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DE2034242A1 - Acetoacetanihde - Google Patents

Acetoacetanihde

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DE2034242A1
DE2034242A1 DE19702034242 DE2034242A DE2034242A1 DE 2034242 A1 DE2034242 A1 DE 2034242A1 DE 19702034242 DE19702034242 DE 19702034242 DE 2034242 A DE2034242 A DE 2034242A DE 2034242 A1 DE2034242 A1 DE 2034242A1
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DE
Germany
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parts
weight
acetoacetanilide
compound
mixture
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DE19702034242
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English (en)
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DE2034242C3 (de
DE2034242B2 (de
Inventor
Wolfgang Dr 6800 Mannheim Fischer Adolf Dr 6704 Mutterstadt Rohr
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BASF SE
Original Assignee
Badische Anilin and Sodafabrik AG
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Publication date
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Publication of DE2034242B2 publication Critical patent/DE2034242B2/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/27—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

2034Z42
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 26 868 Schs/Hu
6700 Ludwigshafen, 9.7.1970 Acetoacetanilide
Die Erfindung betrifft neue substituierte Acetoaoetanilide, die eine gute herbizide Wirkung haben und die Anwendung dieser Verbindungen als Herbizide.
Es ist bekannt, den N-[3-(4·-Fluorphenylcarbamoyloxy)pheny1-carbaminsäuremethylester als Herbizid zu verwenden. Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß substituierte Acetoacetanilide der Formel
NH-C-CH9-C-CH,
tf "=- ti J
0 0
0-C-NH-R
0 .■■...
in der R einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gemisch oder einheitlich durch Halogen (Fluor, Chlor, Brom, Jod) Halogen-.' alkyl (trifluormethyl, Chlormethyl), Alkyl (Methyl, Äthyl) AIiphatisch-oxy (Methoxy, Äthoxy, Allyloxy; Propargyloxy) Alkyl-; mercapto (Methy!mercapto) Alkylsufonyl) oder die Cyangruppe -substituierten aromatischen Reste (Phenyl) bedeuten, eine gute herbizide Wirkung haben. ■
Die Wirkung äußert sich insbesondere gegenüber den unerwünschten Pflanzen Stellaria media, Sinapis arrensis, Chenopodium album, Gallinsoga parviflora. Die substituierten Acetoacetanilide sind daher geeignet zur Anwendung in den folgenden Kulturen Beta spp. Zea mays, Triticum spp. Die Aufwandmenge beträgt 1 bis.3 kg Wirkstoff/ha.
Die Herstellung der neuen Verbindung kann in der Weise erfolgen, daß m-Aminophenol mit Diketen zu m-Hydroxyacetoacetanilid umgesetzt wird, welches anschließend mit Isocyanaten in die erfindungsgemäßen Carbamate übergeführt werden kann. Ferner erhält man die erfindungsgemäßen Verbindungen nach folgenden Verfahrens
350/70 - 2t
109884/1947
- 2 - O.Z. 26 868
Zunächst wird mit m-Nitrophenol mit einem Isocyanat zu einem m-Nitrophenylcarbamat umgesetzt. Die Nitrogruppe wird anschließend reduziert und das so erhältliche Amin mit Diketen zu dem neuen Acetoacetanilid umgesetzt.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 43»6 Teilen (Gewichtsteil'en) m-Aminophenol, 150' Teilen Benzol und 150 Teilen Essigester wurde "bei 5 bis 200C unter Rühren mit 34 Teilen Diketen versetzt und anschließend 2 Stunden bei 50 bis 600C gerührt.
Nach dem Abkühlen wurde das ausgefallene Produkt abgesaugt und mit Benzol-Essigester-Gemisch (1 : 1) gewaschen: Das Rohprodukt schmilzt bei 130 bis 1320C.
