DE2431582A1

DE2431582A1 - O-aminosulfonyl-glykolsaeureamide

Info

Publication number: DE2431582A1
Application number: DE2431582A
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Fischer; Hanspeter Dipl Chem Dr Hansen; Wolfgang Dipl Chem Dr Rohr
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1974-07-01
Filing date: 1974-07-01
Publication date: 1976-01-22
Also published as: FR2277079B1; BR7504016A; CH609207A5; HU172118B; YU165275A; ES438985A1; ZA754161B; ATA501075A; JPS519721A; SU651644A3; BE830704A; NL7507763A; CS197249B2; BG26507A3; DD118366A5; GB1502798A; PL96585B1; AT342365B; US4009192A; AR213614A1

Description

Unser Zeichen: O. Z. 30 637 H/AR 6700 Ludwigshafen, 28. 6. 1'974

O-Aminosulfonyl-glykolsäureamide

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle substituierte Ο-/""AminosulfonylT-glykolsäureamide, ihre Herstellung, Herbizide, die diese Verbindungen enthalten, und ihre Verwendung als Herbizide.

Es ist bekannt, N,N-Diallyl-2-chlor-acetamid als Herbizid zu verwenden, es ist jedoch nur wenig wirksam (D.A.S. 1 OH 380).

Ebenso ist bekannt, daß 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-1-yl-3-anilid (DOS 2 201 432) eine herbizide Wirkung hat.

Es wurde nun gefunden, daß substituierte 0-/~Aminosulfonyl/-glykolsäureamide der allgemeinen Formel

< if

^N-CCH₀OSF

R²8 ² S V

1 2
in der R und R einen Alkylrest, einen Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl- oder Cycloalkyl-Rest bedeuten und R und R für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder Halogenalkyl stehen, eine bessere herbizide Wirkung haben als die bekannten Wirkstoffe.

12 ·■

R und R können beispielsweise bedeuten: Methyl, Äthyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Allyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propargyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, 2-Chloräthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl.

R und R sind beispielsweise: Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, 2-Methylbutyl-3, Pentyl-3, 2-MethyIpenty1-3, 3-Methylpentyl-4, Hexyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Chloräthyl, 2-Fluoräthyl.

^212/74 509884/1093 "²"

- 2 - υ.Ζ. 30 637

2431592

Die neuen O-(Aminosulfonyl)-glykolsäureamide können entsprechend der folgenden allgemeinen Reaktionsgleichung aus einem G-lykolsäureamid und einem Aminosulfony!halogenid hergestellt werden:

/R³ R¹ P₁

N-C-CH₀OH + ClSN -HCl. ^NCCHOS

RO OR⁴ R O O R^

wobei R , R , R und R die oben angegebene" Bedeutung haben. Diese Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, beispielsweise eines tertiären Amins wie Pyridin, Triäthylamin oder nach Zusatz wäßriger Lösungen einer anorganischen Base (Alkalihydroxide, Erda lka lihydr oxide), durchgeführt.

Beispiel 1

Einer Lösung von 23,25 G-ewichtsteilen G-lykolsäure-N",M-diallylamid und 17,2 G-ewichtsteilen Triäthylamin in 100 G-ewichtsteilen Dichlormethan wurde unter Rühren bei O bis 5⁰C eine Lösung von 24,4 G-ewichtsteilen Me thy la min ο sulf onylchlorid (ca. 90 gewichtsprozentig) in 40 G-ewichtsteilen Dichlormethan zudosiert.

