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DE1921464A1 - Herbizid - Google Patents

Herbizid

Info

Publication number
DE1921464A1
DE1921464A1 DE19691921464 DE1921464A DE1921464A1 DE 1921464 A1 DE1921464 A1 DE 1921464A1 DE 19691921464 DE19691921464 DE 19691921464 DE 1921464 A DE1921464 A DE 1921464A DE 1921464 A1 DE1921464 A1 DE 1921464A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
active ingredient
phenyl
carbon atoms
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691921464
Other languages
English (en)
Inventor
Fischer Dr Adolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19691921464 priority Critical patent/DE1921464A1/de
Priority to BE749257D priority patent/BE749257A/xx
Priority to ZA702688A priority patent/ZA702688B/xx
Priority to US00030936A priority patent/US3773492A/en
Priority to CA080884A priority patent/CA921275A/en
Priority to SU1428686A priority patent/SU493055A3/ru
Priority to CH604070A priority patent/CH532355A/de
Priority to AT371670A priority patent/AT299608B/de
Priority to NL7006037A priority patent/NL7006037A/xx
Priority to IL34385A priority patent/IL34385A/xx
Priority to CS2870*BA priority patent/CS161876B2/cs
Priority to GB09806/70A priority patent/GB1299406A/en
Priority to BG014557A priority patent/BG17449A3/xx
Priority to FR7015320A priority patent/FR2040275B1/fr
Publication of DE1921464A1 publication Critical patent/DE1921464A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
    • B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
    • B65D23/00—Details of bottles or jars not otherwise provided for
    • B65D23/08—Coverings or external coatings

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Herbizide, die Wirkstoffmischungen enthalten. Sie betrifft insbesondere Herbizide mit Säureanilide enthaltenden Wirkstoffmischungen.
Es ist bekannt, Säureanilide, insbesondere das ChIοressigsäure-N-butin-(l >)-yl-(3)-anilid, als herbiziden Wirkstoff zu verwenden.
Es ist ferner bekannt, Pyridazonderivate insbesondere das 1-Phenyl-^-amino-S-chlorpyridazon-(6) oder substituierte 1,2,4-Oxadiazolidin-3,5-dionderivate zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen zu verwenden. Die herbiziden Wirkungen dieser bekannten Wirkstoffe befriedigen jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß ein Herbizid, das eine Mischung aus a) einem Säureanilid der Formel
in der X Rhodan, Halogen (Cl,Br,J), eine Nitrogruppe oder einen Trifluormethyl- oder Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest., R einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan oder Rhodan substituierten aliphatischen Rest mit 1 bis 3 Kohlenatoffatomen und R, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Alkinylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und η 0, 1, 2 οάρν 3 bedeuten, und
b) einem Pyridazonderivat der Formel
II7/69 R UUÜÖSI^UUÖ „2-
. - 2 - O.Z. 26 155
In der R einen gegebenenfalls durch Methyl oder Trifluormethylsubstituierten Phenylrest oder einen Cyclohexylrest, X einen Amino-, Acetylamino-, Methoxyrest, eine NH-CO-COOR, -Gruppe bedeuten, wobei R1 Wasserstoff oder einen Methyl-, Äthyl- oder Phenylrest und Y Chlor, Brom, Jod, Methyl oder Methoxy bedeuten, oder einem Alkali- (Natrium,Kaiium) oder Aminsalz (Dimethyläthanolamin-, Diäthylentriamin, Äthanoläthylendiamin, (Trimethanol)-methylamin, Diäthyläthanolamin) der Säure oder c) einem Oxadiazolidin-dion-Derivat der Formel
It
oder CH^-N-C-N-R1
S ■ .
It
in der R einen· m-Chlorphenyl-, m-Trifluormethylphenyl-, ~5,K-Dichlorphenyl-, jJ-Chlor-^-bromphenyl-, Methylphenylrest^. und R. einen Jj^'-Dichlorphenyl-, 4-Chlorphenyl-, Phenyl-, 3-Trif 1 uo rme thy !phenyl -, 3-Xsopropyl carbamoyloxyphenyl --, 3-Butyl carbamoyloxyphenyl-, Cyclohexyl-, m-Äthylcarbamoyloxyphenyl-, m-Carboxyisopropylphenyl-, m-tert.-Butylcarbamoyloxyphenylrest bedeuten, enthält, eine gute herbizdie Wirkung hat.
