DE2819570A1 - Chinazolon-azopigmente - Google Patents
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Description
- Chinazolon-Azopigmente
- Zusatz zum Patent 2 219 169 und Zusatz zum Zusatzpatent (Patentanmeldung 26 55 522.6) Das Hauptpatent betrifft Farbstoffe der Formel I in der R1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro, R2 und R3 Wasserstoff oder Chlor R4 Wasserstoff, Chlor oder Methyl und X Cyan oder Carbamoyl bedeuten.
- Das Zusatzpatent betrifft Farbstoffe der Formel 1> I, beidenen die Methylgruppe des Pyridinringes durch Wasserstoff ersetzt ist.
- Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel II der B Wasserstoff oder Methyl, Y Chlor oder Brom und Z Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeuten und Rl, R2, R3 und X die angegebenen Bedeutungen haben, ebenfalls vorziigliche Eigenschaften aufweisen.
- Die neuen Farbstoffe haben Pigmentcharakter und zeichnen sich in ihren Anwendungen durch sehr gute Lösungsmittelechtheiten in allen Lösungsmitteln, Migrationsechtheit, Uberlackier- und Uberspritzechtheit und gute Lichtechtheit aus. Man erhält damit sehr brillante gelbe bis orangefarbene Färbungen.
- Einzelne Pigmente der Formel II sind durch außerordentlich hohe Ausgiebigkeit und Farbstärke gekennzeichnet oder sie zeigen in geeigneter physikalischer Form ein ungewöhnlich hohes Deckvermögen.
- Gegenüber den Verbindungen des Hauptpatentes zeichnen sich die neuen Verbindungen durch weiter gesteigerte Unlöslichkeit und Farbstärke aus.
- Zur Herstellung der Verbindungen der Formel II kann man ein Diazoniumsalz von.Aminen der Formel III mit einer Kupplungskomponente der Formel 'umsetzen. Hinsichtlich der Verxsendung und weiterer Einzelheiten gelten die Angaben des Haupt- und Zusatzpatentes.
- In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich Teile und Prozente auf das Gewicht. Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
- Beispiel 1 15>3 Teile 2-(3',5'-Dichlor-4'-aminophenyl)-chinazolon-4 werden in einer Mischung aus 250 Teilen Eisessig, 50 Teilen Propionsäure und 30 Teilen konzentrierter Salzsäure bei 500 gelöst, auf Oo gekühlt und durch Zugabe von 3,5 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Nach einer Stunde wird überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure zerstört. Dann läßt 0 man bei 5 eine Lösung von 7,5 Teilen 2,6-Dihydroxy-3-cyan-4-methyl-pyridin in 100 Teilen Äthanol und 3 Teilen Natriumhydroxid zulaufen, rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur, filtriert und wäscht mit Wasser. Das wasserfeuchte Rohpigment wird in 200 Teilen N-Methylpyrrolidon langsam auf 1300 erhitzt, wobei Wasser abdestilliert, 2 Stunden gerührt, heiß filtriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 21 Teile eines orangefarbenen Pulvers der Formel Auf analoge Weise erhält man die durch Angabe der Diazo- und Kupplungskomponente gekennzeichneten Pigmente: Beispiel Teile Amin Teile Teile Farbton' Kupplungs- Pigment komponente
12,60 6 CH3 16 2 i½%ir H½H orange 2 20 0 7,5 CH3 25 r BrJH2 93 cN ta NH2 HO ß OH orange Br 20 0 6,8 25 rc 1 orange 4 r CN 2 H OH Br 15,4 6,8 20 Cl 5 1 < orange- HO NH2 HO ffi H rot Cl 15>4 21 6 1, 1 NH ß CONE 21 2 NH2 HO OH orange Cl 15,47,5 22 7 jTCONa! gg orange - 17 7>5 CH3 23 cl NH2 H t gelbstichig 8 1C}2 H1H orange 21,6 0 7,5 CH3 26 orange 49 NH2 H orange Br
Claims (3)
- Patentansprüche 1. Chinazolon-Azopigmente der allgemeinen Formel in der 5 Wasserstoff oder Methyl, R1 Wasserstoff, Chicr, Brom oder Nitro, R und R3 IJasserstoff oder Chlor, X Cyan oder Carbamoyl, Y Chlor oder Brom und Z Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeuten.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Diazoniumsalz von Aminen der Formel III mit einer Kupplungskomponente der Formel umsetzt.
- 3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Pigmente, insbesoncere in DruckfarDen, acken oder zunststoffen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782819570 DE2819570A1 (de) | 1978-05-05 | 1978-05-05 | Chinazolon-azopigmente |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782819570 DE2819570A1 (de) | 1978-05-05 | 1978-05-05 | Chinazolon-azopigmente |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2819570A1 true DE2819570A1 (de) | 1979-11-08 |
Family
ID=6038635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19782819570 Withdrawn DE2819570A1 (de) | 1978-05-05 | 1978-05-05 | Chinazolon-azopigmente |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2819570A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4412949A (en) * | 1980-07-02 | 1983-11-01 | Basf Aktiengesellschaft | Pigments comprising cyanomethylquinazolones coupled to diazo compounds prepared from 1-aminoanthroquinones |
-
1978
- 1978-05-05 DE DE19782819570 patent/DE2819570A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
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