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DE2113833C2 - Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Stabilisator gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem Material - Google Patents

Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Stabilisator gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem Material

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Publication number
DE2113833C2
DE2113833C2 DE2113833A DE2113833A DE2113833C2 DE 2113833 C2 DE2113833 C2 DE 2113833C2 DE 2113833 A DE2113833 A DE 2113833A DE 2113833 A DE2113833 A DE 2113833A DE 2113833 C2 DE2113833 C2 DE 2113833C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
optionally substituted
formula
triazines
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2113833A
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English (en)
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DE2113833A1 (de
Inventor
Hans Rudolf Dr. Gelterkinden Biland
Max Dr. Frenkendorf Dünnenberger
Christian Dr. Münchenstein Lüthi
Max Dr. Freiburg Meier
Bernhard Dr. Marly-Le-Petit Piller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2113833A1 publication Critical patent/DE2113833A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2113833C2 publication Critical patent/DE2113833C2/de
Expired legal-status Critical Current

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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/28—Silver dye bleach processes; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/815—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by means for filtering or absorbing ultraviolet light, e.g. optical bleaching

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Description

Aus der DE-AS 12 96 519 sind UV-Absorber vom Arylacenaphthenotriazol-Typ und die Verwendung dieser Absorber in photographischen Materialien bekannt.
Diese Absorber besitzen jedoch noch Nachteile infolge ihrer geringen Löslichkeit in Lösungsmitteln, die üblicherweise zum Einarbeiten von Additiven in Schichten photographischer Materialien mitverwendet werden, sowie ihrer geringen Lichtstabilität.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es nun, UV-Absorber für photographische Materialien bereitzustellen, die eine verbesserte Löslichkeit in Lösungsmitteln sowie eine verbesserte Lichtstabilität besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß gt yisse Triazine diese Aufgabe zu lösen imstande sind.
Gegenstand der Erfindung, ist somit die Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-l,3,5-triazinen der allgemeinen Formel (I)
(D
OR7
worin R' und R' gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, Hydroxyl, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Hydroxyl, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind und R5 und R6 jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Hydroxyl, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Alkaxy mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Phenoxy, Cycloalkoxy mit 5 oder 6 Ringgliedern oder eine Gruppierung der Formel
-0-COC-NH)n, ,-R8
sind, worin m 1 oder 2 und R1 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Hydroxyphenyl oder Halogenophenyl, Alkylphenyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Alkoxyphenyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil ist, und R7 ein Wasserstoffatom, gegebenenfalls mit Hydroxy, Alkoxy, Amino, Acylamino, Nitro, Phenyl, Carboxyl oder Alkoxycarbonyl substituiertes Alkyl, Phenyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 oder 6 Ringgliedern oder eine Gruppierung der Formel
25
35
40
45
50
60
65
-CO-(NH)n .,-
IO
Ί5 20
ist, worin η die für m und R9 die fur R8 angegebene Bedeutung besitzt,
mit der Maßgabe, daß keine der möglichen Substitutionen eine solche durch eine Sulfonsäuregruppe ist, sjs Stabilisator gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem Material.
Sofern die Substituenten R1 bis R4 Alkyl oder Alkoxy bzw. die Substituenten R5 und R" Alkyl, Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy sind, können diese gegebenenfalls weitersubstituiert sein, z. B. mit Hydroxyl, Alkyl oder Alkoxy mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, Epoxy, Nitro, Phenyl oder Halogenatomen, wie Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratomen. Bei Rs und R6 kann es sich also z. B. auch um einen Aralkylrest, wie Benzyl, oder auch um einen Epoxyrest. wie 2,3-Epoxypropoxy, handeln. R5 und R" ist auch Cycloalkoxy, wie Cyclopentoxy oder vorzugsweise Cyclohexoxy.
Die Alkoxygruppen, welche als Substituenten von R7 auftreten können, sofern dieser Substituent Alkyl oder Phenyl ist, enthalten vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome, während die Alkoxygruppe in der als Substituent eines gleichen Substituenten R' auftretenden Alkoxycarbonylgruppe vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthält. Für die Cycioalkylgruppe R~ gilt das für R3 und R6 Gesagte.
Vorteilhafte Ergebnisse werden mit 2'-Hydroxyphenyl-l,3,5-triazinen der allgemeinen Formel (II)
H(O)1
ι« - ι
(OR'), -,H2-
pll I
rs Γν
30
40 45 50 55
OR7
worin R10, R", R12 und R11Je ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, q 1 od3r2 ist und R7 die angegebene Bedeutung hat, und vor allem mit 2'-Hydroxyphenyl-l,3,5-triazinen der allgemeinen Formel (III)
H(O),.
