[go: up one dir, main page]

DE2048660A1 - N o Fluorphenylharnstoffe zur Schad hngsbekampfung - Google Patents

N o Fluorphenylharnstoffe zur Schad hngsbekampfung

Info

Publication number
DE2048660A1
DE2048660A1 DE19702048660 DE2048660A DE2048660A1 DE 2048660 A1 DE2048660 A1 DE 2048660A1 DE 19702048660 DE19702048660 DE 19702048660 DE 2048660 A DE2048660 A DE 2048660A DE 2048660 A1 DE2048660 A1 DE 2048660A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
alkyl
alkoxy
formula
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702048660
Other languages
English (en)
Inventor
Henry Dr Basel Nikles Erwin Dr Liestal Martin, (Schweiz), Pissiotas, Georg Dr , 7850 Lorrach, Janiak, Stefan, Dr, Basel (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2048660A1 publication Critical patent/DE2048660A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

2048660 CIBAUKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6870/E
N-o-Fluorphenylharnstoffe zur Schädlingsbekämpfung.
Die vorliegende Erfindung betrifft N-o-Fluorphenylharnstoffe ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Die erfindungsgemässen Verbindungen entsprechen der Formel 109826/1976
worin X Sauerstoff oder Schwefel, R einen C-C2, Alkylrest, einen durch Halogen, -CN, -NOp oder einen durch einen oder zwei Alkoxyreste substituierten C-C. Alkylrest, einen durch 0, S, -SO-, -SOp- ein- oder mehrfach unterbrochenen C.-C^ Alkylrest, einen Cp-C. Alkenyl-, einen C-C^ Halogenalkenylrest, einen. C-Ck Alkinylrest, einen Formylrest oder einen C.-C^ Alkoxyrest bedeutet, Rp Wasserstoff oder einen C1-C Alkylrest, R,, R^ und R je Wasserstoff, Halogenatome, C-C^ Alkyl-, C-C^ Alkoxy-, C-C Alkylthio-, C-C Halogenalkylreste, Nitro-, Trihalogenmethylthio-, Sulfonamidogruppen, einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, NO2-, -CN und/oder -CP substituierten Phenoxyrest oder einen Carbalkoxyrest bedeuten, wobei Rp einen C-C^ Alkylrest darstellt wenn R , R^ und Rp. Wasserstoffatome sind und X ein Sauerstoffatom darstellt.
Die für R, bis R_ in Frage kommenden Alkyl-, Alkenyl-, 1 D
Alkinyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkyl- und Halogenalkenylreste können geradkettig oder verzweigt sein.Günter Halogen sind F-, Cl- Br- und J-Atome zu verstehen.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kommen als Alkyl-., Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkyl- und Halogenalkenylreste beispielsweise Methyl, Trifluormethyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek-.- tert.- Butyl, Allyl, Methoxy, Methylthio, Proplnyl oder iso Butinyl in Frage.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel
109826/1976
"W1S1 f?' ■ ■. "■ ulilHli::! ■ ■
Il N O
Cn)
worin R einen
Alkyl-,
Alkenyl- oder
Alkoxy-
rest, R7 Wasserstoff oder einen C-j-C^ Alkylrest, Rg Wasserstoff, Chlor oder Brom und R Wasserstoff oder einen Trifluormethylrest bedeuten, wobei Rp einen Cp-C^ Alkylrest darstellt wenn Rg und R Wasserstoff sind.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden, z.B. nach folgenden Reaktionsschemen hergestellt:
R,
R,
CXCl,
-N=C=X
R,
Z-C-N ' X
Base
Dabei haben R bis R^ und X die für Formel I angegebene Bedeutung. Z stellt einen abspaltbaren Substituenten wie z.B. Chlor, Brom oder Jod dar. Als Basen können organische oder anorganische verwendet werden, wie z.B. Triethylamin, Pyridin, Kalium- oder Natriumkarbonat. Diese Aufzählung hat illustrativen und nicht limitierenden Charakter.
109826/1976
Die Verbindungen der Formel I weisen ein breites biozitJes Wirkungsspektrum auf und können zur Bekämpfung von sehr verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.
Die Verbindungen besitzen vor allem herbizide Wirkung.
