[go: up one dir, main page]

DE1963186A1 - Neue schwefelhaltige 1,4-dihydropyridinderivate - Google Patents

Neue schwefelhaltige 1,4-dihydropyridinderivate

Info

Publication number
DE1963186A1
DE1963186A1 DE19691963186 DE1963186A DE1963186A1 DE 1963186 A1 DE1963186 A1 DE 1963186A1 DE 19691963186 DE19691963186 DE 19691963186 DE 1963186 A DE1963186 A DE 1963186A DE 1963186 A1 DE1963186 A1 DE 1963186A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
group
radical
alkyl
atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19691963186
Other languages
English (en)
Other versions
DE1963186B2 (de
DE1963186C3 (de
Inventor
Friedrich Dr Bossert
Wulf Dr Vater
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1963186A priority Critical patent/DE1963186C3/de
Priority to CH1669470A priority patent/CH548392A/de
Priority to US91607A priority patent/US3696112A/en
Priority to DK603170AA priority patent/DK128852B/da
Priority to IE1562/70A priority patent/IE34794B1/xx
Priority to GB58230/70A priority patent/GB1291164A/en
Priority to NL7018067A priority patent/NL7018067A/xx
Priority to JP45111390A priority patent/JPS4818236B1/ja
Priority to SE17078/70A priority patent/SE364959B/xx
Priority to AT1131570A priority patent/AT301546B/de
Priority to FR7045675A priority patent/FR2081372B1/fr
Priority to CS855170A priority patent/CS157114B2/cs
Priority to BE760482A priority patent/BE760482A/xx
Publication of DE1963186A1 publication Critical patent/DE1963186A1/de
Priority to US00229551A priority patent/US3777030A/en
Publication of DE1963186B2 publication Critical patent/DE1963186B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1963186C3 publication Critical patent/DE1963186C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
16. Dezember 1969
Patent-Abteilung Si/A S
Neue schwefelhaltige 1,4-dihydropyridinderivate
Gegenstand der Erfindung sind 1,4-Dihydropyridine der allgemeinen Formel
R111H
^/ GOOR"
in der
R Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten, geradlinigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Aikoxyrest substituiert sein kann, oder einen Benzyl- oder Phenäthyirest, deren Arylreste durch 1 bi3 3 Aikoxygruppen und/oder 1 bis 2 Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome substituiert sein kann, wobei die genannten Alkyl- und Aikoxygruppen 1 bis 5 Kohlenstoffatome tragen können und unter Halogenatomen Fluor-, Chlor- oder Bromatome zu verstehen sind,
R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylreat mit 1 bin 4 Kohlenstoffatomen,
H einen Alkylrent mit 1 bis 6 Kohlenutoffatomen, der
Lr A \? 672
109828/ 1873
geradkettig, verzweigt oder cyclisch, gesättigt oder ungesättigt sein kann, und der durch 1 bis 2 Sauerstoffatome in der Kette unterbrochen und durch eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, und
