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DE2160380A1 - Substituierte sulfonylglykolsaeureanilide - Google Patents

Substituierte sulfonylglykolsaeureanilide

Info

Publication number
DE2160380A1
DE2160380A1 DE2160380A DE2160380A DE2160380A1 DE 2160380 A1 DE2160380 A1 DE 2160380A1 DE 2160380 A DE2160380 A DE 2160380A DE 2160380 A DE2160380 A DE 2160380A DE 2160380 A1 DE2160380 A1 DE 2160380A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
anilide
butyn
methylsulfonylglycolic
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2160380A
Other languages
English (en)
Inventor
Adolf Dr Fischer
Wolfgang Dr Rohr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE792364D priority Critical patent/BE792364A/xx
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2160380A priority patent/DE2160380A1/de
Priority to NL7215898A priority patent/NL7215898A/xx
Priority to TR17348A priority patent/TR17348A/xx
Priority to AU49298/72A priority patent/AU478988B2/en
Priority to IL40936A priority patent/IL40936A/xx
Priority to CA157,710A priority patent/CA989415A/en
Priority to BG021993A priority patent/BG22778A3/xx
Priority to US310640A priority patent/US3865860A/en
Priority to ZA728516A priority patent/ZA728516B/xx
Priority to JP47120763A priority patent/JPS4862927A/ja
Priority to PL1972159271A priority patent/PL79159B1/pl
Priority to HUBA2832A priority patent/HU165652B/hu
Priority to CH1759172A priority patent/CH572306A5/xx
Priority to ES409324A priority patent/ES409324A1/es
Priority to IT54483/72A priority patent/IT973894B/it
Priority to DK605672A priority patent/DK134547C/da
Priority to AT1033672A priority patent/AT322271B/de
Priority to GB5598872A priority patent/GB1403078A/en
Priority to DD167297A priority patent/DD102566A5/xx
Priority to AR245512A priority patent/AR192538A1/es
Priority to CS8346A priority patent/CS177107B2/cs
Priority to FR7243364A priority patent/FR2166992A5/fr
Priority to BR8607/72A priority patent/BR7208607D0/pt
Priority to OA54768A priority patent/OA04227A/xx
Priority to SE7215911A priority patent/SE401178B/xx
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Priority to US05/512,669 priority patent/US3936485A/en
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids

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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG 2160380·
■- Unser Zeichen: O.Z. 27 8^6 Sws/Wil
67OO Ludwigshafen, 3.12.1971
Substituierte Sulfonylglykolsäureanilide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle N-substituierte Sulfonylglykolsäureanilide und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, substituierte Säureanilide, beispielsweise das Chloressigsäure-N-isopropylanilid, das Chloressigsäure-N-propargylanilid oder, das Chloressigsäure-N-isobutinyla;nilid als Herbizide zu verwenden, Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß N-substituierte Sulfonylglykolsäureanilide der Formel '
0 ' 2
1 Jt "JTi
in der R1 einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hälogenalkyl-, Aralkyl-, · Alkenyl- oder Halogenalkenyl-Rest oder einen gegebenenfalls durch Alkyl, Hälogenalkyl, Alkoxy, Halogen oder die Nitrogruppe sub-
stituierten Phenylrest, R einen gegebenenfalls 'durch Alkyl substituierten Phenylrest, R^ einen Alkylrest mit mehr als zwei
Kohlenstoff atomen,, einen Cycloalkylrest, einen Alkenyl- oder
Ttc&JtiiitTiFo "5
Alkinyl re st '
Q Vi V)Ci^ \ ΐήΤ_1Ο_Ώ-1ΐΐΟι?ί3« n diiQ £LJJSd^^LMmflii^^^^^^^Miii!^QiitjfiiJ^T-Q/!tXtiOiTi Ί FinViPTT "Po^rhi ι—"ί^Γ* fSi*** 1 Tf"! .Thin
. eine gute herbizide Wirkung haben.
R kann demnach beispielsweise bedeuten:
Methyl, Chlormethyl, Äthyl,- 2-Chloräthyl, n-Propyl, i-Propyl, Ά-Batyl, i-Butyl., sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Cyclopentyl., He^qrl, Cyclohexyl, Benzyl, Vinyl, Allyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Phenyl, 4-Methylphenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Fluorphenyl, 4-Jodphenyl, 4-Äthylphenyl, 2-Nitrophenyl, 3-Nitrophenyl, 3,4-Dichlorphenyl usw.