■ \ Diese Wirkung kann total oder selektiv sein. Totalherbizide und 1 auch entblätternde Wirkung wird in höheren Aufwandmengen beobaoh- .j tet. Solche Wirkungen sind immer dann von Vorteil, wenn der Nutz- · I boden für eine neue Pflanzung vorbereitet werden soll, während \
noch üeberreste früher angepflanzter Kulturen vorhanden sind. (
• /
■ Die selektive herbizide Wirkung lässt sich sowohl im Vorauflauf- |. und im Nachauflaufverfahren erzielen und wird vornehmlich in | wichtigen Grosskulturen wie Getreide wie z.B. Weizen, Hafer, / Gerste, Reis und Mais, Zuckerrüben, Soja, Baumwolle, Luzerne, *· Kartoffeln und anderen insbesondere aber in Mais, Reis und Baum- J wolle^ beobachten. Dabei können die Aufwandmengen in weiten Grenzen schwanken z.B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, vor«· zugsweise aber 0,5 bis 5 kg pro Hektare. J
Die Verbindungen der Formel I besitzen aber ausserdera noch fungizide V/irkung, insbesondere gege pflanzenpathogene Pilfce wie z.B. Erysiphe oichoracearum, Alternaria, yromyces- und P^ricularia-Arten. i
In den dafür erforderlichen Konzentrationen sind keine \ Schädigungen bei Pflanzen feststellbar. . . j
Die erfindungssemässen Wirkstoffe der Formel I können auch zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, z.B. zur Roifobeschleunigung boi Pflanzen durch vorzeitiges Austrocknen,
109826/1976
BA0 ORIGINAL
ferner auch zur Vermehrung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, zur Verlängerung der Lagerbeständigkeit von Ernteprodukten oder auch zum Frostfestmachen eingesetzt v/erden. Auch kann die Anwendung dieser Wirkstoffe als Wachstumshemmer nicht nur durch die Unterdrückung des Unkrautes zu einer Ertragssteigerung führen, sondern auch dadurch, dass diese Wirkstoffe Einflüssen entgegenwirken, welche das Wachstum der Kulturpflanzen in unerwünschter Richtung stimulieren, wie z.B. hohe Temperatur oder reichliche Düngung. Andererseits können die Wirkstoffe der Formel I als Herbizide bei der " Ausrottung zählebiger Unkräuter auf lange Sicht von Interesse sein, wenn die Selektivität der Wirkstoffe nicht genügt, um eine Ertragsminderung der im Zeitpunkt der Anwendung angebauten Pflanzen auszuschliessen»
Die V/irkstoffen der Formel I können allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungatechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-*, Diepergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. Ferner kc.men noch v/eitere biozide Verbindungen zugesetzt v/erden.· Solche biozide Verbindungen können z.B.. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten.oder unge sättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogen- ' benzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine,
109826/1976
Nitroalkylphenole, org. Phosphorsäureverbindungen, quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören. Bei der Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln kommen z.B. die folgenden Komponenten zur Kombination in Frage:
A) Substituierte Harnstoffe
N-Phenyl -N', Ii · ~dimethyl -hamst of f
N-Phenyl-N-hydroxy-H1,N'-dimethylharnstoff N-U-ChlorphenylJ-NSN'-dimethyl -harnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)~N ·,N·-dimethyl-harnst off N-(3,4-DichlorphenylJ-N-benzoyl-N1,N'-dimethylharnstoff N-(4-Chlorphenyl J-.N'-methoxy-N1-methyl-harnstoff
109826/1976 BAD original
N-(4-Chlorphenyl)-N'~Isobutinyl-N'-methyl-harnstoff H- (3,4-Dichlorphenyl )-N' -methoxy-N* -methyl -harnstoff IT-(4-Broitiphenyl)-IT·-methoxy-N'-methyl-harnstof f H- ( 4- ChIo rp lienyl) -N' -methyl -II · -buty1-harnst of f N- (4-Chlorphenyl) -N · -methyl-Ii' -isobutyl-harnßtoff N-(2<-Chlorphenoxyphenyl )-N',N'-dimethylharnstoff N-(4-Chlorphenoxyphenyl)-Nf,N1-dimethyl-harnstoff N-(4-Chlorphenyl)-H»-methyl-»1-(l-butin-2-yl)-harnstoff N-Benzthiasol^-yl-N'jN'-dimethylharnstoff N-Benzthiazol-2-yl-N'-methyl-harnst off N-(3-Trif luormethyl-4-methoxyphenyl )-Hf ,H'-dimethylhamstoif li-(3-Trifluormetiiyl-4-iBopropoxyphenyl)-Nt ,N'-dimethylharnstoff N-(3-Trif lucrmethylphenyl )~N· ,Ii1 -dimethylharnstoff N-(4-fi'rifluormethylphenyl )-N' ,N'-dimethylharnstof f N-(4-Chlorphenyl )-N'-(3'-trifluormethyl-4'-chlorphenyl )-harnstoff
Ν-(3,4-Dichlorphenyl J-N'-methyl-N'-butylharnstof f N- (3- Chlor- 4- trif luormethylphenyl) -H', K' -dime thylharnst off
N-(3-Chlor-4-äthylphenyl )-N« ,^-dimethylharnBtoff t i
N-(3-Chlor-4-methylphenyl )-N' ,N'-dimethylharnotof.f N- (3-Chlor-4- äthoxyp henyl) -N' -me thyl -N · -ma t hoxyharns t off N-(3-Chlur-4-methoxyphenyl )-Nf, 1Ϊ'-dime thyl lTarns toff N~(Kexaliydro-4,7-methanoindan-5-yl )-N' »ϊί1 -dime thylharns toff N- (2-Met hyl eye lohexyl) -IJ' -phenyl harnst off N-(4,6-Dichlor-2-pyridyl)-N'-dimethylharir8torf
109826/1976 ^0 oB\g\hM-
N'-Cyclooctyl-HtN-dimethylharnstoff
Dichlorharnstoff
N·-4-(4-Methoxyphenoxy)phenyl-N,N-dimethylharnst off Nf-(3-Methylphenyl)-N,N~dimethylthioharnstoff 1,1 -Dimethyl-3- £$- (N- tert .butyl carbamoyl oxy J-phenylJ^-harast off O1 N|N-Trimethyl-Nl-4-chlorphenylisoha.rnstof f N-3,4-Diehlorphenyl-Nf ,11'-dice thyl-<* -chlorforiaamidin N, N-Dimethyl-N·-phenyl.harnstoff-trichloracetat N, N-diinethyl-Nl-4-chlorphenyl-harnst of ftri chloracetat
B) Subs ti gierte !Triazine
2-Chlor-4»6-bis(äthylamino)-8-triazin
2-Chlor-4-äthylamino-6-iBopropylamino-e-triazin 2-Chlor-4i6-bis(methoxypropylamino)-s-triazin
2-Methoxy-4f 6-bie(isopropy!amino)-s-triazin /
2-Diäthylamino-4-isopropylacβtamido-5-mcthoxy-s-triazin *
2-Isopropylamino-4-methoxyäthylamino-6-Kiethyl~mercapto-e-triaEin i
2-Methylmercapto-4»6-bis(isopropylamino)-8-triaziri 2-Methylmercapto-4t 6-bis (fttaaylamino )-s-triazin 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-tert.butylamino-B-triazin 2-Methylraercapto-4-äthylamino-6-iaopΓopylamino-B-tria2iin 2-Methylmercapto-4-tnethyl&mino-6-i8opropylamino-8-triafcin 2-Methoxy-4,6-biß(äthylaminp)-8-triazin
2-Methoxy-4-äthylamino-6-ieopropylamino-B-triazin
109826/1976 ί
) BAD ORIGINAL j
2-Chlor-4,6-M3 (isopropylamino)-s-triazin ' 2-Azido-4-methyl mercapto-6-isopropylamino-s-triaz in 2-Azido-4-methylmercapto-6-sec.butylamino-s-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino~6- (y-methoxypropylamino.)~s-triazin 2-(6-Äthylamino-4-chlor-s-triazin-2-yl-amino)-2-methylproionitriL 2-Chlor-4-diäthylamino-6-isopropylamino-s-tr-iazin 2-Methoxy-4,6, Ms-(3-met hoxypropylamino )-s--triazin 2-Methylmercapto-4-isopropylaiüino~6- (3-methoxypropylamino )-s-triazin ä
2-Chlor~4"diäthylamino-6-äthylamino-s~triazin 2, 4-Bis (-3-methox(ypropylamino~6-methylthio-1, 3, 5-triazin 2-Methylthio-.4-isopropylamino-6- (^-methoxypropylamino )1, 3» 5— triazin
2-Chlor-4-äthylamino-6-tert .butylainino-s-tr.iazin 2-(4-Chlor-6-äthylamino-1,3,5-triazin-2~yl-amino)-2-methylpropionitril
2-Äthylamino-4-(1» 3-dimethylpropylamino)-6-methylmercapto-striazin
2-Äthylamino-4-chiοro-6-(i-butin-3-yl-amino)-s-triazin
C) Phenole
Dinitro-sec-butylphenol oder Salze.davon . Pentachlorphenol oder Salze davon.
