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DE2005116A1 - Neue 1,4 Dihydropyridindenvate - Google Patents

Neue 1,4 Dihydropyridindenvate

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DE2005116A1
DE2005116A1 DE19702005116 DE2005116A DE2005116A1 DE 2005116 A1 DE2005116 A1 DE 2005116A1 DE 19702005116 DE19702005116 DE 19702005116 DE 2005116 A DE2005116 A DE 2005116A DE 2005116 A1 DE2005116 A1 DE 2005116A1
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DE
Germany
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radical
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carbon atoms
atoms
substituted
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DE19702005116
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DE2005116C3 (de
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Friedrich Dr 5600 Wup pertal Vater Wulf Dr 5600 Opladen C07d 31 24 Bossen
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Bayer AG
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Farbenfabriken Bayer AG
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description

2U O 5116
FARBENFABRIKEN BAYER AG
J5· Februar 1970
Patent-Abteilung Si/RBg Neue 1,4-Dihydropyridinderivate
Gegenstand der Erfindung sind 1,^-Dihydropyridine der allge meinen Formel
R1" H
in der
R Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten, geradlinigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest substituiert sein kann, sowie einen Benzyl- oder Phenäthylrest, dessen Arylrest durch 1 bis J5 Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome substituiert sein kann, wobei vorstehend erwähnte Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis J5 Kohlenstoffatome tragen können und unter Halogenatomen Fluor-, Chlor- oder Bromatome zu verstehen sind,
R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R" einen geradlinigen oder verzweigten, ungesättigten Alkylrest von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch 1 bis 2 Sauerstoffatome in der Kette unterbrochen oder durch eine Hydroxylgruppe substituiert seLn kann, und
Le A Vd 76I
I u' . ■ ; \'.it s
R1" einen Arylrest, der durch 1 bis 3 Nitrogruppen und/oder 1 bis 3 Halogenatome und/oder 1 bis 2 Hydroxygruppen und/oder 1 bis 2 Acyloxygruppen und/oder 1 bis 3 Alkoxygruppen und/oder eine Dihydroxymethylengruppe und/oder 1 bis 2 Aminogruppen und/oder 1 bis 2 Acylaminogruppen und/ oder eine Trifluormethylgruppe und/oder eine Carboxygruppe und/oder eine Carbalkoxygruppe substituiert sein kann, wobei die erwähnten Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome und die vorerwähnten Acylreste 1 bis 2 Kohlenstoffatome umfassen und unter Halogenatomen Fluor-, Chlor- oder Bromatome zu verstehen sind, einen Benzylrest oder Styrylrest, einen Pyridyl-, Pyrimidinyl-, Puryl-, Thienyl- oder Pyrrolrest, wobei die vorerwähnten Pyridyl-, Pyrrolyl-, Thienyl- oder Purylreste durch einen Alkylrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und der vorerwähnte Pyrimidinylrest zusätzlich durch 1 bis 2 Methoxy- oder Ä'thoxygruppen substituiert sein können,
bedeuten.
Die Herstellung der beanspruchten Verbindungen erfolgt in an sich bekannter Weise dadurch, daß man Aldehyde der allgemeinen Formel
R'"-CHO
in der
R1"
mit Acylfettsäureestern der allgemeinen Formel
R1" die obengenannte Bedeutung besitzt,
R' und
R" die obengenannte Bedeutung zukommen,
und AmmoriLak bzw. AmLnen der alLgeineLnen Formel
2 -
1 1 B
H2N-R
R die obengenannte Bedeutung besitzt, bzw. deren Salzen oder mit Enaminen der allgemeinen Formel
NH-R
R'-C=CH-COOR"
R, R1
und R" die obengenannte Bedeutung besitzen, %
in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dioxan, Eisessig, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Acetonitril, oder in Wasser bei erhöhter Temperatur, vorwiegend bei Siedetemperatur des Lösungsmittels, umsetzt.
Zur Herstellung von Verbindungen, bei denen R nicht Wasserstoff bedeutet, besteht eine bevorzugte Ausführung des Verfahrens darin, daß man gemäß des deutschen Patentes
(Patentanmeldung P 19 23 990.8) die Umsetzung in Pyridin vornimmt.