Der besondere Vorteil der erfindungsgemäßen Herbizide besteht darin, daß sie speziell bei Trockenheit im Vorauflauf gegen die meisten dikotylen und monokotylen Unkräuter sehr gut wirksam sind. Die Einzelwirkstoffe können in beliebigen Mengenverhältnissen miteinander gemischt werden. Bevorzugt.wird ein Mischungsverhältnis (Gewichtsverhältnis) des Wirkstoffs entsprechend der Formel a zu einem Wirkstoff entsprechend b oder c wie 5:1 bis 1:3.
Die erfindungsgemäßen Herbizide können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie solen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder
009851/2006 — 3 -
- 3 - O.Z. 26 155
192U64
Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Stäutemlttel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Die Stoffmischungen können allein oder in Mischung mit Insektiziden, Fungiziden und Düngemitteln angewandt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizide.
Beispiel 1
Sandboden wurde im Gewächshaus in Versuchsgefäße gefüllt und mit Samen von Zea mays, Gossypium herbaceum, Glyzine hispida, Setaria glauca, Echinochloa crus-galli, Poa annua, Lolium perenne, Sinapis arvensis, Amaranthus retroflexus, Paspalum dilatatum besät. Unmittelbar danach wurde der so vorbereitete Boden mit
I Chloressigsäure-N-butin-(l)-yl-(3)-anilid
II l-Cyclohexyl-4-methoxy-5-brom-pyridazon-(6)
III 1-Phenyl-4-me thoxy-5-brom-pyridazon-(6)
und den Mischungen I + II und I + III behandelt. Die Aufwandmengen betrugen von I 3 und 4 kg Wirkstoff je ha, von II und III je 1 und 4 kg Wirkstoff je ha und von den Mischungen I + II und I + III je 3 + 1 kg Wirkstoff je ha, jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha. Die Versuchsergebnisse nach 4 Wochen sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
- 4 Π 0 9 8 5 1 /2006
O O CD OO
CD O CD
I 3 4 1 II 4 Wirkstoff 1 4 I + II I + III I
Aufwandmenge kg/Wirkstoff/ha O 0 0 30 III 0 20 3 + 1 3 + 1 -Fr
O 0 0 40 0 20 0 0 1
Zea mays O 0 0 40 0 20 0 0
Gossypium herbaceum 90 100 0 50 20 60 0 0
Glyzine hispida 90 100 50 70 70 100 90 100
Setaria glauca 100 100 35 60 20 50 100 100
Echinochloa crus-galli 95 100 95 100 50 90 100 100
Paspalum dilatatum 90-100 100 90 100 40 80 100 100
Poa annua 10 15 90 100 80 100 100 100
LoIium perenne 0-10 20 80 100 70 100 ■ 100 90
Sinapis arvensis 80-90 80
Amaranthus retroflexus
0 = keine Wirkung 100 = totale Wirkung
Es zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Herbizide sowohl eine überraschende Wirksamkeit gegen die Unkräuter als auch insbesondere eine Selektivwirkung aufweisen, die sich aufgrund der Mischungsbestandteile nicht erwarten ließ.
hO VJI > VJI
- 5" - O.Z. 26 155
Beispiel 2 1 9 21 A 6 A
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit Zea mays, Setaria glauca, Echinochloa crus-galli, Panicum capillare, Digitaria sanguinalis, Poa annua, LoIium perenne, Sinapis arvensis, Amaranthus retroflexus besät.