' 3»5-Dinitro-o-krosol
2,6-Dibrom-4-cyanphenol
2,6-'Dichlor-4-cyanphenol Salze + Ester
Dinitro-tert-butyl phenol Salze + Ester
109826/1976
- ίο - ■
Dinitro-sec-amyl-phenol Salze + Ester
2-Äthoxymethyl-4,6-dinitrophenol Salze + Ester
2-tert-Butyl-4,6-dinitro-5-methylphenol Salze + Ester
D) Carbonsäuren, Salze und Ester
2,4,6-Trichlorphenylessigsäure
2,3,6-Trichlorbenzoesäure und Salze
2,3,5»6-Tetrachlorbenzoesäure und Salze 2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure
2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure und Salze Cyclopropancarbonsäure-P^-dinitro-e-sec. butyl phenyle3ter Cyclopentancarbonsäuren, 4-dinitro-6~sec. butylphenylester 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäui'e unrl Salze 2-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze 2-Methyl-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester 2,4»5-Trichlorphenoxye8sigsäure, Salze und Ester (2-Methyl-4~chlorphenoxy)essigeäure, Salze und Ester 2-(2,4»5-Trichlorphenoxy)propionsäure, Salze und Ester 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)äthyl-2,2-dichlorpropionsäure, Salze und E3ter
4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure, Salze und Ester
109826/1976
-- 11 -
4- (2-Methyl-4-chlorphenox.y )buttersäure, Methyl-2-ChIOr-J- (4 '-chlorphenyl )-propionat 2-Chlor-9-hydroxy-fluoren-9-carl3onsäure Endo-oxo-hexahydrophthalsäure Tetrachlorphthalsäuredimethylester 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigaäure 2,2,3-Trichlorpropionsäure 2,2-Dichlorpropionsäure ( + )2- (2, 4-Dichlorphenoxy)-propionsäure 7-0xabicyclo(2,2,1)heptano-2,3-dicarbonsäure 4-Chlorphenoxyessigsäure Gibbereilinsäure indolylessigsäure Indolylbuttersäure (+)2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propionsäure N, N-Diallyl chi ο race tamid Naphthyl e s sigsäur e H-1-Naphthylphthalimid säure 4-Amino-3i5» 6-trichlor-picolinsäure Trichloressigsäure 4-(2,4,5-Trichlorphenoxy)buttersäure 2,3»5-Trijodbenzoesäur e Benζimidoxyessigsäure Äthylenglykol-bis-trichloracetat Chloressigsäurediäthylamid
Salze + Eater
Salze + Ester Salze + Ester Salze + Ester
Salze + Ester
Salze + Ester
Salse + Ester Salze + Ester
Salze + Ester Salze + Ester Salze + Ester
109826/1976
2, e-Dichlortliioberifsatnld
2,6-Dichlorbenzonitril
N, N-Dimethyl-c^c/v-diphenyl acetamid
Diphenylacet onitril
N-Hydroxymethyl-2,6-dichlorthiobeniiamid
E) Carbarninsäurederivate " j
j Carbanileäure-isoprcpylester
3>4-Dichlor~carbanilsäiirfj-methyleBter ■ /
m-Chlor-carbanilöäure-isopropyleBter ;
m-Chlor-carbanilsäure-4-chlor-2-butiiiylester |
m-Trif luormethjil-carbanilsäure-ieopi'opylester ν
2,6-Di-tert .butyl-4~tolyl-ii-methylcarbamat )
3- (Methoxycarbonylainino) phenyl-N-3- to IyI carbaraat "';
4-Chlor-2-butinyl~Nr(3-clilorplienyl )-carbamat |
Methyl -2-isopropyl -4- (me thyl earbamoyl oxy) carba«ilat
ferner Diallat, ^,N-Dipropyl-S-äthylthiocarbaraat, Molinate
und Dithiocarbamate der Formel
R 8
1 M
R2-
worin K^, R2 und R» eiaen üiedören Alkyl- oder
bedeuten, oder worin ft-j und Ag cueamaen alt dee mit ihnen
Yerbundenen Stickstoffatom einen b~t 6- oder t-gliedrigen,
109826/1976 original inspected
gegebenenfalls alkylierten Hing ini-fc insgesamt 6 oder 7 C-Atomen darstellen, wobei die exo-Älkylgruppen an den, dem Stickstoffatom benachbarten, Kohlenstoffatomen gebunden Bein müssen, und Rx den Äthyl-, Propyl-, n-Butylrest oder Isobutylrest darstellt, darunter besonders
N-Butyl -N-äthyl - S-pr ο pyl- di thio carbamat Ν,Ν-Diisobutyl-S-propyl-dithiocarbamat H1N,S-Tripropyldithiocarbamat
N-Isobutyl-N-allyl-S-propyldithiocarbamat λ
N-Iso bu tyl-N-methallyl-S-äthyldi t j Io carbamat N-Isobutyl-N-methallyl-S-propyldithiooarbamat N,N-Pimethallyl-S-propyldi thio carbamat N-Eutyl-N-äthyl-S-propyl-thiocarbamat und N,N,S-Tripropylthiocarbamat, sowie N-(4-Aminobenζ sulfonyl)methylcarbamat 1-Methylprο-2-yl-N-(3-chlorphenyl)carbamat Isopropyl-N-(5-chlorphenyl)-carbamat S-2,3-Dichlorailyl-N,N-diisopropylthiocarbamat S-lthyl-N,N-dipropylthioluarbamat N-Methyldithiocarbaminsäure S-Propyl-N-butyl-N-äthylthlolearbamat 3-(m-Iolylcarbamoyloxy)-phenylcarbamat Ibopropyl-N-phenylcarbamat 2- Chlor all yl -N, N-di äthyl di thio carbamat Methyl-N-(3,4-dichlorphennl)carbamat
