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DE2035002A1 - Dispersionsfarbstoffe der Azobenzol reihe, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Dispersionsfarbstoffe der Azobenzol reihe, ihre Herstellung und Verwendung

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Publication number
DE2035002A1
DE2035002A1 DE19702035002 DE2035002A DE2035002A1 DE 2035002 A1 DE2035002 A1 DE 2035002A1 DE 19702035002 DE19702035002 DE 19702035002 DE 2035002 A DE2035002 A DE 2035002A DE 2035002 A1 DE2035002 A1 DE 2035002A1
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DE
Germany
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formula
optionally substituted
alkyl
carbon atoms
hydrogen
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DE19702035002
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DE2035002B2 (de
DE2035002C3 (de
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Jacques Boulogne Meybeck (Frankreich)
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

SAKDO Z AG.
Basel / Schweiz Gase 150-3086
Dispersionsfarbstoffe der Azobenzolreihe, ihre Herstellung und Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind in Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, deren Kupplungskomponente eine Aminogruppe trägt, die einen Aryloxyalkyl- oder Aralkoxyalkyl-Substituenten enthält, und die sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe eignen.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel
Hl
worin D den Rest einer Diazokomponente aromatischen Charakters,
009885/1955
20^5002
R, Viasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy oder eine Gruppe der Formel -NH-Y-R5,
R0 Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy,
R-z gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkyl oder Araikoxyalkyl,
R^ Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanalkoxyalkyl, Cycloalkyl, Alkanoylalkyl, oder gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonylalkyl, Arylcarbonyloxyalkyl, Aryloxycarbonylalkyl, Alkylaminocarbonyloxyalkyl, oder Arylaminocarbonyloxyalkyl,
R1- gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl und
Y -CO-, -COO- oder -SOp- bedeuten und das Molekül frei von Sulfonsäuregruppen ist.
Als Rest D von Diazokomponenten kommen insbesondere Phenylreste,aber auch zum Beispiel Naphthyl-, Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Thienyl-, Chinolyl- Triazolyl-, Pyrazolyl- oder Imidazolylreste in Betracht, die zum Beispiel Halogenatome, worunter hier vorzugsweise Chlor oder Bromatome zu verstehen sind, Cyan-Rhodan-, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen als Substituenten tragen können.
Alle Alkyl- Alkoxy- und Alkanoylgruppen enthalten vorzugsweise
009885/19 55
■1, 2, 5 oder 4 Kohlenstoff atome and können, falls dies vermerkt ist, als Substituenten zum Beispiel Halogenatome, Hydroxyl-, Alkoxy- Cyan-, Rhodan-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen tragen.
Als Arylgruppen bevorzugt sind Phenylgruppen, die zum Beispiel wie oben angegeben substituiert sein können.
Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-X- oder R'-2J-, darin bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen Alkyl- oder Phenylrest, X ein Radikal -O-CO- oder -SOp-Rf ein Wasserstoffatom oder R,
Z ein Radikal -CO-, -NR"CO- oder -NR"SO2- und R" ein Wasserstoffatom oder R.
Besonders bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
d-n=n
worin D, gegebenenfalls Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Methylsulfonyl als Substituenten tragendes Phenyl, Thiazolyl oder Benzthiazolyl,
0 098 8 5/ 195 5
g Alkylen das 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält,
γ Gegebenenfalls am Kern Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy als Substituenten tragendes Phenyl oder Benzyl, o unsubstitulertes Cyclohexyl oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls Chlor, Brom, Cyanmethoxy, Alkanoyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel -CO-R9, -0-CO-R9, -COO-R» oder -0-CO-NH-R10 als Substituenten trägt, Phenyl das gegebenenfalls Chlor, Brom oder Methyl als Substituenten trägt,
R10 Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, R31 Wasserstoff, Alkyl mit 1-2 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1-2 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel
-NH-Y-R11-, 15
R- ρ Wasserstoff oder Alkoxy mit 1-2 Kohlenstoffatomen, R, j- Alkyl mit 1 bis J> Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls Chlor oder Brom als Substituenten trägt oder Phenyl, das gegebenenfalls Chlor, Brom oder Methyl als Substituenten trägt und
Y -CO-, -CO-O- oder -SOg- bedeuten.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Diazotieren eines Amins der Formel
D-NH2 (III)
und Kupplen der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer Verbin-
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" 5" 2Q35002
dung der Formel
(IV).
Die Kupplung findet im allgemeinen in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, bei Temperature zwischen -10° und 4o°C, vorzugsweise zwischen 0° und 5°C statt. Als Puffersubstanz wird meist Natriumacetat verwendet.