(R1V9(OR7),-,
(HD
erzielt, worin R14 und R16Je ein WasserstolTatom oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R15 und R'1 je ein Wasserstoff- oder Chloratom oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, q 1 oder 2 ist und R7 die angegebene Bedeutung hat.
Sofern die Reste R" und R" Halogenatome sind, handelt es sich um Jod-, Brom-, Fluor- oder vorzugsweise Chloratome. Sofern die Reste R" bis Rr Alkyl bedeuten, handelt es sich z. B. um Methyl, Isopropyl, Isobutyl oder tert.-Butyl. Stellen die Reste R" bis R" Alkoxy iar, *o handelt es sich z. B. um Äthoxy, n-Butoxy oder Octoxy.
Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung von2'-Hydroxyphen/I-l,3,5-triazinen derallgemeinen Formel (IV)
60
1^ -,(OR17),.,
(IV)
OR"
erwiesen, worin R17 ein Waüserstoffatom, gegebenenfalls mit Hydroxyl, Alkoxy, Nitro, Amino, Acetylamino, Phenyl, Carboxyl oder Alkoxycarbonyl substituiertes; Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkoxyreste 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten, oder einen Rest der Formel
-CO-(NH).. ,-R9
bedeutet und n, R9, R14, R15, R16, R17 und q die angegebenen Bedeutungen haben. 2'-Hydroxyphenyl-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (V)
(R'V,{0 — C)H2P-[COO-(CH2A- i]/-iH}T-i
(V)
,—[COO—(CH2,),-il-iH
worin ρ und r je 1 bis 18 und s und /je 1 oder 2 bedeuten und R14, R15, R16, R17 und q die angegebene Bedeutung haben, beanspruchen besonderes Interesse. Unter diesen Triazinen werden solche der allgemeinen Formeln (VI) bis (VIII)
H(OV-,
(VD
^V-(R17W-O(CH2)P1COOH],-,
(VII)
1-COOH
und
V-(R1V ?[0—(CH2)P1COOCH2,+,],.,
(VDI)
bevorzugt, worin R!4, R15, R16, R17, q und r die angegebene Bedeutung haben und />, 1 bis 10 bedeutet.
In den Formeln (V) und (VIII) stellt τ vorzugsweise 1 bis 8 dar. 35 Schließlich sind die Triazine der allgemeinen Formel (IX)
^ —CO-O—(CH2-CH2),, - ilrprj-H
(IX)
hervorzuheben, worin R18 und R19Je ein Wasserstoff- oder Chloratom sind, p\ 1 bis 10 ist und q\ und π je 1 oder2 bedeuten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden !'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
Aus der FR-PS 13 79 138 sind Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine als Ultraviolettabsorber in ultraviolettempfindlichen organischen Materialien bekannt, welche der allgemeinen Formel (X)
60 G1— C C-G3
1 Il
N N
(X)
entsprechen, worin G1 einen mit einem Ringkohlenstoffatom direkt an den Triazinring gebundenen Hydroxybenzolresl darstellt, der in 2-Stellung zur Bindung an den Triazinring eine Hydroxylgruppe und in 4'-SteIlung
eine E'-O-Gruppe aufweist, worin E1 für eine Alkenyl- oder weitersubstituierte Alkylgruppe steht und G2 und G3 je einen mit einem Ringkohlenstoffatom direkt an den Triazinring gebundoaen Benzolrest bedeuten.
Aus der FR-PS 14 05 559 sind Hydroxyphenyl-l,3,5-triazine als Ultraviolettschutzmittel fur organisches Material bekannt, welche der allgemeinen Formel (XI)
GJ —C
C-G'
Il
(XI)
entsprechen, worin G4 einen Hydroxybenzolrest darstellt, der in 2'-Stellung zur Bindung an den Triazinring eine Hydroxylgruppe und in 4'-Stellung einen Rest der Formel
-0-CO-(NH), .,-E2
trägt, worin E2 einen organischen Rest bedeutet und χ 1 oder 2 ist. G5 einen Benzolrest und G6 ein Halogenatom oder Phenyl darstellen.
Aus der FR-PS 13 79 138 sind Hydroxyphenyl-l,3,5-triazine zum Stabilisieren von organischem Material bekannt, welche der allgemeinen Formel (XII)
CH3
~L N
(ΧΠ)
O-Alkyl
entsprechen, worin E3 für ein Wasserstoffatom oder Methyl steht.
