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DE2107699A1 - 4-Isopropyl-phenylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung - Google Patents

4-Isopropyl-phenylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung

Info

Publication number
DE2107699A1
DE2107699A1 DE19712107699 DE2107699A DE2107699A1 DE 2107699 A1 DE2107699 A1 DE 2107699A1 DE 19712107699 DE19712107699 DE 19712107699 DE 2107699 A DE2107699 A DE 2107699A DE 2107699 A1 DE2107699 A1 DE 2107699A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
weeds
alkyl
compound
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712107699
Other languages
English (en)
Inventor
Dieter Dr. Bottmingen Duerr (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25691782&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE2107699(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from CH294470A external-priority patent/CH537148A/de
Priority claimed from CH1392370A external-priority patent/CH558141A/de
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2107699A1 publication Critical patent/DE2107699A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

CIBA-GEIGY AG, BASEL (SCHWEIZ)
Ca.se 6978/1+2/E/a
: ■ ■. - ■■■.-■■■ ι
4-Isopropyl-phenylharnstoffe, ihre-Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung ■ ■
Die vorliegende Erfindung betrifft 4-Isopropyl-phenylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung. . '
DLj 'i-lsopropylharnstoffe iiaben die Formel
109838/1811
BAD ORIGINAL
worin R für Wasserstoff, C. - C2, Alkoxy, C - C, Alkyl, C2 -'C. Alkenyl oder Cp - C^ Alkinyl steht.
Die für R in Frage kommmenden C, - C1. Alkoxy-, C - C^ Alkyl-, Cp - Cl Alkenyl- oder Cp - C2. Alkinylgruppen können verzweigt oder geradkettig, substituiert öder unsubstituiert sein. Als Substituenten kommen beispielsweise Halogen in Betracht. Dabei bedeutet Halogen P-, Cl-, Br- oder J- Atome, Beispiele solcher Gruppen sind: Methyl, Methoxy, Aethyl, Aethoxy, n-Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.- und tert.- Butyl, Allyl, Chlorallyl, Propargyl oder n-Butinyl. Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel
3\ /=\ /1 υ
CH,
y Br
worin R, Wasserstoff, Methoxy, C. - C^, Alkyl oder iso - Butinyl bedeutet. Die Herstellung der Harnstoffe der Formel I erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z.B. durch Reaktion eines entsprechenden Phenylisocyanates mit einem N,N-Methyl-alkylamin oder OjN- Methylalkyl-hydroxylamln.
Die Verbindungen der Formel (i) weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von sehr verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.
10 9 8 3 8/1811 OftfGINAL INSPECTED
Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen vorallem selektive Wirkung gegen Unkräuter in Nutzpflanzenkulturen. Die Wirkung lässt sich im Vorauflauf- und im Nachauflaufverfahren erzielen und wird vornehmlich in wichtigen Grosskulturen wie Getreide, Reis, Mais, Zuckerrüben, Soja, Zuckerrohr, Baumwolle, Erdnüsse, Luzerne, Kartoffeln und anderen beobachtet. Dabei können die Aufwandmengen in weiten Grenzen . schwanken z.B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 5 kg pro Hektare eingesetzt. Totalherbizide und auch entblätternde Wirkung wird in höheren Aufwandmengen beobachtet, die immer dann von Vorteil ist, wenn der Nutzboden für eine neue Pflanzung vorbereitet werden soll, während noch Ueberreste einer vorherigen Kultur vorhanden sind.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe der Formel I können auch zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, z.B. zur Reifebeschleunigung bei Pflanzen durch vorzeitiges Austrocknen, ferner auch zur Vermehrung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, zur Verlängerung der Lagerbeständigkeit von Ernteprodukten oder auch zürn Prostfestraachen eingesetzt werden. Auch kann die Anwendung dieser Wirkstoffe als Wachs tumsheinracr nicht nur durch die Unterdrückung des Unkrautes zu-einer Ertragssteigerung führen, sondern auch dadurch, dass diese Wirkstoffe Einflüssen entgegenwirken, welche das Wachstum der Kulturpflanzen in unerwünschter Richtung stimulieren,*
10 9 8 3 8/1811
BAD ORIGINAL
wie z.B. hohe Temperatur oder reichliche Düngung. Anderer-* · seits können die Wirkstoffe'der Formel I als Herbizide bei der Ausrottung zählebiger Unkräuter auf lange Sicht von Interesse sein·, wenn die Selektivität der Wirkstoffe nicht genügt, um eine Ertragsminderung der im Zeitpunkt der Anwendung an- . gebauten Pflanzen auszuschltessen;' · .·-/
■ . . Die Wirkstoffe der Formel I können allein oder .zu-
samtnen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlag- . stoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-,
Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- : "-. oder Düngemitteln. Ferner kc.men noch v/eitere biozide Verbindungen zugesetzt werden.. Solehe biozide Verbindungen können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten.oder ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogen- ' ' benzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine., · Nitroalkylphenole-, org.Fhosphorsäureverbindungen, quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören. Bei der Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, kommen z.B. die folgenden Komponenten zur Kombination in Frage: · - BAD-ORIGINAL
109838/1811
A)' Substituierte Harnstoffe '' .'. 2107-699
111111111 " ' ' ' ' " " " Ii ι ι ■ ι ■ ι ■ ι ■ ι J Bl ■ ^ . ^
• ·
■N-Phenyl-N'jN'-dimethyl-harnstoff" \ ■ 'N-Phenyl-N-hydroxy-N' ,Nr -dime thy !harnstoff '* . · '
N-(^-Chlorphenyl)-N',N?~dimethyl-harnstoff ·· /· ·
N-(3>2i-Dichlorphenyl)-N',N'-diniethyl-harnstoff .