2
R kann beispielsweise bedeuten:
>< geändert gemäß Eingab© ΛΛΛη«,/,*Λη 5X5AI eingegangen- cm „£./θ3&^ 309824/1203 _2_
- 2 - O.Z. 27 836
Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2-Äthylphenyl, 4-A'thy!phenyl, -2,6-Dimethylphenyl, 2,6-Diäthylphenyl, 2,5-Dimethylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,3-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2,4,5-Trimethylphenyl, 4-Isopropy!phenyl, 2-Isopropylphenyl, 2-Methyl-6-äthy!phenyl, 2,6-Diisopropylphenyl usw.
~R kann beispielsweise folgende Reste bedeuten; n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, pentyl, Cyclopentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Allyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propargyl, Butinyl, Pentinyl, Hexihyl.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden durch Umsetzung eines substituierten Glykolsäureanilids mit einem substituierten Sulfonylchlorid in Gegenwart eines Säureakzeptors wie z. B. Triäthylamin.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Verbindungen.
Beispiel 1
Herstellung von O-Methylsulfonylglykolsäure-.(N-butin-l^1-3)-
Eine Lösung von 30,5 Gewichtsteilen N-Butin-1-y1-3-glyko!säureanilid und 27,6 Gewichtsteilen Triäthylamin in 920 Gewichtsteilen Dichlormethan wurde bei 00C innerhalb von 20 Minuten mit einer Lösung von 21 Gewichtsteilen Methansulfochlorid in 26 Gewichts- ■ teilen Dichlormethan versetzt. Nach weiteren 45 Minuten wurde . die Reaktionsmischung mit Eiswasser, mit kalter 5$iger Salzsäure und abschließend mit kalter, gesättigter .Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Die organische Phase wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Beim Kühlen wurde der ölige Rückstand nach Zugabe von wenig Äther kristallin. Das Rohprodukt wurde aus Äther umkristallisiert: Pp. 58 bis 60°C.
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
309824/120 3
O.ζ. 27
CH3SO2OCH2CO-N
CsCH
Auf entsprechende Weise können u. a. beispielsweise folgende Verbindungen hergestellt werden:
O-Methylsulfonylglykolsäure - (N-propargyl) -anilid O-Ä'thylsulfonylglykolsäure-(N-propargyl)-anilid O-Propylsulfonylglykolsäure-(N-propargyl)-anilid O-i-Propylsulfonylglykolsäure-(N-propargyl)-anilid O-n-Butylsulfonylglykolsäure-(N-propargyl)-anilid 0-Äthylsulfonylglkylolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid, Fp. 76 bis
78°C ■ . i
0-Propylsulfonylglykolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid, Pp. 50 bis 52°C O-i-Propylsulfonylglykolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid,
Pp. 83 bis 850C ·
0-n-Butylsulfonylglykolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid, Fp. 69 bis 71°C 0-Cyclohexylsulf ony lglyko Is äure-(N-but in-l-yl-3)-ani lid, Fp. 99 bis 1000C 0-ChlormethylsulfonylglykoIsäure-(N-butin-1-y1-3)-aniIid 0-Methylsulfonylglykolsäure-(N-3-methylbutin-l-yl-3>)-anili-d O-A'thylsulf onylglykolsäure-(N-3-methy lbut in-l-yl-3) -anilid 0-Propylsulfonylglykolsäure-(N-3-methylbutin-l-yl-3)-anilid * 0-i-Propylsulfonylglykolsäure-(N-3-methylbutin-l-yl-3)-anilid O-n-ButylsulfonylglykoIsäure-(N-3-methylbutin-l-yl-3)-anilid 0-Phenylsulf onylglykolsäure- (N-butin-l-yl-j5) -anilid, Fp. 86 bis 870C 0-4-Methylphenylsulfonylglykolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid, Fp. 67 bis 690C 0-4-Chlorphenylsulfonylglykolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid,. öl O-Methylsulfonylglykolsäure-(N-i-propyl)-anilid, Fp. 92 bis 930C 0-Metnylsulfonylglykolsäure-(N-i-b utyl)-anilid, Fp. 70 bis 71°C . ' ■ 0-Methy1sulfonylglykolsäure-(N-tert-butyl)-anilid Ü-Äthylsu.l f ony Ig] ykolsäure - (N-i-propyl) -anilid
