5-Amino-benzimidazolon
5-Amino-1-me thy 1-benzimide zolon 5-Amino-l-n-butyl-benzimidazolon 5-Amino-l-phenyl-benzimidazolon 5-Amino-l-p-chlorphenyl-benzimidazolon 5-Atnino-1-p-me thy lphenyl-benzimide zolon 5-Amino-l-p-methoxyphenyl-benzimidazolon S-Amino-o-chlor-benzimidazolon
S-Amino-ö-brom-benzimidazolon
S-Amino-o-methyl-benzimidazolon S-Amino-o-methoxy-benzimidazolon 6-Amino-2,4-dihydroxychina zolin
6-Amino-4-methyl-chinolon-2
7-Amino-4-methyl-chinolon-2
7-Amino-4,6-dimethyl-chinolon-2 6- m no-7-chlor-4-methyl-chinolon-2 7-Amino-4-methyl-6-methoxy-chinolon-2
Die erwähnten heterocyclischen Amine stellen bekannte Verbindungen dar.
Die Diazotierung erfolgt nach bekannten Methoden,
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282134?
Die Kupplung findet vorzugsweise in schwach saurem Medium statt, zweckmässig in Gegenwart gebräuchlicher, die Kupplung fördernder Mittel. Als solche seien insbesondere Dispergiermittel genannt, beispielsweise Aralkylsulfonate, wie Dodecylbenzolsulfonat, oder 1,1'-Dinaphthylmethan-2,2'-disulfonsäure oder Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methy!cellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Trichlorethylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methylethylketon, Methanol, Aethanol oder Isopropanol oder vorzugsweise Dimethylformamid .
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer MischdUse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der MischdUse vorhanden sind, wobei es sich als vorteilhaft'erweist, einen geringen Ueberschuss der Diazokomponente zu verwenden. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des pH-Wertes der Flüssigkeit in der MischdUse bewirkt. Auch ist in der MischdUse fUr eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der MischdUse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtration abgetrennt.
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Schliesslich kann die Kupplung auch so vollzogen werden, dass man das Amin mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis 1:1 in einem organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem Ester der salpetrigen Säure, wie Methyl-, Aethyl-, Butyl-, Amyl- oder Oktylnitrit behandelt.
Die erfindungsgemässen Pigmente besitzen eine gute Textur und können im allgemeinen unkonditioniert eingesetzt werden. Falls erwünscht, kann man jedoch die Rohprodukte durch Mahlen oder Kneten in eine feindisperse Form Überfuhren. Dabei werden zweckmässig Mahlhilf sniittel, wie anorganische und/oder organische Salze in Gegenwart oder Abwesenheit organischer Lösungsmittel verwendet. Nach dem Mahlen werden Hilfsmittel wie Üblich entfernt, lösliche anorganische Salze z.B. mit Wasser und wasserunlösliche organische Hilfsmittel beispielsweise durch Wasserdampfdestillation. Auch durch Behandeln der Rohpigmente mit organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise solchen, die Über 1000C sieden, kann, wenn erwUnscht, oft eine Verbesserung der Eigenschaften erreicht werden. Als besonders geeignete erweisen sich, durch Halogenatome, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierte Benzole, wie Xylole, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol sowie Pyridinbasen, wie Pyridin, Picolin oder Chinolin, ferner Ketone, wie Cyclohexanon, Aether, wie Aethylenglykolmonomethyl- oder monoäthyläther, Amide, wie Dimethylformamid oder N-Methyl-pyrrolidon, sowie DimethyIsulfoxyd, SuIfolaη oder Wasser allein, gegebenenfalls unter Druck. Man kann die Nachbehandlung auch in Wasser in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln und/oder mit Zusatz von oberflächenaktiven Substanzen durchführen.
