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DE1963188A1 - Neue Cyanphenyl-1,4-dihydropyridinderivate - Google Patents

Neue Cyanphenyl-1,4-dihydropyridinderivate

Info

Publication number
DE1963188A1
DE1963188A1 DE19691963188 DE1963188A DE1963188A1 DE 1963188 A1 DE1963188 A1 DE 1963188A1 DE 19691963188 DE19691963188 DE 19691963188 DE 1963188 A DE1963188 A DE 1963188A DE 1963188 A1 DE1963188 A1 DE 1963188A1
Authority
DE
Germany
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carbon atoms
group
substituted
atoms
alkyl
Prior art date
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Application number
DE19691963188
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English (en)
Inventor
Friedrich Dr Bossert
Wulf Dr Vater
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Priority to ES386565A priority patent/ES386565A1/es
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

1963188 FARBENFABRIKEN BAYER AG
16. Dezember 1969
Patent -Abteilung S i/A 3
Neue Cyanphenyl-1,4-dihydropyridinderivate
Gegenstand der Erfindung sind 1,4-Dihydropyridine der allgemeinen Formel
COOR"
ι il
in der
R Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten, geradlinigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, der durch eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest substituiert sein kann, oder einen Benzyl- oder Phenäthylrest, dessen Arylrest durch 1-3 Alkoxygruppen und/oder 1-2 Alkylgruppen und/oder 1 - 2 Halogenatome substituiert sein kann, wobei die genannten Alkyl- und Alkoxygruppen 1-3 Kohlenstoffatomen enthalten und unter Halogenatomen Fluor-, Chlor- oder Bromatome zu verstehen sind,
R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
R" einen Alkylrest mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen,
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der geradkettig, verzweigt oder cyclisch, gesättigt oder ungesättigt sein kann, und der durch 1-2 Sauerstoffatome in der Kette unterbrochen und durch eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, und
R111 einen durch eine Nitrilgruppe substituierten
Arylrest, der durch eine Nitrilgruppe und/oder Nitrogruppe und/oder Aminogruppe und/oder Acylaminogruppe und/oder Hydroxygruppe und/oder Acyloxygruppe und/oder 1-2 Alkylgruppen und/oder 1-2 Alkoxygruppen und/oder 1-2 Halogenatome substituiert sein kann, wobei die genannten Alkyl- und Alkoxygruppen 1-4 Kohlenstoffatome und die genannten Acylreste 1-2 Kohlenstoffatome enthalten und unter Halogenatomen Fluor-, Chlor- oder Bromatome zu verstehen sind,
bedeuten.
Die Herstellung der beanspruchten Verbindungen erfolgt in an sich bekannter Weise dadurch, daß man Aldehyde der allgemeinen Formel
R'" - CHO
in der R die obengenannte Bedeutung besitzt, mit Acylfettsäureestern der allgemeinen Formel
0
R' - C - CH2 - COOH"
worin R' und R" die obengenannte Bedeutung zukommen und Ammoniak bzw· Aminen der allgemeinen Formel
H2N - R
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bzw. deren Salzen, worin R die obengenannte Bedeutung besitzt, oder mit Enaminen der allgemeinen Formel
NH-R
R» - C = CH - COOR"
worin R, R1 und R" die obengenannte Bedeutung besitzt, in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Diox&n, Eisessig, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Acetonitril oder in Wasser bei erhöhter Temperatur, vorwiegend bei Siedetemperatur des Lösungsmittels umsetzt.
Verbindungen, bei denen R nicht Wasserstoff bedeutet, können vorzugsweise dadurch hergestellt werden, daß man gemäß des Patentes ....(Patentanmeldung P 19 23 990.8) die Umsetzung in Pyridin vornimmt.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung dieser Verbindungen besteht darin, daß man nach HeIv. chim. Acta 41 (1958) 2066, 1,4-Dihydropyridine, bei denen R Wasserstoff bedeutet, mit Oxydationsmitteln oxydiert, die erhaltenen Pyridin-Derivate mit Alkylestern quaternisiert und diese mit geeigneten Reduktionsmitteln zu 1,4--Dihydropyridinen zurückreduziert.