Aus der FR-PS 13 87 435 sind ferner Hydroxyaryl-!,3,5-triazine zum Schützen organischer Stoffe gegen Ultraviolettstrahlung bekannt, welche der allgemeinen Formel (XIII)
G8—C
C-G7
Il
(XDI) 45
G7
entsprechen, worin G7 einen Hydroxybenzolrest darstellt, der in Nachbarstellung zur Bindung an den Triazinring eine Hydroxylgruppe aufweist, und G8 einen Thiophen- oder Furanrest bedeutet, der mit einem seiner Ringkohlenstoffatome an den Triazinring gebunden ist.
Den in den vier französischen Patentschriften beschriebenen Triazinen ähnliche Verbindungen entsprechen z. B. der allgemeinen Formel (XIV)
(OHi-,(CH3]!,.,
ΛΑ-(0— EV ,(CH3), _r
(XIV)
worin y 1 oder 2 ist und E^ einen Asryloyl-, Methacryloyl-, Crotonyl- oder a-Methylcrotonoylrest oder einen Rest der Formel
-NH-C C-C!
I I!
N N
Cl
darstellt.
Für die errindungsgemülAc Verwendung besonders geeignete Verbindungen sind in der folgenden Tabelle I 15 zusammengefaßt; sie entsprechen der allgemeinen Formel (100)
(100)
wobei die jeweilige Bedeutung von R0' bis R06 aus den entsprechenden Spalten ersichtlieh ist.
206 RUI Ro> Ru> Rw RU5 R0N- L) Schmelzpunkt Absorptions- Absorplions- BiMHIWM"1"1"""
207 in 0C maximum in DMF mnximum in
208 Wasser pH 14
[nm] [nm]
i-,m»»mtin^r[nilr.TT|||
Tabelle I		 j
' 209		 CHj H CHj CHj CHj H 208 Π'· + 373
Formel Nr 301 H H H OH OH H >300 305 + 372
4 \J t 4 4 I ^ V. 4*ai 302 Cl H H OH OH H >300 350 + 386
303 Cl Cl H OH OH H >300 350 + 381
304 CH3 H CH3 CH3 CH3 (CHj)7CHj 87 295 + 337
101 305 H H H OH OL (CHj)5CHj 122 303 + 357
102 306 H H H OH OL (CHj)7CH3 115 303 + 358
103 H H H OH OL (CHj)15CHj 111 303 + 360 to
104 H H H OH OL Alkyl*) 84 303 + 358 μ—4
201 j—ν h—*
U)
202 H H H OH OL \H/ 68 304 + 357 OO
203 H H H OH OL CH(CHjCHjCHj)J flüssig 307 + 352 U)
U)
204 H H H OH OL CHjCH(CHj)JCHj
I 		58 300 H- 354
vn 205 C2H5
MD H H H OH OL CH2CH2O-<\~V~ NO2 233 305 + 350
H H H OH OL CHjCOOH 305 300 + 352**)
H H H OH OL (CHj)5COOH 122 301 + 351**)
H H H OH OL (CHj)10COOH 134 299 + 350**)
CHj H CH3 CH3 CH3 CH2COOH 210 295 + 335**)
Cl H H OH OL (CHj)5COOH 175 303 + 360**)!
Cl Cl H OH OL (CH2)5COOH 195 307 + 360**)
*♦■ - ι" v1 J1A-ViSS ■(■*<: '.-■7«'"-T*"'""';;fv^1'™IT^1ft?iV^""
(!"JtLt(Hi(MWf!- iHfflM^
Tabelle I (Fortsetzung)
Formel Nr. R01
»02
S 03
ο 05
Schmelzpunkt
In0C		 Absorptions
maximum in DMF		 Absorptions
maximum in
Wasser pH 14		 Κ—ι
[nm] [nm] h-k
OJ
OO
OJ
OJ
105 302 + 350**)
225 301 + 250**)
170
177
105		 297 + 358
298 + 357
297 + 356
91 298 + 361
186 297 + 362
307 Cl H H OH OL (CH2),oCOOH
308 Cl Cl H OH OL CH2COOH
401 H H H OH OL CH2COOC2H5
402 H H H OH OL CH2COOC(CH3)J
403 H H H OH OL CH2COO(CH2)5CH3
OH
OH
OL
OL
CH2COOCH2CH
(CH2)JCH3
C2H5
♦) Alkyl s Gemisch von (CH2)7CH, (ca. 60%) und (CH2)I)CH3 (ca. 40%). **) Gemessen in DMF/H20; 1:1.