3 0 9 8 2 4/1203 "4"
- 4 - . Q.Z.. 27 836
0-Äthylsulfonylglykolsäure-(N-I-butyl)-anilid 0-Ä'thylsulfonylglykolsäüre-(N-tert.-butyl)-anilid O-Propylsulfonylglykolsäure-(N-i-propyl)-anilid O-Propylsulfanylglykolsäure-(N-I-butyl)-anilid 0-i-Propylsulfonylglykolsäure-(N-i-propyl)-ani!id O-Phehylsulfonylglykolsäure-(N-i-propyl)-anilid 0-4-Methylphenylsulfonylglykolsäure-(N-i-propyl)-anilid 0-4-Chlorphenylsulfonylglykolsäure-(N-i-propyl)-anilid O-Phenylsulfonylglykolsäure-(N-propargyl)-anilid 0-4-Methylphenylsulfonylglykolsäure-(N-propargyl)-anilid 0-4.-Chlorphenylsulfonylglykolsäure-(N-prop3rgyl)- anilid O-Methylsulfonylglykolsäure-(N-allyl)-anilid O-Ä'thylsulfonylglykolsäure-(N-allyl)-anilid O-Propylsulfonylglykolsäure-(N-allyl)-anilid O-n-Butylsulfonylglykolsäure-(N-allyl)-anilid O-Phenylsulfonylglykolsäure-(N-allyl)-anilid 0-4-Methylphenylsulfonylglykolsäure-(N-allyl)-anilid 0-4-ChlorphenylsulfonylglykolsäureT(N-allyl)-anilid.
Durch partielle bzw. vollständige Hydrierung der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung geeigneter O-Sulfonyl-N-alkinylglykolsäureanilide, lassen sich die entsprechenden O-Sulfonyl-N-alkenyl- bzw. O-Sulfonyl-N-alkyl-glykolsäureanilide herstellen.
Beispiel 2
Herstellung von 0-Methylsulfonylglykolsäure-(N-buten-l-yl-3)-anilid . . '.
Eine Lösung von 28,! Gewichtsteilen O-Methylsulfonylglykolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid in l8O Gewichtsteilen Essigsäureäthylester wurde mit 1 Teil Katalysator versetzt (0,7 Gew.% Palladium auf Calciumcarbonate mit Zink versetzt) und bis zur Aufnahme von 2350 Volumteilen Wasserstoff bei Raumtemperatur und 0.02.atü hydriert. Danach wurde der Katalysator abgetrennt, die Lösung im Vakuum zur Trockene eingeengt und der Rückstand aus Äther umkristallisiert. Pp. .52J bis 55°C. . . ■
Entsprechend erhält man durch vollständige Hydrierung unter Verwendung eines Katalysators aus Palladium auf Kohle (lO^ig) das
3 ü 9 8 ? kl 1 20 3 -5-
- 5 - O. ζ. 27 8j6
O-Methylsulforiylglykolsäure-CN-sek.-butyl)-anilid, Fp. 68 bis
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine"Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 1500C,- z, B. Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 15O0C und einer oder mehreren funktioneilen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxidadditionsprödukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Etnulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel -bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Außerdem können Öle oder Haftmittel zugesetzt werden.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z, B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Granulate können durch Bindung an feste Trägerstoffe hergestellt werden.
309824/1203 -6-
- 6 - ■ O.Z. 27 836
Beispiel J
Lehmiger Sandboden wurde in Versuchsgefäße gefüllt und mit den Samen von Zea mays (Mais), Soja hispida (Sojabohne), Gossypium hirsutum (Baumwolle), Echinochloa crus galli (Hühnerhirse), Setaria spp. (Borstenhirse-Arten), Poa trivialis (gemeines ^ Rispengras), Lolium multiflorum (italienisches Raygras) und Sinapis arvensis (Ackersenf) besät.
Danach wurde der Boden mit 0-Methylsulfonylglykolsäure-(N~butinl-yl-j5)-anilid (i), O-Methylsulfonylglykolsäure-iN-sec.-butyl)-anilid (il) und mit den Vergleichsmittelh N-Propargyl-Ä-chloracetanilid (Hl) und N-Butin-(1)-yl-(3)-chloressigsäureanilid (VII) jeweils mit einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je ha, dispergiert in 500 Liter Wasser je ha - behandelt.