Haupsächlich werden die neuen Farbstoffe als Dispersionsfarbstoffe verwendet. Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Verbindungen vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, zum Beispiel durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken,
Die Farbstoffe ziehen aus wässeriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, Insbesondere texturierten)
009885/1955
Polyestermaterial, sowie aus Cellulose- 2 /2-aceti;, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, zum Beispiel dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen gelber bis blauer Nuance besitzen ein ausgezeichnetes Migriervermögen und sind ausserordentlich echt, zum Beispiel hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-, schmälzmittel-, chlor- und nassecht, zum Beispiel wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht. Sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpress-Verfahren. Aetzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Sehr gut ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, sodass die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Hervorragend ist das Decken von und der Ausgleich auf streifigem Material, dieses hervorgerufen durch verschiedene Vorfixierung bei höheren Temperaturen oder verschiedenen VerStreckungsgrad bei der Faserherstellung oder Unregelmässigheiten beim Texturieren. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen zwischen 8O° und l4^QC verkochbeständig. Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch
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durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst.
Die blauen Vertreter eignen sieh in Kombination mit geringen Mengen roter Farbstoffe zur Herstellung billiger, licht-, wasch-, schweiss-, chlor-, sublimier-, plissier- und thermofixiereehter sowie ätzbarer marineblauer Färbungen und zusammen mit roten und gelben Farbstoffen zur Herstellung echter Sohwarzfärbungen.
Gegenüber bekannten Dispersionsfarbstoffen, in denen der Substituent R, eine Alkoxyalkylgruppe bedeutet, besitzen die erfin- Λ dungsgemäss hergestellten Farbstoffe eine bessere Sublimierechtheit. ·
Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Man rührt ein Gemisch aus 60 Teilen Wasser, 40 Teilen konzen- ^
trierter Salzsäure und 17*2 Teilen l-Amino^-chlor^-nitrobenzol bei Raumtemperatur, gibt .100 Teile Eis zu und diazotiert bei 0-5° innerhalb von 2 Stunden durch Zugabe einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen V/asser. Man rührt noch 15 Minuten, versetzt mit 5 Teilen Aminosulfonsäure und filtriert ab. Zu der klaren Diazoniumsalzlösung gibt man in Verlauf von 30 Minuten unter Rühren 26 Teile N-Aethyl-N-phenyloxyethyl-
009885/195
aminobenzol zu. Die Kupplung wird bei 0-5° in saurem Medium zu Ende geführt. Nach 12 Stunden wird der erhaltene Farbstoff abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt synthetische Fasern in roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäss herstellbare Farbstoffe der Formel (I) angegeben.
009885/1955
O O co co 09 cn
co OT cn
Sx
5sp.
Nr.		 D- NHg V R2 V .-CgH5 uance
uf Po-
yester
2 l-Amino-2-chlor-4-
nitrobenzol 		H H -CHg-CHg-O-CHg-C6H5 -CH, rot
3 do H H -CH2-CH2-O-C6H5 -CH2-CH2-COC6H5 rot
4 do H H do "C2H5 rot
5 do -NHCOCH, H do -CHg-CHg-OCOCH, rot
violett
6 do H H do -CHg-CHg-OCO-C6H5 rot
7 do H H -CHg-CHg-O-CHgC6H5 H rot
8 do H H -CHg-CHg-O-C6H5 Cyclohexyl Schar
lach
9 do H H do -CHg-CHg-COOC6H5 rot
10 do H H do -CHg-CHg-OCONHCgH5 rot
11 do H H do -CH2-CHg-Cl rot
12 do H H do . -CHg-CHg-O-CHg-CN - rot
13 do H H do -CHgCH2-OCG-NH-C6H5 ibt
14 do H H do -CHgCHgOCO-NHCH, rot
15 do H H do rot
ro CD co cn-ο CD
Bsp Nr
D-NH,
R.