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. ie--
Die Nachbehandlung erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen des Pigmentes im Wasser oder Lösungsmittel auf 100 bis 2000C, wobei in gewissen Fallen eine Kornvergröberung und gegebenenfalls eine Kristallmodifikationsumwandlung eintritt, was sich günstig auf die Licht- und Migrationsechtheit der erhaltenen Pigmente auswirkt.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Pigmente eignen sich zum Fitrben von hochmolekularem organischem Material natürlicher oder künstlicher Herkunft. Es kann sich z.B. um Naturharze, trocknende OeIe oder Kautschuk handeln. Es kann sich aber auch um abgewandelte Naturstoffe handeln, beispielsweise um Chlorkautschuk, um eilmodifizierte Alkydharze oder um Viskose oder um Cellulosederivate wie Acetylcellulose und Nitrocellulose, uns besonders um vollsynthetische organische Polyplaste, das heisst um Kunststoffe, die durch Polymerisation, Polykondensation und Polyaddition hergestellt sind. Aus der Klasse dieser Kunststoffe seien besonders folgende genannt: Polyäthylen, Polypropylen, Polyisobutylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polyacrylsäure- und Polymethacrylsäureester; Polyester, insbesondere hochmolekulare Ester aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen; Polyamide; die Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Phenolen, die sogenannten Phenoplaste, und die Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Harnstoff, Thioharnstoff und Melamin, die sogenannten Aminoplaste; die als Lackharze verwendeten Polyester, und zwar sowohl gesättigte, wie z.B. Alkydharze, als auch ungesättigte, wie beispielsweise Maleinatharze, und ferner die unter den Namen "Epoxydharze" bekannten Polyadditions- bzw. Polykondensationsprodukte von
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/η-
Epichlorhydrin mit Polyolen oder Polyphenolen; ferner die sogenannten Thermoplaste, d.h. die nicht härtbaren Polyplaste. Es sei betont, dass nicht nur die einheitlichen Verbindungen, sondern auch Gemische von Polyplasten, sowie Mischkondensate und Mischpolymerisate, wie z.B. solche auf Basis von Butadien, erfindungsgemäss pigmentiert werden können.
Die erfindungsgem'ässen Pigmente sind flir das Färben von Polyplasten, wie von als Lackrohstoffe bekannten, sogenannten Filmbildnern oder Bindemitteln, besonders von Leinölfirnis, Nitrocellulose, Alkydharzen, Melaminharzen und Harnstoff-Formaldehydharzen besonders geeignet. Die Pigmentierung der hochmolekularen, organischen Substanzen mit den Pigmenten der Formel (I) erfolgt beispielsweise derart, dass man ein
solches Pigment gegebenenfalls in Form von Masterbatches, diesen Substraten unter Verwendung von Walzwerken, Mischoder Mahlapparaten zumischt. Das pigmentierte Material wird hierauf nach an sich bekannten Verfahren wie Kalandrieren, Pressen, Strangpressen, Streichen, Giessen oder durch Spritzguss in die gewünschte endgültige Form gebracht. Oft ist es erwünscht, zur Herstellung von nicht starren Formungen oder zur Verringerung ihrer Sprödigkeit den hochmolekularen Verbindungen vor der Verformung sogenannte Weichmacher einzuverleiben. Als solche können z.B. Ester der Phosphorsäure, Phthalsäure oder Sebacinsäure dienen. Die Weichmacher können im erfindungsgemässen Verfahren vor oder nach der Einverleibung des Pigmentfarbstoffes in die Polyplasten eingearbeitet werden. Es ist ferner möglich, zwecks Erzielung verschiedener Farbtöne den hochmolekularen, organischen Stoffen neben den Verbindungen der Formel (I) noch Füllstoffe bzw. andere farbgebehde Bestandteile wie Weiss-, Buntoder Schwarzpigtnente in beliebigen Mengen zuzufügen.
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Zum Pigmentieren von Lacken und Druckfarben werden die hochmolekularen organischen Materialien und die Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls zusammen mit Zusatzstoffen wie Füllmitteln, anderen Pigmenten, Siccativen oder Weichmachern, in einem gemeinsamen organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch fein dispergiert bzw. gelöst. Man kann dabei so verfahren, dass man die einzelnen Komponenten ftir sich oder auch mehrere gemeinsam dispergiert bzw. löst, und erst hierauf alle Komponenten zusammenbringt.