Als Umsetzungskomponenten können z.B. Verwendung finden! "
Aldehyde:
2-, 3- oder 4-Cyanbenzaldehyd, 2-Nitro-4-cyanbenzaldehyd, 2-Nitro-3-hydroxy-4-cyanbenzaldehyd, 4-Chlor-3-cyanbenzaldehyd
Acylfettsäureester:
Formylessigsäureäthylester, Formylessigsäurebutylester, Acet- -asigsäuremethylester, Acetessigsäureäthylester, Acetessigsäu-
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repropyleater, Aceteasigsäureisopropylester, Acetessigsäurebutylester, Acetessigsäure-(oC- oder ß)-hydroxyäthylester, Acetessigsäure-Cc/.- oder ß)-methoxyäthyleßter, Acetessigsäure-(C(- oder ß)-äthoxyäthylester, Acetessigsäure-(cU oder ß)-propoxyäthylester, Acetessigsäurefurfurylester, Acetessigsäuretetrahydrofurfurylester, Acetessigsäureallylester, Acetessigsäurepropargylester, Acetessigsäurecyclohexylester, Propionylessigsäureäthylester, Butyrylessigsäureäthylester, Isobutyrylessigsäureäthylester
Amine:
Methylamin, Äthylamin, Propylamin, Isopropylamin, Buty1 min, Allylamin, Propargylamin, 1-Hydroxyäthylamin-2, 1,3--Dihydroxyisopropylamin, Cyclohexylamin, Benzylamin, 4-Ohlorbenzylamin, 3,4-Dimethoxybenzylamin, Phenäthylamin
Die neuen Verbindungen sind als Arzneimittel verwendbare Substanzen. Sie haben ein !1^:'^es und vielseitiges pharmakologisches Wirkungsspektru
Im einzelnen konnten im Tierexp^riment folgende Hauptwirkungen nachgewies ser
1) Die Verbindungen bewirken bei parenteraler, oraler und perlingualer Zufuhr eine deutliche und langanhaltende Erweiterung der Coronargefäße. Diese Wirkung auf die Coronargefäße wird durch einen gleichzeitigen'Nitrit-ähnlichen herzentlastenden Effekt verstärkt.
Sie beeinflussen bzw. verändern den Herzstoffwechsel im Sinne einer Energieersparnis.
2) Die Erregbarkeit des Reizbildungs- und Erregungsleitungssystema innerhalb des Herzens wird herabgesetzt, so daß eine in therapeutischen Dosen nachweisbare Antiflimmerwirkung resultiert.
3) Der Tonus der glatten Muskulatur der Gefäße wird unter der Wirkung der Verbindungen stark vermindert. Diese gefäß-
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apasmolytische Wirkung kann im gesamten Gefäßsystem stattfinden oder sich mehr oder weniger isoliert in umschriebenen Gefäßgebieten (wie z.B. dem Zentralnervensystem) manifestieren.
4) Die Verbindungen senken den Blutdruck von normotonen und hypertonen Tieren und können somit als antihypertensive Mittel verwendet werden.
5) Die Verbindungen haben stark muskulär-spasmolytische Wirkungen, die an der glatten Muskulatur des Magen-Darmtraktes, des Urogenitaltraktes und des Respirationssystems deutlich werden.
Beispiel 1
2,6-Dimethyl-4-(4'-cyanophenyl)-1,4-dihydropyridin-3 >5-dicarbonsäuremethylester.