Nuance auf Polyester
16
17 18
19 20 21 22 23
24 25
26
l-Araino-4-nitrobenzol
do
l-Amino-2-brora-6-cyan-4-nitrobenzol
do do do do
l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol
l-Amino-2,6-dichior-4-ni trobenzol
l-Amino-2-brom-6-chlor-4-nitrobenzol
l-Amino-2,6-di* chlor-4-nitrobenzol
H NHCOCH,
NHCO-C6H5
NHCOCgH
NHCOOCH
NH-SO2-CH,
NHCOOCH5
H H
H H H H H
-CH2-CH2-O-C6H5 -CH2-CH2-O-CH2-C6H5
do do do do do
do
-CH2-CH2-O-CH2-C6H5
do
do
do
do
do
orange
orange
blau-violett
do do do do
rot-violett
gelbbraun
αο
gelbbraun
Κ3 CD OJ ΟΊ CD CD K)
ο co co
co cn cn
Bsp
Nr		 D- NH2 Rl V -CHg-CH2-O-CH2-CgH5 R4 -°2H5 Nuance
auf Po
lyester
27 l-Amino-2-brom-6-
chlor-4-nitrobenzol		 H H do -CH0-CH0-OCOCH-
2 2 3		 -CH5 ;■ gelb
braun
28 l-Amino-2-chlor-
4,β-dinitrobenzol		 -NHCOCH3 -OC2H5 -CH2-CH2-O-CgH -C2H5 H blau
29 l-Amino-2-brom-4,6-
dinitrobenzol		 do do do do H blau
30 do do -OCH, do do -°2H5 blau
do -NHC0CoHc
2 5		 do -CH2-CH2-O-CgH5 do blau
32 l-Amino-2-brom-
4,6-dinitrobenzol		 -NHCOCH-,
3		 -OCgH5 -CH2-CH2-O-CHg-C6H5 -CH0CH0-OCOCH,
<^ ■ < .. 3		 blau
33 do do do do do blau
34 do do do do blau
35 do do do do blau
36 do do do -CHg-CH2-O-CgH5 blau
37 do do do do blau
38 2-Amino-5-nitro-
thiazol		 H H blau
co cn cn
Bsp
Nr		 D-NH2 Rl CH3. H CH, H R2 R3 kuance
R2^ kuf Po
lyester		 -2H5 Dl au
39 2-Amino-5-nitro-
thiazol		 ■NHCOCH, H H -CH2-CH2-O-C6H5 do Dl au
40 2-Amino-5-methylsul-
fonylthiazol		 H H H do do Dl au
4l do " ■NHCOCH, NHCOCH, H do do rot
violett
42 2-Amino-6-methyl-
sulfonylbenz thi a-
zol		 H H do do riolett
43 do H do do -et
44 2-Amino-6-chlor-
benzthiazol		 H do do : 'Ot
45 do H do do )lau
46 2-Amino-5-nitro-
thiazol		 H riTT V/jLi Π fMiT I^ TT do )lau
47 2-Amino-5-methyl-
sulfonylthiazol		 H do do : Tubin
48 2-Amino - 6-me thy 1 sul-
fonylbenzthiazol		 H do -CH2CH2-O-CO-Q-CH ■ riolett
49 l-Amino^-chlor^- .
nitrobenzol		 H -CH2CH2-O-C6H5
co 09 CO cn
co <n cn
D- NHg y R2 Λ -CHgCHg-O-CO-Q-Cl do Nuance
auf Po
lyester
Bsp
Nr		 l-Araino-2-chlor-4-
nitrobenzol 		-NHCOCH, H -CH2CH2-O-C6H5 -CHgCHg-O-CO-Q-Br do violett
50 do do H do -O2H5 do violett
51 do -NHCO-Q-CH3 H do do violett
52 do -NHCO-Q-Cl H- do do violett
53 do -NHCO-Q-Br H do do violett
54 do -NHCOCH, H -CHgCHg-O-Q-CH^ do violett
55 do do H -CHgCH2-O-Q-OCH3 do
do		 violett
56 do do H -CHgCH2-O-Q-Cl do violett
57 do -NHCOCHgCHgCl H -CHgCHgOC6H5 violett
58 do -OCH^ H. do rot
59 do
do		 -NHCOCHgCHgBr
H		 H
H		 do
-CHg-CH-O-C6H5 		violett .
rot
60
61		 do H H --9H-CHg-O-C6H5 rot
62
O CO cn CD CD
ι U
Q) O Q)
O Pl1 ρ
ti W
3 >>
S3 cd H
CVI
fr;
CVJ
Ρ« fc
•P O
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O O
ο CVj
t°v CVJ ο
CVS CVJ CVJ
ο ο in ο
CU CVJ UJ CVJ
W W cvi in
O O O O
III I
ΙΛ
VO in O
O Ό
O VO O
CVI ϋ Ό
Jlj O
O CU
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ϋ I
I
www
U O H
O H
I
CU N
O Φ
ti
O Ό
Ui
KN
VO
in vo VO VO
009885/195 5
-. 15 -■■
Anwendungsbei spiel
A) 7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem
2 Teile Natriumlaurysulfat in 4000 Teilen Wasser erhaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt l:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyestergewebe bei 40-50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1-2 Stunden bei 95-100°. Das rot gefärbte Gewebe wird gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schwelss-, subliaiier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanent-pressecht.