Unmittelbar danach wurde der so vorbereitete Boden mit
I Chloressigsäure-N-butin-(l)-yl-(3)anilid
IV 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6)
V 1-Phenyl-4-amino-5-brom-pyridazon-(6)
VI Ν,Ν-Dimethyl-äthanolaminsalz der N- Γΐ-Phenyl-5-brom-pyridazon-(6)-yl-(4)J -oxamidsäure
VII Natriumsalz der N- fl-Phenyl-5-bröm-pyridazon-(6 )-yl-(4)1 -oxamidsäure
VIII 1-Cyclohexyl-4-amino-5-brom-pyridazon-(6)
IX 1-Cyclohexyl-4,5-dimethyl-pyridazon-(6)
und den Mischungen I + IV, I + V, I + VI, I + VII, I + VIIIund I + IX behandelt. Die Aufwandmengen betrugen von I 3 und 4 kg Wirkstoff je ha, von IV, V, VI, VII, VIII und IX je 1 und 4 kg Wirkstoff je ha und von den Mischungen I + IV, I + V, I + VI, I + VII, I + VIII und I + IX je 3 + 1 kg Wirkstoff je ha, jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha. Die Versuchseirgebnisse nach 4 Wochen sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
009851/2006
Wirkstoff
Aufwandmenge kg Wirkstoff/ha
IV
VI
VII
Zea mays
Sexaria glauca Echinochloa crus-galli Panicum capillare Digitaria sanguinalis Poa annua
LoIium perenne Sinapis arvensis Amaranthus retroflexus
CD Zea mays
OOSetaria glauca Oi Echinochloa crus-galli —* Panicum capillare **"** Digitaria sanguinalia ^J Poa annua
perenne ° Sinapis arvensis β'* Amaranthus retroflexus
O 1 0 0 IX 1 20 0 30 0 1 20 0 30 I+IX
90 0 100 0 0 50 10 50 5-10 40 40 80 3 + 1
90 10 100 20 50 80 30-40 70 50-60 90 60 100 0
90 10 90 50 50 90 60 90 · 50-60 90 60 90 100
100 20 100 10 30 8o 30 70 20 50 . 40 80 100
95 10 100 8o 20 100 50-60 90 65 100 70 100 100
90-100 70 100 70 70 90 50 90 60 100 70 100 100
10 70 15 80 70 100 90 100 90 100 100 100 100
0-10 80 20 8o 90 100 90 100 70 90 90 100 100
VIII 70 8o I+IV I+V 90-100 I+VI I+VII I+VIII 100
4 4 3 + 1 3 + 3 + 1 3 + 1 3 + 1 80-90
20 20 0 0 0 0 0
40 70 90 100 90-100 100 100
40 70 100 100 100 100 100
6o 50 100 100 100 100 100
50 40 100 100 100 100 100
90 90 100 100 100 100 100
90 90 100 100 100 100 100
100 100 90 100 100 100 90
90 100 90 70-80 90-100 70-80
0 = keine Wirkung,
= totale Wirkung
Es zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Herbizide sowohl eine überraschende Wirksamkeit gegen die Unkräuter als auch insbesondere
eine Selektivwirkung aufweisen, die sich aufgrund der Mischungsbestandteile nicht erwarten ließ.
- 7 - O.Z, 26 155
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit Glyzine hispida, Setaria glauca, Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Lolium perenne, Sinapis arvensis, Amaranthus retroflexus besät. Unmittelbar danach wurde der so vorbereitete Boden mit
I Chloressigsäure-N-butin-(1)-yl-(3)-anilid X l-Phenyl-4,5-dimethoxy-pyridazon-(6)
und der Mischung I + X behandelt. Die Aufwandmengen betrugen von I 3 und 4 kg Wirkstoff je ha, von X 1 und 4 kg Wirkstoff je ha und von der Mischung I + X 3 + 1 kg Wirkstoff je ha, jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha. Die Versuchsergebnisse nach 4 Wochen sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
I
3		 4 X
1		 Wirkstoff 4 I + X
3 + 1
Aufwaümenge
kg Wirkstoff/ha		 0 0 0 20 0
Glyzine hispida 90 100 10 40 100
Setaria glauca 90 100 40-50 80 100
Echinochloa crus-
galli		 100 100 50 80 100
Digitaria
sanguinalis		 90-100 100 70 100 •100
Lolium perenne 10 15 100 100 100
Sinapis arvensis 0-10 20 80 100 90
Amaranthus retro
flexus
0 = keine Wirkung
100 = totale Wirkung
Es zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Herbizide sowohl eine überraschende Wirksamkeit gegen die Unkräuter als auch insbesondere eine Selektivwirkung aufweisen, die sich aufgrund der Mischungsbestandteile nicht erwarten ließ.
Beispiel 4
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit Gossypium herbaceum, Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Poa annua, Lolium perenne, Amaranthus retroflexus, Raphanus raphanistrum besät.