Die pigmentierten hochmolekularen organischen Materialien enthalten im allgemeinen Mengen von 0,001 bis 30 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I), bezogen auf den zu pigmentierenden hochmolekularen organischen Stoff; dabei enthalten Polyplaste und Lacke vorzugsweise 0,1-5 Gew.-%, Druckfarben vorzugsweise 10 - 30 Gew.-%. Die zu wählende Menge an Pigment richtet sich in erster Linie nach der gewünschten Farbstärke, ferner nach der Schichtdecke des Formlinge und schliesslich gegebenenfalls auch nach dem Gehalt an Weisspigment im Polyplast.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe zeichnen sich zum Teil durch leichte Zugänglichkeit, eine gute Hitze-, Licht-, Ueberlackier-, Migrations- und Wetterechtheit aus. Gegenüber Disazopigmenten zeigen sie den Vorteil, dass die Nachbehandlung in organischen Lösungsmitteln nicht unbedingt nötig ist, um eine gute Textur und Migrationsechtheit zu erhalten.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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- 49·
Beispiel
18,5 Teile 2-Aethylsulfonyl-5-trifluormethylanilin werden in 200 Vol.-Teilen Eisessig bei Raumtemperatur verrlihrt, nach ca. 5 Minuten versetzt man die vollständig klare Lösung mit 25 Vol.-Teilen konzentrierter Salzsäure. Die Lösung wird mit Eis auf 0° gekühlt, während 15 Minuten bei 0-5° mit 20 Vol.-Teilen 4-N-Natriumnitritlösung versetzt. Nach ca. 1 Stunde Nachrtihren bei 0-5° korrigiert man mit Sulfaminsäure den Ueberschuss an Nitrit vollständig weg, anschliessend wird klarfiltriert. 14,4 Teile 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon werden in 20 Vol.-Teilen 30%-iger Natronlauge und 350 Vol.-Teilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst, mit 2 Teilen Hyflo versetzt und anschliessend klarfiltriert. Bei ca. 5°C wird in ca. 30 Minuten die Lösung der Kupplungskomponente zur Diazolösung gegeben. Der pH-Wert wird durch Zugabe einer 30%-igen NaOH-Lösung zwischen 4-5 gehalten, Man lässt noch 6-8 Stunden bei 20-25° nachrlihren, heizt dann auf 80°, filtriert das Pigment ab, wäscht es mit heissem Wasser nach. Das Filtergut wird im Vakuum bei 70-80° getrocknet. Man erhält 28,9 Teile, entsprechend 96,8% der Theorie, eines gelb-braunen Pulvers der Formel
O=C
CH3
CO
HCOCH-N=:
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-**·- 282134?
Durch Nachbehandlung in o-Dichlorbenzol (2 Stunden bei 145°C) erfolgt eine Rekristallisation und man erhält ein Pigment, welches PVC in reinem rotstichigem Gelbton von sehr guter Migrations-, Licht-und Wetterechtheit färbt.
In nachstehender Tabelle sind weitere Pigmente beschrieben, die durch Kuppeln der Diazoverbindung des in Kolonne I aufgeführten Amins mit der Acetoacetylverbindung des Amins der Kolonne II und anschliessende Nachbehandlung in
Kolonne IV angegebenem Lösungsmittel erhalten werden. Kolonne III gibt den Farbton der mit 0,2% dieser Pigmente gefärbten PVC-Folie an.
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CD O CO OO
Nr. Diazokomponente AcetoacetyXver-
bindung von		 Farbton Lösungs-
mitteX
X 2-BenzyXsuXfonyX-5-trifXuor-
methyXaniXin		 5-AminobenzimidazoXon geXb o-DichXor-
benzoX
2 2-MethyXsuXfonyX-4-nitro-
aniXin		 ti orange N-MethyX-'
pyrroXidon
3 4-Amino-2,5-dimethyX-4'-
chXorazobenzoX		 K orange DimethyX-
formamid
4 4-ChXorbenzoesäure-4'-
amino-3'-methyXphenyXester		 ti rotst.-
orange		 M
5 2-MethyX-5-phenyXsuXfonyX-
aniXin		 If rotst.-
geXb		 Π
6 4-Amino-4'-chXorbenzophenon It orange It
7 4-Amino-3-nitro-4'-chXor-
benzophenon		 ti braun Il «
8 2-AethyXsuXfonyX-5-trifXuor-
methyXaniXin		 7 -Amino -4,8 - d itne thy X -
chinoXon-2		 grlinst.-
geXb		 o-DichXor-
benzoX
9 4-Amino-4'-chXorbenzophenon 7-Amino-4-methyX- .
