DE1642231B2 - Herbizid auf Basis von Amino-cyanacrylsäureester-derivaten - Google Patents

Description

COOR²

wobei R Methyl oder Wasserstoff, R¹ Methyl oder Chlor, η O bis 2 und R² einen niederen Alkylrest bedeutet

möglich wie die Mischung mit Düngemitteln, anderen Herbiziden, Fungiziden oder Insektiziden.

Beispiel 1

Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Mais (Zea Mays), Reis (Oryza sativa), Baumwolle (Gossypium sp.) Kartoffeln (Solanum tuberosum), Akersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), kleine Brennessel (Urtica urens), einj. Rispengras (Poa ίο annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) bei einer Wuchshöhe von 2 bis 15 cm mit dem Wirkstoff /J-(N-Phenyl-N-methyl)-amino-ix-cyanacrylsäureäthylester (I) und im Vergleich dazu mit dem Kaliumsalz der is 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (II) jeweils in einer Menge von 2 kg/ha gelöst oder dispergiert in 5001 Wasser je ha behandelt Nach 3 bis 4 Wochen wurden das Ergebnis festgestellt:

Ri

I /

N-CH=C

CN

COOR²

20

Zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter wird häufig 2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure eingesetzt, wodurch jedoch manche Kulturpflanzen geschädigt werden. Es wurde gefunden, daß Amino-cyan-acrylsäureester-derivate der Formel Wirkstoff

JO

wobei R Methyl oder Wasserstoff, R¹ Methyl oder Chhr, π 0 bis 2 und R² einen niederen Alkylrest bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben und sich in » verschiedenen Kurturen selektiv einsetzen lassen.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können gemäß »Chemische Berichte« 94, 2285 (1961) durch Umsetzung N-substituierter Formanilid-chloride mit methylenaktiven Verbindungen, wie Cyanessigsäure-alkylester, hergestellt werden.

Nach »Journ. Amer. Chem. Soc.« 68,1253 (1946) oder »Journ. Amer. Chem. Soc.« 82, 718 (I960) kann man diese Verbindungen jedoch auch durch Umsetzung von Äthoxymethylen-cyanessigsäurealkylester mit entsprechend substituierten Anilinderivaten darstellen.

^-(N-Phenyl-N-methylJ-amino-a-cyano-acrylsaureäthylester kann beispielsweise nach folgendem Verfahren dargestellt werden:

Zu einer Lösung von 33 Gewichtsteilen Phosgen in so 150 Teilen Toluol setzt man bei 0°C innerhalb von 20 Minuten 40,5 Teile N-Methylformanilid zu. Nach zweistündigem Rflhren bei Raumtemperatur (20⁰C) werden der Mischung 333 Teile Cyanessigsäureäthylester und 60,6 Teile Triäthylamin zugesetzt und die Mischung noch 2 Stunden bei 60 bis 70⁰C gerührt Nach dem Abkühlen und Absaugen des ausgefallenen Triäthylaminhydrochlorids wird das Ftltrat im Vakuum eingeengt Man erhält 52 Teile (75% der Theorie) des Acrylsäurederivats vom Schmelzpunkt 102 bis 104" C. t>o

Die Wirkstoffe können durch Zusatz von Emulgier- und Dispergiermitteln unter Zusatz von Lösungsmitteln, z. B. Mineralölfraktionen, wie Kohlcnteeröle, Dieselöl, oder pflanzlichen Ölen oder cyclischen Kohlenwasserstoffen oder Inertmaterial, wie Kieselgur oder Kaolin, i>5 und nach Zusatz von Wasser als Herbizid in Form einer Emulsion oder Dispersion verwendet werden. Die Anwendung der Herbizide als Granulate ist ebenso

Nutzpflanzen:	0 bis 10	40	20
Mais	0	20
Reis	10	80
Baumwolle	0	10 bis	100
Kartoffeln			100
Unerwünschte Pflanzen:	90 bis 100	90
Ackersenf	80	90 bis	20
weißer Gänsefuß	100	90 bis	10
kleine Brennessel	80	10
einj. Rispengras	80	10 bis
Ackerfuchsschwanz	90	Obis
Hühnerhirse
0 ~ keine Wirkung.
100 = totale Wirkung.	Beispiel 2

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, welche mit den Pflanzen kleine Brennessel (Urtica urens), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), einj. Rispengras (Poa annua), HOhnerhirse (Echinochloa crus-galli) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bewachsen war, wurde bei einer Wuchshöhe vvvn 2 bis 8 cm mit dem Wirkstoff jS-(N-Phenyl-N-methyl)-amino-«-cyanacyrsäureäthylester (I) in einer Aufwandmenge von 5 kg/ha dispergiert in 600 Liter Wasser je ha behandelt.

Nach 3 bis 4 Tagen beginnen die obengenannten Unkräuter und Ungräser zu welken und nach 2 bis 3 Wochen waren alle Unkräuter und Ungräser fast vollkommen abgestorben und es konnte mit einer Neubestellung begonnen werden.

Beispiel 3

In Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser wurde lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Mais (Zea mays). Reis (Oryza sativa). Baumwolle (Gossypium sp.}, Kartoffeln (Solanum tuberosum), Ackersenf (Sinapis arvensis), kleine Brennessel (Urtica urens) und Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) eingesät und der

so vorbereitete Boden mit 3 kg/ha j3-(N-PhenyI-N-methyl)-amino-<x-cyanacrylsäure-äthylester dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Unkrautpflanzen Ackersenf, kleine Brennessel, Hühnerhirse fast vollkommen abgestorben waren, während Mais, Reis, Baumwolle und Kartoffeln ohne Schaden weiterwuchsen.

Biologisch entsprechend wirksam wie der Wirkstoff I in den Beispielen 1, 2 und 3 sind die folgenden Verbindungen:

/>-(N-p-MethyIphenyl-N-methyl)-amino-«-cyan-

acrylsäureäthylester
^-(N-p-MethylphenyO-amino-a-cyanacryl-

säureäthylester
^-(N-S.'l-DichlorphenyO-amino-Ä-cyanacryl-

säureäthylester
^-(N-S.^DichlorphenylJ-amino-a-cyanacryl-

säureäthylester
/HN-PhenylJ-amino-a-cyanacrylsäureäthylester

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Herbizid, enthaltend als Wirkstoff ein
   no-cyan-acrylsäure-ester-derivat der Formel

   Ami-

   N-CH=C

   CN