Nach 4 bis 5 Wochen zeigten I und II bei gleich guter Verträglichkeit gegenüber den Kulturpflanzen eine stärkere herbizide Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser als III und VII/
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen;
Wirkstoff
I II III VII
Zea mays (Mais) 0 0 0 0
Soja hispida (Sojabohne) 0 0 0 10
Gossypium hirsutum (Baumwolle) 0 0 0 0
Echinochloa crus galli (Hühnerhirse) 100 100 JO 95 Setaria spp. (Borstenhirse-Arten) 100 95 70 85 Poa trivialis (gemeines Rispengras) 100 75 40 65 Lolium multiflorum (italienisches
Raygras) 95 75 40 70 -
Sinapis arvensis (Ackersenf) 75 40 20 20
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
Biologisch ebenso wirksam wie I und II erwiesen sich in diesem Versuch die Verbindungen :
3090247 1203 -7-
- 7 - O.Z. 27 836
0-Methylsulfonylglykolsäure-(N-i-pröpyl)-anilid 0-Methylsulfonylglykolsäure-(N-isobutyl)-anilid,
Beispiel k
Die Pflanzen Zea mays (Mais), Triticum aestivum (Weizen), Echinochloa crus galli (Hühnerhirse), Setaria spp. (Borstenhirse-Arten) und Panicum spp. (Rispenhirse-Arten) wurden bei einer Wuchshöhe von 5 bis 15 cm mit den Verbindungen 0-Methylsulfonylglykolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid (i) 0-Methylsulfonylglykolsäure-(N-seo-butyl)-anilid (II) und den Vergleichsmitteln
N-Propargyl-tf-chloracetanilid (III)
N-Butin-(l)-yl-(5)-i(-chloracetanilid (VII) behandelt. Dabei betrugen die Aufwandmengen jeweils 3 kg Wirkstoff je ha, dispergiert in 500 Liter Wasser je ha.
Nach j> bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I und II bei guter Selektivität an Zea mays eine stärkere herbizide Wirkung auf Unkräuter und Ungräser hatten als die Vergleichsmittel III und VII. .
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff
I II III VII
Zea mays (Mais) 0 0 0 0
Triticum aestivum (Weizen) 0 0 10 J50
Echinochloa crus galli (Hühnerhirse) 95 80 65 70 Setaria spp. (Borstenhirse —Arten) 8o 70 55 50 Panicum spp. (Rispenhirse-Arten) 85 75 60 50 Mätricaria chamomilla (echte Kamille) 90 80 60 70 0 = ohne Schädigung, 100 = totale Schädigung Biologisch entsprechend wirksam wie I und-II erwiesen sich in diesem Verbuch die Verbindungen:
0 -Me thy 1 :ju 1 f ony 1 gl y ko 1 säure -("N-i-propyl) -anil id.
O-Hethyliii.il fonylglykolsäure-(W-isobiityl )-anilid.
• :- ■ -8-3 0 9, 8 / μ /1;M)3
BAD UtiiGlNAL
- 8 - ο.ζ. 27 836
Beispiel 5 -. ■
Lehmiger Sandboden wurde in Versuchsgefäße gefüllt-und mit den Samen der Pflanzen Zea mays (Mais), Soja hispida (Sojabohne), . ■ Gossypium hirsutum (Baumwolle), Beta -vulgaris (Rüben), .. Echinochloa crus galli (Hühnerhirse), Setaria spp. (Borstenhirse-Arten), Poa trivialis (gemeines Rispengras), Bromus tectorum (Dachtrespe) und Alopecurus myosuroides (Acker fuchs schwanzgras*) besät.
Der .so vorbereitete Boden wurde danach mit den Wirkstoffen . - .. O-Äthylsulfonylglykolsäure-(N-butin-i-yl-3)-anilid (IV) : 0-n-Butylsulfonylglykolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid (V) und mit den Vergleichswirkstoffen
N-Isopropyl-rf-chloracetanilid (VI)
N-Butin-(l)-yl-(3)-3--chloracetanilid (VII) - jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je ha, dispergiert in 500 liter Wasser je ha - behandelt.
