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DE2114774C3 - m-(Halogenalkenyloxy)-phenyIharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel - Google Patents

m-(Halogenalkenyloxy)-phenyIharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel

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Publication number
DE2114774C3
DE2114774C3 DE2114774A DE2114774A DE2114774C3 DE 2114774 C3 DE2114774 C3 DE 2114774C3 DE 2114774 A DE2114774 A DE 2114774A DE 2114774 A DE2114774 A DE 2114774A DE 2114774 C3 DE2114774 C3 DE 2114774C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
active ingredient
haloalkenyloxy
phenyiureas
preparation
Prior art date
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Expired
Application number
DE2114774A
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English (en)
Other versions
DE2114774A1 (de
DE2114774B2 (de
Inventor
Henry Dr. Basel Martin (Schweiz)
Georg Dr. 7850 Loerrach Pissiotas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2114774A1 publication Critical patent/DE2114774A1/de
Publication of DE2114774B2 publication Critical patent/DE2114774B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2114774C3 publication Critical patent/DE2114774C3/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

in der
R1 Wasserstoff oder Methyl ist und einer der
Substituenten
R2 und R3 Chlor und der andere Wasserstoff dar- 20 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
stellt, während man in bekannter Weise einen Hydroxyphenylharn-
2. Herbizides Mittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen
Methyl oder Methoxy bedeutet
stoff der allgemeinen Formel
HO
in Gegenwart einer Base mit einem Alken der allgemeinen Formel
R1 CH2Z
C = C
R2
R3
umsetzt, wobei R1, R2, R3 und R4 die im Patentanspruch 1 genannte Bedeutung haben und Z einen abspaltbaren Rest, Chlor, Brom, Jod oder Tosyl bedeutet.
Die Erfindung betrifft m-(Halogenalkenyloxy)-phe- Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen,
nylharnstoffe, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemei-
allein oder als formulierte Mittel zur Bekämpfung von 50 nen Formel
R1 CH2-O
R:
5>N
R3
R4
C —N
Il \
O CH3
in der R1 Wasserstoff oder Methyl ist und einer der hier und im folgenden in die Betrachtung mit
Substituenten R2 und R3 Chlor und der andere 65 eingeschlossen. Es wird nicht besonders auf sie
Wasserstoff darstellt, während R4 Methyl oder Methoxy hingewiesen.
bedeutet. Die Phenylharnstoffe der Formel (I) sind nue und
Cis-trans-Isomere der genannten Verbindungen sind werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt:
HO—/>
3 R1
\
c-
R2 		Γ* 21 14 774 R1
\		 Cl
\ Schema A R2
NO2
+ 		CH3Z
R3
selektives Reduktionsmittel
N=C=O
R1 CH2O —*
C = C
R2 R3
R+
+ HN
CH,
COCl,
NH,
R1 CH,
C = C
R2 R3
R4 + Cl- C—N
Il \
CH3
(Base)
HO
NH2
Schema B
C1_C_N
O R5
COCl
R4
NHC-N
Il \
\ or5
N=C=O
HO
+ HN
Variante 2
HO
R4 Z-CH2 R1
NH-C-N^ + C = C
O R5 R3 R2
(Base)
(D
Im Schema A und B haben R1, R2, R3 und R4 die Pyridin sowie anorganische wie Kalium- oder Natriumeingangs erwähnte Bedeutung, bikarbonat oder Kalium- oder Natriumkarbonat ver-
Z bedeutet ein abspaltbares Atom wie Chlor, Brom wendet werden.
oder Jod, oder eine abspaltbare Gruppe wie den Unter den erfindungsgemäßen Verbindungen sind
Tosylrest 5 besonders zu erwähnen die Verbindung der Formel
Als Basen können organische wie Triäthylamin und
ClCH=CH-CH-,- O
O ^NH-CO-N(CH3),
die Verbindung der Formel
CH,=CC1—CH2-O
-CO-N(CH3),
die Verbindung der Formel
OCH,
ClCH=CH-CH2-O
— CO— N
CH3
die Verbindung der Formel
OCH,
NH-CO —N
CH3-CCl=CH-CH2-O
CH2=CCl-CH2-O die Verbindung der Formel
CH3-CCl=CH-CH2-O' und die Verbindung der Formel
CH,
NH — CO — N(CH3)2
NH — CO —
OCH,
CH3
Die Verbindungen besitzen totale oder selektive herbizide Wirkung. Totalherbizide und auch entblätternde Wirkung wird in höheren Aufwandmengen beobachtet. Solche Wirkungen sind immer dann von Vorteil, wenn der Nutzboden für eine Pflanzung vorbereitet werden soll, während noch Überreste früher angepflanzter Kulturen vorhanden sind. Die selektive herbizide Wirkung läßt sich sowohl im Vorauflauf- und