einen durch eine SO R--Gruppe substituierten Arylrest, der durch eine Nitrogruppe und/oder Aminogruppe und/oder Acylaminogruppe und/oder Hydroxygruppe und/oder Acyloxygruppe und/oder 1 bis 2 Alkyl- und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome substituiert sein kann, wobei die genannten Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome und die genannten Acylreste 1 bis 2 Kohlenstoffatome enthalten, unter Halogenatomen Fluor-, Chlor- oder Bromatome zu verstehen sind, und in der SOnR1-GrUPPe η « 0, 1, 2 oder 3» R1 für den Fall, daß η = 0,1 oder 2 ist, einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest und für den Fall, daß η = 3 ist, Wasserstoff, ist,
bedeuten.
Die Herstellung der beanspruchten Verbindungen erfolgt in an sich bekannter Weise dadurch, daß man Aldehyde der allgemeinen Formel
RMI - CHO
in der R111 die obengenannte Bedeutung besitzt, mit Acylfettsäureestern der allgemeinen Formel
Il
R1 - C - CH2 - COOR"
worin R* und R" die obengenannte Bedeutung zukommen und Ammoniak bzw. Aminen der allgemeinen Formel
Le A 12 672 - 2 -
109H2 B/1873
H2N - R
bzw. deren Salzen, worin R die obengenannte Bedeutung besitzt, oder mit Enaminen der allgemeinen Formel
NH-R
Il
Rf - Ο = CH - COOR"
worin R, R' und R" die obengenannte Bedeutung besitzt, in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dioxan, Eisessig, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Acetonitril oder in Wasser bei erhöhter Temperatur, vorwiegend bei Siedetemperatur des Lösungsmittels umsetzt.
Für die Herstellung von Verbindungen, bei denen R nicht Wasserstoff bedeutet, besteht eine bevorzugte Ausführung des Verfahrens darin, daß man gemäß der Patentanmeldung P 19 23 990.8 die Umsetzung in Pyridin vornimmt.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung dieser Verbindungen besteht darin, daß man nach HeIv. chim. Acta 41_, (1958) 2066, 1,4-Dihydropyridine, bei denen R Wasserstoff bedeutet, mit Oxydationsmitteln oxydiert, die erhaltenen Pyridin-Derivate mit Alkylestern quaternisiert und diese mit geeigneten Reduktionsmitteln zu 1,4-Dihydropyridinen rückreduziert.
Als Umsetzungskomponenten können z.B. Verwendung finden: Aldehyde:
2-, 3-oder 4-Methylmercaptobenzaldehyd, 2-,3- oder 4-Äthylmercaptobenzaldehyd, 2,3- oder 4-Isopropylmercaptobenzaldehyd, 2-,3- oder 4-Butylmercaptobenzaldehyd, 4-Nitro-6-methylmercaptobenzaldehyd, 4-Nitro-5-hydroxy-6-äthylmercaptobenzaldehyd, 2-Phenylmercaptobenzaldehyd, 2-,3- oder 4-Methylsulfinylbenzaldehyd, 2-,3- oder 4-Methylsulfonylbenzaldehyd, 2-,3- oder 4-Äthylsulfonylbenzaldehyd, 2-Methylsulfinyl-4-nitrobenzalde-
Le A 12 672 - 3 -
109826/187?
hyd,^-Methylsulfonyl^-nitrobenzaldehyd, Benzaldehyd-2-sulfonsäure, Benzaldehyd-3-sulfonsäure, Benzaldehyd-4-sulfonsäure, 3-Nitrobenzaldehyd-2-sulfonsäure, 4-Nitrobenzaldehyd-2-aulfonsäure
Acylfettaäureeater:
Formylessigsäureäthylester, Formyleaaigaäurebutylester, Acetessigsäuremethyleater, Aceteasigsäureäthylester, Aceteasigaäurepropylester, Acetessigsäureisopropylester, Acetessigsäurebutylester, Acetessigsäure-(«*- - oder ß)-hydroxyäthylester, Acetessigaäure-Ccj'— oder ß)-methoxyäthylester, Aceteasigsäure-(qH- oder ß)-äthoxyäthyleater, Aceteaaigaäure-Cot- oder ß)-propoxyäthylester, Aceteasigaäurefurfuryleater, Acetec^igaäuretetrahydrofurfuryleater, AcetessigaäureallyTεjter, Aceteaaigaäurepropargyleater, Acetesaigaäurehexylester, Propionylesaigaäureäthylester, Butyryleasigsäureäthylester, Iaobutyryleasigaäureäthylester
Amine:
Methylamin, >· ihylamin, Propyamin, Isopropylamin, Butylamin, Allylamin, _*opeugylamin, i-Hydroxyäthylamin-2, 1,3-Dihydroxyisopropylamin, Cyclohexylamin, Benzylamin, 4~Chlorbenzylamin, 3,4-Dimethoxybenzylamin, Phenäthylamin
Die neuen Verbindungen sind als Arzneimittel verwendbare Substanzen. Sie haben ein breites und vielaeitiges pharmakologisches Wirkungsspektrum.
Im einzelnen konnten im Tierexperiment folgende Hauptwirkungen nachgewiesen werden:
1. Die Verbindungen bewirken bei parenteraler, oraler und perlingualer Zufuhr eine deutliche und langanhaltende Erweiterung der Coronargefäße. Diese Wirkung auf die Coro-
Le A 12 672 - 4. -
109826/1873
nargefäße wird durch einen gleichzeitigen Nitrit-ähnlichen, " herzentlastenden Effekt verstärkt. Sie beeinflussen bzw. verändern den Herzstoffwechsel im Sinne einer Energieersparnis.
2. Die Erregbarkeit des Reizbildungs- und Erregungsleitungssystems innerhalb des Herzens wird herabgesetzt, so daß eine in therapeutischen Dosen nachweisbare Antiflimmerwirkung resultiert.
3. Der Tonus der glatten Muskulatur der Gefäße wird unter der Wirkung der Verbindungen stark vermindert. Diese gefäßspasmolytische Wirkung kann im gesamten Gefäßsystem stattfinden oder sich mehr oder weniger isoliert in umschriebenen Gefäßgebieten (wie z.B. dem Zentralnervensystem) manifestieren.
4. Me Verbindungen senken den Blutdruck von normotonen und hypertonen Tieren und können somit als antihypertensive Mittel verwendet werden.
5. Die Verbindungen haben starke muskulär-spasmolytische Wirkungen, die an der glatten Muskulatur des Magen-Darmtraktes, des Urogenitaltraktes und des Respirationssystems deutlich werden.
Beispiel 1
2,6-Dimethyl-4-(2'-methylmercaptophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäuredimethylester
Man erhitzt 6 g 2-Methylmercaptobenzaldehyd mit 10 ecm Acetes3igsäuremethylester und 5 ecm Ammoniak in 60 ecm Methanol mehrere Stunden zum Sieden, filtriert nach Kohlezuaatz ab und erhält nach dem Kühlen und Absaugen weiße Kristalle (9 g) vom Fp. 178° (Methanol).
Auf gleiche Weise wurden erhalten:
a) 2,6-Dimethyl-4-(4'-methylmercaptophenyl)-1,4-dihydropyri-
Le A 12 672 - 5 -
10982R/1B7^
din-3,5-dicarbonsäuredimethylester vom Pp. 174 bis 1760C. b) 2,6-Dimethyl-4-(2'-methylsulfinylphenyl) -1,4-dihydropyri-