Unmittelbar danach wurde der so vorbereitete Boden mit ο
009851/2006
- 8 - O.Z. 26 155
192ΊΑ64
I Chloressigsäure-N-butin-(1)-yl-(3)-anilid
XI l-m-Trlfluormethylphenyl^-methoxy^-chlor-pyridazon-Co)
und der Mischung I + XI behandelt. Die Aufwandmengen betrugen von I 3 und 4 kg Wirkstoff je ha, von XI 1 und 4 kg Wirkstoff je ha und von der Mischung I + XI 3 + 1 kg Wirkstoff je ha, jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha. Die Versuchsergebnisse nach 4 Wochen sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
I 0 4 · Wirkstoff XI
4 		I + XI
3+1
Aufwandmenge
kg Wirkstoff/ha		 90 0 1 10 0
Gossypium herbaceum 100 100 0 90 100
Echinochloa crus-
galli		 95 100 40 90 100
Digitaria sangüinalis 90-100 100 50 100 100
Ppa annua 0-10 100 70 90 100 ·
LoIium perenne 2o 20 60 90-100 100
Amaranthus retro-
flexus		 40 80 100 100
Raphanus raphani-
s trum		 80
0 = keine Wirkung
100 = totale Wirkung
Es zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Herbizide sowohl eine Überraschende Wirksamkeit gegen die Unkräuter als auch insbesondere eine Selektivwirkung aufweisen, die sich aufgrund der Mischungsbestandteile nicht erwarten ließ.
Beispiel 5
Sandboden wurde im Gewächshaus in Versuchsgefäße gefüllt und mit Samen von Zea mays, Gossypium herbaceum, Setaria glauca, Digitaria sangüinalis, Echinochloa crus -galli, Poa annua, Amaranthus retroflexus, Sinapis arvensis besät.
Unmittelbar danach wurde der so vorbereitete Boden mit
I Chloressigsäure-N-butin-(l)-yl-(3)-anilid
XII · N-U-Phenyl-5-bronnyridazon-(6)-yl-(4)J -oxamidsäure-
phenylester
009851/2006 .9 _
- 9 - O.S. i>6 155
1 9 2 Ί Λ 6 4
und der Mischung I + XII behandelt. Die Aufwandmengen betrugen von I 3 und 4 kg Wirkstoff he ha, von XII 1 und 4 kg Wirkstoff Je ha und der Mischung I + XII 3 + 1 kg Wirkstoff je ha, "jeweils dispergiert in 500 Liter je ha. Die Versuchsergebnisse nach 4 Wochen sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
Aufwandmenge
kg Wirkstoff/ha		 1
3		 4
Zea mays 0 0
Gosßypium herba-
ceum		 0 0
Setaria glauca 90 100
Digitaria
sanguinalis		 100 100
Echinochloa crus-
galli		 90 100
Poa annua 95 100
Amaranthus
retroflexus		 0-10 20
Wirkstoff 4 I + XII
XII 20 3 + 1
1 20 0 '
0 80 0
0 70 100
30 100
4o
100
70 100 100
80 100 80-90
80-90 100 90-10
Sinapis arvensis 10 15
0 - keine Wirkung
IDO = totale Wirkung
Es zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Herbizide sowohl eine überraschende Wirksamkeit gegen die Unkräuter als auch insbesondere eine Selektivwirkung aufweisen, die sich aufgrund der
Mischungsbestandteile nicht erwarten ließ.
Beispiel 6
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit Qossypium herbaceum, Zea mays, Setaria glauca, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli/Alopecurus myosuroides, Poa annua, Lolium
perenne, Thlaspi arvense, Amaranthus retroflexus, Sinapis arvensia, Raphanus raphanistrum besät. Unmittelbar danach wurde der so vorbereitete Boden mit
I Chloreeeigiäure-N-butin-(l)-yl-(3)-anili(i
XIII 4-(3^-Dichlorphenyl)-2-methyl-l,a,4-oxa<üazolidin-3,5-dlon
009851/2006
- 10 -
- 10 - O.Z. 26 155
1 9 2 U 6
und der Mischung I + XIII behandelt. Die Aufwandmengen betrugen von I 3 und 4 kg Wirkstoff je ha, von XIII 1 und 4 kg Wirkstoff je ha und von der Mischung I + XIII 3 + 1 kg Wirkstoff je ha, jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha. Die ■Versuchsergebnisse nach 4 Wochen sind aus nachfolgender Tabelle zn ersehen.
I
3		 4 Wirksto-ff 4 I + XIII
.5 +.1		 -< '_ -■
Aufwandmenge
kg Wirkstoff/ha		 0 0 XIII
1		 10-20 0
Gossypium herbaceum 0 0 0 10-20 0
Zea mays 90 100 0 70 100
Setaria glauca 100 100 20-30 90 100
Digitaria
ßanguinalis		 90 100 60 70 100
Echinochloa crus-
galli		 70 80 40 90-100 100
Alopecurus myosuro-
ides		 95 100 70 90 100
Poa annua 90-100 100 20-30 80 100
LoIium perenne 50 70 20 100 100
Thlaspi arvense 0-10 20 80 100 100
Amaranthus retro-
flexus.		 10 15 100 100 80
Sinapis arvensis 20 40 70 100 90
Raphanus raphani-
s trum		 70
0 = keine Wirkung
100 = totale Wirkung
Es zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Herbizide sowohl eine überraschende Wirksamkeit gegen die Unkräuter als auch Insbesondere eine Selektivwirkung aufweisen, die sich aufgrund der Mischungsbestandteile nicht erwarten ließ.