Nach 4 bis 5 Wochen zeigten die Wirkstoffe IV und V bei gleich guter Kulturpflanzenverträglichkeit eine stärkere herbizide. Wirkung als die Wirkstoffe VI und VII.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
Wirkstoff
IV V VI VII
Zea mays (Mais) 0 0 0.0
Soja hispida (Sojabohne) 0 0 0 10
Gossypium hirsutum (Baumwolle) 0 0 0 0
Beta vulgaris (Rüben) 0 0 0 10
Echinochloa crus galli (Huhnerhirse) 100 100 70 95
Setaria spp. (Borstenhirse-Arten) 100 100 70 85
poa trivialis (gemeines Rispengras) 95 95 40 65
Bromus tectorum (Dachtrespe) 95 95 40 45
Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanzgras) 100 70 50 60
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung,.-- ' ' ■ · " ·
- 9 - - , ■ ' O.ζ- 27.
Beispiel' 6 ·
Die Pflanzen Ze a - niays (Mais) } Oössypiutn hirsutum' (Baumwo lie )'', Beta vulgaris (Rüben)., Eeiiinoehloa crus galli {Hühnerhirse),, Poa annua .(einjähriges Eispengras), Pänicum spp'.. (Rlspenhirse-Arten) und A vena fatua (Flughafer) "wurden bei- einer WuchshQhe von 3 bis 15 em mit den Wirkstoffen
O-ßthylsulfonylglykolsä^^ ' '
0-n-Butylsulfonylgykolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid .und den "Vergleichswirlcstoffen -
li-Isopropyl-Ä-ehloraeetaniiid (YTj und" ·
- jeweils in einer Aufwändmenge von 4 kg Wiricstoff je ha, dispergiert in 500 Liter Wasser je ha - behandelt^
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe und Y bei guter Selektivität gegenüber den Kulturpflanzen eine stärkere herbizide Wirkung gegenüber- den ilngrMsern zeigten als die Vergleiehswirkstoffe YI und ¥11.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
Wirkstoff - IV V. VI VII
Zea mays (Mais) 0 0 5 10
Gossypium hirsutum (Baumwolle). 0 0 25 25 '-Beta vulgaris (Buben)-."".- 10 ■ ■ 0 20 ■ JO
gchinoehloa crus galli (Hühnerhirse)90 85 . 70 . 80
Poa annua (einjähriges Bis pengras) 90 90 JiQ 60 ■
Panieum spp, (Rispenhirse -Arten). 95 90 65 70
Avena fatua (Flughafer) - 80 80 40 45
0 = ohne Schädigung ' - . - ■
100 - totale Schädigung · ,
Beispiel 7 ■ "
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung I .mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-^-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung . in Form kleinster kröpfen geeignet ist.
30 9 824^/1201 _10^
- ro - . ο/ζ. 27
Beispiel 8 . .!z. .,. ;,
20 Gewichtsteile der Verbindung Il werden in einer Mischung ge- . löst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, '10 Gewiehtsteilen des An- . lagerungsproduktes vo'n 8 bis 10 Mol A'thylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen,Caleiumsalz der Dodeeylbenzolsulfonsäure und 5 Gewiehtsteilen des AnIagerungsproduktes von 40 Mol A'thylenoxid an^ 1 Mol.Rieinusöl besteht. Durch Eingießen und. feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewiehtsteilen Wasser erhält man eine wässerige .Dispersion, die 0,02 Gewiehtspro.zeht des Wirkstoffes enthält.
Beispiel 9 .
20 Gewichtsteile der Verbindung IV werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, ■ j50 Gewiehtsteilen Isobutanol, 20 Gewiehtsteilen des AnIagerungsproduktes von 7 MoI Ithylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewiehtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ä'thylenoxid an 1 Mol Rieinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewiehtsteilen Wasser erhält man eine wässerige Dispersion, die 0>02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
Beispiel-10 ·
20 Gewichtsteile der Verbindung V werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 ,Gewiehtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewiehtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewißhtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Rieinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewiehtsteilen Wasser erhält man eine wässerige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält, ....·.-■
Beispiel 11 -
20 Gewichtsteile des Wirkstoffes I werden mit 3 Gewiehtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-^-sulfonsaure, I7 Gewiehtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure 'aus einer
309824/1203 -ll"
- 11 - O.Z. 27
Sulfit-Ablauge und 6O Gewichtsteile pulverförmiger^ Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält. - · "
Beispiel 12 - -
3 Gewichtsteile der Verbindung II werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das3 Gewichtsprozent des Wirkstoffes- enthält.