o.
din-3,5-diearbonsäuredimethylester vom Fp. 280 C.
c) 2,6-Dimethyl-4-(2l-methylsulfonylphenyl)-1,4-dihydropyridin-3*5-dicarbonsäuredimethylester vom Pp. 272 C.
d) 2,6-Dimethyl-4-(2'-methylsulfonylphenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäurediäthylester vom Pp. 2320C.
e) 2,6-Dimethyl-4-(4'-methylsulfonylphenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäuredimethylester vom Fp. 228°C.
Beispiel 2
1,2,6-Trimethyl-4-(4'-methylsulfonylphenyl)-1,4-dihydropyridln-3i5-dicarbonsäuredlmethylester
10 g 4-Methylsulfonylbenzaldehyd, 12 ecm Acetessigsäuremethylester und 4 g Methylamin-Chlorhydrat werden in J5O ecm Pyridin 1 bis 2 Stunden auf ca. 10O0C erhitzt. Nach dem Eingießen in Wasser wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus 500 ecm Methanol umkristallisiert. Es werden hellgelbe Kristalle (16 g) vom Fp. 188°C erhalten.
a) 1,2,6-Trimethyl-4-(4l-methylmercaptophenyl)-1,4-dihydropyridin-3»5-dicarbonsäuredimethylester, pp. 125 C.
b) 1,2J6-Trimethyl-4-(2l-methylmercaptophenyl-1,4-dihydropyridin-3*5-dicarbonsäuredimethylester vom Fp. 125 C.
c) 1,2,6-Trimethyl-4-(4·-methylmercaptophenyl)-1,4-dihydropyrldin-3,5-dicarbonsäure-di-(ß-äthoxyäthylester); öl.
Le A 12 672 - 6 -
1Q98?fi/1873
Beispiel 3
2,6-Dimethyl-4-(4t-sulfophenyl)-1,4-dihydropyrldin-3,5-dicarbonsäurediäthylester
Man erhitzt die Lösung von 18,5 g Benzaldehyd-4-sulfonsäure, 26 ecm Acetessigsäureäthylester und 22 ecm Ammoniak in 250 ecm Alkohol über Nacht zum Sieden, saugt nach dem Abkühlen ab und erhält aus Alkohol hellgelbe Kristalle (20 g) vom Fp. 315°C.
Auf gleiche Weise wurden hergestellt:
a) 2,6-Dimethyl-4-(3I-nitro-6l-sulfophenyl)-1^-dihydropyridine, 5-dicarbonsäurediäthylester vom Pp. 257 C.
b) 2,6-Dimethyl-4-(4t-nitro-6'-sulfophenyl)-1,4-dihydropyridin-5,5-dicarbonsäurediäthylester vom Fp. 244°C.
Beispiel 4
2,6-Dimethyl-4-(4'-methylmercaptopheny1)-1,4-dihydropyridin-3j 5-dicarbonsäure-di-(ß-äthoxyäthylester)
Man erhitzt 7,5 ecm 4-Methylmercaptobenzaldehyd, 15 ecm Acetessigsäure-ß-äthoxyäthyiester und 5 ecm Ammoniak in 50 ecm Äthanol mehrere Stunden zum Sieden, filtriert nach dem Zusatz von Tierkohle ab und dampft im Vakuum ein. Reinigung über Äther, öl; 23 g.
Beispiel 5
1-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(4'-mercaptopheny1)-1,4-dihydropyridin-3J5-dicarbonsäuredimethylester
Man erhitzt 14 g 4-Methylmercaptobenzaldehyd, 25 ecm Acetessigsäuremethylester und 10 ecm Benzylamin 5 Stunden in 30 ecm Pyridin auf 90 bis 100°C, gibt in Eiswasser und saugt
Le A 12 672 - 7 -
nach einigen Stunden ab. Weiße Kristalle (16 g) vom Fp. 16O°C '(Methanol) .
Auf gleiche Weise wurden hergestellt:
a) 1-ß-Oxyäthyl-2,6-dimethyl-4-(4'-methylmercaptophenyl)-1,4· dihydropyridin-3* 5-dicarbonsäuredimethylester vom Fp. 158°C.
Le A 12 672 - 8 -
10987R/1873