Beispiel 7
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit Glyzine hlsplda, Zea mays, Setaria viridis, Digitaria sanguinalis, Echinochiöa crus-gaHi, Alopecurus myosuroides, Poa annua, Lolium pa?enrie> Thlaspi arvense, Amaranthus retroflexus, Sinapis arvensis,
-009851/2 0 06
O.Z. 2β 155
192Η64
Raphanus raphanistrum besät-.
Unmittelbar danach wurde der so vorbereitete Boden mit' I Chloressigsäure-N-butin-(l)-yl-(3)-anilid 2-(m-Butylcarbamoylphenyl)-4-methyl-l,2,4-oxadiazolidin-3*5-dion
2-(m-Isopropylcarbamoylphenyl)-4-methyl-l,2,4-oxa-
diazolidin-3j5-dion
und den Mischungen I + XIV und I + XV behandelt. Die Aufwandmengen betrugen von I 3 und 4 kg Wirkstoff je ha, von XIV und XV je 1 und 4 kg Wirkstoff je ha und von den Mischungen I + XIV und I + XV je 3 + 1 kg Wirkstoff je ha, jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha. Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
I
3		 4 Wirkstoff XIV
1 4		 40 XV
1		 4 I+XIV
3 + 1		 I+XV
3 + 1
Aufwandmenge
kg Wirkstoff/ha		 0 0 0 40 0 50 0 0
Glyzine.hispida 0 0 0 60 0 20 0 0
Zea mays 90 100 20 70 30 70 100 100.
Setaria viridis 100 100 ^o 95 40 80 100 100
Digitaria sangui-
nalis		 90 100 40 80 50 100 100 100
Echinochloa crus-
galli		 70 80 20 70 30 90 90 100
Alopecurus myosuro-
ides		 95 - 100 10 70 20 95 100 100
Poa annua 90-100 100 10 100 20 90 100 100
LoIium perenne 50 70 8o 90 90 100 100 100
Thlaspi arvense 0-10 20 80 100 100 100 90-100 100
Amaranthus retro-
flexus		 10 15 90 100 100 100 100 100
Sinapis arvensis im 20 40 90 100 100 100 100
Raphanus raphanistri
0 = keine Wirkung 100 = totale Wirkung
Es zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Herbizide sowohl eine überraschende Wirksamkeit gegen die Unkräuter als auch insbesondere eine Selektivwirkung aufweisen, die sich aufgrund der Mischungsbestandteile nicht erwarten ließ.
- 12 -
009851/2006
- 12 - O.Z. 26 155
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit Gossypium herbaceum, Zea mays, Setaria glauca, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Alopecurus myosuroides, Poa annua, Lolium perenne, Avena fatua, Thlaspi arvense, Amaranthus retroflexus, Sinapis arvensis, Raphanus raphanistrum besät. Unmittelbar danach wurde der so vorbereitete Boden mit
Chloressigsäure-N-butin-(l)-yl-
2-(3-Chlor-4-bromphenyl)-4-methyl-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
2-(3J4-Dichlorphenyl)-4-methyl-l,2i4-oxadiazolidin-3i5-'dion
2-(4-Chlorphenyl)-4-methyl-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
und den Mischungen I + XVI, I + XVII und I + XVIII behandelt. Die Aufwandmengen betrugen von I 3 und 4 kg Wirkstoff je ha, von XVI, XVII und XVIII je 1 und 4 kg Wirkstoff je ha und von den Mischungen I + XVI, I + XVII und I + XVIII je 5 + 1 kg Wirkstoff je ha, jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha. Die Vepsuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
I
3		 4 XVI
1		 Wirkstoff 4 XVII
1		 4
Aufwandmenge
kg Wirkstoff/ha		 0 0 0 10 0 10
Gossypium herbaceum 0 0 0 20 0 20
Zea mays 90 100 0 40 30 70
Setaria glauca 100 100 40 70 40 80
Digitaria sanguinalis 90 100 30 50 35 70
Echinochloa crus-
galli		 70 80 20 50 50 ■ 80
Alopecurus myosuro-
ides		 95 100 20 35 60 90
Poa annua 90-100 100 20 35 50 90
Lolium·perenne 0-10 20 70-80 90 80 100
Avena fatua 50 70 70-80 100 90 100