N-(3, J}-Dichlorphenyl)-N~benzoyl-N? ,N1 -dime thy !harnstoff.
N-(^-Chlorphenyl)-N'-mGthoxy-Nl-msthyl-harnstoff ·' · · η-[*\-Chlorphenyl)-N' -Isobutinyl-H' -ine thyl-harnstoff N-C^l-DichlorphGnylJ-N'-mcthoxy-N'-mothyl-harnstofC „ * N- (h-J»rO.*nphenyl) -N' -methoxy-H' -mo thyl -harnstof f M-(^-Chlorphenyl)-N'-mcthyl-N'-butyl-harnstoff !!-(^-Chlorphenylj-H'-iiiethyl-i·]1 -isobutyl-harnstoff N-ia-ChlorphenoxyphenylJ-N'^N'-dinicthylharnatoff ·
N- (ii-Chlorphenoxyphenyl) -N ' jU ' -dime thyl -harnstoff N-(n-Chlorphenyl)-N'-methyl-M1-(l-butIn-2-yl)-harnstoff . ' N-Benzthiazol-S-yl-N'jN'-dlmethylharnstoff **· ■ " ; H-Benzthiazol-S-yl-N'-methyl-harnstoff■ ' .
• ■ ■ . ■ ι
V,-(3-Trifluorinethyl-'l-mcthoxyphenyl )-N' ^Nr -dimothylharnstpff N- O-Trifluormethyl-A-isopropoxyphenyl )-N' ^Ii' -dirnothylharnstoff
N-Cl-TrifluormethylphenylJ-N^N'-dimethylhamstoff . . : .
K-(}l-Chlorphenyl)-xi' -(^' -tririuorrnethyl-^}' -chlorphenyl)-harnstoff.
N-(3,ty-Dichlorphenyl)~N'-methyl-H'-butylharnstoff · ·. · '
N-(3-Chlor-)Utr.ifluorJiiethy.lphenyl)--Nf ,N1 -dimethylharnstoff : K-C^-Chlor-'r-aethylphenylJ-N-'jN'.-dimethylharnstoff "
lI-(3-Chlor-^-roethylphenyl)-W',H'-dimethylharnstoff . . V. · "* M- (jJ-Chlor-H-aethoxyphenyl) -Π' -methyl-U1 -aiethoxyharnstof f ·
- 109838/1811 · ^^
M- (2-ChIOr-i|-:ne.thoxyphcnyl)-N' ,H'--cUniothylharnstoff . ' M-(ilexahydro-J}J7-)riGthano.indan-5-yl)-Kl ,N1 -dirnethylharnstof f N-(2-ticthylcyclohexyl)-N' -phonylharnstoff IJ-{h,6-üicnlor--2-pyridyl )-ϊί' -dirnethylharnstoff N' -Cyclooctyl-N J^imothylharnstoff
Dichlorharnsfeoff
Hr ~h~ (71-Kethoxyphenoxy )phenyl-M .N-diincthylharniitof f
N'^(3..Kethylphcnyl)«H.N-üijnethylthioharnstoff .
IyI-Dimethyl-3- [^-(H-tcrt.butylcarbamoyloxy)-phenyl] -harnstoCf OyNyM-Trimethyl-M'-^-chlorphenylisoharnstofr \\-'5j ^-Dichlor phenyl-N ',H1 -diinGthyl-a-chlorfor/iianildln Uj K'-Dlinethyl-N1 -phenyl -harnstof f-trichloracetafc
H ,N-dimethyl'-N' -^-chlorphenyl-harnstof ftrichloi;acetafc B) Substituierte Triazine " . "
2-Chlor"^6-bis( acylamino)~s-triazin . '; ·
2-Chlor-1}-äthylamino-6--Isopropylaniino-s-triazin . · 2-Chlor-ib6-bis(methoxypropylamino)-s-triazin - '.
2-HjStIiOXy-^j 6-bifi(isop,ropylai.iino)-s-triazin .
2- DiEthylamino ^irisopropylacotarnido-ß-niethoxy-s-triazin 2-Ißopropyla!riino-i}-rnethoxy. äthylajnino-ö-inethyl-rnsrcaptp-s-triazin 2-Methylmercapto-;4/6-bis(iöopropylaniino)-s-triaz.ln *
2-l'tethylmercaptO'-'!LJ6-bis( äthylarnino)-s-triazin -■-■■- ·
S-MethylmereaptQ-**- äthylarnino-6-tert.butylaniino-s-triazin 2-Methylrflörcapto~J(— äthylamino-ö-isopropylamino-ii-triazin 2-ilethylfaGrcapto-^Hnßbhylarnino-6-'isopropylafaino-i5--triazin 2-MGtIiOXy-^I1 ^--bis( a thylarnino)-a-triazin
. 1Q9838/1811 -
J$~i-ie fchoxy-^l - S thy !amino - β- iaopropy3 asiino-s-1 ri az in 1 ■«'■■· : · ■ BAD-ORfÖINAL
2-Chlor-Jl,,6--bis(isopropylaiiiino)-5~triazln " " · S-Aziclo-^-meth'ylraercapto-ö-Isopropylainino-s-triazin . S-Azido-^l-niethylnjorcapto-G-scc.butylaniino-s-triaÄln i?-Chlor-^-isopropylarnino-6-(7-inathoxypropylarnlr\o)--s-tr.la?iin 2-(6-Aet'nylaniino-J.l--chlor-s~triazin-2-yl-a.i!.ino)-2-rnc5;hy.lproionitrH ^-Chlor-^-diäthylafaino-ö-isopropylaniino-s-triazin ' ♦ ·
2-Methoxy-il,6/ois-(3~niethoxypropylarrtino)--s-triazin :
2-Methyl;iiercapto-''l-isopropylamino-6-(3-nicthoxypropylariiino)-
s-triazin . . . ' %\ · .-**'·
2-Chlor-JI-diäthylar!iino-6-äthylainino-s-'criazin r- ' -
2, h -Bi s C^-mc Chox.ypropylamir.o-6-nic thy 1 thio-1,3, 'J- fcriazin
2-Chlor-Jl-tithyla.-ninO"6-tcrt.butylarnIno-.3-triaziti 2-(?l-Chloi^-6-äthy.laininp-M,35,5-triazin-2-yl-arnino)-2-methyl-
propionitril '. . · . "·.."*
2 -Ae thylämino-H - (1,3-ditne thylpropylamino) -β-me thy !mercapto -s -triaaJ 2-Aethylamino-4-chloro-6-(l-butin-3~yl-amino)-s-triazlii '.
C) Phenole . " .' .....
Dinifcro-sec-butylp'ncnol oder Salze davon
pentachlorphenol oder Salze davon. .,. ·
'^,5-Diniti'o-o-kresol - ·"
2,6-Dibroui-H-cyanphcnol·
2,6-Bichlor-^-cyanphenoi ·. .
Dinitro-tert-butylphonol
109838/181 1
Salze + Eist er Salze + Ester
SAD ORIGINAL"
Dinitro-sec^antyl-phcuol · " Seize k' Ester
£-Aethoxymothyl-'l#.6~dinlttOphetto!. Salze -ι- Kater
2-~tork~73utyl-ii,6-r.linitro«5-WßthylphGnol Salze + Ester
D) Carbonsäuren, Salze und Ester
2,5,6-Trichlorbe.izoesUure und Salze · .
2,5i5#^"Tetrach.lorbenzoesäure und Salze .-'..'
2, JjSjG^Tetr&chlorverephthals&ure '
.^-Methoxy-jS^Ö-trichlorbcnzoesäure und Salze
Cyclopropancai'bonsäure-Sj^-dinitro-ö-sec.butylphonylesster Cycloprmtancarbonsäure-S^-dinitro-ö-sec.butylphenylester 2-Mefchoxy-3i£^<UcMorbenzoesäure und Salze . .
^-Araino-S/S-dic^lox^benzoesilure und Salze
;Mlitro-^,5-dichlorbenzoesHure und Salze ...
2-?«iethyl-3#6-dichlorbcnzpesUure und Salze ..··.'·. t" .
2<4-Dichlorpheno>:yesGlg5Jiure, Salze und Ester
, Salze und Eater
# Salze und Ester 2-(2,^#5-iTrichlt>rphenoxy)proplons8ure# Salze und Ester
thyX*2,2-dichlorproplon»Mure, Salzö
-{%*b?Diehlorphenoxy)bufctersSure, Salze und Köter
v^^ - -^ . . ' . BAD ÖRIGlNAk *
100β30/1δ11
xy )buttersäure, Methyl-2-ChIOr-JS-(^' -ehlorphenyl )--propionat 2 - Ch lor- 9 - h y d r oxy - f 1 u ο r c η -- 9 - c a ν bo η s au r ο Hndo-oxo-hcxahydroph thalsäure"· Tetrachlorphthalsauredirnethylester ' " .
ί^-Chlor-2-oxobenzothiazolir^-2~yl-essigsaure
2,2-DichlorpropionsäurG' · "·..-·. (i,)2-[2,^-Dichlorphenoxy)-propionsäure 7rOxabicyclo(2,2,l)hcptano»2i-5-dicarbonsäuro ^-Ch1orph enoxycs s i gsäure
Gibbcrellinsäure . · · .
Indolylessigsiiure ■" \
Indolylbuttersäure .**-'· ' ■
(+) 2- (2f-chlorO"2-me'chy.l phenoxy) propionsäure li.K-Diallylchloracetamid . ' ' ...".'
]!aphthylcssigr>äurG . ■ ,.·
N-l-ilaphthylphthalimidstiure . . · /
Trichloressigsäure
BenzirnidoxyessigGäure - -. Aethylonglylcol-biG-trlch-loracctat Chloresijigsaurqdiä'chylarnid '.·
vSalze + Ejv
ze ν
Salze -i- Ester ·> ■ ■
Salze + Ester
Salze + Ester.
Salze -l· Ester Salze + Ester
Salze + Ester Salze + Ester Salze -i- Ester
BAD ORIOfNAL
109838/1811
2^6-Dichlorth.Lobcrizamld . ·. "·
2,6~D.ichlo.rbcn2on.il; ri λ .
H^W-Dipobhyl-a^a-cUphenylaccfcaniid
Diphenylacetonitril ■ · - ·
!•Miydroxyniethyl~2,6--dichlorthiobenzainid - *
E) Carbaminsäurederivate · . ...
Carbani.lsäuro-isopropylesber "·· . *
3J 2l·-Dichlor-carbän.l■l.ί5äurc»lr.obhylecfcer - ;
rn-Chlor-carbanilsUurG-isopropylestGr ■ ·
rn-Cnlor-carbanilsliure--'1f-chlor-2«bub.inylesber ' rn-Trifluorniethyl-carbanilsäurG-isopropylesber * 2,6-Di-bcrbjDubyl'-^-bolyl-iWiicthylcarbarnafc ' 3-(KGbhoxycarbonylamino)phcny3.-N-^-'bolylcarbamafcr
Methyl 2~isopropyl~ir-(methylcarbar,ioyloxy)carbanilat. ferner Diallat> MjH-Dipropyl-S- äthy.lthiocarbamate ϊ-iolinabe
und Dithiocarbamate der Formel ■ '
Il
H-C-S-R.
v;orin R1/ R^ und R.. einen niederen Alkyl- oder Alkenylrcstbedeuten, oder v/orin R, und R2 zusjammen mit dern mit ihnen verbundenen Stickstoffato:n einen 5-* 6- oder 7-glicdrißen,
. . BADORiGlNAL -.·'.''
10 9 8 3 8/1811
ls alkyl.iertcn Ring «nit insgesamt 6 odor 7 C-Akowoh ''darstellen,, wobei die exo-Alkylgruppon an den, dem Stickstoffatom benachbarten, Kohlenstoffatomen gebunden sein müssen, und R-. den Aethyl-,, Propyl-, n-Butylrest oder Isobutylrest darstellt, darunter besonders , ·
N-i3utyl-K-äthyl-.S-propyl"dithiocarbamat ' . '.. ·
li^fi-Diisobutyl-S-propyl-dithiocarbamat
H/iI^S-Tripropyldithiocarbamat; - ■ ■ _' ' .' ■ * ,.
li-Isobutyl-N-allyl-S-propyldithiocarbawab **λ · . . ;■>.
li-Isobutyl-ii-inethallyi-S-Uthyldithioearbaniat " .
• ■' · ' ■ ■
^ί-Isobutyl·-N-lΓ!othallyl-S-i^ropyldithiocarbamab " . .
!!,li-Diiiiethallyl-S-propyldlthiooarbamab * ... : '
K-Butyl-rl-äthyl-S-propyl-thlocarbamab und * *
ji-(^-AniinobeniJi5ulfonyl)rnetHylcarbainat
Isoprooyl-W-C^-chlorphenylJ-carbamafe
S-Aethyl-HiM-dipropylthtoIöfiirborattfe .
U-Methyldithiocarbaminsäure S-Propyl-M-butyl-ti~Kthylthioiearbaraat.
>-(m-Tolylearbenoyloxy)-pheüylcart>amat Isopropyl-U-phinylcai^airtab 2-ChloralIyI-H♦!!,dtlithyldithiocarbaniftfc
; BAD ÖRTGINAL
S-2, j5,3"rri>ichloral.lyl--liJli'-dJ.iGopropy.lthiülcarbamal; S-Propyl-M^l-i-dipropylthiolcarbamat S-Acthyl-N-äbhylthiocyclohexa.ncarbamat; 3j h -Dichlorbenzylrnethylcarbamat S - Λ c thy 1 -K «hexahydro 1 - IH - az en in t h i ο 1carbama fc 2,ö-Di-t-butyl-^-incthylphenyl-H-mcthyl-carbamat Het:hyl-H-(''}"nitrobcazsuirony.l)carbatnab liJi'-Hexamethy.l-S--isupropyl(thiocarbarnat) '
S-Aethyl-NjN^Diisobutylthiolcarbamafc ·.*
2-Chlorbutinyl-N-(^-chlorphenyl)carbaniaU D-ii-Aethyl-2- (phenylcarbamoyloxy)-propionarnid S-Aethyl-i-IjN-Diisobutylthiolcarbamafc
Mc thy 1-N' - (N' -Methoxycarbarnoyl-sulf anilyl) F) Anilide '
■ 5/t-Dichlorpropionani.lid jJ-Chlor-^'-brompropionanilid '-_*
2-Brom-'l"Chlorpropionanilid ■
Cyclopropancarbonnäure-^, 4-dichlorani3.id Cyclopropar.carbonsaurc-3-ch.lor-J}~bro;na.nilid CyclopropancarbonGäuro-jJ-brcm-^-chloranilid H-- (5, Jj-Dichlorphenyl) -2~me thylpentanarnid H-1-Maphthyl-phthalani.insäurc . '· ·
H-(5-TOlyl)-phthala.«ninsäure ' . '.
109838/1811
!•.'-(•ll-Chlorplicnyl)-2J2-diwethyIvalc.voraid. " - 21.07699
JJ-(^-Chlor-Jl-niethy.!phenyl )-2»i;5ofchy.lpentanam.td .
a-Chlor-n-isopropylaccfcanilid
2- (oc-naphtoxy )-N, N-diäthylprppionamid r
2-Ch.lor-U~ (2~mothyl-6- t-butylphenyl )ace':ainid 2-Chloro--N--2, ö-diäthylphcnyl-N-njethoxyrnethylaccfcaraid
2~ Rty-Chlor-o-tolylioxyl] -W-methoxyacetamid * '
2-Chlor~lI--isopropyi--acetanilid . ' ·
G) Organische Phosphorverbindungen '
tris-(2.. ^-D-ichlorphenoxyUthyl)phosphifc 0- (2, H -Di chi or phenyl )0; -wethyl-M-isopropyl-arnidot'niophosphat J-; (2(0., 0-D.l-i'sopropyldithiophosphoryl )äthyl} benzolsulfonamid S^S^S-Tributyl-thiophosphab . - ' - -
H) VerGchiedone Verbindungen
ilJ-5-Dichlor-2--trifluornicthylbenximidazol 2~Chloräthyl-triiTicthyl-air:raoniurnchlorid Maleinsäurehydrazid ; . · ■
'S>-Amino-1,2 ,h-triiiz
Trichlorba'izylohlorid · -
2--Phonyl-j5> l-bonzoxazinon '
' . ' 1098.38/1811. .. BADORl01NAL
H-Biityl-iI-Sfchyl-2,6-dinUro-^-trifluonficthy.laiUlin* '*· · IJ, H-DI-Cn-PrOPyI)-SiG-CUnI tro-^-U'If.luor,-j:o thy lan t.li'n ^-Trifluormethyl~2,h'-dinitro-diphenyläther
2, *l, β-Trichlor-V -nitrocUphonyla'fchcr ·
^-Trifluormethyl-^, h1 -dinitro-ji' -methyl-diphenylether 2/ Jl-Dichlor-1rI-"nitro-diphcnyläther
5-Chlor-6-inethyl"3-"tert. butyluracil m ' '