im Nachauflaufverfahren erzielen und wird vornehmlich in wichtigen Großkulturen wie Getreide (z. B. Weizen, Hafer, Gerste, Reis) und Mais, Zuckerrüben, Soja, Baumwolle, Luzerne, Kartoffeln und anderen beobachtet. Dabei können die Anwandmengen in weiten Grenzen schwanken z.B. zwischen 0,1 bis 10kg Wirkstoff pro Hektar, vorzugsweise aber 0,5 bis 5 kg pro Hektar.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel I können auch zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, z. B. zur Reifebeschleunigung bei Pflanzen durch vorzeitiges Austrocknen, ferner auch zur Vermehrung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, zur Verlängerung der Lagerbeständigkeit von Ernteprodukten oder auch zum Frostfestmachen eingesetzt werden. Auch kann die Anwendung dieser Wirkstoffe als Wachstumshemmer nicht nur durch die Unterdrükkung des Unkrautes zu einer Ertragssteigerung führen, sondern auch dadurch, daß diese Wirkstoffe Einflüssen entgegenwirken, welche das Wachstum der Kulturpflanzen in unerwünschter Richtung stimulieren, wie z. B. hohe Temperatur oder reichliche Düngung. Andererseits können die Wirkstoffe der Forme! ! als Herbizide bei der Ausrottung zählebiger Unkräuter auf lange Sicht von Interesse sein, wenn die Selektivität der Wirkstoffe nicht genügt, um eine Ertragsminderung der im Zeitpunkt der Anwendung angebauten Pflanzen auszuschließen.
Die Wirkstoffe der Formel I können allein oder zusammen mit einem geeigneten Trägermaterial und/oder anderen Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindemitteln oder auch Düngemitteln. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden.
Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Vertilgung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z. B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden; andererseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlich zur Geltung.
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z. B. Äthyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosin und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Äthylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche Öle oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.
Bei den wässerigen Aufarbeitungsformen handelt es sich vorzugsweise um Emulsionen und Dispersionen. Die Wirkstoffe werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Dispergiermitteln seien als Beispiele
ίο quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven z.B. Seifen, aliphatische langkettige Alkoxyessigsäuren, an nichtionogenen Polyglykoläther von Fettalkoholen oderÄthylenoxydkondensationsprodukte mit p-tert. Alkylphenole!!. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung z. B. mit Wasser verdünnen.
Stäubemittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen z. B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Stoffe pflanzlicher Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmäßigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel. Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit oder SiO2 und Entfernen des Lösungsmittels herstellen. Sie können auch so hergestellt werden, daß die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird. Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, daß bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu 99,5% eingesetzt werden.
B e i s ρ i e 1 1
Herstellung der Verbindung
NH-CO-N(CH3)2 [Verbindung Nr. 1]
ClCH=CH-CH2-O
Ein Gemisch aus 45 g N-3-Hydroxyphenyl-N',N'-dimethylharnstoff, 30,5 g 13-Dichlorpropen(l), 38 g Kaliumcarbonat und 350 ml Aceton wird 20 Stunden unter Rühren unter Rückfluß erhitzt
Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch filtriert und mit Aceton gewaschen. Das Filtrat wird mit Wasser versetzt Der so erhaltene Niederschlag wird abgenutscht, getrocknet und dann aus Methanol/Wasser umkristallisiert; F. 122 bis 128° C.
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel I hergestellt:
Verb. R1 R2 R3 R4 F.°C
Nr.
2 H H CI CH3 127-128°
3 H Cl H OCH3 Öl
4 H H Cl OCH3 116-117°
5 CH3 Cl H CH3 96-99°
6 CH3 Cl H OCH3 64-70°
Formulierungen
Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemäßen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
Teile Wirkstoff gemäß vorliegender Erfindung Teile hoch adsorptive Kieselsäure
Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile l-benzyl-2-steäryl-benzimidazol-6,3'-disulfonsaures Natrium
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und Äthylenoxid.
Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
Teile Wirkstoff
Teile Xylol
Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxid und Calcium-dodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine
spritzfähige Emulsion.
Granulate
ίο 7,5 g der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit (Maschenweite: 24/48 Maschen/inch) gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5% Wirkstoffgehalt.
Herbizide Wirkung
Im Gewächshaus wurden eine Reihe von Pflanzenarten angesät.
Die Postemergent-Behandlung erfolgte mit einer l%igen wäßrigen Lösung der zu prüfenden Aktivsubstanz ca. 10—12 Tage nach der Aussaat im 2—3 Blattstadium, in einer Aufwandmenge von 0,5,1 und 2 g Aktivsubstanz pro Hektar.
Die Preemergent-Behandlung erfolgte 24 Stunden nach Aussaat in denselben Aufwandmengen Aktivsubstanz pro Hektar.
Die Auswertung erfolgte ca. 20 Tage nach der Behandlung und führte zu dem in der folgenden Tabelle dargestellten Ergebnis.
Bewertung:
1—3 = Pflanzen nicht oder nur vorübergehend beeinträchtigt
4—6 = Mittlere Schäden
— 8 = Schwere Schäden
= Pflanze abgestorben
— = Entsprechende Wirkstoffkonzentration nicht geprüft.
Pflanzenart
Postemergent
Verbindung
Preemergent
Verbindung
Nr. 1
0,5 kg
A. S.
Nr. 1 lkg A. S.
Nr. 2
lkg
A. S.
Nr. 2
kg
A. S.
Nr. 2
lkg
A. S.
Nr. 2
2 kg
A. S.
Triticum
Hordeum
Avena
Zea
Oryza
Digitaria
Sorghum
Panicum
Poa
Alopecurus
Cyperus veg.
Cynodon veg.
Beta
Galium
Calendula
Chrysanthemum
2
2
6
2
4
8
2
2
9
9
1
1
9
4
9
9
3
2
6
2
4
8
2
2
9
9
1
1
9
4
9
9
1
1
2
1
2
6
1
3
9
5
1
1
9
6
9
8
1
2
6
2
6
9
2
5
9
9
3
7
4
9
7
Fortsetzung 21 Postemergent Nr. 1 14 774 Nr. 2 12
11 Pflanzenart Verbindung lkg 2 kg
Nr. 1 A. S. A. S. Preemergent
0,5 kg 9 9 Verbindung
A. S. 9 9 Nr. 2 Nr. 2
9 9 Nr. I Nr. 2 9 1 kg 2 kg
Sinapis 9 9 2 kg lkg 9 A. S. A. S.
Brassica 9 3 A. S. A. S. 8 5 9
Ipomoea 9 8 9 8 9 8 9
Stellaria 3 9 9 9 9 9 9
Soja 8 9 8 9 9
Cossypium 9 9 9 4 6
Amaranthus 4 6 4 7
8 9 9 9
9 9
In einer Versuchsanordnung wurde die postemerjjente Wirkung der Verbindung Nr. 6 mit derjenigen der nachstehend aufgeführten strukturähnlichen Verbindungen verglichen.
CH,
C = C
Cl Cl
Verbindung Y (Nr. 48 FR-PS 15 20220) Verbindung Z (Nr. 29 FR-PS 15 20220)
Verbindung
Aufwandmenge in
kg/ha AS
Pflanzenart
Triticum
Hordeum
Avena
Zea
Oryza
Digitaria
Sorghum
Panicum
Setaria
Alopecurus
Cyperus veg.
Lolium
Postemergent
Nr. 6 Y
2 1 »0,5 2
0,5
1 1 1 9 1 9 9 4
2 5 2 2 2 2 3 3 1 3
0,5
Vicia sativa 9 9 8 — — — — — 1
Galium 8 4 2 2 1 1 6 3 6
Sinapis 9 9 9 1 1 1 8 7 2
Amaranthus 8 7 7 1 1 1 3 2 1
Ipomoea - - - 1 1 1 3 1 2
Matricark 9 9 9 2 2 1 3 3
Papayer rhoeas 9 9 9 — — — — —

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. m-(Halogenalkenyloxy)-phenylharnstoffe der allgemeinen Formel
    R1
    CH2-O
    C = C
    R-
DE2114774A 1970-03-26 1971-03-26 m-(Halogenalkenyloxy)-phenyIharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel Expired DE2114774C3 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH465070 1970-03-26

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DE2114774A1 DE2114774A1 (de) 1971-10-14
DE2114774B2 DE2114774B2 (de) 1979-03-01
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BE764863A (fr) 1971-09-27
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NL171981C (nl) 1983-06-16
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ZA711882B (en) 1972-02-23
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PL83147B1 (en) 1975-12-31
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