Eine weitere Ausführung zur Herstellung dieser Verbindungen besteht darin, daß man nach HeIv. Chim. Acta j\± (1958), I
Seite 2066, 1,4-Dihydropyridine, bei denen R Wasserstoff bedeutet, mit Oxydationsmitteln oxydiert, die erhaltenen Pyridin-Derivate mit Alkylestern quaternisiert und diese mit geeigneten Reduktionsmitteln zu 1,4-Dihydropyridinen zurückreduziert .
Als ümsetzungskomponenten können z.B. Verwendung finden:
Le A 12 761 - 5 -
'. b
ORIGINAL INSPECTED
Aldehyde;
Benzaldehyd, 2-, 3- oder 4-Hydroxybenzaldehyd, 2,4- oder 2,6-Dihydroxybenzaldehyd, 2-, 3- oder 4-Methoxybenzaldehyd, 2-Isopropoxybenzaldehyd, 3-Butoxybenzaldehyd, 3»4-Dioxymethylenbenzaldehyd, 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2-, 3- oder 4-Chlor/ Brom/Fluorbenzaldehyd, 2,4- oder 2,6-Dichlorbenzaldehyd, 2,4-Dimethylbenzaldehyd, 3*5-Diisopropyl-4-hydroxybenzaldehyd, 2-, 3- oder 4-Nitrobenzaldehyd, 2,4- oder 2,6-Dinitrobenzaldehyd, 2-Nitro-6-brombenzaldehyd, 2-Nitro-3-methoxy-6-chlorbenzaldehyd, 2-Nitro-4-chlorbenzaldehyd, 2-Nitro-4-methoxybenzaldehyd, 2-, 3- oder 4-Trifluormethylbenzaldehyd, Benzaldehyd-2-(3- oder 4)-carbonsäure, Benzaldehyd-2-carbonsäureäthylester, Benzaldehyd-3-carbonsäureisopropylester, Benzaldehyd-4-carbonsäurebutylester, 2-Nitrobenzaldehyd-4-carbonsäure, 3-Nitrobenzaldehyd-4-carbonsäureäthylester, Zimtaldehyd, Hydrozimtaldehyd, Formylcyclohexan, 1-Formylcyclohexen, 3,1-Formylcyclohexin-i,3* 1-Formylcyclopenten-3, O^ß- oder ^-Pyridinaldehyd, 6-Methylpyridin-2-aldehyd, Pyrimidin-5-aldehyd, 4,6-Dimethoxy-pyrlmidin-5-aldehyd, Furan-2-aldehyd, Thiophen-2-aldehyd und Pyrrol-2-aldehyd.
Ester:
Acetessigsäureallylester, Acetessigsäure-Cat^a'-dlmethyl)-allylester, Acetessigsäurepropargylester, Acetessigsäure-(<*-, Cx1 -dimethyl)-propargylester, Acetessigsäurefurfurylester, Acetessigsäure-^-hydroxy-allylester, Acetessigsäure-r-hydroxy-propargylester.
Amine;
Methylamin, Äthylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Allylamin, Propargylamin, 1-Hydroxyäthylamin-2, 1,3-Di.hydroxyisopropylamin, Cyclohexylamin, Benzylamin, 4-Chlorbenzylamin,
Le A 12 761 - 4 -
OWQlNAL INSPECTED
1 0 : / Mi A 5
20D5116
5,4-Dimethoxybenzylamin, Phenäthylamin.
Die neuen Verbindungen sind als Arzneimittel anwendbare Substanzen. Sie haben ein breites und vielseitiges pharmakologisches Wirkungsspektrum.
Im einzelnen konnten im Tierexperiment folgende Hauptwirkungen nachgewiesen werden:
1. Die Verbindungen bewirken bei parenteraler, oraler und perlingualer Zufuhr eine deutliche und langanhalteride Erweiterung der Coronargefäße. Diese Wirkung auf die Coronargefäße wird durch einen gleichzeitigen nitritähnlichen herzentlastenden Effekt verstärkt. Sie beeinflussen bzw. verändern den Herzstoffwechsel im Sinne einer Energie-Ersparnis.
2. Die Erregbarkeit des Reizbildungs- und Erregungsleitungs systems innerhalb des Herzens wird herabgesetzt, so daß eine in therepeutischen Dosen nachweisbare Antiflimmerwirkung resultiert.
j5. Der Tonus der glatten Muskulatur der Gefäße wird unter der Wirkung der Verbindungen stark vermindert. Diese gefäßspasmolytische Wirkung kann im gesamten Gefäßsystem stattfinden oder sich mehr oder weniger isoliert in umschriebenen Gefäßgebieten (wie z.B. dem Zentralnerven system) manifestieren.
4. Die Verbindungen senken den Blutdruck von normotonen und hypertonen Tieren und können somit als ant!hypertensive Mittel verwendet werden.
Le A 12 761 - 5 -
ORiGiNAL !NoFEOTED 1 U ■ .- I h tf b
2 O ü b I 1
5· Die Verbindungen haben stark muskulärspasmolytlsche Wirkungen, die an der glatten Muskulatur des Magen-Darm-Traktes, des Urogenitaltraktes und des Respirationssystems deutlich werden.
Beispiel 1
2,6-Dimethyl-4- (d- pyridyl) -1,^dihydropyridine,5-dicarbonsäuredlallylester
Man erhitzt 10 ecm Pyridin-2-aldehyd mit 30 g Acetessigsäureallylester (Kp.52°C/O Qg) und 10 ecm Ammoniak in 250 ecm Methanol mehrere Stunden zum Sieden, filtriert nach dem Zusatz von Kohle ab und erhält nach dem Kühlen und Absaugen 17 g weiße Kristalle vom Fp. 1?2°C (Methanol).
Beispiel 2
2,6-Dimethyl-J!-(a-pyrldyl)- 1 ,^-dihydropyridin-^^-dicarbonsäured!propargylester
Nach mehrstündigem Kochen von 10 ecm Pyridin-2-aldehyd, 30 g Acetessigsäurepropargylester (Kp. 63°C/n o) und 10 ecm Ammoniak in 250 ecm Methanol werden 13 g weiße Kristalle vom Pp. 172°C erhalten.
Beispiel 3
1, 2,6-Trirnethyl-4-( ß-pyridyl) -1, ^-dihydropyridin-3, 5-dicarbonsäured!allylester
10 ecm Pyridin-3-aldehyd werden zusammen mit 30 g Aeetesslgsäureallylester und 8 g Methylamin-chlorhydrat in 50 ecm Pyridin 2 bis 3 Stunden auf 90 bis 1000C erhitzt. Man gibt
Le A 12 761 - 6 -
Hl; ■ , I t> /,
ORIGINAL
die Lösung anschließend in V/asser, saugt ab und erhält nach dem Trocknen 18 g weiße Kristalle vom Fp. 90°C (Benzol/ Ligroin).
Auf gleiche Weise wurden hergestellt:
a) 1,2,6-Trimethyl-4-(c<-pyridyl)-1/4-dihydropyridin-;3,5~ dicarbonsäurediallylester, Fp. 105°C;
b) 1,2, 6-Trimethyl-4- (ot-pyridyl) -1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäuredipropargylester, Fp. 1J2 C.
Beispiel 4
2,6-Dimethyl-4-phenyl-1,4~dihydropyridin-3,5-dicarbonsäuredipropargylester
Man erhitzt 10 g Benzaldehyd, 28 g Acetessigsäurepropargylester und 10 ecm Ammoniak in I50 ecm Alkohol über Nacht zum Sieden, filtriert nach Kohlezusatz ab und erhält nach dem Kühlen und Absaugi
(12g; Methanol).
Kühlen und Absaugen weißgelbe Kristalle vom Fp. 141 C
Auf gleiche Weise wurden erhalten:
a) 2,6-Dimethyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)-1,4-dihydropyridin-J^-dicarbonsäurediallylester, Fp. 1040C;
b) 2,6-Dimethyl-4-(5'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-5,5-dicarbonsäuredipropargylester, Fp. 0
c) 2,6-Dimethyl-4-(3'-nitro-6l-chlorphenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäuredially
d) 2,6-Dimethyl-4-(oi-thienyl)-1 ^-
pyridin-3,5-dicarbonsäurediallylester, Fp. 16O°C;
dicarbonsäurediallylester, Fp. 119°C.
Le A 12 761 - 7 -
1 V ■ ', A 5
Beispiel 5
1,2,6-Trlmethyl-4-(3 * -trifluormethylphenyl)-1,4-dihydropyridln-3i5-dicarbonsäuredipropargylester
Nach 2- bis 3-stündigem Erhitzen von 10 g 3-Trifluormethyl- benzaldehyd, 16 ecm Acetessigsäurepropargylester und 5 g Methylamin-chlorhydrat in 30 ecm Pyridin wird in Wasser gegossen, abgesaugt und mit Wasser gewaschen; 14 g hellgelbe Kristalle vom Fp. 92°C (Methanol).
Auf gleiche Weise wurden dargestellt:
a) 1,2,6-Dimethyl-4-(4'-carbmethoxyphenyl)-1,4-dihydropyridin-j5,5-dicarbonsäurediallylester, Fp. 128°C;
b) 1,2,6-Trimethyl-4-(3'-fluorphenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäurediallylester, pp. 68°C;
c) 1,2,6-Trimethyl-4-(2f-chlorphenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäuredifurfurylester, Fp. 103 C;
d) 1,2,6-Trimethyl-4-(3',4',5·-trimethoxyphenyl)-1,4-dihydropyridin-3i5-dicarbonsSuredipropargylester, Fp. 163°C.
Le A 12 761 - 8 -

Claims (7)

Patentansprüche
1. 1,4-Dihydropyridine der allgemeinen Formel
Rftf H
R" 0OC ^XT/COOR"
in der %
R Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten, geradlinigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest substituiert sein kann, sowie einen Benzyl- oder Phenäthylrest, dessen Arylrest durch 1 bis 3 Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome substituiert sein kann, wobei vorstehend erwähnte Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 3 Kohlenstoffatome tragen können und unter Halogenatomen Fluor-, Chlor- oder Bromatome zu verstehen sind,
R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R" einen geradlinigen oder verzweigten, ungesättigten Alkylrest von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch 1 bis 2 Sauerstoffatome in der Kette unterbrochen ä oder durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, und
R"' einen Arylrest, der durch 1 bis 3 Nitrogruppen und/oder 1 bis 3 Halogenatome und/oder 1 bis 2 Hydroxygruppen und/oder 1 bis 2 Acyloxygruppen und/oder 1 bis 3 Alkoxygruppen und/oder eine Dihydroxyrnethylengruppe und/oder 1 bis 2 Aminogruppen und/oder 1 bis 2 Acylaminogruppen und/ oder eine Trifiuormethylgruppe und/oder eine Carboxygruppe und/oder eine Carbalkoxygruppe substituiert sein kann, wobei die erwähnten Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome und die vorerwähnten Acylreste 1 bis 2 Kohlenstoffatome umfassen und unter Halogen-
Le A 12 761 - 9 -
1098',b/1645
2Ü05116 10
atomen Fluor-, Chlor- oder Bromatome zu verstehen sind, einen Benzylrest oder Styrylrest, einen Pyridyl-, Pyrimidinyl-, Furyl-, Thienyl- oder Pyrrolrest, wobei die vorerwähnten Pyridyl-, Pyrrolyl-, Thienyl- oder Furylreste durch einen Alkylrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und der vorerwähnte Pyrimidinylrest zusätzlich durch 1 bis 2 Methoxy- oder Äthoxygruppen substituiert sein können,
bedeuten.
2. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
3. Verfahren zur Herstellung von Arzneimitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff verwendet.
4. Mittel mit Coronarwirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
5· Verfahren zur Herstellung von Mitteln mit Coronarwirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff verwendet.
6. Oral applizierbare Mittel mit Coronarwirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1 .
7. Verfahren zur Herstellung oral applizierbarer Mittel mit Coronarwirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff verwendet.
Le A 12 761 -ΙΟ
Ι (';< / ί ü45
DE2005116A 1970-02-05 1970-02-05 Symmetrische 1,4-Dihydropyridin-3,5-dicarbonsäureester Expired DE2005116C3 (de)

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CS815A CS161771B2 (de) 1970-02-05 1971-02-04
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