Tabelle I (Fortsetzung) Formet Nr. R1
01
R03
O 0.1
»04
R05
R06 (= L) Schmelzpunkt
In0C
Absorptionsmaximum in DMF
[nm]
406 H H H OH OL (CHj)5COOC2H5
407 H H H OH OL (CH2)SCOOCH2CH(CHj)2
408 H H H OH OL (CHi)10COOC1H5
409 CHj H CH3 CH3 CH3 CH2COOC2H5
410 Cl H H OH OL (C H2)5C O O C2H 5
411 Cl Cl H OH OL (CH2), OOC2H5
412 H H H OH OL (CHj)5COOCH(CHj)J
413 H H H OH OL (C Hj)5C O 0(C Hj)3C Hj
414 H H H OH OL (CHj)10COOCH(CHj)j
415 Cl H H OH OL (CH2)10COOC2H5
416 Cl Cl H OH OL CHjCOOCjH5
417 H H H OH OL OC(CHj)2CHi
418 H H H OH OL OC(CH2J4CH3
419 H H H OH OL OC(CHi)6CH3
420 H H H OH OL OC(CH2)aCHj
421 H H H OH OL O C(C H2)I0CH3
422 Cl H H OH OL OC(CHj)10CHj
423 H H H OH OL OC-NH(CH2)jCH3
424 H H H OH OL OC-NH(CHj)17CH3
425 H H H OH OL CH2COOCH3
426 H H H OH OL CH2COO(CHj)17CH3
427 Cl H H OH OL OCCH(CHj)3CH3
CH2CH3
104 304 + 359
91 303 + 357
108 305 + 362
118 290 + 333
57 305 + 374
91 306 + 354
91 303 + 363
82 303 + 363
86 301 + 357
66 298 + 353
167 297 + 340
145 285 + 366
125 285 + 367
114 285 + 372
118 285 + 374
112 285 + 374
77 288 + 350
235 290 + 370
193 290 + 374
177 298 + 349
101 298 + 350
flüssig 298 + 340
OO OJ OJ
Erfindungsgemäß wird vor allem farbphotographisches Material verwendet.
Das bevorzugte farbphotographische Material, welches erfindungsgemäß gegen die Einwirkung von Ultraviolettstrahlung stabilisiert wird, kann unbelichtet oder bildmäßig belichtet oder bildmäßig belichtet und teilweise oder vollständig verarbeitet sein. Vorzugsweise wird unbelichtetes oder bildmäßig belichtetes und fixiertes farbphotographisches Material gegen die Ultraviolettstrahlung stabilisiert. Dabei kann es sich um farbphotographisches Material für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren, vorzugsweise aber das Chromogenentwicklungs- oder insbesondere das Silberfarbbleichverfahren handeln.
Die erfmdungsgemäß zu verwendenden Verbindungen oder Gemische davon können sowohl in die Farbstoffe oder Farbstoffkomponenten enthaltenden Schichten als auch in farbige oder farblose, gegebenenfalls weitere Komponenten enthaltenden Zwischen-, Rück- und/oder Deckschichten des zu schützenden, photographischen Materials in irgendeiner Form eingelagert werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können sowohl bei der Herstellung des photographischen Materials, z. B. durch Eingießen in die gewünschten Schichtemulsionen, als auch vor, während oder nach der photographischen Verarbeitung, z. B. durch Auftragen in Substanz, durch Aufbringen mit Hilfe eines Bindeis mittels, beispielsweise durch Überspritzen mit einem Schutzlack, oder durch Eindiffundieren aus einer Lösung, Suspension oder Emulsion dem photographischen Material einverleibt bzw. auf dieses aufgebracht werden. Insbesondere sind folgende Einlagtrungsformen der Verbindungen der Formel (I) möglich:
1. Einarbeitung in das schichtbildende Bindemittel, z. B. in Gelatine oder in andere übliche, schichtbildende Mittel, wie Photolacke, die beispielsweise aus Äthyl- oder Acetylcellulose bestehen.