Aranoniurnsulfarnab ' --..·. ·
1.2^1,5,6,7,10,10~octachlor--^,7,8,9- te trahydro-^Y-i-icthylenindan M-.isc.i'opyl-xanthaU
5-Brora-5-iscpropyl-'6-rnethyluracil
5-Cyclohexyl-6~rnethyluraoil. . " ,
^-Cyclohexyl-G-sec-butyluracil j5-Cyclohexyl-5-bromuraci-l
^-Cyclohexyl-5i G-tr line thylen-uracil 3-l3opropyl-5~chloruraoil · - '
p-isopropyl~5-bromuracil '·.'." '■
2-Chlor-M-äthyl-Ji-rhodar.oanilin. ' -
2,5,6-TrichlorQenzyloxypropanol -
Hexachloro-2-proponon . · . '
Natrium 2-(2, ^J5-triehlorp!icno::y)-äthyl3ulfafc Kaliumcyanat ' · ·
BAD ORIGINAL
"109 838/ TS 1 1
~15 ~ / ' 2f07699
2,5»Dlbrorn-J! -hydroxybcnzaldoxira-Sf, Ίf -dini trophcny.UiUier ^/3-DJ.jod--'ll-hydroxybc:v/;aldoxii;i-2l ,V--d.initrophonyläthoi· Acrolein ·
Arsenate . · ' · ··
Allylalkohol . . ■
2, 'i-Dinitrophcny.l^S^^-dinitro-ö-sec.butylphGnylcarbonat
5-Jod-2-trifluormathylbenzJLmic!azol : '
ntapyrimidin^i*
2,h-(3U,5\l)dLon ■ · . . .. ./ ■ "
l:l-Aethylcn-2:S-bipyridyliurabroinid " ijl-Dirac-Uhyl-^^'-bipyrAdyliuni'-diraüthylsulfab Di(r:icthoxythioGai'bonyl)dis'ulfid ·
' -trifluornjothylphenyl)-tctrahydro-l,2J 1J-
l-Phcnyl-^^-dimebhoxy-ö-pyridazon
2--tert.Butyl-6»chlorimidaxo (?i,5-b)~pyridin 5--Ainino-;f-bro;n-2--phenylpyridazin-5-on ■ . ·
HGxafluoroacGtonhydrab . ' '
5>5-öinitro-;i-dipropylarnino-benzolGulfonaniid
Kakodyl " ' . ' * . .. ' /
/}-(Mcthylsulphonyl)-2J6-dinitro-!J>N-dipropylanilin .
' 10 98 38/1811 "
5-Arnino-^-chlor-2-phenyl --^-
2,j5,5"Trichior-J.l-pyridinol
.fyatrium 2r(2,^-d.ichlorphcnoxy)äthylsulfafc ■ "
2', ^-Dichlor-l^-naphthochinon ; .
Di(äthoxythiocarbonyl)disulfid '. .
^,5-Dichlor-2,6-difluor»;i-hydroxy~pyridin
Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen Suspensionen, Granulaten oder Stäubeniitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendung.4·;formen richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verteilbarkeit der V/irksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Vertilgung von Pflanzenv/uchs, bei der vorzeitigen Austrocknung . sowio der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung' von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z.B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt wex*den; andererseits kommt die Selektivität der.Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten TrägersUoffen, z.B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlich zur Geltung. . ·
. BAD ORtGiNAU
■ ·,!·■
109838/1.811
T 7 '* ■'
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel;, wie insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Te trahydrona ph thalin., alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe', wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obenge- **" nannten Stoffe in Frage. - ' ^ : .