chinoXon-2		 grlinst.-
geXb		 o-Dichior-
benzoX
XO 4-Amino-2,5-dimethyX-4'-
chXorazobenzoX		 5-AminobenzimidazoXon orange DimethyX-
formamid
XX 4-Amino-2,5-dimethyXazoben-
zoX		 It orange Il
X2 4-Amino-3-nitro-azobenzoX M braun Il
co
<o QO
OO *», O ^4 «9
Nr. Dia zokomponente Acetoacetylver-
bindung von		 Farbton Lösungs
mittel
13 4-Amino-4'-chlorbenzophenon 6-Amino-2,4-dihydroxy-
chinazolin		 gelb Dimethyl
formamid
14 ft 6-Amino-7-chlor-4-meth-
yl-chinolon-2		 gelb π
15 4-Amino-3-nitro-4'-chlor
benzophenon		 5-Aminobenzimidazolon-2 braun Il
16 2-Methyl-5-phenylsulfonyl-
anilin		 5-Amino-l-methylbenz-
imidazolon-2		 gelb It
17 4-Chlorbenzoesäure-4'-amino-
3'-methylphenylester		 5-Amino-6-tnethoxybenz-
itnidazolon		 rotsti
chig-gelb		 If
18 2-Aethylsulf-onyl-5-trif luor
methy la nil in		 5-Amino-1-methyIbenz-
imidazolon		 gelb o-Dichlor-
benzol
19 2-Benzylsulfonyl-5-trifluor
methy 1-a nilin		 S-Amino-o-chlorbenzimi-
dazolon		 grlinsti-
chig-gelb		 If
20 5-Amino-1-methylbenzimi-
dazolon		 If It
21 2-Aethylsulfonyl-5-trifluor-
methyl-anilin		 6-Amino-7-chlor-4-methyl-
chinolon-2		 Il Dimethyl
formamid
22 2-(4' -Chlorphenyl-sulfonyl)-
5-trifluormethylanilin		 If It It
23 2-Methyl-5-phenylsulfonyl-
anilin		 5-Amino-l-methylbenzimi-
dazolon		 It Il
24 EssigsMure-(3'-methyl-4'-ami
no )-phenylester		 5-Aminobenzimidazolon gelb It
93
Beispiel 25
15 g einer 35% Butanol enthaltenden Kollodiumwolle, 15 g eines mit Ricinusöl modifizierten Phthalatharzes, 15 g einer 70%-igen butanolischen Lösung eines Harnstofflack· barzes, 20 g Butylacetat, 10 g Glykolmonoäthylather, 20 g Toluol und 5 g Alkohol werden zu einem Lack verarbeitet. Dieser wird anschliessend mit 2 g des Farbstoffs gemäss Beispiel 1 und 2 g des Titandioxyd (Rutil) pigmentiert und gemahlen. Nach dem Spritzen auf Karton und Trocknen des Lackes erh'ält man einen gelben Ueberzug von sehr guter Licht-, Ueberlackier- und Wetterechtheit.
Beispiel 26
Zu 100 g eines Einbrennlackes, der aus 58,5 g einer 60%-igen Lösung eines Kokosalkydharzes in Xylol, 23 g einer 65%-igen Lösung eines Melaminlackharzes in Butanol, 17 g Xylol und 1,5 g Butanol besteht, gibt man 1 g des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 und 5 g Titandioxyd, Man mahlt das Gemisch 48 Stunden in einer Kugelmühle und spritzt den so pigmentierten Lack auf eine gereinigte Metalloberfläche. Nach dem Einbrennen bei 120° erh'ält man eine gelbe Färbung von guter Licht-, Ueberlackier- und Wetterechtheit.
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282134?
Beispiel 27
0,6 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g Dibutylzinndilaurat und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 1600C zu einer dünnen Folie verarheitet. Die so erzeugte gelbe Färbung ist farbstark, migrations- und lichtecht.
Beispiel 28
1,00 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments wird mit 4,00 g Druckfirnis der Zusammensetzung
.29,4 % Leinöl-Standöl (300 Poise),
67,2 % Leinöl-Standöl ( 20 Poise),
2,1 % Kobaltoctoat ( 8 % Co) und
1,3 % Bleioctoat ( 24 % Pb)
auf einer Engelsmann-Anreibmaschine fein angerieben und hierauf mit Hilfe eines Klischees im Buchdruckverfahren mit 1 g/m2 auf Kunstdruckpapier gedruckt. Man erhält einen starken, reinen Gelbton mit guter Transparenz und gutem Glanz. Im Drei- oder Vierfarbendruck lassen sich durch Uebereinanderdrucken auf Blau sehr brillante rotstichige Gelbtöne erzeugen.