1.1. Molekulardisperse Lösung im BindemiiteJ.
1.2. In Form von Assoziaten verteilt im Bindemittel.
1.3. An das Bindemittel angelagert.
1.4. Mit dem Bindemittel oder einem Derivat davon «!polymerisiert.
1.5. Mit dem Bindemittel reaktiv verknüpft, bzw. als Vorpolymerisat auf das schichtbildende Polymerisat »aufgepfropft«.
1.6. Im Bindemittel in fein verteilter Form dispergiert. Dafür kommen die üblichen Dispergierverfahren, wie kontrollierte Fällung aus einem flüssigen oder gelösten Zustand, Vermählen oder Emulgieren einer Komponentenlösung in einer mit dem Bindemittel oder der Bindemittellösung nicht mischbaren Flüssigkeit und anschließender Entfernung derselben durch einen Wasch- oder Verdampfungsprozeß, in Betracht.
Hierbei werden die bekannten Techniken zur Herstellung von Dispersionen ausgenutzt, wie z. B. Einsatz von Dispergiermitteln, Verwendung von Schutzkolloiden, Dispergierrührer und Durchflußkammer.
1.7. Im Bindemittel in fein verteilter Form als Flüssigkeit emulgiert.
2. Einarbeitung in ein Hilfssubstrat, analog zu 1.1 bis 1.7., welches anschließend im Bindemittel in irgendeiner Form gelöst, verteilt, einpolymerisiert oder mit diesem reaktiv verknüpft wird.
Als geeignete Substrate kommen z. B. in Frage: Wasserlösliche Polymerisate auf Acrylsäure- und Vinylpyrrolidonbasis. Polyvinylalkohole, Gelatinederivate, wie durch reaktive Verknüpfung, z. B. mitTriazinderivaten, modifizierte Gelatine, Stärke, Polyamide, Polyacrylnitril; schwer flüchtige Lösungsmittel, wie Ey'er von Dicarbonsäuren, Diäthyllauramid und Trikresylphosphat.
3. Einarbeitung in Schichtträger z. B. in Cellulosetriacetat, Polyester, Pclycarbonat, vorzugsweise in molekulardisperser Lösung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch ausgezeichnete Löslichkeit in Wasser (Verbindungen der allgemeinen Formel (VII)) bzw. in Dibutylphthalat (Verbindungen der allgemeinen Formeln (Vl) und (VIII)), geeignete spektrale Absorption, hohe Lichtechtheit und insbesondere hervorragende Schutzwirkung gegen Ultraviolettstrahlung, gute Diffusionsechtheit und günstige Theologische Eigenschaften in Mischungen mit Gelatine aus.
Beispiel 1 50
100 g der Verbindung der Formel (406) werden auf dem Wasserbad in 100 g Dibutylphthalat gelöst. Diese
Lösung wird anschließend in einer Mischung von 200 g einer wäßrigen, 8%igen Lösung von Natriumalkylnaphthalinsulfonat und 1600 g einer 12,5%igen Gelatinelösung mit einer Kolloidmühle dispergiert. Die Dispersion wird verdünnt und danach auf einen transparenten Cellulosetriacetatstreifen so aufgegossen, daß nach dem Trocknen das so hergestellte Material eine optische Dichte von 1,5 für Licht von 350 nm Wellenlänge aufweist.
Der Streifen wird dann mit einem handelsüblichen p-Methylaminophenolsulfat-Hydrochinon-Entwickler
während 6 Minuten behandelt.
Anschließend wird der Streifen während 4 Minuten in ein Stopfixierbad folgender Zusammensetzung eingetaucht:
60
Ammoniumthiosulfat 200 g
Natriumsulfit 15 g
Niitriumacclat-trihydrat 25 g
Eisessig 13 g
6i miI Wass3r auIge Iu111 au I" 1000 m 1
Nach einer Wässerung von 2 Minuten Dauer wird der Streifen während 6 Minuten mit einer Lösung der folgenden Zusammensetzung behandelt:
12
37%ige Salzsäure 70 ml
Kaliumbromid 50 g
Thioharnstoff 80 g
2-Amino-3-hydroxyphenazin 5 mg
mit Wasser aufgefüllt aur 1000 ml
Danach wird der Streifen während 2 Minuten gewässert und anschließend in ein Silbcrbleichbad folgender Zusammensetzung eingetaucht:
Kalium-Eisen(III)-cyanid 75 g
Kaliumbromid 15 g
Primäres Natriumphosphatmonohydrat 10 g
Natriumazetat-trihydrat 5 g
Eisessig 10 ml
mit Wasser aufgefüllt auf 1000 ml
Nach 2 Minuten wird der Streifen während 2 Minuten gewässert und erneut während 4 Minuten mit dem bereits beschriebenen Stopfixierbad behandelt. Danach wird der Streifen gewässert und getrocknet.
