DE2010397A1 - Substituierte 1 Phenyl 4 N acetoacetat amino 5 halogenpyndazone (6) und ihre Anwendung als Herbizide - Google Patents
Substituierte 1 Phenyl 4 N acetoacetat amino 5 halogenpyndazone (6) und ihre Anwendung als HerbizideInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen:O.Z. 26 659 Schs/Wnz
- . 6700 Ludwigshafen, 3.3.197ο-
Substituierte 1-Phenyl-4-N-acetoacetatamino-5-halogenpyridazone-(6)
und ihre Anwendung als Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle 1-Phenyl-4-N-acetoacetatamino-5-halogenpyridazone-(6),
die eine gute herbizide Wirkung haben, und ihre Anwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, 1-Phenyl-4-amino-5-brompyridazon-(6) als
Herbizid zu verwenden. Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht,
Es wurde gefunden, daß substituierte i-Phenyl-4-N-acetoacetatamino-5-halogenpyridazöne-(6)
der Formel
HN-C-CH2-O-CH3
in der X Brom oder Chlor bedeutet, eine gute herbizide Wirkung
haben. Die Wirkung zeigt sich insbesondere gegenüber den
unerwünschten Pflanzen Bromus tectorum, Echinochloa crus-galli,
während die Nutzpflanzen Hordeum vulgäre, Triticunr spp.,
Soja hispida, Zea mays nicht geschädigt werden. Die Aufwandmengen liegen in der Größenordnung von 1 bis 4 kg Wirkstoff
je ha. Die Wirkstoffe können sowohl im Vorauflauf- als auch
im Nachauflaufverfahren angewendet werden.
Die Wirkstoffe können durch Umsetzung der entsprechenden
Phenylaminopyridazon-Verbindungen mit Diketen hergestellt · werden.
55/70 ' -2-
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250 Teile (Gewichtsteile) Toluol und 53,2 Teile 1-Phenyl-4-amino-5-brompyridazon-(6)
werden zusammen mit 0,5 Teilen p-Toluolsulfonsäure und 0,1 Teil Hydrochinon bis zum Sieden
unter Rückfluß erhitzt. Dazu werden 17 Teile Diketen langsam zugesetzt und die Mischung noch weiter 1 Stunde am Rückfluß
erhitzt. Dann läßt man abkühlen, saugt die ausgefallenen Substanzen ab und wäscht sie mit Toluol, Ligroin und Äthylalkohol
nach. Man erhält 55 Teile rohes 1-Phenyl-4-acetoacetatamino-5-brompyridazon-(6) mit dem Schmelzpunkt 128
bis 13O0C. Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol erhält man
das reine Produkt mit dem Schmelzpunkt 141 bis 1420C.
Ent ^rechend erhält man das entsprechende Chlorderivat, wenn
man anstelle von 53,2 Teilen i-Phenyl^-amino-S-brompyridazon-(6)
44,3 Teile 1-Phenyl-4-amino-5~chlorpyridazon-(6) verwendet.
Das so erhältliche 1-Phenyl-4-acetatamino-5-chlorpyridazon-(6) hat den Schmelzpunkt 127 bis 129°C.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen
richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Pail eine feine Verteilung der wirksamen
Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 1500C, z.B.
Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 1500C und
einer oder mehreren funktionellen Gruppen, z.B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe,
wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen
Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz
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von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen
können clie Substanzen als solche oder in einem Läsun^snittel
gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z;«B, Poly-*
äthylenoxidadäitionsprodukten in Wasser oder organ!sehen
Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können. aber· aueh.
aus wirksamer Substanz, Emulgler- oder Dispergiermitteln,
und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate htrgestellt
werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind·
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen; Substanzen mit einem festen Trägerstoff» z.B,,
Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Anwendung neuen Wirkstoffe.
,. Beispiel 2
Die Pflanzen, Beta vulgaris, Zea mays, Soja hispida,
spp», Hprdeum vulgäre, Echinochloa crus-galli! Bromus
teqtorum, Chrysanthemum spp., Galinsoga parviflqra und
Ätriplex app* wurden bei einer Wuchshöhe von 4 em bis 15 qm
mit 2 KgAa Wirkstoff
und in Vergleich dazu mit 2 kg/ha Wirkstoff
IX i-
jeweils dispergiert in pOO Liter Wasser 3e ha. behandelt.
Nach 5 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstpff ΐ
eine wesentlich bessere Selektivität an Beta vulgmris? Sola,
hispida, Triticum spp, und Hprdeum vulgäre bei annähernd
gleicher Wirkung auf Unkräuter unä üngräüer im
dem Wirkstoff II zeigte,
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle ssu
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| Nutzpflanzen: | 4 - | II | 2010397 | |
| - | Beta vulgaris | O.z. 26 659 | ||
| Zea mays | 15 | |||
| Soja hiepida | Wirkstoff | 30 | ||
| Triticum spp. | I | 40 | ||
| Hordeum vulgäre | 20 | |||
| Unerwünschte Pflanzen: | 0 | 20 | ||
| Echinochloa crus-galli | 10 | |||
| Bromus tectorum | 0 | 90 | ||
| Chrysanthemum spp. | 0 | 80 | ||
| Galinsoga parviflora | 0 | 100 | ||
| Atriplex spp. | 90 | |||
| 100 | 90 | |||
| 100 | ||||
| 95 | ||||
| 90 | ||||
| 90 |
O = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Man vermischt 60 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 2 mit 40 Gewichtsteilen N-Methyl-C\-pyrrolidon und erhält eine
Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
20 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichteteilen Xylol,
10 Gewichteteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol öleäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichteteilen
Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichteteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid
an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Vevr-
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. - 5 - o.z, 26-.659
teilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält
man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 2 werden in
einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes
von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlägerungsproduktes von 4O.M0I
ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und
feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser
erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält,
20 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 2 werden in, einer
Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol,
65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O0C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinuaöl besteht-.
Durch Eingießen und feines Verteilen der Läsung in 100
Gewichtsteilen Wasser, erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I aus Beispiel 2 werden mit
3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-X-sulfonsäure,
17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Lig^insulfonsäure aus einer Sulfit'-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermiechtund in
einer Hammermühle vermählen· Durch; feines Verteilen der
Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine
Spritzbrühe,die 0,1 Gewichteprozent des Wirkstoffs ,enthält,
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_ 6 - O.Z. 26 659
3 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 2 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man
erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkatoffs enthält.
30 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 2 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel
und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt.
Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
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Claims (4)
1. Substituierte i-Phenyl-^-acetatoamino-S-halogenpyridazone-(6)
der Formel
-C-CH2-C-
2-C-CH5
6H5
in der X Brom oder Chlor bedeutet.
2. i-Phenyl-^acetoacetatamino-i-brompyridazon-ie)
3. i-Phenyl-A-acetoacetatamino-S-chlorpyridazon-CS)
4. Herbizid, enthaltend eine Verbindung wie im Anspruch 1 gekennzeichnet.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
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