Zur Aufarbeitung wurde die Reaktionsmischung nacheinander mit Wasser, verdünnter Salzsäure, Wasser und verdünnter wäßriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Die mit Magnesiumsulfat getrocknete organische Phase wurde im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde aus Diäthyläther umkristallisiert: Pp. 47 C. Die Verbindung (0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-diallylamid) hat folgende Strukturformel:

H₂C=CH-CH₂ O

^NN-C-CH₂OS-NHCH₃
H₂C=CH-CH₂ O O

Auf entsprechendem Wege wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:

-3-50 9884/1093

- 3 - O. Z. 30 637

2431581

,1 0

N-jf-CHg-Op-^
ΈΓ 0 OR'

R¹	R²	E³	R⁴	JTp. I
				_n25
CHq=¹CH-GHq	CH₂=CH-CH₂	H	H	96 -
OHq=GH-CHq	CH₂=CH-CH₂	C₂H₅	H	40 -
CHg=CH-CHg	CH₂=CH-CH₂	CjH₇	H	7"°C7 bzw.
CHg=CH-CH₂	CH₂=CH-CH₂	X-CjH₇	H
CHg=CH-CH₂	CH₂=CH-CH₂	C₄H₉	H	■ 97
CHg=CH-CHg	CH₂=CH-CH₂	SeC-C₄Hg	H	■ 41
CHg=CH-CH₂	CH₂-CH-CH₂	ClCH₂CH₂	H	1.4865
CH₂=CH-CH₂	CH₂=CH-CH₂	CHj	CHj	38 -
CH₂=CH-CH₂	CHq =CH— CHq	C₂H₅	C₂H₅	■ 40
CH₂=CH-CH₂	CHg=CH-CH₂	ClCH₂CH₂	CHj	J.4840
CH₂=CH-CH₂	CH₂=CH-CH₂	GHq =C H^--GHq	CHj	34 -
CH₂=CH-CH₂	CH₂-CH-CH₂	CH=C-CHq	CHj	77 -
C₂H₅	C₂H₅	CHj	H
C₂H₅	C₂H₅	C₂H₅	H
C₂H₅	C₂H₅	C₃H₇	H
C₂H₅	C₂H₅	1-C₃H₇	H
C₂H₅	C₂H₅	C₄H₉	H
C₂H₅	C₂H₅	CHj	CHj
SeC-C₄H₉	SeC-C₄H₉	H	H
SeC-C₄H₉	SeC-C₄H₉	CHj	H
SeC-C₄H₉	SeC-C₄H₉	C₂H₅	H	74 -
SeC-C₄H₉	SeC-C₄H₉	CjH₇	H
SeC-C₄H₉	SeC-C₄H₉	X-CjH₇	H
SeC-C₄H₉	SeC-C₄H₉	C₄Hg	H
sec-C₄H	SeC-C₄H₉	SeC-C₄H	H


55 ■


- 36
- 78








- 75






- 57

-4-50988A/1093

R¹	_ 4 - R²	R³	r4	0.ζ. 30 243	657 1582 °C7 bzw.
sec-C₄H₉	sec-C₄H₉	ClCH₂-CH₂	H,
sec-C₄H₉	SeC-C₄H₉	CH₃	CH₃
sec-C₄H₉	SeC-C₄H₉	C₂H₅	C₂H₅
X-C₃H₇	X-C₃H₇	H	H
X-C₃H₇	X-C₃H₇	CH₃ .	H	86 -	87
X-C₃H₇	X-C₃H₇	C₂H₅	H
X-C₃H₇	X-C₃H₇	C₃H₇	H
X-C₃H₇	1-C₃H₇	X-C₃H₇	H	73 -	74
X-C₃H₇	X-C₃H₇	C₄H₉	H
X-C₃H₇	X-C₃H₇	SeC-C₄H₉	H
X-C₃H₇	X-C₃H₇	ClCH₂CH₂	H	88 -	90 ^J
X-C₃H₇	1-C₃H₇	CH₃	CH₃
X-C₃H₇	X-C₃H₇	C₂H₅	C₂H₅
CH₃	CH=C-CH(CH₃) CH=C-CH(CH₃	H CH₃	H H	80 -	81
CH₃	CH=C-CH(CH₃)	C₂H₅	H	46 -	48
CH₃	CH=C-CH(CH₃)	C₃H₇	H	104 -	105
CH₃	CHSC-CH(CH₃)	1-C₃H₇	H	87 -	88
CH₃	CH=C-CH(CH₃)	C₄H₉	H
/ΊΤΤ νΧΧ¹?	CH=C-CH(CH₃)	SeC-C₄H₉	H
CH₃	CH=C-CH(CH₃	ClCH₂CH₂	H	96 -	97
ΛΤΤ *WXX y**	CH=C-CH(CH₃)	CH₃	CH₃
CH₃	CH^C-CH(CH₃)	C₂H₅	C₂H₅