Das Pigment eignet sich auch für andere Druckverfahren, wie Tiefdruck, Offsetdruck, Flexodruck und ergibt hier ebenfalls sehr gute Resultate.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Azöpigmente der Formel
    HCOCH-N=N
    CO
    CH,
    R eine Alkylsulfonylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Aralkylsulfony1- oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome3 Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituierte Arylsulfony!gruppe, eine Alkanoylgruppe mit 2-6 C-Atomen oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituierte Benzoylgruppe, eine Alkanoyloxygruppe mit 2-6 C-Atomen, eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituierte Aroyloxygruppe oder die
    Gruppe -N=N-Aryl, deren Arylrest gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, Alkanoylamino- oder Alkoxycarbonylgruppe mit 2-6 C-Atomen, Nitro-, Trifluormethyl- oder Carbamoylgruppen substituiert sein kann, R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome substituierten Phenylrest, X^ und Xo jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff oder ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Trifluormethyl- oder Nitrogruppe bedeuten, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1-4 C-Atome oder eine Phenoxygruppe, η die Zahl 1 oder 2, Z die NH-Gruppe.oder eine Gruppe der Formel
    809848/0759
    -CONH-
    - 20- -
    oder
    ist, worin R, eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome substituierten Phenylrest bedeutet.
    Azopigmente gemäss Anspruch 1 der Formel
    CH3
    CO
    NHCOCH-N=:
    worin R, X^ und X„ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, Y, ein H- oder Chloratom, eine Methyl-, Methoxy- oder Aethoxygruppe und R, ein Η-Atom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen bedeuten.
    Azopigmente gemäss Anspruch 2 der Formel
    NHCOCH-N=N-
    SO2R5
    worin R, und Y, die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben, Rr eine Alkylgruppe mit 1 - 2 C-Atomen, eine Benzyl- oder gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen substituierte Phenylgruppe bedeutet.
    809848/0789
    282134?
    Azopigmente gemass Anspruch 1 der Formel
    ?°2R6
    NHCOCH-N=N COCHo
    CF.
    worin Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und eine Methyl- oder Aethy!gruppe bedeutet.
    Azopigmente gemäss Anspruch 1 der Formel
    X-:
    O=C
    NHCOCH -N= OT COCH
    worin Xg und X, Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen und X/ ein H- oder Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet.
    6. Azopigmente gemä'ss Anspruch 1 der Formel
    -OS
    ■N· H
    NHCOCII-N=N I COCH3
    worin X,- ein H- oder Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet.
    809848/0789
    7. Verfahren zur Herstellung der Azopigmente gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
    worin R, X-, und X„ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Acetoacetylarylid der Formel
    ^-.λ—NHCOCh2COCH3
    worin R2 , Y, Z und η die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, kuppelt.
    8. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
    worin Rn- eine Alkylgruppe mit 1-2 C-Atomen, eine Benzyl· oder gegebenenfalls durch Halogen-, Alkyl- oder Alkoxygruppennit 1-4 C-Atomen substituierte Phenylgruppe bedeutet , mit einem Acetoacetarylid der Formel
    809848/0789
    NHCOCH2COCh3
    worin Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, kuppelt
    9. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
    N=N
    worin Xo und X, Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen und Xc ein H- oder Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet, mit S-Acetoacetylamino-benzimidazolon kuppelt.
    10. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
    worin X6 ein H- oder Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet, mit 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon kuppelt.
    809848/0789
    11. Verfahren zum Färben von hochmolekularem organi schem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Pigmentes getaäss Anspruch 1.
    12. Hochmolekulares organisches Material enthaltend ein Pigment gemäss Anspruch 1.
    FO 7.3 Dr.Metzler/bro Tel. 36 23 39 15.2.1978
    809848/0789
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4677200A (en) * 1984-04-05 1987-06-30 Hoechst Aktiengesellschaft Amino compounds derived from 5-acetoacetylamino-benzimidazolones
US5910577A (en) * 1997-08-01 1999-06-08 Clariant Gmbh Quinoxaline-monoazo-acetarylide pigment

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CH351691A (de) * 1957-07-06 1961-01-31 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen
FR1333570A (fr) * 1962-09-14 1963-07-26 Hoechst Ag Colorants azoïques insolubles dans l'eau et leur préparation

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CA1084910A (en) 1980-09-02

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