B) 30 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs, 40 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium, 50 Teile Natriumcetylsulfat und 50 Teile wasserfreies Natriumsulfat werden in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver gemahlen. Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in 1000 Teilen 4O-5O° warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und er-
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wärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 1350° und erhält nach dem SpUlen, Seifen, Spülen und Trocknen eine Färbung mit denselben Echtheitseigenschaften, wie die Färbung des Beispiels A.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche 1, Azoverbindungen der Formel
    worin D den Rest einer Diazokomponente aromatischen Charakters,
    R1 Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy oder eine Gruppe der Formel -NH-Y-R5,
    Rp Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy,
    R-x gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkyl oder Aralkoxyalkyl,
    R^ Wasserstoff ,Alkyl, Halogenalkyl, Cyanalkoxyalkyl, Cycloalkyl, Alkanoylalkyl, oder gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonylalkyl, Arylcarbonyloxyalkyl, Aryloxycarbonylalkyl, Alkylaminocarboriyloxyalkyl, oder Arylaminocarbonyloxyalkyl,
    R,- gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl und
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    u35002
    Υ -CO-, -COO- oder -SOg- bedeuten und das Molekül frei von Sulfonsauregruppen ist.
    ■ 2. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel
    (II).
    worin D, gegebenenfalls Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Methylsulfonyl als Substituenten tragendes Phenyl, Thiazolyl oder Benzthiazolyl,
    Rg Alkyl en das 1 bis j5 Kohlenstoffatome enthält,
    R7 gegebenenfalls am Kern Chlor, Brom, Methyl oder Metho-
    xy als Substituenten tragendes Phenyl oder Benzyl, Rn unsubstituiertes Cyclohexyl oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls Chlor, Brom, Cyanmethoxy, Alkanoyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel -CO-Lq, -0-CO-R9, -COO-R9 oder -0-CO-NH-R10 als Substituenten trägt, R9 Phenyl das gegebenenfalls Chlor, Brom oder Methyl als
    Substituenten trägt,
    R10 Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, R11 Wasserstoff, Alkyl mit 1-2 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1-2 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel
    ORIGINAL INSPECTED
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    R12 Wasserstoff oder Alkoxy mit 1-2 Kohlenstoffatomen, R1(- Alkyl mit 1 bis J5 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls Chlor oder Brom als Substituenten trägt oder Phenyl, das gegebenenfalls Chlor, Brom oder Methyl als Substituenten trägt und
    Y -CO-, -CO-O- oder -SOp- bedeuten.
    Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel
    D-N=N/ "VnC -V (ι)
    /"Λ2 ^R -N=N/ >Ν<Γ r R Rl
    worin D den Rest einer Diazokomponente aromatischen Charakters,
    R, Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy oder eine Gruppe der Formel -NH-Y-R5, I
    R2 Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy, ■
    R-X gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkyl oder Aralkoxyalkyl,
    R^, Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanalkoxyalkyl^, Cycloalkyl, Alkanoylalkyl, oder gegebenenfalls suhtituiertes Arylcarbonylalkyl, Arylcarbonyloxyalkyl^, Aryl-
    009885/1955
    oxycarbonylalkyl, Alkylaminocarbonyloxyalkyl oder
    Arylarainocarbonyloxyalkyl,
    Rr gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl und Y -CO-. -COO- oder -SO0 ~ bedeuten und das Molekül frei
    el
    von SuIfcnaSuregruppen ist.,
    dadurch f^Rcrmrel ebnet-, dars man ein Arson der Formel
    I)-NH,., (Ill)
    «r.
    iiiu^rt-icyi. uau ;> <i\· einer Verbindung der Formel
    11I
    ™ h. Verwendung der Farbstoffe der Formel (l) geraäss Anspruch 1 zum Fäi-ben oder Bedrucken von Fasern* Fäden oder daraus hergestell ten MatcrialifiXi aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hocLffiolekularen oi'ganisehen Stoffen =
    5» PIe mit den Farbstoffen der Formel (I) gernäss Anspruch 1 gefärbten oder bedruckten Materialien.
    Der Patentanwalt
    0 0 9 8 8 Fi / 1 9 6 ζ
    BAD ORIGINAL
DE2035002A 1969-07-17 1970-07-15 Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2035002C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

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