509884/1093

	- 5 -	R²	R⁵	'S	R⁴	O.Z. 30 637 _λα 2431^82
R¹			C₂H₅		Fp.^°c7 bzw
	CHj	H	C₃H₇	H	4⁵
CHj	CHj	CHj	1-O₃H₇	H
CHj	CHj	C₂H₅	C₄H₉ SeC-C₄H₉	H
CHj	CHj CHj	C₃H₇ X-CjH₇	ClCH₂CH₂	H H
CHj CHj	CHj	C₄H₉	CHj	H
CHj	CHj	SeC-C₄H₉	C₂H₅	H
CHj	CHj	ClCH₂	C₂H₅	H
CHj	CHj	CHj	X-CjH₇	CHj
CHj	CHj	C₂H₅	ClCH₂CH₂	C₂H₅
CHj	i-CjH	H		H
C₂H₅	X-CjH₇	H
C₂H₅	X-CjH₇	H
C₂H₅	X-CjH₇	H
C₂H₅	X-CjH₇	H
C₂H₅	X-CjH₇	H H
Ω Ω IV) IV) UI Ul	1-CjH₇	H
C₂H₅	X-CjH₇	CHj
C₂H₅	X-CjH₇	C₂H₅
C₂H₅	ΤΤΓ1 —* /™( fX TT XXO ~~O ^^m \j* XXi~i	H
Vn^OjH₇	HCSC-CH₂	H	1.4855
^n-3jH₇	HCSC-CH₂	H	55 - 58
n-0jH₇		76 - 79

Die Herstellung der als Ausgangsstoffe einzusetzenden Glykolsäureamide kann in Anlehnung an das in J.Chem.Soc. 1357 (1951) beschriebene Verfahren durch Reaktion von 1,3-Dioxolan-2,4-dion mit geeigneten sekundären aliphatischen Aminen erfolgen, wie es in der folgenden Vorschrift erläutert wird.

-6-

509884/1093

- 6 - O.Z. 30 637

Einer Lösung von 150 Gewichtsteilen Diallylamin in 330 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran wurde unter Rühren bei 20 bis 25⁰C eine Lösung von 158 Gewichtsteilen 1,3-Dioxolan-2,4-dion in 230 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran nach Maßgabe der Kohlendioxid-Entwicklung zudosiert. Nach dem Ende der Gasentwicklung wurde die Reaktionsmischung im Vakuum vom Lösungsmittel befreit

und der Rückstand anschließend destilliert: Kp_{n ni} __ 85°C, ₂(- υ,υ ι mm

idj. 1,4855. Die Verbindung Ν,Ν-Diallylglykolsäureamid hat folgende Strukturformel

HoC=CH-CHo
* ^N-C-CHoOH

H₂C=CH-CH₂^ O

Ferner erhält man die als Ausgangsmaterialien erforderlichen Glykolsäureamide auf dem'durch die folgenden Gleichungen beschriebenen Weg:

N	R²	H + ClCCH	₂ci ■	R¹ -HCl \	⁰	I-C-(
		11 O			O
R²		⁹OCCH, Tl 3 O		,NCC]
1	*'"KF P C^ TT O C^ P* "PT** Il ² Il O O	3 ⁺	-01% ^R\
/	R²
θ OCCH₃ O y	3H₂Cl

■τ nrtPTT Π.Ο ν-Ό OXl, ^ Il J O
'NCCH₂O

Die dabei als Zwischenprodukte anfallenden Acetoxyacetamide lassen sich auch direkt herstellen, indem man Acetoxyacetylchlorid mit sekundären Aminen in Gegenwart eines Säureacceptors entsprechend der folgenden Reaktionsgleichung umsetzt:

^ + ClCCH₂OCCH₃ -HCl _? ^NC-CH₂OCCH₃

R² O . O R² O O

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- 7 - O.Z. JO 637

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung» erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentige ölige Suspensionen, oder Disper-r sionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw., in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der DibutyInaphthalin-

-8-

509884/1093

- 8 - O.Z. "50 657

sulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenolather, äthoxyliertes Isooctylphenol,- Octylphenol,- Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methyllcellulose.