Beispiel 13
30 Gewichtsteile der Verbindung IV werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese, Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffes mit guter Haftfähigkeit.
Beispiel 14
Im Gewächshaus wurde in Versuchsgefäße lehmiger Sandboden eingefüllt und mit den Samen von Mais (Zea mays), Baumwolle (Gossypium hirsutum), Sojabohnen (Glycine /Soja/ hispida), Rüben (Beta vulgaris), Gemüse-Kohl (Brassica oleracea), Hühnerhirse (Echinochloa crus galli), große Borstenhirse (Setaria faberii), Ackerfuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroides) und indischen Korakan (Eleusine indica) besät. Anschließend wurde der so vorbereitete Boden mit je 1 und 2 kg/ha aktiver Substanz der Wirkstoffe - '
I 0-Methylsulfonylglykolsäure-/N-butin-(l)-yl-(3)7-anilid
II 0-n-Butylsulfonylglykolsäure-/N-butin-(l)-yl~(3)/-anilid
III 0-Phenylsulfonylglykolsäure-/N-butin-(l)-yl-(3)/-anilid
IV 0-p-Methylphenylsulfonylglykolsäure-^"N-butin-(l)-yl-(3)/-anilid im Vergleich zu . '-'-
V 0-Methylsulfonylglykolsäure-(N-rnethyl)-anilid,
jeweils emulgiert in 500 Liter Wasser je ha/ behandelt ..= Nach 4 bis 5 Wochen zeigten die Wirkstoffe I bis IV gegenüber*.dem,
3 0 9824/1203 ' " -12-
-12- 0.Z-. 27 836
Wirkstoff V bei gleich guter Kulturpflanzenverträglichkeit eine stärkere herbizide Wirkung.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
Wirkstoff
kg/ha		 1 I 2 1 II 2 III
1		 2
Zea mays (Mais) • 0 0 0 0 0 0
Gossypium hirsutum
(Baumwolle)		 0 0 0 0 0 0
Soja (Glycine) hispida
(Sojabohnen)		 0 0 - 0 0 0 0
Beta vulgaris
(Rüben)		 0 0 0 .0 0 0
Brassica oleracea
(Gemüse-Kohl) .		 0 0 0 0 0 0
90-100 100 100 100 90 -70 90-100
80 90 90 . . 100 60- 80
90-100 100 90-100 100 90 90-100
Echinochloa crus galli
(Hühnerhirse) 9Ο-ΙΟΌ 100 100 100 90 9O-IOO
Setaria faberii =
'(große Borstenhirse)
Alopecurus myosuroides
(Ackerfuchsschwanzgras) 80
Eleusine indica
(indischer Korakan)
Wirkstoff IV V
kg/ha 1 2 1
■Zea mays (Mais) 0
Gossypium hirsutum (Baumwolle) 0
Soja (Glycine) hispisa (Sojabohnen) 0
Beta vulgaris (Rüben) 0
Brassica oleracea (Gemüse-Kohl) 0
Echinochloa crus galli (Hühnerhirse) 90-100 Setaria faberii (große Borstenhirse) 9O-IOO
Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanzgras) 8O-9O
Eleusine indica (indischer Korakan)90-100
0 = ohne Schädigung.
100 = totale Schädigung
. 309824/1203
0 0 0
0 . 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0 '
100 70-80 90
100 70 80-90
90-100 50-60 70-80
100 70-80 80-90
- 13 - ... ' ' O.Z. 27
Beispiel 15
im. Gewächshaus wurden die Pflanzen Mais (Zea mays), Sojabohnen (Glycine /Soja/ hispida), Baumwolle (Gossypium hirsutum)* Rüben (Beta vülgaris), Reis (Oryza sativa). Weizen (Triticum aestivum), Gerste (Hordeum vulgäre), indischer Korakan (Eleusine indica), Hühnerhirse (EchinoohAoa crus galli), große Borstenhirse (Setaria faberii), rutenförmige Rispenhirse (panicum virgatum), Bluthirse (Digitaria sanguinalis), Aukerfuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroides) und einjähriges Rispengras (Poa annua) bei einer Wuchs-. höhe der Nutzpflanzen von 7 bis 15 cm und der Unkräuter und Gräser von 2 bis 10 cm mit je 1 kg/ha aktiver Substanz der Wirkstoffe
I Ö-Methylsulfonylglykolsäure-/N-butin-(l)-yl-(j)7-anilid
II 0-n-Butylsulfonylglykolsäüre-ZN-butin-(l)-yl-(3}7-arlilid
im Vergleich zu -
III O-Methylsulfonylglykolsäure-(N-methyl)-anilide
jeweils emulgiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt. Nach bis 4 Wochen zeigten die Wirkstoffe I und II gegenüber dem Wirkstoff III bei gleich guter Kulturpflanzenverträglichkeit eine stärkere herbizide Wirkung. ·
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehene
Wirkstoff ^I II' III
Zea mays (Mais) 0-10 0-10 10
Glyine (Soja) hispida (Sojabohnen) 0 0 5
Gossypium hirsutum (Baumwolle) 0 0 0
Beta vulgaris (Rüben) 0 - ö · ; 0
Oryza sativa (Reis) 0-10 0-10 0-10
Triticum aestivum (Weizen) 0-10 0-10 0-10
Hordeum vulgäre (Gerste) 0-10 0-10 0-10
Sleusine Indica (indischer Korakan) 9O-IOO 90-100 6O-70 Echinochloa crus galli (Hühnerhirse) 90-100 100 40-50 o Setaria fabefii (große Borstenhirse) 90-100 100 βθ ■^ panleum virgatum (rutenförmige Ris-
^ penhirse) 90-100 100 βθ
ζ Digitaria sanguinalis (Bluthirse) 90-100 90-100 , 60-70 -^ Alopecttrus myos. (Ackerfuchsschwanz-
^ gras) 90-100 100 60-70
ω poa annua (einjähriges Rispengras) 100 100 70-80 _1^_
- 14 - 0„Z. 27
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
Entsprechend biologisch wirksam wie die Wirkstoffe I und II sind die Verbindungen
0-Phenylsuli'onylglykolsäure-i/B-butin-(l)-yl-r-(3)-7'anilid und 0-p-Methylphenylsulfonylglykolsäure-/H-butin-(l)-yl-(3_y7-an:i-lid·
-15-3 09824/1203

Claims (13)

- 15 - . ■ ■ O.Z. 27 Patentansprüche
1. N-substituierte SuIfonylglykolsäureanilide der Formel
0 R2
in der R einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Halogenalkyl-, Aralkyl-, Alkenyl- oder Halogenalkenyl-Rest oder einen gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogen oder die Nitro-
gruppe substituierten Phenylrest, - R einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Phenylrest und Br einen Alkylrest mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest, einen Alkenyl- oder Alkinyl-Rest^ -Horn Qf-H nlrof nffnf nm Hqocqt-i O -n K ^-. +■ 4 4- -ι ι ^ ν-, 4- ^ v^ ^- A ^. ~ ■! -^ ^ ^-ί^^·^
■L^p-f-j-.-pf-.^..,^··! ■; ρ^ν,/^τη -p^ f^-f- ΚΛ^ΑΙιί-^n ^Λν1 ^^ π./~> Vm^ ν-ι ^ τ-ι-f ^ TTr-, y^/-,,-.!-. CH-< oir
-—
2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein N-substituiertes Sulfonylglykolsäureanilid, gemäß Anspruch 1. ■
3. Verwendung einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als Herbizid.
4. 0-Methylsulfonylglykolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid.
5. 0-Äthylsulfonylglykolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid.
6. 0-n-Propylsulfonylglykolsäure-(lsr-butin-l-yl-3)-anilid.
7. 0-i-Propylsulfonylglykolsäure~(N-butin-l-yl-3)-anilid.
8. 0-n-Butylsulfonylglykolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid.
9. 0-Methylsulfonylglykolsäure-(N- isopropyl)-anilid.
10. 0-M6thylsulfonylglykolsäure-(N-i-butyl)-anilid.
11. O-Methylsulfonylglykolsäure-(N-sek-butyl)-anilid.
A" geändert gemäß JEino^ -.
eingegangen am .„$Jm„£4X/.„ 3 0 9 8 2 4/1203 "16~
- 16 - O.Z, 27 836 -
12. 0-Methylsulfonylglykolsäure-(N-buten-l-yl-3)-anilid.
13. 0-Phenylsulfonylglykolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid.
Ik. 0-4-Methylphenylsul-fonylglykolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid. 15. 0-4-Chlorphenylsulfonylglykolsäure-(N-butin-l-yl-3)-anilid.
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309824/1203
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