Die Verbindung 3-Hydroxyacetoacetanilid hat folgende Strukturformel:
NH-C-CH2-C-CH,
Il Il J 0 0
OH
Eine Suspension von 19,3 Teilen 3-Hydroxyacetoacetanilid und 0,5 Teilen Dibutylzinndiacetat in 90 Teilen Toluol wurde bei 20 bis 250C unter Rühren mit einer Lösung von 15,3 Teilen p-Chlorphenylisocyanat in 30 Teilen Toluol versetzt. Anschließend wurde 6 Stunden bei 90 bis TOO0C nachgerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Rohprodukt abgesaugt und zweimal aus 75$igem Methanol umkristallisiert: Pp 142 - 1430C
Die Verbindung 3-(4'-Chlor-phenylcarbamoylöxy)-acetoacetanilid hat folgende Strukturformel:
NH-C-CH9-C-CH,
Il if H J 0 0
In entsprechender Weise erhält man:
3„(3«ra.TriflUOrmethylphenylcarbamoyloxy-)acetoacetanilid,Fp 139-1400C 3-(3'-Methylphenylcarbamoyloxyr)acetoacetanilid, Pp 124 - 1250C 3-Phenylcarbamoyloxy-acetoacetanilid, Pp 120 - 1220C 3„(3»,4«-Dichlorphenylcarbamoyloxy)acetoacetanilid} Pp 110-1120C 3-»( 3»-Chlor-4' -broiaphenylcarbamoyloxy.Jacetoacetanilid 3-(4'-Pluor-phenylcarbamoyloxy)acetoaoetanilid, Pp 1240C 3-(3t-Methoxyphenylcarbamoyloxy)acetoacetanilid
109884/1947 ■- 3 -
- 3 - O.Z. 2β 868
Beispiel 2
Eine Mischung-von 139 Gewichtsteilen m-Nitrophenol, 270 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran und 2 Gewichtsteilen Dibutylzinndiacetat wurde unter Eühren anteilsweise mit 125 Gewichtsteilen Phenylisocyanat versetzt, wobei die Temperatur durch Kühlung unter 550C gehalten wurde. Zur Vervollständigung der Reaktion wurde 5 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Anschließend wurde das Reaktionsprodukt abgesaugt und einmal mit wenig kaltem Tetrahydrofuran gewaschen: Fp 130 C.
Die Verbindung 3-Nitrophenyl-N-phenylcarbamat hat folgende Strukturformel:
O-C-NH
Il
156 Teile 3-Nitrophenyl-N-Phenylearbamat wurden in 1450 Teilen Äthylacetat gelöst. Die Lösung wurde mit 4 Teilen Katalysator (10 io Palladium auf Kohle) versetzt und in einer Sehüttelbombe unter einem Druck von 1 bis 4 atü bis zur Druckkonstanz mit Wasserstoff versetzt. Danach wurde der Katalysator abfiltriert und das lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft. Der Rückstand besteht'aus 3-Aminophenyl-N-phenylcarbamat; Ip 14O0C. Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
Bei der Reduktion von 3-Nitrophenyl-Ii-3 ' -trif luormethylphenylcarbamat entsprechend dem obigen Verfahren, erhält man 3-Aminophenyl-N-3'-trifluormethylphenylcarbamat; Fp 1340C. In entsprechender Weise kann man allgemein 3-Aminophenylcarbamate aus den entsprechenden 3-Nitrophenylcarbamatenterstellen.
Eine Lösung von 50,7 Gewichtsteilen 3-Aminophenyl-N-3l-trifluormethylphenylcarbamat in 180 Gewichtsteilen ithylacetat wurde unter Rühren mit 14,5 Gewichtsteilen Diketen versetzt und anschlieend 6 Stunden auf 50 bis 600C erwärmt. Zur Aufarbeitung wurde .as Lösungsmittel im Vakuum abgedampft und der feste Rückstand
109884/194.7 -4 -
_ 4 - ' O.Z. 26 868
aus Xthylacetat/Petroläther-Gemisch umkristallisiert: Fp 139 -
Die Verbindung 3-(3'-Trifluorniethylphenylcarbanioyl-oxy)-aceto acetanilid hat folgende Strukturformel:
^,^, NH-C-CH9-C-CH,
Il ^- " Il *
O O.
0-C-NH-/
Il
Die erfindungsgemäßen Mittel können als'Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können aber auch Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 15O0C, z.B. !Decahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher, als 15O0C und einer oder mehreren funktionellen Gruppen , z.B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können als Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z.B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z.B. Kiesel-