Pulver, Streu-und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. TJmhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, HoIz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.

Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können öle verschiedenen Typs, Netz- oder Haftmittel, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z.B.

-9-50988Λ/1093

- 9 - O.Z. 30

substituierte Aniline, substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Äther, substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Benzimidazole, substituierte Benzisothiazole, substituierte Benzthiadiazinondioxide, substituierte Benzoxazine, substituierte Benzoxazinone, substituierte Benzthiadiazole, substituierte Biursfce, substituierte Chinoline, substituierte Carbamate, substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Carbamoylalkyl-thiol- oder -dithiophosphate, substituierte Chinazoline, substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Cycloalkylcarbonamidothiazole, substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester und Amide, substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate, substituierte Disulfide, substituierte Dipyridyliumsalze, substituierte Dithiocarbamate, substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Harnstoffe, substituierte Hexahydro-1-H-carbothioate, substituierte Hydantoine, substituierte Hydrazide, substituierte Hydrazoniumsalze, substituierte Isooxaizolpyrimidone, substituierte Imidazole, substituierte Isothiazolpyrimidone, substituierte Ketone, substituierte Naphthochinone, substituierte aliphatische Nitrile, substituierte aromatische Nitrile, substituierte Oxadiazole, substituierte Oxadiazinone, substituierte Oxadiazolidindione, substituierte Oxadiazindione, substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester, substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Phosphoniumchloride, substituierte Phosphonalkylglyzine, substituierte Phosphite, substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Piperidine, substituierte Pyrazole, substituierte Pyrazolelkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Pyrazoliumsalze, substituierte Pyrazoliumalkylsulfate, substituierte Pyridazine, substituierte Pyridazone, substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Pyridine, substituierte Pyridlncarboxylate, substituierte Pyridinone, substituierte Pyrimidine, substituierte Pyrimidone, substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie deren Salze, Ester und

509884/1093 ~¹°~

- 10 - 0.Z.50 637

Amide, substituierte Pyrrolidine, substituierte Pyrrolidone, substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Styrole, substituierte Tetrahydro-oxadiazindione, substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione, substituierte Tetrahydromethanoindene, substituierte Tetrahydrodiazol-thione, substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione, substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione, substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide, substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Thiocarbamate, substituierte Thioharnstoffe, substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Triazine, substituierte Triazole, substituierte Uracile, substituierte Uretidindione, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10 : 1 erfolgen. Das Gleiche gilt für Öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.

Die erfindungsgemäßen Mittel können u.a. im Vorpflanzverfahren, Nachpflanzverfahren, Vorsaatverfahren, Vorauflaufverfahren, Nachauflaufverfahren oder während des Auflaufens der Kulturpflanzen oder der unerwünschten Pflanzen ein- oder mehrmals angewandt werden.

Die Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuches verwendet werden. Ob die Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.

Unter Unkräutern bzw. unerwünschtem Pflanzenwuchs sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.

-11-509884/1093

- 11 - 0.Z-. 30 6JT

So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise Gramineen, wie

Cynodon spp. Dactylis spp.

Digitaria spp. Avena spp.

Echinochloa spp. Bromus spp.

Setaria spp. Uniola spp.

Panicum spp. Poa spp.

Alopecurus spp. Leptochloa spp.

Lolium spp. Bracharia spp.

Sorghum spp. Eleusine spp.

Agropyron spp. Cenchrus spp.

Phalaris spp. Eragrostis spp.

Apera spp. Phragmites communis

und andere
Cyperaceae, wie

Carex spp. Eleocharis spp.

Cyperus spp. Scirpus spp.

und andere

dikotyle Unkräuter, wie Malvaceae, z.B.

Abutilon theoprasti Hibiscus spp.

Sida spp. Malva spp. und andere

Compostiae, wie

Ambrosia spp. Gentaurea spp.

Lactuca spp. Tussilago spp.

Senecio spp. Lapsana communis

Sonchus spp. Tagetes spp.

Xanthium spp. Erigeron spp.

Iva spp. Anthemis spp.

Galinsoga spp. Matricaria spp.

Taraxacum spp. Artemisia spp.

Chrysanthemum spp. Bidens spp.

Cirsium spp. und andere

-12· 50988Λ/ 1093

Convolvulaceae, wie

Convolvulus spp. Ipomoea spp. und andere O.Z. 30

Cuscuta spp. JacLuemontia tamnifolia

Cruciferae, wie

Barbarea vulgaris Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. TIiIaspi spp. Sinapis arvensis und andere Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. Raphanus spp.

G-eraniaceae, wie

Erodium spp. und andere Geranium spp.

Portulacaceae, wie

Portulaca spp.

und andere

Primulaceae, wie

Anagallis arvensis und andere lysimachia

Rubiaceae, wie

Richardia spp, G-alium spp.

Diodia spp. und andere

Scrophulariaceae, wie linaria spp. Veronica spp.

Digitalis spp. und andere

Solanaceae, wie

Physalis spp. Solanum spp. und andere Mcandra spp. Datura spp.

509884/ 1 093

-13-

Urticaceae, wie

TJrtica spp.

O.Z. 50

Violaceae, wie

Viola spp.

und andere

Zygophyllaceae, wie

Tribulus terrestis und andere

Euphorbiaceae, wie

Mercurialis annua Euphorbia spp,

Umbelliferae, wie

Daucus carota Aethusa cynapium Ammi ma jus und andere

Commelinaeae

Commelina spp, und andere

Labiatae, wie

Lamium spp. und andere Galeopsis spp.

Leguminosae, wie

Medicago spp. Trifolium spp. Vicia spp. und andere Sesbania exaltata Cassia spp. Lathyrus spp.

Plantaginaceae, wie

Plantago spp, und andere

Polygonaceae, wie

Polygonum spp, Rumex spp.

Pagopyrum spp, und andere

Aizoaceae, wie

Molluga verticillata und andere

509884/1093

-14-

H-

O. Z.

Amaranthaceae, wie

Amaranthus spp.

und andere

Boraginaceae, wie

Amsinckia spp. Myostis spp. und andere Anchusa spp. Lithospermum

Caryophyllaceae, wie

Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Scleranthus annuus Silene spp. Gerastium spp. Agrostemma githago und andere

Chenopodiaceae, wie

Ciienopodium spp. Kochia spp. Sa Is ο la EaIi Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana und andere

Lythraceae, wie

Cuphea spp, und andere

Oxalidaceae, wie

Oxalis spp,

RanunculaGeae, wie

Ranunculus spp, Delphinium spp, Adonis spp. und andere

Papaveraceae, wie

Papaver spp. und andere Pumaria officinalis

Onagraceae, wie

Jussiaea spp.

und andere

Ro saceae, wie

Alchemillia spp. und andere Potentilla spp,

-15-

509884/1093

Potamögetonaceae, wie

Potamogeton spp.

O.ZOO

und andere

Najadaceae, wie

Najas «pp.

und andere

Marsilea, wie

Marsilea quadrifolia

und andere

Polypodiaceae, wie

Pteridium aguilinum

Alismataceae, wie

Alisma spp. und andere

Sagittaria sagittifolia

Equisetaceae, wie

Equisetaceae spp.

und andere

bekämpft werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effekts ab.

Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in Getreidekulturen, wie

Avena spp. Triticum spp. Hordeum spp. Seeale spp. Saccharum officinarum

Sorghum
Zea mays

Panicum miliaceum Oryza spp.

und in Kulturen von Dikotyledonen, wie Cruciferae, z.B.

-16-

50988Λ/1093

Brassica spp. Sinapis spp. Raphanus spp. Lepidium spp.

O.Z.50

Composistae, z.B.

Lactuca spp. Helianthus spp. Gartnamus spp. Scorzonera spp.

Malvaceae, z.B.

Grossypium hirsutum

Leguminosae, z.B.

Medicago spp. Trifolium spp. Pisum spp. Phaseolus spp. Arachis spp. G-lye ine max

Chenopodiaceae, z.B. Beta spp. Spinacia spp.

Solanaceae, z.B.

Solanum spp. Nicotiania spp. Capsicum annuum

Linaceae, z.B.

Linum spp,

IMbelliferae, z.B.

Petroselinum spp. Baucus carota Apium graveolens

Rosaceae, z.B.

Fragaria

Cucurbitaceae, z.B.

Cucumis spp, Cucurbita spp,

Liliaceae, z.B.

Allium spp.

509884/10 93

Vitaceae, z.B.

Vitis vinifera

Bromeliaceae, z.B.

Ananas sativus

angewandt werden.

Beispiel 2

- 17 - O.ZOO 637

Im Gewächshaus wurde lehmiger Sandboden in Versuchsgefäße gefüllt und mit Samen verschiedener Pflanzen "besät.

Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit

I O-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N,N-diallylamid

II 0-(Äthylamino sulfonyl)-glykolsäure-N,N-diallylamid

III 0-(Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N,li-diallylamid

IV 0-(Butylaminosulfonyl)-glykolsäure-N,N-diallylamid

V 0-(sec-Butylaminosulfonyl)-glykolsäure-N,N-diallylamid

VI 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N,N-diallylamid und

VII N,N-Diallyl-2-chloracetamid

IX 0-(i-Propy laminosulf onyl)-glykolsäure-li-butin-1-y 1-3-

anilid
als Vergleichswirkstoffe.

Die Aufwandmenge betrug jeweils 3 kg Aktivsubstanz pro Hektar und war jeweils in 500 Liter Wasser je Hektar dispergiert oder emulgiert.

Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I bis VI eine bessere Verträglichkeit gegenüber den Kulturpflanzen Brassica napus und Beta vulgaris als die Verbindung IX und eine bessere herbizide Wirkung als der Wirkstoff VIII zeigten.

Das Versuchsergebnis ist auch nachfolgender Tabelle zu ersehen:

-18-509884/1093

—	Wirkstoff kg/ha	18	—	II	III	IV	V	O.Z. 30 637	1582 71Γ	IX
Nutzpflanzen	I					243 VI
Brassica napus		0	0	0	0		10	20
Beta vulgaris	0	0	0	0	0	0	30	5
Zea mays	0	0	0	0	0	0	0	40
Soja hispida	0	0	0	0	0	0	0	. 5
G-ossypium hirsutum	0	0	0	0	0	0	0	10
unerwünschte Pflanzen	0					0
Lolium perenne 1		100	100	100	100		85 1	00
Echinochloa crus galli 1	00	95	100	100	95	90	80	95
Avena fa tua	00	80	100	100	95	85	70	80
80 .7				70

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Beispiel 3

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 8 bis 16 cm mit den Wirkstoffen I bis VII und mit VIII (0-(2-Chloräthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N,E-diallylamid) behandelt.

Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I bis VI und der Wirkstoff VIII eine bessere Verträglichkeit gegenüber den Kulturpflanzen und eine bessere herbizide Wirkung zeigten als der Wirkstoff VII.

Das Versuchsergebnis ist auch nachfolgender Tabelle zu ersehen:

-19-50988A/ 1 093

	- 19	95	-	III	IV	V	O.Z	• 30 6^7	0
Wirkstoff kg/ha	I	85	II				YI		0
Nutzpflanzen		80		0	0	0		2431582 VII VIII
Brassica napus	0	0	0	0	0	0		90
Beta vulgaris	0	0				0	10	100
unerwünschte Pflanzen		90	90	90		20	80
Lolium perenne	85	80	90	80	70
Echinochloa crus galli	80	80	85	80	70	50
Avena fatua	75			60	60
	45

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Beispiel 4

Im Gewächshaus wurde lehmiger Sandboden in Versuchgefäße gefüllt und mit verschiedenen Samen "besät. Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit 0-(2-Chloräthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N,N-diallylamid (VIII) im Vergleich mit N,N-Diallyl-chloracetamid (VII). Die Aufwandmenge "betrug jeweils 2 kg Aktivsubstanz pro Hektar und war jeweils in 500 Liter Wasser je Hektar dispergiert oder emulgiert.

Nach vier bis fünf Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff VIII eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen und eine bessere herbizide Wirkung zeigte als der Wirkstoff VII.

Das Versuchsergebnis ist aus'' nachfolgender Tabelle zu ersehen:

Wirkstoff kg/ha	VIII 2	VII 2
Nutzpflanzen
Brassica napus	0	5
Beta vulgaris	0	20
Zea mays	0	0
Glycine max	0	0
Gossypium hirsutum	0	0
Hordeum vulgäre	5	20
Triticum aestinum	10 50988Λ/ 1093	35

- 20	Wirkstoff	-	VIII	0.	VII	Z.. 50 637
	kg/ha		2		IV)	2431582
unerwünschte Pflanzen
Lolium perenne	95	70
Echinochloa crus galli	95	S3
Avena fatua	90	60
	Beispiel 5

-

Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung I mit 10 Gewicht steilen F-Methyl-t-pyrrolidon und erhält eine lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

Beispiel 6

20 Gewichtsteile der Verbindung II werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukteβ von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodeeylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 7

20 Gewichtsteile der Verbindung III werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Eicinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

509884/1093

- 21 - O.Z. 50 637

^: Beispiel'8

20 Gewichtsteile der Verbindung IV werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280⁰C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält,

. . : ■■-... ^Beispiel 9 . . ■■_,·. . · ■ ■

20 Gewichtsteile des Wirkstoffs VI werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnäphthalin-^-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes .einer Ligninsulfonsäure aus einer SuIfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält,

Beispiel 10

3 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 11

30 Gewichtsteile der Verbindung II werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.

5 0 9 8 8 4/109 3

Claims

Patentansprüche ■■■■-. .

1. Substituierte O-(Aminosulf o.nyl)-glykoleäureamide der allgemeinen Formel

0N-C-CH₀-O-S-N. J₁

R _{0 0} R

in der R¹ und R² einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogen-, alkyl- oder Cycloalkyl-Rest und r und ΊΓ Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder HalogeneIky1-Rest bedeuten.

2. Verfahren zur Herstellung von 0-( Aminosulf onyl)-glykQlsäure,-amiden gemäß Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Grlykolsäureamid-der Formel

R¹ ^ ^N

R²

12
in der R und R die oben genannten Bedeutungen haben, mit einem Aminosulfonylhalogenid der Formel

Ol-S-N.

ι ν

in der R und R die oben genannten Bedeutungen haben, umsetzt.

3. Verfahren zur Herstellung von 0-(Aminosulfonyl)-glykolsäureamiden gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Säureakzeptors durchführt.

4. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein 0-(Aminosulfonyl)-glykolsäureamid gemäß Anspruch 1.

5. 0-(Aminosulfonyl)-glykolsäure-N^-diallylamid.

6. O-iMethylaminosulfonylJ-glykolsäure-NjN-diallylamid.

7. 0-(Äthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N,N-diallylamid.

ι ' · -²³-

50|9884/ 1 093

- 23 - G. Z. 30

8. 0-{Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-lijli-diallylamid.

9. 0-(lsopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-IT,N-diallylamid.

10. O-CButylaminosulfonyli-glykolsäure-NjN-diallylamid.

11. O-isec-Butylaminosulfonyli-glykolsäure-lijN-diallylamid.

12. 0-(2-Chloräthylaininosulfonyl)-glykolsäure-li,]!i-dialiylamid.

13. O-ClsopröpylaminosulfonylJ-glykolsäure-Ntll-diäthylamid.

14. 0-(lsopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N,lir-di-sec-butylamid,

15. Anwendimg eines 0-(Aminosulfonyl)-glykolsäureamids gemäß Anspruch. 1 als Herbizid.

BASF Aktiengesellschaft

509884/1093