Claims (7)

  1. Patentansprüche
    ( y 1,4-Dihydropyridine der allgemeinen Formel
    R'" H
    in der
    R Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten,
    geradlinigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest f mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest substituiert sein kann, oder einen Benzyl- oder Phenäthylrest, deren Arylreste durch 1 bis 3 Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome substituiert sein kann, wobei die genannten Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 3 Kohlenstoffatome tragen können und unter Halogenatomen Fluor-, Ghlor- oder Bromatome zu verstehen sind,
    R· einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest
    mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, *
    R einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der geradkettig, verzweigt oder cyclisch, gesättigt oder ungesättigt sein kann, und der durch 1 bis 2 Sauerstoffatome in der Kette unterbrochen und durch eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, und
    R einen durch eine SO2R1-GrUpPe substituierten Arylrest, der durch eine Nitrogruppe und/oder Amino-
    Le A 12 672 - 9 -
    109826M87*
    gruppe und/oder Acylaminogruppe und/oder Hydroxygruppe und/oder Acyloxygruppe und/oder 1 bis 2 Al- ■ kyl- und/oder 1 bis 2 Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome substituiert sein kann, wobei die genannten Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome und die genannten Acylreste 1 bis 2 Kohlenstoff atome enthalten, unter Halogenatomen Fluor-, Chlor- oder Bromatome zu verstehen sind, und in der SOnR1-GrUpPe η = 0, 1, 2 oder 3, R1 für den Fall, daß η = 0,1 oder 2 ist, einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest und für den Fall, daß η = 3 ist, Wasserstoff, ist,
    bedeuten.
  2. 2. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Arzneimitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 ala Wirkstoff verwendet.
  4. 4. Mittel mit Coronarwirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von Mitteln mit Coronarwirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch als Wirkstoff verwendet.
  6. 6. Oral applizierbare Mittel mit Coronarwirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1«
  7. 7. Verfahren zur Herstellung oral applizierbarer Mittel mit Coronarwirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff verwendet.
    Le A 12 672 - 10 -
    109826/1873
DE1963186A 1969-12-17 1969-12-17 Schwefelhaltige 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäureester Expired DE1963186C3 (de)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1963186A DE1963186C3 (de) 1969-12-17 1969-12-17 Schwefelhaltige 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäureester
CH1669470A CH548392A (de) 1969-12-17 1970-11-10 Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 1,4-dihydropyridinen.
US91607A US3696112A (en) 1969-12-17 1970-11-20 Sulphur-containing 1,4-dihydropyridine derivatives
DK603170AA DK128852B (da) 1969-12-17 1970-11-26 Analogifremgangsmåde til fremstilling af svovlholdige 1,4-dihydropyridiner.
IE1562/70A IE34794B1 (en) 1969-12-17 1970-12-07 New sulphur-containing 1,4-dihydropyridine derivatives
GB58230/70A GB1291164A (en) 1969-12-17 1970-12-08 New sulphur-containing 1,4-dihydropyridine derivatives
NL7018067A NL7018067A (de) 1969-12-17 1970-12-10
JP45111390A JPS4818236B1 (de) 1969-12-17 1970-12-15
SE17078/70A SE364959B (de) 1969-12-17 1970-12-16
AT1131570A AT301546B (de) 1969-12-17 1970-12-16 Verfahren zur Herstellung von neuen 1,4-Dihydropyridinderivaten
FR7045675A FR2081372B1 (de) 1969-12-17 1970-12-17
CS855170A CS157114B2 (de) 1969-12-17 1970-12-17
BE760482A BE760482A (fr) 1969-12-17 1970-12-17 Nouveaux derives de 1,4-dihydropyridine contenant du souffre
US00229551A US3777030A (en) 1969-12-17 1972-02-25 Sulphur-containing 1,4-dihydropyri-dine derivatives for coronary ves-sel dilation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1963186A DE1963186C3 (de) 1969-12-17 1969-12-17 Schwefelhaltige 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäureester

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1963186A1 true DE1963186A1 (de) 1971-06-24
DE1963186B2 DE1963186B2 (de) 1978-06-15
DE1963186C3 DE1963186C3 (de) 1979-02-15

Family

ID=5754095

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1963186A Expired DE1963186C3 (de) 1969-12-17 1969-12-17 Schwefelhaltige 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäureester

Country Status (13)

Country Link
US (2) US3696112A (de)
JP (1) JPS4818236B1 (de)
AT (1) AT301546B (de)
BE (1) BE760482A (de)
CH (1) CH548392A (de)
CS (1) CS157114B2 (de)
DE (1) DE1963186C3 (de)
DK (1) DK128852B (de)
FR (1) FR2081372B1 (de)
GB (1) GB1291164A (de)
IE (1) IE34794B1 (de)
NL (1) NL7018067A (de)
SE (1) SE364959B (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2302866A1 (de) * 1972-01-22 1973-08-02 Yamanouchi Pharma Co Ltd Neue 1-substituierte-1,4-dihydropyridinderivate
EP0042566A1 (de) * 1980-06-25 1981-12-30 Bayer Ag 4,4-Disubstituierte 1,4-Dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln
EP0116708A1 (de) * 1982-12-20 1984-08-29 CASSELLA Aktiengesellschaft Neue substituierte 1,4-Dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EP0330470A3 (de) * 1988-02-24 1992-01-02 Ajinomoto Co., Inc. Gegen Tumorzellen verwendbare 1,4-Dihydropyridin-Derivate
US5216172A (en) * 1988-02-24 1993-06-01 Ajinomoto Co., Inc. 1,4-dihydropyridine-4-aryl-2,6-dimethyl-3,5-dicarboxylates useful as agents against drug resistant tumor cells
DE102009030209A1 (de) 2009-06-24 2010-12-30 Schaeffler Technologies Gmbh & Co. Kg Schrägschulterkugellager mit axialer Dichtlippe

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2005116C3 (de) * 1970-02-05 1980-02-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Symmetrische 1,4-Dihydropyridin-3,5-dicarbonsäureester
US4021434A (en) * 1972-01-22 1977-05-03 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Sodium β-[2,6-dimethyl-3,5-bis(ethoxycarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-1-yl]ethyl sulfate
DE2210672C3 (de) * 1972-03-06 1980-03-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-substituierte unsymmetrische 1 ^-Dihydropyridin-S^-dicarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
DE2210674C3 (de) * 1972-03-06 1981-09-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-Amino-6-methyl-1,4-dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
DD106832A5 (de) * 1972-03-06 1974-07-05
US3985886A (en) * 1972-03-06 1976-10-12 Bayer Aktiengesellschaft 2-Amino-4,5-dihydropyridine derivatives and process for their preparation
US3911123A (en) * 1972-03-06 1975-10-07 Bayer Ag Pharmaceutical compositions utilizing 2-amino-1,4-dihydropyridine derivatives and method of effecting coronary vessel dilation and treating hypertension in humans and animals utilizing said compounds
US3996234A (en) * 1972-04-18 1976-12-07 Bayer Aktiengesellschaft 1,4-Dihydropyridine carboxylic acid esters
ATE234286T1 (de) * 1993-12-10 2003-03-15 Bayer Ag Phenyl-substituierte 1,4-dihydropyridine mit cerebraler aktivität
WO2015145767A1 (ja) 2014-03-28 2015-10-01 リンテック株式会社 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325505A (en) * 1965-02-24 1967-06-13 Smith Kline French Lab 4-cycloalkyl(or cycloalkenyl)-dihydropyridines
US3511847A (en) * 1967-02-07 1970-05-12 Smithkline Corp 2,6-di-lower alkyl - 1,4-dihydro - 4-(2-trifluoromethylphenyl) - 3,5 - pyridinedicarboxylic acid esters
US3441648A (en) * 1967-02-07 1969-04-29 Smithkline Corp Compositions and methods for lowering blood pressure with 1,4-dihydropyridines
DE1670827C3 (de) * 1967-03-20 1974-10-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4-(2'-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-dicarbmethoxy-1,4-dihydropyridin
DE1670824C3 (de) * 1967-03-20 1978-08-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäurealkylester
US3455945A (en) * 1967-06-07 1969-07-15 Smithkline Corp 4-(carboxy (and carbo-lower alkoxy)phenyl)-1,4-dihydropyridines
US3455939A (en) * 1967-06-07 1969-07-15 Smithkline Corp 4-(4-chloro-3-sulfamoylphenyl)-1,4-dihydropyridines