10 9 8 2 6/1976 QmmL 1NSPEOTEO
-H-
S-2,3,3-Trichlorallyl-N,N-di i sopropylthiolcarbamat S-Propyl-NjN-dipropylthiolcarbamat S-Äthyl-N-äthylthio eyelohexan carbamat 3»4-Dichlorbenzylmethylcarbamat S-Äthyl-Nr-hexahydrol-lH-azepinthiolcarbamat 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenyl-N-methyl-carbamat Methyl-N-(4-ηj trobenzBulfonyl)carbamat Ν,Ν-Hexamethyl-S-iaopropyl(thiocarbamat) S"Äthyl-N,N-Diisobutylthiolcarbamat 2-Chlorbutinyl-N-(3-chlorphenyl)carbamat D-N-Äthyl-2-(phenylearbamoyloxy)-propionamid S-Äthyl-N, N-DÜBO butyl thiol carbamat Methyl-li'-iN'-Methoxycarbamoyl-Bulfanilyl )-carbamat
P) Anilide
3,4-Dichlorpropionanilid
3-Chlor-4-brompropionanilid 3-Brom-4-chlorpropionaniliä Cyclopropancarbonsäure-3»4-dichloranilid Cyclopropancarbonsäure-3-chlor-4-bromanilid CyclopropancarbonBäure-3-brom-4-chloranilid N-(3»4-Dichlorphenyl)-2-methylpentanamid N-1-Naphthylrphthaiaminsäure N-(3-Tolyl)-phthalaminsäure 2-Methacryl-3',4'-dichlor-anilid
109826/1976
N-(4-ChIo rplieny 1)-2,2-di met hyl valerejnid H_(3-Chlor~4-methylphenyl)-2-methylpentanamid C^-ChIo r-N-isopropylacetanilid 2- (cC-naphtoxy )-N, N-diäthylpropionamid 2-Chlo r- N- (2-methyl -6-1- butyl phenyl )acetataid 2-Chloro-F-2,6-diathylphenyl-H-metho^ymethylacetamid 6-Methyl-N-methoxymethyl-2-t- butyl -ot-bromacetanilid 2-^/T4-Chloi>-o-tolyl) oxylJT-N-methoxyacetamid 2-Chlor-N-isopropyl-aoetanilid
G) Organische Phosphorverbindungen
tris-(2, 4-Dichlorphenoxyäthyl )phosplnit 0-(2, 4-Dichlorphenyl )0 '-methyl-Ti-isopropyl-amido'thiophosphat N/^r(0,0-Bi--i8opropyldithiophOBphoryl)äthyl7benEolsulfonaraid S,S,S-Tributyl-thiophosphat
H) Verschiedene Verbindungen
4f5-Dichlor-2-trifluormethylbenzimidaz öl 2-Chloräthyl-trimethyl-ammoniumchlorid Maleinsäurehydrazid
Methylarsonsäure-di-Ha-salz 4»5t7-TΓichlorbenztlliodiazol-2f 1,3 3-Afflino-1,2,4-triaz öl
TrI chlort) enzyl chlori d
2-Rienyl-3»1 -benzoxae inon
109826/1976
N^Butyl-N-äthyl~2,6-dinitro-4~trifluormethylanilin N,N-Di-(n-propyl )-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin 4-Triflüormethyl-2,4 f-dinitro-diphenylather 2,4,6-Tri chlor-4 *-nitro diphenyläther 4-Trifluormethyl-2,4'-dinitro--3l-methyl-diphenyläther 2,4-Dichlor-4f-nitro-diphenyläther S-Chlor-e-methyl-J-tert.butyluracil AmmoniumsuIfamat
5-Brom-6-methyl-3-(1-methyl-N-propyl)-uracil 1»2,4f 5,6,7,10,10-octachlor-4,7,8t9-tetrahydro~4,7-Meth3'lenindan M-isopropyl-xanthat 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil J-Cyclohexyl-G-methyluraoil J-Cyclohexyl-e-sec-Tautyluracil 3-Cyclohexyl-5-bromuraeil J-Cyclohexyl-S-chloruracil
3-Ieopropyl-5-bromuraeil 2~Chlor-N-äthyl-4-rtiodanoanilin 2,3,6-TrichlorbenByloxypropanol Hexachloro-2-propanon Natrium 2-(2,4,5-trichlorphezioxy)~äthyieulfat Kaliumcyanat
1098 26/1876 ^ 1NSPected
. 3»5-Dibroia-4-hydroxyberizaldoxim-2l ,4 '-dinitrophenyläther '"
3>5-3)i;jod-4-hydroxybenzaldoxim-2l ,4'-dinitrophenyläther Acrolein
Arsenate
Allylalkohol
2,4-Dinitrophenyl-2,4-dinitro-6-sec.butylphenylcarbonat 5-Chlor-2-isopropylbenzimidazöl 5-Jod-2-trifluormethylbenzimidazol 3-Cyclohexyl-6,7-dihydro-1H~cyclopentapyrimidin-2,4-(3H,5H)dion
1:1-Äthylen-2:2-bipyridyliumbromid 1,1-Dimethyl-4)4'-bipyridylium-dimethylsulfat Di(methoxythiocarbonyl)disulfid 2-Methyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazin-3f5-dion
1»Phenyl-4)5-dimethoxy-6-pyridazon 6~Chlor-2-difluormethyl3H-imidazo(4,5-b)-pyridin
2-tert.Butyl-6-chloriEidazo (4t5-b)-pyridin a
5-Amino-4-brom-2-phcnylpyridaiäin~3-on Hexafluoroac et onhydrat 3,5-Dinitro-^4~dipropylamino-benzolsulfonamid Cacodyl
4-(Methylsulphonyl )-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin 4-Methyl-2,6-diuitro-N,N-dipropylanilin
ORIGINAL INSPECTED
109826/1976
Τ8 -
5-Amino-4-chlor.2.phenyl-3-pyridazon 2,3,5-Trichlor-4-pyridinol
·*■ 3»4,5f S-tetrahydro-^S-dimethyl-i,?, 5-thiadiazin-2-thion -i Natrium 2-(2,4-dichlorphenoxy)äthylBulfat 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon Di(äthoxythiocarbonyl )dis.ulfid 3,5-Dichlor-2,6-difluor-4-hydroxy-pyridin
Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln zur Anwendung gelangen. Die AnwendungBformen richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Vertilgung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z.B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden; andererseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z.B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlich zur Geltung.
109826/1976
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, · wie insbesondere Alkohole, z.B» Äthyl- oder Isopropylal- * kohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthaliii, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Ithylenchlorid, und endlich auch rai-· neralische und pflanzliche öle oder Gemische der obengenannten Stoffe in Präge.
Bei den wäßrigen Zubereitungen handelt es sich um Dispersionen im allgemeinen und um Emulsionen im besonderen. Die Wirkstoffe werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel Vorzugs weise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt; an anionaktiven z.B. Seifen, aliphatisch^ langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatischaromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren; an nichtionogenen Polyglykolether von Fettalkoholen oder p-tert. Alkylphenolen mit Äthylenoxyd. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konsentrate lassen sich vor der Anwendung z.B» mit Wasser verdünnen und liegen dann als Emulsionen oder Suspensionen vor.
109826/1976
BAD ORIGINAL
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen von V/irk substanz mit einem festen Träger et off hergestellt v/erden. Als solche kommen z.B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Boroäure, Trical ei uei phosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere liateri alien pflanzlicher Herkunft. Pia "wirkstoffe, die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Träger stoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von lietzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in V/asser suspendiertar und als Spritzuittel verwendbar genaeht werden.
In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmäßigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z.B. Attar-ulgit oder SiOg und Entfernen des Lösungsmittels herstellen. Sie können auch so hergestellt werden, daß die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbar en Verbindungen vemischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird. Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Kitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 S^i dabei ist zu erwähnen, daß bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentratio nen bis zu 99 »5 ?° oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden.
109826/1976 8AD ORIGINAL
f
i · · - 21 -
Bei spieT· -T
O
C.Hr ,(n)
-Qr-
H
Zu 44,4 g o-Pluoranilin in 400 ml abs. Benzol wurden bei 25° C -.. unter Rühren 39*6 g n-Butylisocyanat getropft. Dann wurde noch 10 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt wobei das Reaktionsprodukt ausfiehl Nach dem Abfiltrieren wurde das Produkt bei 3O0C i im Vakuumschrank getrocknet. Smp.: 124-125°C. Ausbeute: 69 g.
(Wirkstoff Nr. 1) Beispiel 2
Zu einer Lösung von 31,5 g N-(o-Pluorphenyl)-N!-(n)butylharnstoff . und 13 g Natriumacetat in 220 ml Eisessig wurde unter Rühren und f bei 15-200C 7 ml Brom in 25 ml Eisessig zugetropft. Nach 10
stündigem Nachrühren g°ss. man das Reaktionsgemisch in Eiswasser, filtrierte den abgeschiedenen Niederschlag ab und wusch ihn mit und Wasser aus. Nach dem Trocknen im Vakuumschrank
# bei 30° kristallisierte man das Produkt aus Acetonitril um.
·" (Wirkstoff Nr. 2)
Jn analoger Weise wie im Beispiel 1 oder 2 beschrieben,
wurden auch dit folgenden Wirkstoffe hergestellt:
- 108826/1978 ß>D
Wirkstoff
No.
Smp.
P O
B:
Il CH,
«H-C-ÜF
r/ 3
214-215
4)
F O
Il CHx
? ^Vnh-c-n' 3
CH, 80-81
5)
B:
O Il
■NH-C-N'
CE,
CH, 108-109
6)
H OCH,
•NH-c-r
CH, OeI
7)
B:
0 Il
OCH, 49-50
8)
115-116
9)
195-197
10)
117-118
109826/1978
BAD ORIGINAL
Wirkstoff
Il Smp. 0G
11)
B:
F
Il CH
184-185
12)
O CH,
Il 0Ηκ -
163-164
13)
1B:
F O CH,
GH
204-206
14)
F S
V V-NHO-NHCH. 171-72
15)
16)
F
•NH-O-NHCH,
CF,
F
■νη-ο-ν/
OF, Ή
160-161 69-^70
17)
" ΛΗ9
94-96
18)
CH9-CH=CHp
109826/197 181~182
Wirkstoff No.
19)
Cl-<\
- 2k -
F
Smp. 0G 195-197
20')
F
174-176
21)
F
138-160
F
22)
Beispiel
198-202
Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure wurde fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum konnten daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6$ Wirkstoffgehalt hergestellt werden. Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers wurde beispielswiese die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
109826/ 1
BAD ORIGINAL
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile Eoch adsorptive Kieselsaure 25 Teile Bolus alba (Kaolin) 1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6j3'-disulfon-
saures Natrium. ■ ■
3j5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Oetylphenol und
Aethylenoxyd.
Emu lsi or.skonzentrafc ' · . f
Gut lösliche Wirkstoffe wurden auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert: 20 Teile Wirkstoff ·
70 Teile Xylol'
10 Teile einer Mischung aus einem. Haktionsprodukt -eines
• *
Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzο1su1fonat
wurden gemisch. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte . i Konzentrationen entstand eine spritzfähige Emulsion. Granulate
t*5 g eines der Wirkstoffe der Formel I wurden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösungs auf 92 g granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wurde gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhielt ein Granulat mit 7,5 % Wirkstoffgehalt.
Λ.. BAD
j 0 9 8 λ B / 1 y 7 6
7b
Beispiel 4
Selektiv Herbizide Wirkung in Baumwolle
Es wurden folgende pflanzenarten angesät: Gossypium, Poa, Digitaria, Alopecurus, Calendula, Chrysanthemum, Brassica, Ipomoea, Stellaria und Amaranthus.
Die Postemergent-Behandlung der genannten Pflanzen-? arten erfolgte mit einer 0,l#igen wässrigen Lösung der Verbindung 15 ca 10-12 Tage nach der Aussaat, im 2-3 Blattstadium, in einer
* ■
Aufwandmenge von 1 kg Aktivsubstanz pro Hektare.'
Die Auswertung erfolgte ca 20 Tage nach der Behandlung und führte zu dem in der folgende Tabelle dargestellten Ergebnis.
Die Preemergent-Behandlung mit den Verbindungen 1, 3, 8, 12 und 15 erfolgte mit gleicher Aufwandmenge aber bereits 24 Stunden nach der Aussaat (Auswertung gleich wie bei der Postemergent-Behandlung).
f Pflanzenart Verb, 1 Verb. 3 Verb. 8 Verb.12 Verb,-15 2
pre pre pre pre pre post 9
Gossypium 1 kg/ha 1 kg/ha 1 kg/ha 1 kg/ha 1 kg/ha 1 kg/ha 8
Poa 1 1 2 1 1 8
Digitaria 8 9 - - — 8
Alopecurus 9' 8 7 — 8 9
Calendula 8 _ 9
Chrysan themum 9 9 _ _ 7 9
Brassica 8 8 8 8 9 0
Isomoea 9 9 9 9 8
Stellarla - 9 - - 8
<■'. :>>../ -.i'...y'■·-;■:; 9 9 - ϊ π
9 >
«ΑΠ ORIGINAL
Bewertung
Note		 - 27 -
2048660
η
Schäden an Pflanzen
1 keine
2 leichte
3 leichte-mittiere
4 mittlere
5 mittiere-starke
6 starke
7 starke, die teils zum Absterben führen
8 starke, die zum Absterben führen.
9 totale (Pflanzen abgestorben)
Beispiel 5
Selektiv-herbizide Wirkung in Mais
Es wurde folgende Pflanzenarten angesät:
Zea Mays, Digitaria, Poa, Alopecurus, Beta Calendula, Chrysanthemum, Linum, Brassica, Ipomoea, Stellaria und Amaranthus.
Die Postemergent-Behandlung der genannten Pflanzenarten erfolgte mit einer 0,06#igen wässrigen Lösung der Verbindung 3 ca 10-12 Tage nach der Aussaat, im 2 β Blattstadium, in I Aufwandmengen von 1 und 2 kg Aktivsubstanz pro Hektare. Die Auswertung erfolgte ca 20 Tage nach der Behandlung und führte zu dem in der folgenden Tabelle dargestellten Ergebnis.
109826/1976
•Pflanzenart
*		 Verbindung 3
Post
1 kg/ha 2 kg/ha		 2
Zea Mays 1 8
Digitaria 8 9
Poa 9 8
Alopecurus 8 9
Beta 8 9
Calendula - 9
Chrysanthemum 9 9
Linum 9 9
Brassica 8 9
Ipomoea 9 9
Stellaria 9 9
Amaranthus
r		 9
Bewertung analog den Angaben im Beispiel 4.
Beispiel 6 Selektiv-herbizide Wirkung in Reis
Die Verbindung I9 wurde in Aufwandmengen von 2 und 4 .kg/ha in Wasserreis gegen Echinochloa und Eleocharis im Nachauflaufverfahren geprüfte Die Applikation erfolgte in Granu-Xat-form.Man erhielt dabei die folgenden7 Resultate.
Reis Echinochloa Eleocharis
Aufwandmengen
kg/ha
1 18
2 I9
Bewertung analog den Angaben im Beispiel 4.
1 09826/1976
7 9
Beispiel 7 Herbizide Wirkung
In Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten angesät: Avena, Setaria, Sinapis und Lepidium. Die Postemergent-Behandlung der genannten Pflanzenarten erfolgte mit einer 0,Q6#igen wässrigen Lösung der Verbindungen 12 Tage nach der Auss'aat, im 2*3 Blattstadium, in Aufwandmengen von 2 und 4 kg Aktivsubstanz pro Hektare. Die Auswertung erfolgte 20 Tage nach der Behandlung und führte zu dem in der folgenden Tabelle dargestellten Ergebnis. f
Die Preemergent-Behandlung erfolgte mit gleichen Aufwandmengen aber bereits 24 Stunden nach der Aussaat.
verbindung I9 p.re
2 kg/ha- 4		 . pre
2 kg/ha 4		 kg/ha post
2 kg/ha 4		 kg/ha
8 - 9 9 9
Avena 9 - 9 9 9
Setaria 9 9 9 9 9
Sinapis 9 9 9 9 9
Lepidium
Verbindung 20 kg/ha post
2 kg/ha 4		 kg/ha
6 - 6
Avena 6 - 7
Setaria 9 9 9
Sinapis 9 9 9
Lepidium
109826/1976
Verbindung 22 pre
2 kg/ha 4		 kg/ha 2 kg/ha post
4 kg/ha
6 7 6 6
Avena 9 9 7 8
Sinapis 9 9 7 8
Lepidium
Bewertung analog den Angaben im Beispiel 4.
Beispiel 8
Zur Beetetellung der unteren Hemmgrenze wurden Bohnenpflanzen im Zweiblattstadium je mit einer wässrigen Suspension, enthaltend steigende Mengen der Aktivsubstanzen, besprüht. Nach dem Abtrocknen des Spritzbelage wurden die Pflanzen mit einer frischen Sporensuspension des Bohnenrostes infiziert und anschliessend 1 Tag in einer feuchten Kammer dann im Gewächshaus bei 20-22°C während 12 Tagen gehalten.
Als Kontrolle dienten umbehandelte Pflanzen, die nach Ablauf der Inkubationzeit einen Befall von 100$ aufwiesen. Die Auswertung führte zu folgenden Mindest-Hemmkonzentrationen. Wirkstoff Nr. Konz. (ppm Aktivsubstaijz)
3 300
15 300
19 100
109826/ 1976

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Verbindungen der Formel R„ F X /—^ Il R. JTT-f- 4 ~^\~~/~ R_
    worin X Sauerstoff oder Schwefel, R, einen C,-C^ Alkylrest, einen
    durch Halogen, -CN, -N0p oder einen durch einen oder zwei Alkoxyreste substituierten C-C2, Alkylrest, einen durch 0, S, -SO-, -SOpein- oder mehrfach unterbrochenen C1-C1, Alkylrest, einen C2-C2, Alkenyl-, einen C3-C^ Halogenalkenylrest, einen C-,-C^ Alkinylrest, einen Pormylrest oder"einen C.-CY Alkoxyrest bedeutet, Rp Wasserstoff oder einen C. -C,. Alkylrest, R,, R,. und R1. je Wasserstoff, Halogenatorae, C-C^ Alkyl-, C1-C21 Alkoxy-, C1-C, Alkylthio-, C1-C2 Halogenalkylreste, Nitro-, Trihalogenmethylthio-, Sulfonamidogruppen, einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, NO2-, -CN und/oder -GF7. substituierten Phenoxyrest oder einen Carbalkoxyrest
    bedeuten, wobei R einen C2-C2, Alkylrest darstellt, wenn R.,, R2, und R,- Wasserstoff a tome sind und X ein Sauerstoffatom darstellt, 2. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 der Formel
    worin Rg einen C1-C^ Alkyl-, C2-C^ Alkenyl- oder C1-C^ Alkoxyrest,
    109826/ 1976
    Alkylrest, Rg Wasserstoff, Chlor
    R Wasserstoff oder einen c-,-
    oder Brom und R Wasserstoff oder einen Trifluormethylrest bedeu-CL Alkylrest darstellt, wenn Rg und R
    ten, wobei Rp einen Cp-Wasserstoff sind.
    3. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    PO
    Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel P 0
    NHCH-
    CP, 109826/1976
    8: Verfahren zur Herstellung der "Verbindungen der Formel
    worin X Sauerstoff oder Schwefel, R1 einen C' -Cj, Alkylrest, einen durch Halogen, -CN, -NOp oder einen durch einen oder zwei Alkoxyreste substituierten C-C2, Alkylrest, einen durch 0, S, -SO-,
    ä -SO - ein- oder mehrfach unterbrochenen C1-C^ Alkylrest, einen ^ C2-C1^ Alkenyl-, einen C 2~CH- Halogenalkenylrest, eine C^-C2, Alkinylrest, einen Pormylrest oder einen C1-C2^ Alkoxyrest bedeutet, Rp Wasserstoff oder einen C1-C2, Alkylrest, R7,, R2, und R1- je Wasserstoff, Halogenatome, C -a Alkyl-, C-Ck Alkoxy-, C-C. Alkylthio-, C1-C2 Halogenalkylreste, Nitro-, Trihalogenmathylthio-, Sulfonamidogruppen, einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxyy, NO-, -CN und/oder -CF, substituierten Phenoxyrest oder einen Carbalkoxyrest bedeuten, wobei Rp einen C2-C2, Alkylrest darstellt, wenn R.,, R2, und Rj. Wasserstoffatome sind und X ein Sauerstoffatom darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    mit Phosgen oder Thiophosgen umsetzt und die entstandene Verbin- ! dung der Formel
    \ 109826/1976
    R1
    mit der Verbindung der Formel HN / zur Reaktion bringt,
    9· Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
    enthalten, worin X Sauerstoff oder Schwefel, R, einen C1-C^ Alkylrest, einen durch Halogen, -CN, -NOp oder einen durch einen oder zwei Alkoxyreste substituierten C,-Cu Alkylrest, einen durch 0, S, -SO-, -SOp- ein- oder mehrfach unterbrochenen C. -C Alkylrest, einen Cp^h Alkenyl-, einen C?-C^ Halogenalkenylrest, einen 0-,-C^ Alkinylrest, einen Formylrest oder einen C-C^, Alkoxyrest bedeutet, R? Wasserstoff oder einen C-. -C- Alkylrest, R-,, R. und R je Wasserstoff, Halogenatome, C-C. Alkyl-, C-C. Alkoxy-, C,-C. Alkylthio-, C1-Cp Halogenalkylreste, Nitro-, Trihalogenmathylthio-, Sulfonamidogruppen, einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, N0p-, -CN und/oder -CF substituierten Phenoxyrest oder einen Carbalkoxyrest bedeuten, wobei R einen Cp-C. Alkylrest darstellt, wenn R,, R^ und R1- Wasserstoffatome sind und X ein Sauerstoffatom darstellt, zusammen mit geeigneten Trägern und/oder andern Zuschlagstoffen. 10. Verwendung der Verbindungen der Formel
    109826/1976
    worin X- Sauerstoff oder Schwefel, FL einen C-C2^ Alkylrest, einen durch Halogen, -CN, -NOp oder einen durch einen oder zwei Alkoxyreste substituierten C1-C1+ Alkylrest, einen durch 0, S, -SO-, -SO - ein- oder mehrfach unterbrochenen C-C. Alkylrest, einen C?-C. Alkenyl-, einen C 2~C4 Halogenalkenylrest, einen C-C. '"'■''. Alkinylrest, einen Forraylrest oder einen C1-Cj+ Alkoxyrest bedeutet, Rp Wasserstoff oder einen C1-C. Alkylrest, R-,, Rj+ und R^ je Wasserstoff, Halogenatome, C-C1+ Alkyl-, C.-Ck Alkoxy-, C-C1+ Alkylthio-, C1-Cp Halqgenalkylreste, Nitro-, Trihalogenmethyl·- thio-, Sulfonamidogruppen, einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, NO -, -CN und/oder -CF, substituierten Phenoxyrest oder einen Carbalkoxyrest bedeuten, wobei Rp einen C-C1, Alkylrest darstellt, wenn R7., R1, und R1- Wasserstoffatome sind und X ein Sauerstofatom darstellt.
    11. Verwendung gemäss Patentanspruch 10 zur Bekämpfung von Unkräutern und Pilzen.
    12. Verwendung gemäss Patentanspruch 11 zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Baumwolle, Mais und Reis.
    13. Verwendung gemäss Patentanspruch 11 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzejj.
    109826/1976
DE19702048660 1969-10-13 1970-10-03 N o Fluorphenylharnstoffe zur Schad hngsbekampfung Pending DE2048660A1 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1529769A CH532358A (de) 1969-10-13 1969-10-13 Herbizides und fungizides Mittel
GB4861370 1970-10-13
BE758433 1970-11-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2048660A1 true DE2048660A1 (de) 1971-06-24

Family

ID=27159354

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702048660 Pending DE2048660A1 (de) 1969-10-13 1970-10-03 N o Fluorphenylharnstoffe zur Schad hngsbekampfung

Country Status (5)

Country Link
BE (1) BE758433A (de)
CH (1) CH532358A (de)
DE (1) DE2048660A1 (de)
FR (1) FR2065315A5 (de)
GB (1) GB1330667A (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE791449A (fr) * 1971-11-17 1973-05-16 Roussel Uclaf Nouvelles urees substituees et procede de
US4313755A (en) * 1980-07-21 1982-02-02 Shell Oil Company N-Cyclopyopyl-N-(fluorophenyl)-N-acylureas and their herbidical use
IE62559B1 (en) * 1989-02-02 1995-02-08 Ici Plc Fungicides
CN107278570A (zh) * 2017-07-10 2017-10-24 中国计量大学 一种促进茭白提前结茭并增产的方法

Also Published As

Publication number Publication date
FR2065315A5 (de) 1971-07-23
CH532358A (de) 1973-01-15
BE758433A (fr) 1971-05-04
GB1330667A (en) 1973-09-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0077759B1 (de) Phenylharnstoffe
CH633260A5 (de) N&#39;-(4-phenylaethyloxyphenyl)-n-methyl-n-methoxyharnstoffe, bei denen der phenylrest des phenylaethylrestes substituiert ist.
DE2944783A1 (de) Diphenylaetherderivate und herbizide
DE2107774A1 (de) Verwendung von 4 Isopropyl phenyl harnstoffen zur Bekämpfung von Unkrautern in Getreide, Reis, Mais, Baumwolle und Soja
DE2212558A1 (de) Herbizide Mittel und ein Verfahren zur Herstellung neuer herbizider Wirkstoffe
DE1189312B (de) Mittel mit selektiver herbizider Wirkung
EP0136455A1 (de) Substituierte Phenylsulfonylguanidin-Derivate
DD224760A5 (de) Herbizide mittel
DD202096A5 (de) Herbizides mittel
DE2405479C2 (de) N-substituierte Chloracetanilide, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
DE2048660A1 (de) N o Fluorphenylharnstoffe zur Schad hngsbekampfung
EP0055213B1 (de) Phenylharnstoffe
EP0010692B1 (de) Neue m-Anilidurethane, sie enthaltende Herbizide und Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs
DE2017498A1 (de) Neue Pyridylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln
DE2044735C3 (de) Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2103388A1 (de) p Fluor m Trifluormethylphenylharn stoffe zur Schädlingsbekämpfung
DE2239217A1 (de) Substituierte alkylarylketone und verfahren zu ihrer verwendung als herbicide
DE2638897C2 (de) Diurethane und diese enthaltende Herbizide
DE2005162A1 (de) Acylierte Harnstoffe
DE2003143C3 (de) N-Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel
DE2106884A1 (de) Verwendung von Phenylharnstoffen zur selektiven Bekämpfung von Unkrautern in Getreide, Mais, Reis, Baumwolle und Soja
DE2114774A1 (de) Phenylhamstoffe, ihre Herstellung und Verwendung als selektive Herbizide
DE2125353A1 (de) Neue Pheny !harnstoffderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1964147A1 (de) Neue Bicyclo[n.1.0]alkyl-Harnstoffe
AT305688B (de) Herbizides und fungizides Mittel