109884/1947 " '5 "
—' 5 —
O.Z. 26 868
gur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der neuen Wirkstoffe.
Beispiel 3
Die Pflanzen Triticum aestivum, Zea mays, Beta vulgaris, Stellaria media, Sinapis arvensis und Chenopodium album wurden bei einer Wuchshöhe von 3 cm "bis 12 cm mit den Verbindungen 3-(3'-Trifluormethylphenylcarbamoyl-oxyO-acetoacetanilid (I), 3-(4'-Chlorphenylcarbamoyloxy)-acetoacetanilid (II), 3-Phenylcarbamoyloxy-acetoacetanilid (III), 3-(3'-Methylphenyl-carbamoyloxy)-acetoacetanilid (IV) und zum Vergleich mit Methyl-N-Lp-C^'-fluorphenylcarbamoyloxy)phenyl] -Carbamat (V) -jeweils in einer Aufwandmenge von 1,5 kg Wirkstoff/ha, jeweils emulgiert in 500 liter Wasser je ha - behandelt.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestell;, daß die Wirkstoffe I bis IV eine günstigere Selektivität an den Kulturpflanzen und eine stärkere Wirkung auf Unkräuter und Ungräser zeigten als der Wirkstoff V.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
I t
t 		95 II Wirkstoffe IV V
95 III
Kulturpflanzen: 0 95 0 0 15
Triticum aestivum 0 0 0 0 15
Zea mays 0 0 0 0 30
Beta vulgaris 0
Unerwünschte Pflanzen; 100 95 80
Stellaria media 100 90 95 80
Sinapis arvensis 95 90 90 80
Chenopodium album 85
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
10988 A/1 947
- β - O.Z. 26 868
Beispiel 4
Man vermischt 70 Gewichtsteile der Verbindung I mit 50 Gewichtsteilen N-Methyl-cN- pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Beispiel 5
20 Gewichtsteile der Verbindung II werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
Beispiel 6
20 Gewichtsteile der Verbindung III werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewiciitsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
Beispiel 7
20 Gewichtsteile der Verbindung IV werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O0C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 GewichtBteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
09884/1947
- .7 - O.Z. 26 868
Beispiel 8
20 Gewicht-steile des Wirkstoffes I werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- -sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer SuIfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
Beispiel 9
3 Gewichtsteile der Verbindung II werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
Beispiel 10
30 Gewichtsteile der Verbindung III werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewicht steilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffes mit guter Haftfähigkeit,
109884/1947

Claims (9)

  1. - 8 - O,Z. 26 868
    Patentansprüche
    /Ι . ^Substituierte Acetoacetanilide der Formel
    NH-C-CH9-C-CH
    0
    -C-NH-R
    9
    0 0
    in der R einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gemischt oder einheitlich durch Halogen, Halogenalkyl, Alkyl, Alkoxy, Alkylmercapto, Alkylsulfonyl oder die Cyangruppe substituier ten aromatischen Rest bedeut'et.
  2. 2. Verwendung von substituierten Acetoacetaniliden wie in Anspruch 1, gekennzeichnet, als Herbizide.
  3. 3 · 3-(3'-Trifluormethylphenylcarbamoyloxy)-acetoacetanilid.
  4. 4. 3-(3'-Methylphenylcarbamoyloxy)-acetoacetanilid.
  5. 5. 3-Phenylcarbamoyloxy-acetoacetanilid.
  6. 6. 3-(4'-Chlorphenylcarbamoyloxy)-acetoacetanilid.
  7. Badische Anilin- & Soda-Pabrik Aft-
  8. JV"
  9. 109884
DE2034242A 1970-07-10 1970-07-10 Acetoacetanilide und Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten Expired DE2034242C3 (de)

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