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2302866A1 (de) * 1972-01-22 1973-08-02 Yamanouchi Pharma Co Ltd Neue 1-substituierte-1,4-dihydropyridinderivate
EP0042566A1 (de) * 1980-06-25 1981-12-30 Bayer Ag 4,4-Disubstituierte 1,4-Dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln
EP0116708A1 (de) * 1982-12-20 1984-08-29 CASSELLA Aktiengesellschaft Neue substituierte 1,4-Dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US4558058A (en) * 1982-12-20 1985-12-10 Cassella Aktiengesellschaft Substituted 1,4-dihydropyridines and their use as medicaments
EP0330470A3 (de) * 1988-02-24 1992-01-02 Ajinomoto Co., Inc. Gegen Tumorzellen verwendbare 1,4-Dihydropyridin-Derivate
US5216172A (en) * 1988-02-24 1993-06-01 Ajinomoto Co., Inc. 1,4-dihydropyridine-4-aryl-2,6-dimethyl-3,5-dicarboxylates useful as agents against drug resistant tumor cells
DE102009030209A1 (de) 2009-06-24 2010-12-30 Schaeffler Technologies Gmbh & Co. Kg Schrägschulterkugellager mit axialer Dichtlippe

Also Published As

Publication number Publication date
DK128852B (da) 1974-07-15
BE760482A (fr) 1971-06-17
FR2081372B1 (de) 1974-08-23
SE364959B (de) 1974-03-11
US3696112A (en) 1972-10-03
JPS4818236B1 (de) 1973-06-04
IE34794L (en) 1971-06-17
DE1963186B2 (de) 1978-06-15
AT301546B (de) 1972-09-11
US3777030A (en) 1973-12-04
FR2081372A1 (de) 1971-12-03
IE34794B1 (en) 1975-08-20
DE1963186C3 (de) 1979-02-15
NL7018067A (de) 1971-06-21
CH548392A (de) 1974-04-30
CS157114B2 (de) 1974-08-23
GB1291164A (en) 1972-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2013431C3 (de) 4-Azidophenyl-l,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäureester
DE1923990C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten M-Dihydropyridin-S.S-dicarbonsäureestern
DE2117571C3 (de) Unsymmetrische 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
DE2005116C3 (de) Symmetrische 1,4-Dihydropyridin-3,5-dicarbonsäureester
EP0088276B1 (de) Neue Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
DE1963186A1 (de) Neue schwefelhaltige 1,4-dihydropyridinderivate
EP0002208B1 (de) Nitrosubstituierte 1,4-Dihydropyridine, diese enthaltende Arzneimittel sowie deren Herstellung
DE1670824A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dihydropyridinderivaten
DE2003146A1 (de) Neue 1,4-Dihydropyridinderivate
DE2117572C3 (de) Unsymmetrische 1,4-Dihydropyridin ^-dicarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
DE2658183A1 (de) In 2-position substituierte 1,4- dihydropyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2218644A1 (de) Basische ester von 1,4-dihydropyridinen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2228363A1 (de) 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
CH622506A5 (de)
DE1963188A1 (de) Neue Cyanphenyl-1,4-dihydropyridinderivate
DE1813436B2 (de) N-Substituierte 2,6-Dimethyl-l,4dihydropyridine
DE2841667A1 (de) Fluorhaltige 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
CH622507A5 (en) Process for the preparation of 1,4-dihydropyridines
DE2228377A1 (de) Dihydropyridin-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2639257A1 (de) Aminoalkylidenamino-1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2731299A1 (de) 4-(chinazolinyl)-n-aralkyl-piperidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3018259A1 (de) 1,4-dihydropyridine mit unterschiedlichen substituenten in 2- und 6-position, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
DE3109794A1 (de) "bluthochdruck senkende amine"
DE2406198C2 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-6-dialkylamino-dihydropyridinen
DE1963185A1 (de) Neue Nitrophenyl-1,4-dihydropyridinderivate

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee