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DE1922928A1 - Trithiolphosphorsaeureester und ein Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Trithiolphosphorsaeureester und ein Verfahren zu ihrer Herstellung

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Publication number
DE1922928A1
DE1922928A1 DE19691922928 DE1922928A DE1922928A1 DE 1922928 A1 DE1922928 A1 DE 1922928A1 DE 19691922928 DE19691922928 DE 19691922928 DE 1922928 A DE1922928 A DE 1922928A DE 1922928 A1 DE1922928 A1 DE 1922928A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid ester
phenyl
carbon atoms
straight
chain
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691922928
Other languages
English (en)
Inventor
Scheinpflug Dr Hans
Schloer Dr Hanshelmut
Hoffmann Dr Hellmut
Erik Regel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19691922928 priority Critical patent/DE1922928A1/de
Priority to IL34225A priority patent/IL34225A0/xx
Priority to US30965A priority patent/US3705930A/en
Priority to FR7016682A priority patent/FR2047442A5/fr
Publication of DE1922928A1 publication Critical patent/DE1922928A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-B«yerwerk - 5. Patent-Abteilung Hu/HM
Trithiolphosphorsäureester und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Trithialphosphorsäureester, welche starke fungizide, daneben aber auch insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Aus der USA-Patentschrift 2.690.450 ist bereits bekannt, daß S-Aryl-thiolphosphorsäureester eine fungizide Wirkung aufweisen. Die genannten Verbindungen sind vor allem als Fungizide zur Bekämpfung der Braunfäule (Sclerotina fructiola) und Lorrfleckenkrankheit (Alternaria so'lani) geeignet, Dagegen ist der zitierten USA-Patentschrift nicht zu entnehmen, ob die dort offenbarten Produkte auch eine für die Praxis ausreichende Wirksamkeit gegen pilzliche Krankheitserreger an Reispflanzen, besonders der durch den Pilz Piricularia oryzae verursachten, besitzen.
Es wurde nun'gefunden, daß die neuen Trithiolphosphorsäureester der allgemeinen Formel (i)
(I)
worin Alk für f:inen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mil 1'hia 4 Kohlenstoffatomen steht und η den Wert 1 ,-i^r 2 hat ,
Le A Yd 196 - 1 -
0 0 9 8 A 6 / 1 9 1 B
BAD ORIGINAL
starke fungizide Eigenschaften, aber auch eine insektizide.,. und akarizide Wirkung besitzen u:id sich insbesondere durch eine hervorragende Wirksamkeit g'igen pilzliche Krankheitserreger an Heispflanzen auszeichnen.
Wie weiterhin gefunden wurde, werden Trithiolphosphorsäureester der Konstitution (I) erhalten, wenn man Dithiolphosphorsäureesterhalogenide der allgemeinen Formel (II)
0
(RS)2P-HaI (H)
in der R ein Phenyl- bzw. geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und Hai vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom bedeutet,
mit Thiolverbindungen der allgemeinen Struktur (III)
ν HS-Rf (III)
worin R1 einen Phenylrest bedeutet, falls R für Alkyl steht bzw. R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, für den Pail, da.3 R Phenyl ist
in Gegenwart von Säurebindemitteln oder in Form der entsprechenden Alkalisalze umsetzt.
Überraschenderweise zeichnen sich die erfindungsgemäßen Trithiolphosphorsäureester durch eine erheblich bessere fungizide Wirkung, als die bekannten S-Aryl-thiolphosphorsäureester analoger Konstitution und gleicher Wirkungsart aus. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man beispielsweise SjS-Diphenyldithiolphosphorsäureesterchlorid und Äthylmercaptan als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
0 0
(O6H5S)2P-Gl + HS-G2H5 * (C6H5S)2P-SC2H5
Le A 12 196
98 4-67 1 915 BAt> ORIGfNAU^
Die für.die Herstellung der erfiniungsgemäßen Trithiolphosphorsäureester zu verwendenden Dithiolphosphorsäureesterhalogenide sind durch die oben angegebene Formel (II) allgemein eindeutig definiert. In Formel (il) steht R vorzugsweise für einen Phenyl-, den Methyl-, Äthyl-, n- und iso-Propyl-, n-, sec- und tert.-Butylrest.
Als Beispiele für verwendbare Dithiolphosphorsäureesterhalogenide seien im einzelnen genannt: S,S-Diphenyl-, S,3-Dimethyl-, 3,3-Diäthyl-, S^S-n-Dipropyl-, 3,3-Di-isopropyl-, S,S-Di-n-butyl-, 3,3-Di-sec.-butyl-, S,S-Di-tert.-butyldithiolphos-phorsäureesterchlorid sowie die entsprechenden Bromide.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Dithiolphosphorsäureesterhalogenide und Thiolverbindungen der Formel (il) und (III) sind bereits aus der Literatur bekannt.
Das Herstellungsverfahren wird vorzugsweise in Gegenwart von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören vorzugsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Benzin, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Äther, z.B. Diäthyl- und Di-n-butyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, niedermolekulare aliphatische Ketone und nitrile, beispielsweise Aceton, Hethyläthyl-, Methyl-isobutylketon, Aceto- und Propionitril.
Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders geeignet erwiesen sich Alkalialkoholate, wie Natrium- und Kaliummethylat bzw. -äthylat, Alkalicarbonate, z.B. Natrium- und Kaliumcarbonat, ferner tertiäre aliphatische, aromatische und heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthvlamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
Ie A 12 196 - 3 -
009846/ 1915 BAD ORIGINALJÄSfir;f!
Die Reaktionstemperaturen können innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 60°, vorzugsweise bei 10 bis 300C!.
Die Umsetzung geht unter Normaldruck vonstatten. Zur Durchführung des Verfahrens setzt man äquimolare Mengen der Ausgangskomponenten in einem der oben genannten Lösungsmittel in Gegenwart des Säurebindemittels um. Die Verwendung eines Überschusses des einen oder anderen Reaktionspartners bringt dabei keine besonderen Vorteile.
Nach mehrstündigem Rühren der Mischung bei erhöhter Temperatur wird der Ansatz mit Wasser ausgeschüttelt, die organische ψ Phase abgetrennt, getrocknet und "andestilliert", d.h. zunächst das Lösungsmittel verdampft und anschließend der Rückstand unter stark vermindertem Druck kurzfristig auf schwach bis mäßig erhöhte Temperaturen erhitzt und so von den letzten flüchtigen Verunreinigungen befreit. Zur Charakterisierung der meist in öliger Form anfallenden Produkte dient - soweit sie nicht destillierbar sind - neben den Werten der Elementaranalyse vor allem der Brechungsindex.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen besonders eine starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen . nicht und haben eine geringe Warmblütertoxizität. Aus diesen Gründen sind die neuen Produkte als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet und werden besonders gegen Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Fungi imperfecti eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ein breites Y.'irkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angr ; -"en sowie samenübertragbare Krankheitserreger.
Le A 12 196 - 4 -
0098 4 6/1915 BAD ORIGiNAL
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben sich vor allem bei der Bekämpfung von Reiskrankheiten bewährt. So zeigen sie eine vorzügliche Wirkung gegen den Pilz Piricularia oryzae. Überraschenderweise besitzen die Wirkstoffe nicht nur eine protektive Wirkung, sondern auch einen kurativen Effekt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken jedoch auch gegen andere Pilze, die Reis- oder andere Kultur-Pflanzen befallen, wie z.B. Cochliobolus myiabeanus, Mycosphaerella musicola, Cercospora personata, Botrytis cinerea, Alternaria-Arten, Verticillium alboatrum, Phialophora cinerescens und Fusarium-Arten.
Le A 12 196 - 5 -
009846/1915
Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h. flüssigen lösungsmitteln und/ oder Trägerstoffen gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z.B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Le A 12 196 - 6 -
009846/1915
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstofi'konzentrationen in den anwendungs fertigen Zube-, reitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100%igen Wirkstoff allein auszubringen.
Le A 12 196 - 7 -
009846/ 1915
Beispiel ^
Piricularia-Test / flüssige Wirkstoffzubereitung
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton Dispergiermittel: 0,05 Gewiohtsteile Natrium-Oleat andere Zusätze: 0,2 Gewiehtsteile Gelatine
Wasser: 95,75 Gewichtsteile H2O
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der an-P gegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, das die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man 30 etwa 14 Tage alte Reispflanzen bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben bis zum Abtrocknen in einem Gewächshaus bei Temperaturen von 22 bis 24° und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 70 %. Danach werden sie mit einer wässrigen Suspension von 100 000 bis 200 000 Sporen/ml von Piricularia oryzae inokuliert und in einem Raum bei 24 - 26° G und 100 f relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. . _ .
5 Tage nach der Inokulation wird der Eefall bei allen zur Zeit der Inokulation vorhandenen Blättern in Prozent der unbehandelten, aber ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. 0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 12 196 ■ - 8 -
009846/1915
BAO
Tabelle
riricularia-Test / flüssige Wirkst of !'zubereitung
pr. -■ protektiv cur.= curativ
V,rirl:.stof f
(E οηs t i tut i on) Befall in fo des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration (in fo) von
0,05 0,025
Il
(C2H5O)2P-S-/ V (Vergleichspräparat bekannt
aus USA-Patentschrift 2.690.450)
pr·. 0
cur.100
75
pr·. 0 0
cur. 25 50
pr. 0 0
cur. 0 17
/ΓΛ-3. 0
-S-CH
011,-3 )pP-S-/~\
1T J 2
/Λ-π ? f/
-3-C2H5 pr. 0
cur. 0
0 25
pr. o - 0
cur. 50
pr. 0 0
cur. 0 25
Le A 12
BAD ORIGiNAt
Beispiel 1:
J) -S)2P-SC2H5
90 g SjS^Diphenyldithiolphosphorsäureesterchlorid - gelöst in 300 ml Benzol werden 3 Stunden bei 20 bis 25°C mit 22 g Äthy!mercaptan und 31 g Trimethylamin verrührt. Anschließend wird der Ansatz mit Wasser ausgeschüttelt, die Benzölphase abgetrennt, getrocknet und der Rückstand "andestilliert11. Die Ausbeute an S-Ä'thyl-S.S-diphenyl-trithiolphosphOrsäureester beträgt 54 g (56 $ der Theorie).
Berechnet für O14H15OS^P (Molgewicht 326): 9/5 £; Gefunden: ■ 9,61 _ψ\
Beispiel 2-:
Die Herstellung erfolgt wie vorstehend beschrieben., jedoch unter Verwendung von Isopropylmercaptan.
Die Ausbeute an S-Isopropyl-S,S-diphenyl-trithiolphosphorsäureester beträgt 64 cf° der Theorie, Brechungsindex:
niA = 1,6378.
Ώ - ρ
Berechnet für C15H17OS3P (Molgewicht 340): .9,1 #? Gefunden: ' 8,42 ^.
Beispiel 3; 0
(O2H5S)2P-S
Le ,A 12 J 9.6 - 10 -
0098A67 191 5 BAU
Zu einer Lösung von 51 g S,S-Diäthyldithiolphosphorsäureesterchlorid in 100 ml Benzol tropft man bei 10 bis 200C eine Mischung aus 27,5 g Thiophenol und 0,25 Mol alkoholischer Natriummethylatlösung. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 3 bis 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, sodann in Wasser gegossen, die Benzolphase abgetrennt, getrocknet und der Rückstand andestilliert.
Die Ausbeute an S,S-Diphenyl-S~äthyltrithiolphosphorsäureester beträgt 62 g.
PS
Berechnet für C10H15OPS5 (Molgewicht 278): 11,14 56; 34,5 $5 Gefunden: 11,62 ^; 33,89 #;
In analoger V/eise können die folgenden "Verbindungen hergestellt werden:
0
(CH5S) 2 P-S -/~~\
Ausbeute: 76 fo der Theorie, Brechungsindex n^ = 1,6328 Berechnet für C8H11OS5P (Molgewicht 250): P: 12,4 ^; Gefunden: P: 12,14 ^.
Ausbeute: 92 fo der Theorie
P S
Berechnet für C14H25OPS5'(Molgewicht 334): 9,28 56; 28,75 #
Gefunden: 9,55 $>\ 28,13 i»
Le A 12 196 -11-
009 84 6/1915
BAD ORIGINAL -
jAbrö»ro

Claims (6)

Patentansprüche;
1) yTrithiolphosphorsäureester der allgemeinen Formel
worin Alk einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und η den Wert 1 oder 2 hat»
2) Verfahren zur Herstellung von Trithiolphosphorsäureestern^ dadurch gekennzeichnet, daß man Dithiolphosphorsäureester-
halogenide der allgemeinen Formel
(RS)2-P-HaI -
in der R ein Phenyl- bzw. ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist land Hai ein Chlor- oder Bromätdm gedeutet,
mit Thiol-Verbindungen der allgemeinen Formel
worin R1 einen Phenylrest bedeutet,falls R für Alkyl steht bzw. R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, darstellt, für den Fall, daß R Phenyl ist,
in Gegenwart von Säurebindemitteiti oder iö Form der entspreehendeh ülkailsalze
3) Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Trithiolphosphorsäureesterri gemäß Anspruch 1 *
4) Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet,daß man Trithiolphosphörsäureestei1 gemäß Anspruch 1
auf Pilze bzw. deren Lebehsraum einwirken läßti
5) Verfahren zur iierstellüng von fungizideh Mitteln* dadurch gekennzeichnet, daß man TrithlolphOsphorsäureester gemäß
Le A 12 196 - 12 - ·
BAD ORIGINAL
Anspruch. 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven. Mitteln umsetzt.
6) Verwendung von Trithiolphosphorsäureestern gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
Le A 12 196 - 13 -
009846/1915
DE19691922928 1969-05-06 1969-05-06 Trithiolphosphorsaeureester und ein Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE1922928A1 (de)

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