Thlaspi arvense 0-10 20 90-100 100 90-100 100
Amaranthus retro-
flexus		 10 15 80 90-100 100 100
Sinapis arvensis 20 40 80 90-100 100 100
Raphanus raphani
strum
0 = keine Wirkung, 100 = totale Wirkung
0 09851/2008
XVIII 1 Wir kung - 13 - I+XVI Ο.Ζ. 26 155
3+1 192H6A
0 0 Wirkstoff
ό 4 0 I+XVII I+XVIII
10-20 90 3+1 3+1
Gossypium 30 0 0
herbaceum 20 100
Zea mays 30 0 0
Setaria 10 50 100 100 100
glauca
Digitaria 30 70 90 100 100
sanguinalis
Echinochloa 70 60 100 100 100
crus-galli 60 100
Alopecurus 70 100 100
myosuroides 90-100 80
Poa annua 8ο 100 100 100 100
LoIium 100 90-100 100
perenne 100 IDO
Avena fatua 100 80-90 100
Thlaspi 90 100 90 100 100
arvense
Amaranthus 90 100 100 100 100
retroflexus
Sinapis O = keine Wirkung 100 100 100
arvensis 100 = totale
Raphanus 100 100 100
raphanistrum
Biologisch gleich wirksam wie die in den Beispielen 1 bis 8 beschriebenen Mischungen sind Mischungen von den Säureanilidverbindungen
Chloressigsäure-N-3-methyl-butIn-(I)-yl-(3)-anilid und Chloressigsäure-N-3-methyl-butin-(1)-yl-(3)-m-methylanilid
mit den in den Beispielen 1 bis 5 genannten Pyridazonvabindungen oder mit den in den Beispielen 6 bis 9 genannten Oxazolidindionverbindungen.
Es zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Herbizide sowohl eine überraschende Wirksamkeit gegen die Unkräuter als auch insbesondere eine Selektivwirkung aufweisen, die sich aufgrund der Mi-'t-s -dteile nicht erwarten ließ.
- η η ο
-J / 7

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    in der X Rhodan, Halogen, die Nitrogrujpe oder einen Trifluormethyl- oder Alkylrest mit 1 bis j5 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest, R einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan oder Rhodan substituierten aliphatischen Rest mit P 1 bis 3 Kohlenstofiatomen und R1 einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis j5 Kohlenstoffatomen oder einen Alkinylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und η 0, 1, 2 oder 3 bedeuten, und
    b) einem Pyridazonderivat der Formel
    in der R einen gegebenenfalls durch Methyl oder Tr i fluorine thy I substituierten Phenylrest oder einen Cyclohexylrest, X einen Amino-, Acetylamino-, Methoxyrest, eine NH-CO-COOR1-GrUPPe, wobei R1 Wasserstoff oder einen Methyl-, Äthyl- oder Phenylrest und Y Chlor, Brom, Jod, Methoxy oder Methyl bedeuten, oder einem Alkali- oder Amlnsalz der Säure oder c) einem Oxadiazolidin-dion-Derivat der Formel S 0
    R-N-C-N-CH, oder ' CH^-N-C-N-R1
    f 3 3 t 1
    C 0 C — 0
    ti · it
    0 0
    In der R einen m-Chlorphenyl-, m~Trifluormethyl-phenyl, 3A-Dlchlorphenyl-, 3-Chlor-4-brornphenyl-, Methylphenylrest und R1 einen jii^-Dichlorphenyl-, 4-Chlorphenyl-., Phenyl-, 3-Trifluormeöiylphenyl-, j5-Isopropylcarbamoyloxyphenyl-, 3-Butyloarbamoyloxyphenyl-, Cyclohexyl-, m-Ä' fchyl carbamoyloxyphenyl-, m-Carboxyisopropylphenyl-, m-tert. -Butylcarbamoyloxyphenylrest lt-
    • 00985 1/2006
    - 15 - O.Z. 26 155
    192U6A
    bedeuten.
  2. 2. Herbizid, enthaltend eine Mischung des Wirkstoffs entsprechend a) wie im Anspruch 1 gekennzeichnet und einem der Wirkstoffe entsprechend b) oder c).wie im Anspruch 1 gekennzeichnet im Gewichtsverhältnis 5:1 bis 1:J>.
    Badische Anilin- & Soda-Pabrik AG
    ΠΩ9851/2006
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