Die optische Dichte des Streifens beträgt nach Durchlaufen des beschriebenen photographischen Verarbsitungsprozesses unverändert 1,5 Für Licht von 350 nm Wellenlänge.
Ähnliche Ergebnisse erhält man bei Verwendung einer der übrigen, in der Tabelle I aufgeführten Verbindungen der Formeln (201) bis (209), (401) bis (405) oder (407) bis (427).
Beispiel 2
25 Man pipettiert 3,3 ml 6%ige wäßrige Gelatinelösung, 2,0 ml l%ige wäßrige Lösung des Härters der Formel
SO3H
30
(501)
35
und 0,6 ml l%ige wäßrige Lösung der Verbindung der Forme! (303) in ein. Reagenzglas und ergänzt mit deionisiertem Wasser auf 10,0 ml. Diese Lösung wird kräftig durchgemischt und in einem Wasserbad während 5 Minuten auf 400C gehalten.
Die 400C warme Gießlösung wird auf eine 13 X 18 cm2 große, substrierte Glasplatte gegossen. Nach dem Erstarren bei 100C wird die Platte in einem Trockenschrank mit Umluft von 32°C getrocknet. Die optische Dichte des so hergestellten Filters beträgt 1,0 für Licht von 350 nm Wellenlänge.
Bei Behandlung gemäß Beispiel 1 bleibt die optische Dichte unverändert.
Ähnliche Ergebnisse erhält man bei Verwendung einer der übrigen, in der Tabelle I aufgeführten Verbindungen der Formel (301), (302) oder (304) bis (308).
Beispiel 3
6.6 ml wäßrige Gelatinelösung (pH 9) werden mit 2.5 ml 0,4%iger wäßriger Lösung der Verbindung der Formel (102) (pH 10) vermischt und während 30 Minuten mit einem Ultraschallgerät mit einer Leistung von 50 Watt beschallt.
Unter Ultraschallbehandlung von 70 Watt wird sodann das Gemisch tropfenweise mit In Salzsäure auf einen pH-Wert von 5,5 eingestellt und während weiteren 10 Minuten mit 50 bis 60 Watt beschallt.
Man gibt 1,0 mi l%ige wäßrige Lösung des Härters der Formel (501) hinzu, gießt die Mischung auf eine Glasplatte von 13 x 18 cm2 und trocknet Man erhält eine optische Dichte von 1,5 für Licht von 350 nm Wellenlänge.
Bei Behandlung gemäß Beispiel 1 bleibt die optische Dichte unverändert. Ähnliche Ergebnisse erhält man bei Verwendung eines der übrigen in der Tabelle I aufgeführten Verbindungen der Formeln (101), (103) oder (104).
B e i s ρ i e 1 4
6 mg der Verbindung der Formel (207) werden unter Behandlung mit einem Ultraschallgerät mit 6,6 ml 6%iger wässeriger Gelatinelösung vermischt. Man fugt 1,0 ml I%ige wässerige Lösung des Härters der Formel (501) hinzu und ergänzt mit deionisiertem Wasser auf 10,0 ml.
Die Mischung wird dann wie in Beispiel 2 angegeben auf eine 13 x ! 8 cm2 große, substrierte Glasplatte gegossen und getrocknet.
Man erhält eine optische Dichte von 1,0 für Licht von 350 nm Wellenlänge, die bei Behandlung gemäß Beispiel 1 unverändert bleibt
Anstelle der Verbindung der Formel (207) kann auch die erfindungsgemäße Verbindung der Formel (427) verwendet werden.
Beispiel 5 Eine grünempfindliche Silberbromidemulsion, die den purpurroten Farbstoff der Formel
HO3S
</" NV-OH
V- NH-OC-V V-NH-r-CO-
NH2
HO3S
enthält, wird auf einen transparenten Träger aufgegossen.
Vom so hergestellten, lichtempfindlichen Materia! werden Streifen geschnitten, die mit einer im Beispiel 1,2 oder 3 beschriebenen Dispersion einer erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindung der Tabelle I beschichtet werden. Auf einen Streifen, der als Vergleichsprobe dient, wird nur eine Gelatinelösung aufgetragen.
Nach dem Durchlaufen des im Beispiel 1 beschriebenen photographischen Verarbeitungsprozesses weisen alle Streifen dieselbe, mit grünem Licht gemessene Farbdichte auf.
Die Streifen werden dann während 150 Stunden mit einer Xenonlampe belichtet. Ein Vergleich der optischen Dichten vor und nach dieser Belichtung ergibt ein Maß für die Verbesserung der Lichtechtheit durch die aufgetragene Schutzschicht. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengefaßt.
An Stelle der in der Tabelle II aufgeführten Verbindungen kann auch eine der übrigen in der Tabelle I zusammengestellten Verbindungen verwendet werden.
Ähnliche Ergebnisse werden auch bei Verwendung anderer, in der Silberfarbbleich-, Farbübertragungs- oder chromogenen Photographic üblicher Farbstoffe erhalten.
Tabelle II
Schutzschicht
gemäß Beispiel
Nr.
Mit Verbindung der Formel Nr.
Dmax des Farbstoffes vor der Belichtung
Dmax des Färb- -Dm Stoffes nach der Belichtung
(Abnahme von
Verbesserung der Lichtechtheit in %:
100
L 18% J
207 208 406 407 412 413 418 301 302 303 304 305 306 307 308 101 102
1,00
1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00
0,82
0,95
0,98
0,92
0,94
0,96
0,96
0.99
0,93
0,39
0,96
0,89
0,95
0,97
0,95
0,90
0,89
0,94
18
5 2 8 6 4 4 1 7
11 4
11 5 3 5
10
11 6
72 89 56 67 78 78 94 61 39 78 39 72 83 72 44 39 67
*} Vergieichsprobe (Geialineschicht ohne UV-Absorber).
Beispiel 6
In 100 ml eines handelsüblichen, für photographisches Auf- oder Durchsichtsmaterial geeigneten Nitrolackes werden 0,15 g Verbindung der Formel (406) gelöst. Dieses Gemisch wird so auf eine den Farbstoff der Formel (502) in einer Maximaldichte von 1,00 enthaltende, gehärtete, auf einem Träger befindliche Gelatineschicht aufgetragen, daß die Schutzschicht bei 350 nm eine optische Dichte von 1,0 aufweist.
Nach 150 Stunden Belichtung mit einer Xenonlampe ergibt sich eine gemäß Beispiel 5 berechnete Schutzwirlcung von 51% im Vergleich zu einer Lackschicht, die keinen UV-Absorber enthält.
Ähnliche Ergebnisse erhält man bei Verwendung einer der übrigen in der Tabelle I aufgerührten Verbindungen der Formeln (201) bis (209), (401) bis (405) oder (407) bis (427).
Beispiel 7
Eine auf einem Träger befindliche, den Farbstoff der Formel (502) in einer Maximaldichte von 1,00 enthaltende Gelatineschicht wird so lange in eine 0,25%ige, wässerige Lösung der Verbindung (308) eingetaucht, bis die optische Dichte des in die Gelatine eindiffundierten UV-Absorbeits bei 350 nm 1,0 beträgt.
Nach dem Trocknen wird während 150 Stunden mit einer Xenonlampe belichtet. Die nach Beispiel 5 berechnete Schutzwirkung, im Vergleich zu einer Probe ohne UV-Absorber, beträgt 48%.
Ähnliche Ergebnisse erhäii liian mit den Verbindungen der Formeln (301) bis (307) der Tabelle I.
Beispiel 8
Mit weißem Licht anbelichtetes, auf übliche Weise entwickeltes Tageslicht-Transparentmaterial wird mit einer nach Beispiel 2 hergestellten, die Verbindung der Formel (307) enthaltenden Schutzschicht versehen. Eine gleich aufgebaute, die Verbindung der Formel (307) jedoch nicht enthaltende Probe dient als Vergleich.
Anschließend werden die beiden Muster während 144 Stunden mit einer Xenonlampe bestrahlt. Vor und nach der Bestrahlung werden die Filterdichten für rotes, grünes und blaues Licht (R, G und B) mit einem Densitometer gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III zusammengefaßt.
Tabelle III B G R
Filterdichte vor der Bestrahlung 1,57 1,63 1,39
mit (307) 1,61 L65 1,42
ohne (307)
Filterdichte nach der Bestrahlung 1,01 1,45 1,22
mit (307) 0,81 1,42 1,22
ohne (307)
Verbesserung der Lichtechtheit in % durch die Verbindung der Formel (202) nach der Formel
100
t_ A D in % der Testprobe "1
A D in % der Nullprobe J
13
Beispiel 9 (Vergleich)
Die erfindungsgemäße Verbindung (406) der Formel
OH
(1) 60
wird hinsichtlich ihrer Löslichkeit in Öl sowie der Eigenlichtstabilität mit der Verbindung der Formel
(2)
-Ci2H25
gemäß DE-AS 12 96 519 verglichen.
a) Löslichkeit in Tri-o-kresylphosphat (220C)
Verbindung der Forme! (1): 329 g/l
Verbindung der Formel (2): 110 g/l
Der UV-Absorber gemäß DE-AS 12 96 519 zeigt eine um den Faktor 3 geringere Löslichkeit im Vergleich zuVerbindung der Formel (1). Die gute Löslichkeit der erlmdungsgemäß verwendeten UV-Absorber ist besonders vorteilhaft bei der Einarbeitung der UV-Absorber in photographische Schichten, wobei diese meistens die oberste Schicht eines photographischen Materials darstellen. Je geringer die Losungsmittcimerigc in dieser obersten Schicht, desto größer ist einerseits die mechanische Festigkeit der Schicht (Lösungsmittel können Weichmacher sein) und desto dünner kann andererseits diese Schicht gegossen werden, wodurch mögliche Beeinträchtigungen der unteren Schichten (z. B. Empfindlichkeiten) weitgehend ausgeschlossen werden.
b) Lichtstabilität der UV-Absorber
Gemäß Beispiel 1 werden Gelatinelösungen, die die Verbindungen der Formel (1) bzw. (2) enthalten, auf photographische Träger gegossen (Lösungsmittel für die UV-Adsorber: Tri-o-kresylphosphat), die in Streifen geschnitten und vor und nach der Entwicklung (wie in Beispiel 1 angegeben) belichtet werden.
Belichtung mit Abnahme der Dichte in '·/«
(Langleyeinheiten L) vor der Entwicklung nach der Entwicklung
10 000 L 60 3 69 2
Die Lichtbeständigkeit des erfindungsgemäßen UV-Absorbers der Formel (1) ist mindestens 20mal größer als I
die des UV-Absorbers des Standes der Technik der Formel (2). Q
Die Eigenstabilität der UV-Absorber ist eine wesentliche Voraussetzung für die Wirksamkeit und die Wirkdauer der UV-Absorber. Auch hier zeigt die erfindungsgemäß verwendete Verbindung deutlich überlegene Eigenschaften über die Vergleichsverbindung.
5 000L (2)47 (1)2 (2)49 (1)0
10 000 L 60 3 69 2

Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    1. Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-l,3,5-triazinen der allgemeineii Formel (I)
    worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils ein WasserstoiTatom, Hydroxyl, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, R^ und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Hydroxyl, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Alkoxy mit I bis 8 Kohlenstoffatomen sind und R5 und R6 jeweils Wasserstoff oder Halogen, Hydroxyl, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Phenoxy, Cycloalkoxy mit 5 oder 6 Ringgliedern oder eine Gruppierung der Formel
    -O-CO(-NH),„-,-R8
    sind, worin m 1 oder 2 und R8 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Hydroxyphenyl oder Halogenophenyl, Alkylphenyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Alkoxypheny! mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil ist, und R7 Wasserstoffatom, gegebenenfalls mit Hydroxyl, Alkoxy, Amino, Acylamino, Nitro, Phenyl, Carboxyl oder Alkoxycarbonyl substituiertes Alkyl, Phenyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 oder 6 Ringgliedern oder eine Gruppierung der Formel
    -CCX-NH)n _ ,-R"
    ist, worin η die für m und R9 die für R8 angegebene Bedeutung besitzt,
    mit der Maßgabe, daß keine der möglichen Substitutionen eine solche durch eine Sulfonsäuregruppe ist, als Stabilisator gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem Material.
  2. 2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die 2'-Hydroxypheny!-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (II)
    H(O)1,
    1H2 -,
    (II)
    OR
    entsprechen, worin R'°,R". R'2 und R" je ein Wasserstoff-oder Halogenatom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, <y 1 oder 2 ist, und R7 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
  3. 3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die 2'-Hydroxyphenyl-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel
    H(OL -
    R*_/A
    OR7
    entsprechen, worin R14 und R16Je ein Wasserstoffatom oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R15 und R17Je ein Wasserstoff- oder Chloratom oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, q 1 oder 2 ist, und R7 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
  4. 4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das photographische Material geeignet ist für das ChKmogenentwicklungsverfahren, das Silberfarbbleichverfahren oder das Farbdiffusionsübertragungsverfahi^n.
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