Man erhält nach mehrstündigem Kochen einer Lösung von 10g 4-Cyanbenzaldehyd 16 ecm Acetessigsäuremethylester und 6 ecm Ammoniak in 100 ecm Methanol
gelbe Kristalle (18 g) vom Pp. 228° (Methanol)
Auf gleiche Weise wurden hergestellt
a) 2,6-Dimethyl-4-(3'-cyanophenyl)-1 ^-dihydropyridine,5- ( dicarbonsäurediäthylester, Fp. 152 - 154°
b) 2,6-Dimethyl-4-(3f-cyano-4'-chlorphenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäuredimethylester vom Fp. 167
Beispiel 2
1t2,6-Trimethyl-4-(3t~cyanophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäurediäthylester.
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10g 3-Cyanobenzaldehyd, 20 ecm Acetessigsäureäthylester und 6 g Methylamin-Chlorhydrat werden in 40 ecm Pyridin 1 Stunde auf ca. 90° erhitzt. Nach dem Eingießen in Wasser wird abgesaugt und aus 200 ecm Methynol umkristallisiert. Weiße Kristalle vom Fp. 109°, (17 g)
Auf gleiche Weise wurden hergestellt:
a) 1,2,6-Trimethyl-4-(2'-cyanophenyl)-1^-dihydropyridine, 5-dicarbonsäuredimethylester vom Pp. 226
b) 1,2,6-Trimethyl-4-(3'-cyanophenyl)-1 ^-dihydropyridine, 5-dicarbonsäuredi-(ß-propoxyäthylester) vom Fp. 106°.
c) 1,2,6-Trimethyl-4-(5l-cyano-4l-chlorphenyl)-1,4-dihydropyridin-5,5-dicarbonsäurediallylester vom Fp. 115°·
pyrldin-j5,5-dicarbonsäurediäthylester vom Fp. 85°·
Beispiel 3
N-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(4'-cyanophenyl) -1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäuredi-n-butylester.
Man erhitzt 5 g 4-Cyanobenzaldehyd mit 20 ecm Acetessigsäuren~butylester und 5 ecm Benzylamin in 50 com Pyridin 3 Stunden auf 90 bis 1000C, gibt in Eiswasser, saugt ab und erhält aus Methanol 1Og gelbweiße Kristalle vom Fp. 116°C.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1./1,4-Dihydropyridine der allgemeinen Formel
    R"'
    R " 00C OXw C 00R "
    in der
    R Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten, geradlinigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, der durch eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest substituiert sein kann, oder einen Benzyl- oder Phenäthylrest, dessen Arylrest durch 1-3 Alkoxygruppen und/oder 1-2 Alkylgruppen und/ oder 1-2 Halogenatome substituiert sein kann, wobei die genannten Alkyl- und Alkoxygruppen 1-3 Kohlenstoffatomen enthalten und unter Halogenatomen Fluor-, Chlor- oder Bromatome zu verstehen sind,
    R' einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
    R" einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, der geradkettig, verzweigt oder cyclisch, gesättigt oder ungesättigt sein kann, und der durch 1-2 Sauerstoffatome in der Kette unterbrochen und durch eine Hydroxy gruppe substituiert sein kann, und
    R'11 einen durch eine Nitrilgruppe substituierten Arylrest, der durch eine Nitrilgruppe und/oder Nitrogruppe und/oder Aminogruppe und/oder Acylaminogruppe und/ oder Hydroxygruppe und/oder Acyloxygruppe und/oder
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    1-2 Alkylgruppen und/oder 1-2 Alkoxygruppen und/oder 1-2 Halogenatome substituiert sein kann, wobei die genannten Alkyl- und Alkoxygruppen 1-4 Kohlenstoffatome und die genannten Acyl· reste 1-2 Kohlenstoffatome enthalten und unter Halogenatomen Fluor-, Chlor- oder Bromatome zu verstehen sind,
    bedeuten.
    2. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
    5. Verfahren zur Herstellung von Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff verwendet.
    4. Mittel mit Coronarwirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
    5. Verfahren zur Herstellung von Mitteln mit Coronarwirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch Λ als Wirkstoff verwendet.
    6. Oral applizierbare Mittel mit Coronarwirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
    7. Verfahren zur Herstellung oral applizierbarer Mittel mit Coronarwirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff verwendet.
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