Bei den wässrigen Zubereitungen handelt es sich "um. Dispersionen irn allgemeinen und um Emulsionen im besonderen.*?··" Die Wirkstoffe v/erden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Dispergiermitteln seien als Beispiele quater-> -.·. \* "... . '. ., näre Ammoniumverbindungen genannt; an anionaktiven' z.B. Seifen* aliphatische langkettige Schvjefelsauremonoester, aliphatischaromatische Sulfonsäuren, langkettige Älkoxyessigsäuren; an nichtionogenen Polyglykoläther von Fettalkoholen oder p-tert. Alkylphenolen mit Aethylenoxyd. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Dispergator und. eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung z.B. mit Wasser verdünnen und liegen dann als Emulsionen oder Suspensionen vor» " ' " ..·
• · . #BA0rOPHQlfÜAL
10983 8/181 1 · " · ■"
Stäubemittel können durch Mischen oder gemein« Garnes Vermählen von Wirksubstanz mit cinc-rn Testen Trägerstoff hergestellt v/erden. Als solche kommen z.B. in Frage: Talkum, Diato^ieenerde, Kaolin, Bentonite Calciiuncarbonat, Borsäure, Trica.lciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Die Wirkstoffe, die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die
Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzrnitteln ■ ·· * · . ■ *
»und Schutzkolloiden können pulvcrförroige Präparate und Pasten
in Wasser suspendierbar und als Spritzwittel verwendbar gornachfc 'werden, ··.'*. ·-
In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur
gleichmässigen Abgabe von Wirkstoffen über eineiv längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes
• in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung
' durch granuliertes f-üneral, z.B. Attapulgit oder SlO2 und Ent-
•fernen des Lösungsmittels herstellen. Sie können auch so her~ gestellt v/erden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit "·' polvTnerisierbaren Verbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen' . · unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgencm'Den wird. Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt ζ v/i sehen 0,1 bis 95 /°t dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug
- . - · - " ' /' oder mittels anderer geeigneter · 'Appiikationcgeräte Konzentrationen
bis "zu 99,5 # oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt v/er den.
1098 38/181 1 SAD ORIGINAL
Beispiel 1
N-4-Isopropyl-3-brom-phenyl-Nt,N'-dimethylharnstoff.
A. Eine Lösung von 117 g 4-Isopropyl-3-bromaniiin in 100 ml. Essigsäureäthylester wurde bei -10 C bis -5 C zu einer Lösung von 200 g Phosgen in 1 It. Esssigsäureäthylester getropft.
Man entfernte das Kühlbad und liess 20 Stunden bei Raumtemperatur nachreagieren, ehe die Reaktionslösung fraktioniert Λ wurde. Man erhielt 121 g 4-Isopropyl-3-brom-phenylisocyanat vom Siedepunkt 13I - 135°C / 15 mmHg.
B. 55 g 4-Isopropyl-3-brom-phenylisocyanat wurden zu einer Lösung von 200 ml Dioxan und 100 ml 40 #iger, wässrig«' Dimethylaminlösung getropft. Durch Zugabe von 1 It Eiswasser wurde das Produkt ausgefällt und aus Alkohol umkristall!siert. Man erhielt den Harnstoff der Formel
Smp. 158 - 159°Ö
Br
(Wirkstoff Mr. l)
^109838/181 1
Beispiel 2
βθ g 4-Isopropyl-3-bromphenyl-isoeyanat wurden zu einer Lösung von 100 ml Benzol, 100 ml Hexan und 30 ml 0,N-Dimethylhydroxyl~ amin getropft. Die Reaktionslösung wurde anschliessend eingedampft. Man erhielt die Verbindung der Formel
Smp. 98 - 99°C
(Wirkstoff Nr. 2)
Analog wurden bei Einsatz des k-Isopropy1-3-bromphenyIisocanates und der entsprechenden Amine folgende Harnstoffe erhalten '·
Nr. R1 Πττ Smp. 0G
— CH
3. —CH 110 - Ul
C=CH
4. -C4H9Cn) 64
5. H · 114
6. —C3H?(n) 77 - 79
109838/181 1
Beispiel Stäubemittel
Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure wurden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum konnten daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1 - 6 % Wirkstoffgehalt hergestellt * werden.
Spritzpulver
Zur Hersteilung eines Spritzpulvers wurden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile hoch adsoptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin) 1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6J3f- A
disulfonsaures Natrium. 3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Oetylphenol und Aethylenoxyd.
109838/1811
Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe wurden als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert: 20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calclum-dodecylbenzolsulfonat
wurden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entstand eine spritzfähige Emulsion,
Granulate
7i5 g eines der Wirkstoffe der Formel I wurden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene aeetonische Lösung auf 92 granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wurde gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhielt ein Granulat mit 7*5 # Wirkstoff gehalt.
109838/181 1
Beispiel 4 Herbizide Wirkung
Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten angesät: Triticum vulgäre* Zea mays, Oryza, Hordeum, Avena; Sorghum, Alopecurus, Poa, Amaranthus,· Panicum, Chrysanthemum, Calendula, Sinapis, Stellaria, Digitaria, Galium, Beta, Brassica und Ipomoea. M
Die Postemergent-Behandlung der genannten Pflanzenarten erfolgte mit einer 1 $igen wässrigen Lösung der Verbindung 1.1 ca 10 - 12 Tage nach der Aussaat, im 2 3 Blatt stadium, in einer Aufwandmenge von i:*kg resp. 2 kg Aktivsubstanz pro Hektar. Die Auswertung erfolgte ca 20 Tage nach der Behandlung und führte zu dem in der folgenden Tabelle dargestellten Ergebnis.
Die Preemerge'nt-Behandlung erfolgte mit gleicher Aufwandmenge aber bereits 2k Stunden nach der Aussaat. ■
10 9 8 3 8/1811
Wirkstoff Nr. 1
post		 1
pre		 2
post		 3
post		 4
post		 5
post
Pflanzenart 1 kg/ha 2 kg/ha 1 kg/ha 1 kg/ha 1 kg/ha 2 kg/ha
Triticura 1 3 - 1 2 -
Hordeum 1 - - 2 -
Avena 2 - ·- - 2 -
Zea 1 1 2 1 2 1
Gossypium - - - - - -
Oryza - 2 - - 1 .2
Soja - 1 - - -
Digitaria 9 9 9 7 8 8
Sorghum 8 8 9 7 - -
Panicum - 9 9 - - -
Poa 9 9 9 - 7 7
Alopecurus - 9 8 8 - - -
Beta 9 9 9 9 9 9
Galium - - 7 - - 7
Calendula 9 9 9 9 9 9
Chrysanthemum 9 8 9 - 7 8
Sinapis 9 8 9 9 9 9
Brasslca 9 9 9 9 7 9
Ipomoea . - 8 9 - 8 9
Stellaria 9 9 9 9 9 9
Amaranthus 9 9 9 9 9 9
109838/1811
Bewertung: 1 - 3 = Pflanzen nicht oder kaum beeinträchtigt
4 - 6 = Mittlere Schaden
7 - 8 = Schwere Schaden
9 = Pflanzen abgestorben
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    4-Isopropylharnstoffe der Formel
    •NH—G—N
    worin R für Wasserstoff, C1 - C. Alkoxy, C. Alkenyl oder C2 - C. Alkinyl steht.
    Alkyl,
    der Formel
    Verbindungen ■ gemäss Patentanspruch
    C—IT
    CH.
    worin R1 Wasserstoff, Methoxy, C1 - C. Alkyl oder iso-Butinyl bedeutet..
    Formel
    Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der 0
    4. Formel
    Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der
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    ■HH—C—N
    OHn
    Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    -NH—C—N
    \jE
    Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    NH—C—N
    Nj s gh
    Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    5H17 (n)
    Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    3 \
    CH- Br -HSBr CH -C- -N
    ν     1
    109838/1811
    Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel
    -NH- C—N
    - C. Alkoxy,
    - C. Alkyl,
    worin R für Wasserstoff,
    Cp - C Alkenyl oder C? - C. Alkinyl steht, dadurch gekennzeichnet,
    dass man ein Phenylisocyanat der Formel
    = C = O mit einem
    Aminder Formel HN
    , worin R die oben angegebene Bedeutung hat,
    reagieren lässt.
    10. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel
    χ /V-NH-C—N
    worin R für Wasserstoff, C1 - C. Alkoxy, 0χ - C. Alkyl, C2 — C- Alkenyl oder Cp - G. Alkinyl steht, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylisοcyanat der Formel
    mit 0,N-
    109838/1811
    Methylalky!hydroxylamin der Formel
    CH-.0 - N
    XH
    , worin R die
    oben angegebene Bedeutung hat, reagieren lässt.
    11. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive
    Komponente eine Verbindung der Formel
    ■KH—C—Ή
    CH.
    enthalten
    worin R für Wasserstoff, C1 - C^ Alkoxy, C1 - C^ Alkyl, C2 Alkenyl oder Cp - C^ Alkinyl steht, zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen. 12. Verwendung der Verbindung der Formel
    NH- 0—N
    Alkyl, C -
    worin R für Wasserstoff, C1 - C^ Alkoxy, C1 -
    Alkenyl oder C2 - C^ Alkinyl steht zur Bekämpfung von pflanzlichen
    und tierischen Schädlingen.
    13. Verwendung gemäss Patentanspruch 12 zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen.
    109838/181 1
    14. Verwendung gemäss Patentanspruch 12 zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Getreidekulturen.
    15. Verwendung gemäss Patentanspruch 12 zur selektiven" Bekämpfung von Unkräutern in Mais.
    16. Verwendung gemäss Patentanspruch 12 zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Reis.
    17. Verwendung gemäss Patentanspruch 12 zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Baumwollkulturen.
    18. Vervrendung gemäss Patentanspruch 12 zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Soja.
    109838/181 1
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